7.1.1 有机物中碳原子的成键特点 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第六章 有机化合物 容山中学 化学科组 第一节 认识有机化合物 第1课时 碳原子的成键特点 烷烃的结构 主讲人：郭 静 目 录 CONTENTS 1 2 碳原子的成键特点 烷烃的结构 新课导入 任务一 认识有机化合物 名称由来 发展现状 早期发现的有机物都是从生命体内分离出来的。 随着科技的进步，很多有机物可以通过人工合成得到。 任务一 认识有机化合物 食品：糖类、油脂、蛋白质…… 药物：阿司匹林、布洛芬…… 材料：塑料、橡胶、纤维…… 能源：煤、石油、天然气…… C9H8O4 CH4 C6H12O6 通过观察，你能否发现上述有机物在组成上有什么相同之处？ —CH2—CH2—n [ ] 都含有C元素 任务一 认识有机化合物 一、有机化合物 是含有碳元素的化合物，简称有机物。 主要含有C、H两种元素，有些含O，N、P、S、卤素等 [问题]含有碳的化合物一定是有机化合物吗？ 不一定 1.碳酸及其盐类：H2CO3、Na2CO3、KHCO3等 2.碳的氧化物：CO、CO2 3.金属碳化物：CaC2等 4.氰化物和硫氰化物：HCN、KCN、KSCN等 5.SiC等物质 均为无机物 任务二 有机化合物中碳原子的成键特点 碳元素在地壳中含量比较低，但是含碳的有机化合物种类和数量却很多。目前，人们在自然界发现和人工合成的物质已经超过一亿种，这其中绝大多数都是有机物，而且新的有机化合物还在源源不断的被发现和被合成出来，有机化合物为什么如此繁多呢？ 任务二 有机化合物中碳原子的成键特点 1、请书写碳原子的原子结构示意图、碳原子的电子式。 碳原子原子结构示意图 碳原子电子式 2、请写出最简单的有机物甲烷的CH4的电子式与结构式，思考碳原子具有怎样的结构和成键特点？ 碳原子最外层有4个电子，不易得到或失去电子，而易通过共价键与碳原子或其它非金属原子相结合。 结构式： 电子式： 任务二 有机化合物中碳原子的成键特点 二、碳原子的成键特点 4价键原则 碳原子不但可以和氢原子（H）、氯原子(Cl)形成共价键，也可以和氧原子（O）、硫原子（S）、氮原子（N）等形成共价键，原则是碳原子最终形成4个共价键。 碳四氧二氢卤一，氮有三和五。 1. 碳原子的成键数目 鲍林（L.C.Pauling，1901-1994），美国化学家，曾获诺贝尔化学奖和诺贝尔和平奖。 将微观的分子结构通过模型呈现出来，便于我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系，获得更多的结构信息。随着现在信息技术的发展，除了实物模型，还可以通过计算机对物质结构进行模拟和计算。这是人们探索物质结构的重要方法，也是学习化学的直观工具。 资料卡片 刚才列举的几个有机物都只含有一个碳原子，结构相对比较简单，但是随着有机物中碳原子数的增多，研究起来可能会越来越复杂，在这里我们需要找到辅助工具为研究提供帮助。 美国化学家鲍林，主要从事化学键理论和物质结构的研究工作，曾获1954年诺贝尔化学奖和1962年的诺贝尔和平奖。他提出将微观的分子结构通过模型呈现出来，便于我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系，获得更多的结构信息。随着现在信息技术的发展，除了实物模型，还可以通过计算机对物质的结构进行模拟和计算。这是人们探索物质结构的重要方法，也是学习化学的直观工具。 任务二 有机化合物中碳原子的成键特点 2. 碳原子的成键类型 【探究活动1】用2个碳原子，氢原子数目任选，拼出你认为合理的有机物，并说明理由 【方法导引】先关注碳原子，搭建碳骨架，再按照“碳四价”原则，补充连接其他原子 C C H H H H H H C C H H H H H H C C 单键 双键 三键 碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成单键、双键或三键。 任务二 有机化合物中碳原子的成键特点 3. 碳骨架形式 【探究活动2】用3个碳原子，氢原子数目任选，拼出你认为合理的有机物，并说明理由 多个碳原子可以相互结合成碳链，也可以成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。 任务二 有机化合物中碳原子的成键特点 3. 碳骨架形式 【探究活动3】用4个碳原子，氢原子数目任选，但是碳原子之间只能以单键的形式连接，拼出你认为合理的有机物，并说明理由 C C C C C C C C C C C C C C C C 直链 环状 支链 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 碳骨架的连接方式可以是链状，也可以是环状，而链状既可以是直链，也可以带有支链。 探究课堂 下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。 (1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有________________(填字母，下同)，含有碳碳双键的有_____________，含有碳碳三键的有__________。 A、C、H、J B、E、F D、G (2)碳骨架为链状的有________________________，为环状的有______，含有支链的有_________。 A、B、C、D、E、F、G H、J C、F、J 探究课堂 下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。 （3）这些有机化合物分子式分别是什么？ C4H10 C4H10 C4H8 C4H8 C4H8 C4H8 C4H8 C4H6 C4H6 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 请结合上图4个碳原子相互结合的方式，分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。 课堂小结 碳原子的成键数目 碳原子之间的成键方式 碳骨架的连接方式 单键 双键 三键 链状结构 环状结构 直链 支链 4个共价键 碳原子的成键特点 有机物种类繁多的原因 存在同分异构现象。 学习评价 1. 只含C、H元素的有机物分子中的碳原子与其他原子的结合 方式是（ ） A．通过两个共价键 B．通过非极性键 C．形成四对共用电子对 D．通过离子键和共价键 C 学习评价 2. 目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列有关其原因的叙述中不正确的是(　　) A、碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B、碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C、碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D、多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 B 任务三 烷烃的结构 观察甲烷的分子结构示意图与分子结构模型。 空间填充模型 球棍模型 分子结构示意图 结构特点：以碳为中心，四个氢原子为顶点的正四面体结构，其中C—H键的长度和强度相同，夹角相等(即键角为109°28′)。 任务三 烷烃的结构 与甲烷结构相似的有机化合物还有乙烷、丙烷、丁烷，试写出丁烷的结构式并总结这类有机物的组成和分子结构特点？ 有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷 碳原子数 2 3 4 结构式 ①元素组成上只含碳、氢两种元素； ②分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合； ③碳原子的剩余价键均与H结合，化合价达到饱和。 任务三 烷烃的结构 三、烷烃 烃分子中碳原子之间都以单键相结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。 C的4根键连接4个原子 通过乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烃还有哪些结构特点？ ④ 碳碳单键可旋转； ⑤ 碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状； 1、定义： 任务三 烷烃的结构 再写出乙烷、丙烷、丁烷的分子式，然后分析链状烷烃的分子式有什么书写规律？ 规律：如果链状烷烃中碳原子数目为n，氢原子数就是2n+2。 有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷 碳原子数 2 3 4 结构式 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 CnH2n+2 (n≥1) 2.烷烃的通式： 任务三 烷烃的结构 你知道为什么我们把这个化合物称为烃吗？ 碳 + 氢 = 烃 仅含碳氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 tàn qīng tīng 关键字：只含有C和H元素 学习评价 3. 按要求填空。 (1)下列属于链状烷烃的是________(填字母)。 A．C2H4 B．C3H4 C．C4H8 D．C5H12 E．C7H14 F．C9H20 (2)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为____________。 (3)相对分子质量为58的链状烷烃分子式为__________。 (4)某链状烷烃分子中含6个碳原子，则该链状烷烃的相对分子质量为________。 D F C8H18 C4H10 86 任务三 烷烃的结构 CH3(CH2)9CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 乙烷 丙烷 十一烷 丁烷 观察以上几种烷烃的结构简式，这些烷烃分子有什么特点，在组成上有什么差异呢？ 3. 同系物： 结构上：同类物质结构相似 分子组成：相差一个或若干个CH2原子团 (相对分子质量相差14n) 任务三 烷烃的结构 同： 差： 同类物质，相同通式，相同组成元素 组成上相差n个CH2原子团 ①碳原子数不同 ②分子式不同 ③相对分子质量相差14n 似： 结构相似（化学键类型相似） 同系物特征 学习评价 4. 液化石油气有易燃易爆的特点,一旦发生事故,后果极为严重。因此安全使用液化石油气,特别是防止火灾的发生,是关系到千家万户生命财产安全的头等大事。液化石油气是在石油炼制过程中由多种低沸点气体组成的混合物,没有固定的组成。主要成分是丁烯(CH3CH2CH＝CH2)、丙烯(CH3CH＝CH2)、丁烷(CH3CH2CH2CH3)和丙烷(CH3CH2CH3)。丁烯与丙烯、丁烷与丙烷分别属于什么关系? 同系物。丁烯与丙烯都含有 ,结构相似,相差1个CH2原子团,互为同系物;丁烷和丙烷都属于烷烃,结构相似,相差1个CH2原子团,互为同系物。 任务三 烷烃的结构 4. 