第三章第二节醇酚第二课时 课件2024--2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第二课时 酚 学习目标 1、能辨别酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。 2、结合苯酚的分子结构和实验，能认识苯酚的化学性质。形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念 3、能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应，并能用化学方程式表征。 4、能掌握苯酚的检验方法。 约瑟夫·李斯特 (Joseph Lister , 1827~1912) 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 苯酚的消毒作用 P64科学史话 新课导入 茶多酚 -解毒、抗辐射 丁香酚 芝麻酚 乙酰氨基酚 生活中常见的酚类物质 C6H6O 分子式： 俗 名 :　 结构简式： 石炭酸 或 C6H5OH 球棍模型 空间填充模型 思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面；至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 二、酚 1.苯酚的组成和结构 A. B. C. D. E. F. 课堂练习1：下列有机物 OH —CH2CH3 —CH2OH — — OH HO — — CH=CH2 HO 互为同系物的是 _________ 互为同分异构体的是 ________________ —OCH3 —CH3 —OH A与F C、D、 F 注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构 苯酚软膏使用说明书 【药品名称】苯酚软膏 【性   状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】   1. 。    2. 如正在使用其他药品，使用本品前 请咨询医师。 【贮   藏 】 色泽变红 不能与碱性药物并用 密闭 ,在30℃以下保存 7 学生通过阅读、思考、讨论后找出了以下关键语句，我接着追问学生，药品为什么要这样保存？变红的原因可能是什么？不能与碱性药品混用说明什么问题？ 2.苯酚的物理性质 ① 无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色，密封保存。 ③苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 ② 常温下在水中溶解度不大（乳浊液，密度大于水） ，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 【思考与讨论】根据苯酚的结构特点分析预测其化学性质 羟基 —OH 苯环 氧化、置换、消去、取代 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。 苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。 3.苯酚的化学性质 （1）氧化反应 a.可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 b.与氧气反应 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对苯醌。 c.与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 保存时要密封 对苯醌 结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化 少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡，分成两份 实验 向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡， 另一支试管中 加入紫色石蕊 【实验3-4】 再加入稀盐酸 少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡，分成两份 溶液出现浑浊 实验 现象 向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡， 溶液变澄清 再次变浑浊 另一支试管中 加入紫色石蕊 溶液不变红 常温下，苯酚在水中溶解度小 解释 不能使指示剂变色 苯酚呈酸性 【实验3-4】 再加入稀盐酸 （2）酸性 苯酚上的羟基受苯环的影响，可电离出H+显酸性。 OH O－ + H+ ② 与 碱反应 (如：NaOH ) OH ONa + H2O + NaOH 苯酚钠+盐酸： ONa OH + NaCl + HCl 强酸 制 弱酸 特别注意：苯酚酸性非常弱，不能使石蕊试液变红，故不属于有机酸。 ①与Na反应 对比钠与乙醇、水反应现象 2 2 2 思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验比较？ CO2 将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中，观察现象。 现象：溶液变浑浊 酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH ONa OH ＋CO2＋H2O NaHCO3？ Na2CO3？ ＋ ＋Na2CO3 —OH —ONa ＋NaHCO3 饱和Na2CO3溶液 苯酚固体 NaHCO3溶液 苯酚固体 现象： 固体溶解 现象： 固体不溶解 思考：苯酚酸性与HCO3-酸性如何设计实验比较？ 酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3- Ka Ka 苯酚（C6H5OH） 1.2×10−10 —— 碳酸（H2CO3） 4.4×10−7 4.7×10−11 ＋NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O 课堂练习2：已知某物质的结构简式如下图所示： 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________ NaOH________ NaHCO3 ______ Na2CO3 _________ 3mol 2mol 1mol 2mol 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 醇、酚、羧酸酸性强弱对比 实验方案 实验现象 结论 向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象 有白色沉淀产生 苯酚与溴发生反应 【实验3-5】 —OH对苯环的性质有无影响? 使得—OH上的H更活泼，体现为苯酚的酸性 “苯环影响—OH” 【思考与讨论】 （3）取代反应 2,4,6-三溴苯酚 ① 溴化反应 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 定性检验: 定量测定: 即用过量的浓溴水将某溶液中的酚完全沉淀，然后测定生成三溴苯酚的质量，再推导原溶液中酚的含量。 