3.1.1 有机合成的关键 同步训练 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019） 选择性必修3

有机合成的关键—碳骨架的构建和官能团的引入 A级　合格过关练 选择题只有1个选项符合题意(1~8题,每小题4分) 1.下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是 (　　) 乙酸和乙醇的酯化反应 聚酯的水解反应 油脂的水解反应 烯烃与水的加成反应 2.已知:卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 (　　) CH3Br CH3CH2CH2CH2Br CH2BrCH2Br CH2BrCH2CH2Br 3.在有机合成中,有时需要通过缩短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的下列反应中,可成功实现碳链缩短的是 (　　) 乙烯的聚合反应 烯烃与酸性KMnO4溶液的反应 酯化反应 卤代烃与NaCN的取代反应 4.下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是 (　　) 苯和溴水共热 光照甲苯与溴的蒸气 溴乙烷与NaOH水溶液共热 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 5.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是 (　　) CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 CH3CH2CH3和Br2(g)光照 6.已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔反应可生成六元环状化合物。已知1,3⁃丁二烯与乙烯的反应可表示为+,则异戊二烯(2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯)与丙烯反应,生成的产物的结构简式可能是 (　　) 7.根据下列合成路线判断反应类型正确的是 (　　) D A→B的反应属于加成反应 B→C的反应属于酯化反应 C→D的反应属于消去反应 D→E的反应属于加成反应 8.如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑩的说法正确的是 (　　) 反应①是加成反应,产物的结构简式为CH3CHBr2 反应②④⑥是氧化反应,其中④是去氢氧化 反应⑤⑦⑧⑨是取代反应,其中⑧是酯化反应 反应③是消去反应,反应的副产物中有SO2气体 9.(6分)按如下步骤可由合成 (部分试剂和反应条件已略去): 请回答下列问题: (1)(2分)写出E的结构简式:　　　　,B中所有的碳原子　　　　共面(填“可能”或“不可能”)。 (2)(2分)反应①~⑦中属于消去反应的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, 属于取代反应的是　　　　。 (3)(2分)试写出A→B反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　, C→D反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 B级　素养培优练 选择题有1个或2个选项符合题意(10~11题,每小题4分) 10.1,4⁃二氧六环可通过下列方法制取。烃ABC1,4⁃二氧六环,则该烃A为 (　　) 乙炔 1⁃丁烯 1,3⁃丁二烯 乙烯 11.烯烃复分解反应的示意图如下: ++ 下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是 (　　) A B C D 12.(10分)根据下述转化关系,回答问题: 已知:①+CH3Br+HBr; ②C物质苯环上的一卤代物只有两种。 (1)(2分)写出B物质的名称:　　　　　　;D物质的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)(2分)写出反应②的反应类型:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; 反应⑤的反应试剂和条件:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)(2分)写出反应⑥的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)(2分)写出D与E反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)(2分)反应②还有可能生成一种分子式为C16H18的有机物,其苯环上的一卤化物也只有两种,写出它的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 13.(4分)已知下列信息:①碳碳双键在一定条件下被氧化可生成二元醇: ②醛能发生如下反应生成缩醛: R—CHO+2R'OH+H2O 现有如下合成路线: AB 试回答下列问题: (1)(2分)写出A、B的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)(2分)写出反应Ⅲ的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 有机合成的关键—碳骨架的构建和官能团的引入 1.A　[羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基。] 2.C　[由题给信息可知,要合成环丁烷,可用两分子CH2Br—CH2Br与Na反应生成;或者由一分子BrCH2CH2CH2CH2Br与Na反应生成。] 3.B　[A、D项均会引起碳链的增长;C项可以使主链碳原子数增加,只有B项可使碳链变短,如:2CH3COOH。] 4.B　[苯与溴水不发生反应,A项不正确;甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反应生成溴代烃,B项正确;C项发生取代反应脱去溴原子,D项发生消去反应也脱去溴原子,故C、D项不正确。] 5.A　[B、C、D反应后碳原子数均未发生变化,A项反应氰基取代溴原子,增加了一个碳原子。] 6.B　[根据1,3-丁二烯与乙烯反应的表示式可知其反应过程为1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂,原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键,两端碳原子上的两个半键与乙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连构成环状。类比1,3-丁二烯与乙烯的反应可推知异戊二烯()与丙烯的反应过程:异戊二烯的两个碳碳双键断裂,原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键,两端碳原子上的两个半键与丙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键相连接构成环状,所以生成的产物是或。] 7.A　[A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B项错误;C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成D,C项错误;D中的氯原子被—CN取代,发生取代反应,D项错误。] 8.D　[反应①是乙烯与单质溴发生加成反应,产物的结构简式为CH2BrCH2Br,故A错误;反应②是乙烯与水的加成反应,故B错误;反应⑤是乙醛的还原反应,故C错误;反应③是乙醇的消去反应,反应条件是浓硫酸、加热,浓硫酸具有强氧化性,加热时能够与乙醇发生氧化还原反应,生成SO2气体,故D正确。] 9.(1)　不可能 (2)②④　⑦　(3)+H2O　+2NaOH+2NaBr+2H2O 解析　(1)与氢气发生加成反应生成A,A为,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为,B与溴单质发生加成反应生成C,则C为,C发生消去反应生成D,D为,D与溴单质发生1,4-加成生成E,E为,E与氢气发生加成反应生成F,F为,F发生水解反应生成。根据烯烃及环烷烃的结构可知,B中所有碳原子不可能共面。(2)①③⑤⑥属于加成反应,②④属于消去反应,⑦属于取代反应。(3)A→B为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成和水,反应的化学方程式为+H2O;C→D是在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成、溴化钠和水,反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。 10.D　[根据1,4-二氧六环的结构,可以推知它是由乙二醇脱水后形成的,两分子HO—CH2—CH2—OH脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2-二溴乙烷;生成1,2-二溴乙烷的应该是乙烯,所以CH2CH2。] 11.A　[A中两个碳碳双键断裂后,生成物中新形成的环为六元环,且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求;B、D中各自的两个碳碳双键断裂复分解后,合成的均是五元环;C中两个碳碳双键断裂后,合成了六元环,但是碳碳双键的位置不正确。] 12.(1)1,2-二溴乙烷 (2)取代反应　NaOH醇溶液、加热 (3)n (4)++H2O (5) 解析　C比甲苯分子中多两个碳原子,结合反应①的条件及信息①可知:A为乙烯,B为1,2-二溴乙烷。因C的苯环上一卤代物只有两种,故两个取代基处于对位,C的结构为。C→D→E为卤代烃的水解(得到醇),再氧化得到酸。比较C、G的分子式可知:C→F→G为卤代烃先发生消去反应,再发生加聚反应,得到高分子化合物。(5)根据题意一分子1,2-二溴乙烷与两分子甲苯发生已知信息①的反应,且均为甲基对位氢原子参与反应。 13.(1) CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)2 (2)CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)2+H2OCH2OH—CHOH—CHO+2C2H5OH 解析　由题给信息可知,欲使转化为 CH2OH—CHOH—CHO,需将键氧化,而—CHO易被氧化,故应先对醛基进行保护,待碳碳双键氧化完毕,再将醛基还原,故合成路线为 。 学科网（北京）股份有限公司 $$