有机物组成和结构的表示方法 结构简式 省略C−H键，把同一碳原子上的H合并，省略横线上C−C键 【注意】省略单键，但双键、三键不能省略 结构式 用短线来表示原子间的共用电子对 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。 最简式(实验式) 电子式 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 键线式 省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成钝角，每个端点和转折点都表示碳原子，除C、H以外原子都保留下来。 六式二模型 任务三 烷烃的结构 结构式： 结构简式： 省略C—H键 把同一C上的H合并 省略横线上C—C键 CH3-CH3 CH3CH3 CH3-CH2-CH3 CH3CH2CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH2CH2CH3 键线式： C用小圆点表示，键用短线表示，H省略 C2H6 C3H8 C4H10 分子式： 最简式： C1H3 C3H8 C2H5 任务三 烷烃的结构 4. 有机物组成和结构的表示方法 六式二模型 分子结构模型 空间填充模型 球棍模型 最能反映真实结构 小球表示原子，小棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 学习评价 5. 写出下列有机物的结构简式及键线式： CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH3 CH3 CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3 )CH3 学习评价 6. 下图是正丁烷的球棍模型，有关该结构说法正确的是(　　) A．正丁烷的分子式为C4H8 B．分子中碳骨架为支链结构 C．分子中含有4个C—C单键 D．分子中共含有13个共价键 D 任务三 烷烃的结构 4. 烷烃的习惯命名 我们应该如何给这些烷烃命名呢？ （1） 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 _____ _____ _____ _____ _____ _____ _____ _____ _____ _____ n>10 相应汉字数字 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 举例：C6H14命名为________，C18H38命名为__________； 己烷 十八烷 举例：C4H10有两种分子，无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为__________；有支链时(CH3)2CHCH3命名为：__________。 (2) 碳原子数n相同，结构不同，同分异构体数目≤3时，用正、异、新表示。 正丁烷 异丁烷 任务三 烷烃的结构 正戊烷 异戊烷 新戊烷 无支链 带一支链 带两支链 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式、分子结构是否相同？ 以上三个物质物质分子式均为C5H12，它们是否是同一种物质呢？ 任务三 烷烃的结构 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但不同结构的现象 同分异构体 具有相同分子式而结构不同的化合物的互称 5. 同分异构现象和同分异构体 同分异构的性质 物理性质：支链越多，熔沸点越低，密度越小 化学性质：不一定相似 名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788 异丁烷 -159.6 -11.7 0.557 正丁烷和异丁烷的某些物理性质 学习评价 5、互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物(　　) 3、互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似(　　) 2、互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体(　　) CH3CHCH3 ׀ Cl 1、同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体(　　) 4、CH3CH2CH2Cl和 互为同分异构体(　　) 7. 判断正误 探究课堂 【方法导引】同分异构体的书写方法 减碳法 甲基不能连在主链的第一碳上，乙基不能连在主链 的第二个碳上 步骤：先写最长碳链，然后逐个减少碳原子，把减少的碳原子作为支链连在主链上 可概括为“两注意，四句话”： 两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。 四句话：①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排列同邻间。 