即检验某溶液中是否含有酚类物质，可通过滴加过量浓溴水确定。 苯酚与溴的反应灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？ + Br2 —Br + HBr FeBr3 类别 苯 苯酚 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 一元取代——溴苯 三元取代——2,4,6-三溴苯酚 液溴 饱和溴水 FeBr3作催化剂 不需要催化剂 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 结论： ②硝化反应 （4）加成反应 1 ： 3 2，4，6—三硝基苯酚 苦味酸，可作炸药 + 3H2 OH Ni △ OH 环己醇 ＋3H2 Ni △ OH OH （环己醇） ＋3HNO3 ＋3H2O 浓硫酸 OH OH NO2 NO2 O2N △ 课堂练习4：1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　　　　　　　 ____ mol Br2的溴水反应 ____mol NaOH的水溶液反应　 7 4 6 分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、 ________、_______ 课堂练习3：1mol的 OH —CH3 — — CH3 HO —CH3 —OH 2mol 2mol 3mol [思考与讨论]如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中O-H键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中O-H键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。 苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。 （5）显色反应 实验方案 实验现象 向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象 溶液变成紫色 应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 23 （6）缩聚反应 n + n HCHO (水浴加热) 催化剂 OH 〔 〕 n ＋(n-1)H2O OH CH2 H OH 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 缩聚反应：单体间除缩合生成高分子化合物外， 还生成小分子（如H2O、NH3等）化合物。 加聚反应：只生成高分子化合物。 4.苯酚的用途和危害 【应用】：重要的有机化工原料，用它可制取 酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。 用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等 阿司匹林 苯酚软膏，适应症为用于皮肤轻度感染和瘙痒。 农药 【危害】：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染 【来源】：化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理 化学与生活 切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等 水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可 以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化 是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气 的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因 此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 补充 酚的命名: 以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚 2-甲基苯酚 或 邻甲基苯酚 1,2-苯二酚 或邻苯二酚 邻羟基苯甲酸 酚羟基也可作取代基 1,3-苯二酚 或间苯二酚 1,2,4-苯三酚 或偏苯三酚 邻羟基苯甲醛 课堂练习5：丁香油酚结构简式是 从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是 （ ） A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色 B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C. 可以与FeCl3溶液反应显色 D. 可以与H2发生加成反应 B 课堂练习6：与 互为同分异构体的芳香族化合物中，与 FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有（ ） A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 C 课堂练习7：含苯酚的工业废水处理的参考方案如下： （1）设备①进行的操作是 (填写操作名称)， 实验室这一步操作所用的仪器是： ____________； 分液漏斗 萃取、分液 回答下列问题： （2）由设备②进入设备③的物质A是_________，由设备③进入设备④的物质B是____________；设备③中发生的化学反应方程式为_______________ NaHCO3 + CO2 + H2O + NaHCO3 -ONa -OH -ONa (3)在设备④中，物质B的水溶液反应产物是 、 和水，可通过 操作分离产物。 NaOH CaCO3 过滤 (4)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 。 CO2 NaOH水溶液 (5)写出同时满足下列条件的苯酚的一种同分异构体的结构简式 _____________________________。 ①核磁共振氢谱只有一个峰 ②分子中无碳碳双键 CH3-C≡C-O-C≡C-CH3 31 课堂练习8：为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂 ①　　　　,②　　　　,③　　　　,④　　　　,⑤　　　　。 答案:①NaHCO3　②Na2CO3(或NaOH)　③Na　④HCl ⑤CO2(或H2CO3) 【小结】醇与酚的比较 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)消去反应 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应(4)加成反应 (5)氧化反应(6)缩聚反应 特性 将灼热的铜丝插入醇中， 有刺激性气味生成(醛或酮) 醇中的—OH可被—X取代, 酸性 与FeCl3溶液反应显紫色 酚中的—OH不被—X取代 $$