7.1.3 同系物同分异构体 学案 2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

同系物　同分异构体 学习目标　1.知道有机化合物普遍存在同系物、同分异构现象。2.建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。 一、同系物及其判断 与无机化合物相比,有机化合物的组成元素并不复杂,但有机化合物种类众多,性质各异。现有①②③三种烃,它们的球棍模型如下: 【问题讨论】 问题1　 三种烃的结构是否相似?有何特点?三种烃分子的组成相差的原子团是什么? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题2　 什么是同系物?③的结构简式为CH3CH2CH2CH3,与是否属于同系物?为什么? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题3　符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物吗?CH2==CH2(乙烯)和(环丙烷)相差一个CH2,二者互为同系物吗? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题4　同系物的组成元素一定相同吗?组成元素相同的有机物一定是同系物吗? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【探究归纳】 1.判断同系物的2个关键 2.判断同系物的几个“一定”和“不一定” 一定 不一定 组成 同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式),一定相差一个或若干个CH2原子团 相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物 通式 同系物具有同一通式 具有同一通式的有机物不一定是同系物 化学 性质 同系物的化学性质一定相似 化学性质相似的物质不一定是同系物 相对 分子 质量 同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n 注意　同系物结构相似,组成不同,分子式不同。互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。 1.下列关于同系物的说法中,错误的是 (　　) A.同系物具有相同的最简式 B.同系物能符合同一通式 C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团 D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化 2.下列物质互为同系物的是 (　　) A.35Cl和37Cl B.C2H6和C5H12 C.C2H4和C2H6 D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 3.下列物质互为同系物的是 (　　) A.与 B.CH3CH3与 C.CH3CH2Cl与 D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl 二、烷烃同分异构体的书写与判断 下图是戊烷的三种结构的球棍模型。 【问题讨论】 问题1　戊烷的三种结构中,它们的分子式有何关系?它们之间属于何种关系? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题2　正戊烷和异戊烷分子式相同而结构不同互为同分异构体。互为同分异构体的化合物,性质一定相同吗? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题3　同分异构体的相对分子质量一定相同,那相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题4　 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12都有同分异构体吗?如果有同分异构体,写出相应的结构简式。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【探究归纳】 1.两个概念 同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。注意“一同一不同”(1)分子式必须相同。注意是分子式相同,不是相对分子质量相同。相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体。如C2H4O和CO2;C2H4和CO;C8H18和C7H14O等。(2)结构不同。注意从两个方面考虑,一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同。 2.链状烷烃同分异构体的书写与判断 (1)链状烷烃同分异构体的书写原则 主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列由同、邻到间。 (2)链状烷烃同分异构体的书写方法 ①思维流程 ②实例 C6H14同分异构体的书写如下: a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种: 注意:甲基不能连在①和⑤位上,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。 c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种: ②位或③位上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。 (3)同分异构体的数目 烷烃碳原子数目 1 2 3 4 5 6 7 8 同分异构体数目 1 1 1 2 3 5 9 18 随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也就越多,同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一 3.链状烷烃一元取代物同分异构体数目的判断 烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替,称为烷烃的一元取代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,其确定方法常用“等效氢法”和基元法(即烃基数目法)。 (1)等效氢法 要用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。 ①连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如:共有2种不同化学环境的氢原子;共有2种不同化学环境的氢原子;分子中的18个氢原子是等效的。 烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。 (2)基元法(即烃基数目法) 根据等效氢法的判断,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有1、1、2、4、8种结构。 例如,分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类,可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替,先写出C4H10的两种同分异构体、,用—Cl代替以上的四类H原子,就是该有机物的4种同分异构体。 4.同分异构体的性质 同分异构体的分子结构不同,导致化学性质和物理性质均有一定差异,如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。 1.在下列结构的有机物中,属于同分异构体的正确组合是 (　　) ①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 ②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ③ ④ ⑤ A.①和③ B.②和③ C.④和⑤ D.③和④ 2.下列烷烃中同分异构体种类最多的是 (　　) A.丙烷 B.丁烷 C.戊烷 D.己烷 3.下列烷烃中,一氯代物只有一种的是 (　　) A. B.CH3CH2CH2CH3 C.CH4 D.CH3CH2CH3 同系物　同分异构体 一、 问题1　三种物质的结构相似、碳碳之间均以单键结合成链状,且每个碳原子均形成4个共价单键;三种分子之间均相差一个或两个CH2原子团。 问题2　结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。不是。因为二者具有相同的分子式(C4H10),而同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团。 问题3　符合通式CnH2n+2的有机物都是链状烷烃,一定互为同系物。乙烯和环丙烷不互为同系物,二者虽然通式相同且分子组成相差一个CH2,但二者不是同一类物质,结构不相似。 问题4　同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,故组成元素一定相同。组成元素相同的有机物其结构不一定相似,故不一定是同系物。 对点训练 1.A　[结构相似,必属同一类物质,因此有同一通式,但不一定有相同的最简式,A错误,B正确;相邻同系物组成上相差一个CH2原子团,C正确;因结构相似,所以化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数的增加而呈规律性变化,D正确。] 2.B　[A项,35Cl和37Cl是同种元素的不同原子,互称同位素;B项,C2H6和C5H12都属于烷烃,二者分子式不同,互为同系物;C项,C2H4与C2H6分子式之间差的不是CH2,不是同系物;D项,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式都为C4H10,不是同系物。] 3.B　[A项,二者属于同种物质;B项,二者互为同系物;C项,二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团,不互为同系物;D项,二者不属于同一类物质,不互为同系物。] 二、 问题1　戊烷的三种结构A、B、C的分子式相同,均为C5H12;它们之间互为同分异构体。 问题2　不一定。互为同分异构体的化合物分子组成相同,但结构不同,性质不一定相同。 问题3　不一定。相对分子质量相同的物质,分子式不一定相同,如CO、N2相对分子质量相同,均为28,但它们的组成不同,分子式不同,不属于同分异构体。 问题4　CH4、C2H6和C3H8均只有1种结构,无同分异构体。C4H10有2种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH3和,C5H12有3种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、 。 对点训练 1.B　[分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体,据此解答。①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3是正戊烷, ②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3是正己烷, ③是2⁃甲基戊烷, ④是异戊烷, ⑤是3⁃甲基戊烷,所以互为同分异构体的分别是①④、②③⑤。] 2.D　[丙烷没有同分异构体,丁烷有正丁烷和异丁烷2种同分异构体,随着碳原子数增多,同分异构体数目增多,戊烷有3种同分异构体,己烷有5种同分异构体。] 3.C　[A项,异丁烷等效氢有两种,故一氯代物有二种;B项,正丁烷等效氢有两种,故一氯代物有二种;C项,甲烷上四个H等效,故一氯代物只有一种;D项,丙烷等效氢有两种,故一氯代物有二种。] 学科网（北京）股份有限公司 $$