2025年高考有机化学一轮复习总结——常见官能团及反应类型第1课时

有机化学一轮复习总结 ——常见官能团及反应类型第1课时 常见物质种类及官能团 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 － － ____________(链状烷烃) _____ _____ (2)烯烃  _______ _________ ___________(单烯烃) _____ __________ (3)炔烃 _________ _________ _____________(单炔烃) _____ _________ (4)芳香烃 － － ____________(苯及其同系物) ___  ______ CnH2n＋2(n≥1) 甲烷 CH4 碳碳双键 CnH2n(n≥2) 乙烯 CH2==CH2 －C≡C－ 碳碳三键 CnH2n－2(n≥2) 乙炔 CH≡CH CnH2n－6(n≥6) 苯 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃的衍生物 (5)卤代烃  ______ _______ 饱和一卤代烃： _________ _______ __________ (6)醇 _____________________ ________ 饱和一元醇：_________ _____ ___________ (7)酚 ______________________ ________ － _____  _________ 碳卤键 CnH2n＋1X 溴乙烷 CH3CH2Br —OH(与链 烃基相连) (醇)羟基 CnH2n＋2O 乙醇 CH3CH2OH —OH(与苯 环直接相连) (酚)羟基 苯酚 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃的衍生物 (8)醚   __________ _____ － _____ ___________ (9)醛   ________ _____ 饱和一元醛：________ _____ _________ (10)酮   ______ _______ － _____ ___________ 醚键 乙醚 C2H5OC2H5 醛基 CnH2nO 乙醛 CH3CHO 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃的衍生物 (11)羧酸   _______ _____ 饱和一元羧酸：_______ _____ ___________ (12)酯   _______ _____ 饱和一元酯：________ _________ ____________ (13)胺 _______ _____ － _____ ________ 羧基 CnH2nO2 乙酸 CH3COOH 酯基 CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃的衍生物 (14)酰胺 ________  _______ － _______ __________ (15)氨基酸 ________ _______ ___________ － _______   __________ 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 —NH2、 氨基、羧基 甘氨酸 一、脂肪烃 1.取代反应（烷烃的卤代反应） 光照 卤素单质 1 mol 注意：属于自由基取代反应 2.加成反应（烯烃、炔烃的加成反应） CH2==CH2＋Br2―→ CH2Br—CH2Br CH≡CH＋Br2―→ Br—CH==CH—Br CH≡CH＋2Br2―→ 3.加聚反应 ①丙烯的加聚反应： ②乙炔的加聚反应： 一、卤代烃 4.二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应 nCH2==CH—CH==CH2 5.烯烃、炔烃的氧化反应 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 一、芳香烃 苯及其同系物(以甲苯为例)的化学性质对比 反应类型 苯 甲苯 取代反应 ①苯的卤代 ＋Br2 _______________________(苯与氯气反应，催化剂是FeCl3) ②苯的硝化 ＋HO—NO2 _________＋H2O ③苯的磺化 ＋HO—SO3H ___________＋H2O ＋Br2 ＋HBr↑ ＋Br2 ＋HBr ＋3HNO3 ______________ ___________ ＋HBr↑ ＋3H2O 反应类型 苯 甲苯 加成反应 ＋3H2 ＋3H2 氧化反应 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 苯环上的定位效应 (1)邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 (2)间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3， 再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如： ＋HNO3 ＋H2O。 一、卤代烃 卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式     化学方程式 RX＋NaOH ROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOH RCH==CH2 ＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 一、卤代烃 卤代烃的水解反应和消去反应 特别提醒　卤代烃能发生消去反应的结构条件： ①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 一、卤代烃 5.卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验流程 (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 一、卤代烃 卤代烃在有机合成与转化中的作用 一、卤代烃 (3)对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2==CHCH2OH CH2==CH—COOH。 一、醇 1.乙醇与Na反应： 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 2.乙醇与HBr反应： CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 醇的取代反应 3.醇分子间脱水： 乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下： 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 一、醇 醇的取代反应 4.乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚： 2HOCH2CH2OH ＋ 2H2O 一、醇 醇的氧化反应 1.乙醇 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③ 2.2-丙醇： ＋O2 ＋2H2O，氧化反应，①③ 一、卤代烃 醇类催化氧化产物的判断 1.醇分子内脱水(以2-丙醇为例)： CH3CH==CH2↑＋H2O 醇的消去反应 醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 $$