示例：书写C7H16 的同分异构体 一直链（主链7个碳） 探究课堂 H H H H H H H H H H C C C C － － － － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ － H H H H H H 示例：书写C7H16 的同分异构体 探究课堂 C C － － － C C C － － C － C C ∣ C C － － － C C C － － C C ∣ C C － － － C C C － － C (支链位置由心到边) (主链由长到短) 主链少一个碳（主链6个C） 注意：甲基不能连在1号碳上，否则导致主链增长 示例：书写C7H16 的同分异构体 探究课堂 C C C － － － C C C － － C － （1）支链为乙基 C ∣ C ∣ C C － － C C C － － C ∣ C ∣ × 注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长 (支链由整到散) (支链位置由心到边) 主链少二个碳（主链5个C） 示例：书写C7H16 的同分异构体 探究课堂 ①两甲基在同一个碳原子上 C C － － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C C － － C C C － － C ∣ C ∣ (支链由整到散) (支链位置由心到边) （2）支链为两个甲基 主链少二个碳（主链5个C） 示例：书写C7H16 的同分异构体 探究课堂 ②两甲基在不同碳原子上 C C － － C C C － － C C － － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ (排布由同到邻再到间) 支链邻位 支链间位 注意：甲基不能连在端位碳上 (支链由整到散) （2）支链为两个甲基 主链少二个碳（主链5个C） 示例：书写C7H16 的同分异构体 探究课堂 C － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ 只有一种结构 主链少三个碳原子（主链4个碳） 探究课堂 C-C-C-C-C-C-C C7H16 的同分异构体共有9种： C ∣ C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C-C C ∣ C ∣ C-C-C-C C ∣ C ∣ C ∣ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 学习评价 8. 请用结构简式表示己烷的同分异构体。 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 探究课堂 【方法导引】“等效氢法” 1.定义：一元取代物同分异构体数目的判断方法。要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。 2. 类型：①连在同一个碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷 ，其4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷中的12个氢原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个氢原子是等效的。 ④烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代物就有几种同分异构体。 学习评价 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 1 2 3 4 4种 1 2 2种 9. 下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 10. 下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的 是（ ） A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4 C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3 D 2种 1种 3种 4种 课堂小结 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体四种概念的比较 概 念 内　涵 比较对象 实 例 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 质子数等， 中子数不等 原子 氕、氘、氚 同一元素形成的不同单质 单质 O2、O3 结构相似，相差一个或n个CH2 有机物 C2H6、C4H10 分子式相同，结构不同 化合物 CH3(CH2)2CH3、 C(CH3)3 学习评价 11. 下列物质属于同分异构体的一组是( ) A. 与 B. CH3—CH2—CH2—CH3与 C. C2H6与C3H8 D. O2与O3 B 同种物质，证明甲烷是正四面体结构 同系物 同素异形体 学习评价 12．已知某有机物含有4个C，每个碳原子都以键长相等的三条单键 连接3个C，且整个结构中所有碳碳键之间的夹角都为60°，则下 列说法不正确的是（ ） A．该有机物的结构为 B．该有机物的分子式为C4H4 C．该有机物的空间结构为正四面体 D．该有机物的一氯代物有2种 D 课堂小结 同分 异构体 有机物的分子结构 表示 方法 电子式、结构式、结构简式、分子式、最简式、键线式、球棍模型、空间填充模型 分子式相同，结构不同的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 定义 书 写 判 断 减碳链法：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由邻到间 等效氢法：同一个碳原子上的氢原子等效、同一个碳上的甲基上的氢原子等效、分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效 分子式相同；结构不同 $$