内容正文:
专题1 有机化学的发展及研究思路
第二单元 科学家怎样研究有机物
1.2.1 有机化合物的分离、提纯
阅读教材第7页,思考以下问题:
什么是有机化合物?有机化合物组成元素有哪些?有机化合物具有什么样的性质?人类对有机化合物的研究经历了哪些阶段?
有机化合物:
一般是指含有碳元素的化合物。
绝大多数含有H,很多有机化合物还含有O、N、卤族元素、S和P等
组成和结构特点决定性质
有机化合物的性质:
多数有机物易溶于极性较小的溶剂,熔点、沸点较低,容易燃烧,受热易分解,发生化学反应时其反应速率通常较小,副反应较多。
有机化合物的研究历程
从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物
研究有机化合物的组成、结构、性质和应用
根据需要对有机化合物分子进行设计和合成
1763年柳树皮
1853年水杨酸
1893年
长效缓释阿司匹林
有机化合物的分离、提纯
有机化合物粗品分离、提纯的方法很多,基本原理都是利用被提纯物与杂质性质的差异达到分离的目的。例如,提纯固体有机物可采用重结晶法,提纯液体有机物常用蒸馏或萃取等方法。
方法导引
从天然动植物中提取有机化合物时,得到的往往是含有杂质的粗产品。然而,要鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构,需要更纯净的有机化合物。由于有机化学反应速率小、副反应多,工业生产及实验室中合成的有机化合物大多也不是纯净物,它们往往混有未反应的原料或反应副产物,必须经过分离、提纯才能得到纯品。
1、重结晶
(1)、原理:
(2)、关键:
(3)、适用范围:
利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离
①、杂质在此溶剂中溶解度要很小或很大,易于除去;
②、被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。
选择恰当的溶剂
常用于分离、提纯固体有机物。
苯甲酸可用作食品防腐剂。 纯净的苯甲酸为无色结晶, 其结构可表示为 ,熔点 122 ℃,沸点 249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下:
温度/℃ 25 50 75
水中溶解度/g 0.34 0.85 2.2
某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过哪些步骤?
思考:
固体混合物
苯甲酸在温度较高的水中溶解度较大,在温度较低的水中溶解度较小,
可冷却后结晶析出。
冷却结晶
过滤,洗涤,干燥
交流讨论
1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?
加热是为了增大苯甲酸的溶解度,使苯甲酸充分溶解。
趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
趁热过滤装置
2、怎样对晶体进行洗涤?
向漏斗内加蒸馏水至浸没沉淀,待水自然流出后,重复操作两至三次,直至晶体被洗净。
3、怎样检验苯甲酸是否已经洗涤干净?
若未洗涤干净,混有NaCl
取最后一次的洗涤液加入试管中,加入HNO3酸化的AgNO3溶液,若无白色沉淀生成,则已洗净。
萃取、蒸馏是分离液体混合物的两种常用方法。选用的依据是什么?操作上应注意什么?
温故知新
2、萃取
(1)、原理:
利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作
(2)、类型:
液—液萃取和固—液萃取
用CCl4萃取碘水
固—液萃取
(3)、萃取剂的选择要求:
原溶剂与萃取剂互不相溶,物质在两种溶剂中溶解度相差较大。如常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚和二氯甲烷等。
(又称浸取)
(4)、液-液萃取的常用仪器:
分液漏斗
(5)、观察四氯化碳萃取溶解在水中的碘的实验,总结实验操作过程并说明需要注意些什么?
①.分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3.②.分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
③.下层液体从下口放出,及时关闭下口活塞,上层液体从上口倒出(上吐下泻)。
固-液萃取:用乙醚从青蒿中提取青蒿素
理解应用
可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是( )
A.苯和甲苯 B.乙醇和水
C.苯和水 D.溴和四氯化碳
C
实验室中欲使用图1-8所示装置蒸馏石油,请设计实验的操作步骤,分析装置的结构,推测实验现象,并完成实验。
3、蒸馏
(1)、原理:
利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30 ℃以上),达到分离液态混合物的目的
(2)、适用范围:
分离、提纯互溶液态有机物。
实验探究
1、先加热还是先通冷凝水?
酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归
2、实验中若发现未加沸石,应如何处理?
立即停止加热,冷却后,补加沸石。
3、如果温度计水银球位于支管口之上结果会怎样?如果温度计的水银球位于支管口之下呢?
收集的馏份比规定的温度偏高,并且将有少量的馏份误作前馏份而损失,使收集量偏少。
收集的馏份比要求的温度偏低,并且将有少量的馏份误认为后馏份而损失。
交流讨论
乙醇和水
95.5%乙醇
直接蒸馏
无水乙醇
加入生石灰,
再蒸馏
乙醇沸点78.5℃、水的沸点为100℃、沸点差距相对不大,所以工业乙醇(主要成分是乙醇,含有水、甲醇杂质),通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物(沸点78.15℃)。
无水乙醇的制备:
分离
提纯
蒸馏
萃取
重结晶
提纯固体有机物
提纯液体混合有机物
利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同
课堂总结
Lavf57.83.100
Content Adaptive Encoding 3.0
Lavf58.30.100
$$