1.1.2 同分异构体 课件 2024-2025学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

专题2 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 1.1.2 同分异构体 （有序思维） ［课标要求］ 认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。 温故知新 何为同分异构现象？为什么有机化合物中普遍存在同分异构现象？ 同分异构现象： 分子式相同而结构不同的现象。 同分异构体： 分子式相同而结构不同的化合物分子。 有机化合物分子中通常含有较多的原子，原子在成键方式、连接顺序等方面存在差异→种类繁多原因之一。 在前面的学习中，我们已经认识了一些同分异构体。请完成探究活动并回答相关问题。 探究活动：请搭建下列分子组成的有机化合物结构模型，并填写下表，帮助自己更好地认识分子中原子的空间位置关系，进一步加深对同分异构体的认识。 实验探究 相关问题： （1）产生同分异构现象的本质原因是什么？ （2）有机化合物中是不是每种分子都具有同分异构体？ CH3CH3 CH3CH2CH3 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3 CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH(CH3)2 C(CH3)4 CH2=CH(CH3)2 一、构造异构 1、碳链异构： 由于碳链骨架不同产生的异构现象 戊烷（C5H12） 相同的分子组成→不同的结构→性质存在差异 烷烃中的同分异构现象均为碳链异构 具有相同分子式的烷烃，支链越多，沸点越低。 仔细观察，找出下列同分异构体的结构特点！ 随着烷烃分子中碳原子个数的增加，同分异构体的数目会迅速增多。如7个碳的烷烃有9种异构体，8个碳的烷烃有18种异构体。如何正确、快速地写出同分异构体？下面介绍一种通常使用的方法。 第一步，写出直链异构体的结构简式； 第二步，在直链上减少1个碳作甲基（—CH3）取代基，其余为主链（甲基连在主链上，端点碳除外）； 第三步，再减少2个碳为2个甲基或1个乙基（—CH2CH3）取代基，连在剩余碳形成的主链上，乙基至少连在离端点碳相隔1个碳的碳原子上； 第四步 ，依次减少直链异构体上的碳原子作为取代基（主链始终为最长碳链）。 以此类推，进行书写。 方法导引 仔细阅读以下内容，学习烷烃同分异构体的书写方法 最长 找中心对称线，由心到边不到端 即乙基不能接在第二个碳上 “减碳法” 例：C5H12的三种同分异构体的书写 C—C—C—C—C C—C—C—C C—C—C C C C CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 有序性：先写碳的骨架结构，再补氢（注意碳的四价结构） 3种 无支链 1个支链 2个支链 理解应用 己烷(C6H14)有多少种同分异构体呢？ ①碳链由长到短 ②支链由整到散 ③位置由心到边 ④补足H原子 减碳法 C – C – C – C – C - C C – C – C – C – C C － C – C – C – C – C C － C – C – C – C C － － C C – C – C – C C － C － ——2个支链时，用定1移1法. 5种 请仔细观察下面两组有机物的分子结构，它们是同分异构体吗？为什么？请与同学交流你的想法。 学以致用 √ 2、位置异构： 由于官能团在碳链中的位置不同而引起的同分异构现象 首先确定主链碳原子个数，然后确定官能团（C=C）在主链上的位置实现位置异构，最后再分别接入支链实现碳链异构。 烯烃同分异构体的书写： C5H10的烯烃有多少种结构？ C – C – C – C – C 1 2 2 1 C － C – C – C – C 1 2 3 C － － C × C – C – C 5 种 一元取代物、单官能团有机物的同分异构体——等效H法 有几种等效氢就有几种一元取代物 ①同C上的H； ②同C上连的甲基上的H； ③对称位置上的H。 新戊烷的一氯代物只有____种 1 关键：找有机分子的对称性 C3H7—X 2种 C4H9—X 4种 C5H11—X 8种 —X（卤素）、—OH、—NO2、—NH2、—CHO、 —COOH等 写出分子式为C4H10O的有机物中含有—OH可能的结构简式。 OH OH OH OH 醇（含—OH）： 4种 理解应用 3、官能团异构： 羟基 醚键 C2H6O 有机化合物分子式相同，但分子中所含官能团不同产生的异构现象 构造异构：把这种分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象 包含碳链异构、位置异构和官能团异构 判断下列异构属于何种异构？ 1.CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 2.CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 3.CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4. CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3   CH3 5.CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 OH 理解应用 书写时按官能团异构→碳链异构→位置异构的思路有序进行 有人在研究2-丁烯的分子结构时，发现有2种熔点不同的物质，用球棍模型组装分子，得到下面两种结果： 二、立体异构 1、顺反异构 交流讨论 请你思考，上面这两种分子结构相同吗？与同学交流你的想法。 分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象 熔点/℃ －138.9 －105.5 沸点/℃ 3.7 0.9 密度/(g·cm－3) 0.621 0.604 C C CH3 CH3 H H 顺-2-丁烯 C C CH3 CH3 H H 反-2-丁烯 相同的原子或原子团位于双键两侧为为反式结构。 相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构； 顺反异构形成的条件： 1.具有碳碳双键（双键不能自由旋转）； 2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。 下列几种结构简式中，互为顺反异构体的是（ ） D 理解应用 碳碳双键的特点 原子之间通过电子云的重叠可以形成共价键。在碳碳单键中，电子云的重叠出现在成键原子核的连线上。当成键碳原子沿成键方向发生相对旋转时，成键碳原子间的电子云重叠程度不发生变化，该单键不会断裂。 在碳碳双键中，除了在两个成键碳原子原子核的连线上出现电子云重叠形成一个σ键外，在这两个碳原子以及与这两个碳原子相连的4个原子所处平面的上方和下方也会出现电子云的重叠，形成π共价键。当两个碳原子沿成键方向发生相对旋转时（如图2-6），σ键的电子云重叠程度不发生变化，该共价键不会断裂，而π键的重叠程度减少甚至不再重叠，这个共价键就会断裂。 拓展视野 天然的植物油中主要含顺式脂肪酸（简称CFA）。因顺式脂肪酸抗氧化能力差，稳定性不好，通常人们会对其进行氢化处理，在此过程中会生成一定量的反式脂肪酸（TFA）。常见的食物如人造奶油、黄油中就含有较多的反式脂肪酸。过多食用富含反式脂肪酸的食物易引发肥胖症和心脑血管疾病，饮食中应予以适当控制。 跨学科链接 只有a能传递相关信息 顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。 2、对映异构 对映异构： 有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也相同，但互为镜像，彼此不能重合的现象 对映异构体： 两个互为镜像且不能重叠的异构体 拓展视野 手性分子： 互为镜像且不能重叠两种分子 L-丙氨酸 D-丙氨酸 手性碳原子： 与4个不同的原子或原子团相连的碳原子 常用“＊”号予以标注。 ＊ ＊ ﹡ 理解应用 1、判断下列有机物中是否存在手性碳原子并用用“ * ” 标出。 * CH3—CH—CH2—CH3 OH * 1.碳碳双键或三键及苯环上的C一定不是手性碳原子 2.手性碳原子一定是饱和碳原子，且连接的H原子数目小于或等于1。 ﹡ CH3—CH—CH—CH3 Cl Br * * 2、在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为手性碳原子。下列有机化合物中，含有手性碳原子，且与足量H2发生加成反应后仍含有手性碳原子的是（ ） C 理解应用 课堂总结 同分异构体 构造异构 立体异构 顺反异构 对映异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 有几种等效氢就有几种一元取代物 “减碳法” Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$