内容正文:
羧酸衍生物
A级 合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~13题,每小题4分)
1.关于酯的组成,下列叙述错误的是 ( )
酯的一般通式是RCOOR',R和R'可以相同,也可以不同
RCOOR'中R和R'可以是脂肪烃基,也可以是芳香烃基
RCOOR'中R和R'均为—CH3时,这种酯叫乙酸甲酯
碳原子数相同的一元羧酸和一元酯互为同分异构体
2.下列说法正确的是 ( )
酸和醇发生的反应一定是酯化反应
酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用
酯的水解反应生成相应的醇和酸
3.(2023·徐州期中)除去下列物质中所含少量杂质,所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是 ( )
选项
混合物
(括号内为杂质)
试剂
分离
方法
苯(甲苯)
酸性KMnO4溶液、
NaOH溶液
分液
乙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
分液
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
4.下列有关油脂的叙述中错误的是 ( )
植物油能使溴水褪色
皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解过程
硬水使肥皂的去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
植物油和矿物油均可与热的氢氧化钠溶液发生反应
5.某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z。同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X不可能是 ( )
甲酸乙酯 乙酸甲酯
乙酸丙酯 丙酸⁃1⁃丁酯
6.(2023·海淀期中)扑热息痛是一种优良的解热镇痛药,其结构简式为,下列说法不正确的是 ( )
该有机物与烧碱溶液反应
该有机物与溴水发生取代反应
该有机物中有3种官能团
该有机物遇FeCl3溶液发生显色反应
7.实验室用油脂制备肥皂的实验如下:
步骤1:向小烧杯中加入约5g牛油、6mL95%的乙醇,微热,使牛油完全溶解。
步骤2:向小烧杯中加入6mL40%的氢氧化钠溶液,边搅拌边加热,至牛油完全反应。
步骤3:再向小烧杯中加入60mL饱和食盐水搅拌至有大量固体物质析出。
下列说法不正确的是 ( )
步骤1中加入乙醇的作用是促进牛油溶解
步骤2中当没有油滴浮在液面上,说明牛油已经完全反应
步骤3中加入饱和食盐水后,固体在下层析出
肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠,是油脂在碱性条件下的水解产物
8.某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是 ( )
一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种(不考虑烃基异构)
9.关于化合物,下列说法正确的是 ( )
分子中至少有7个碳原子共直线
分子中含有1个不对称碳原子
与酸或碱溶液反应都可生成盐
不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
10.在下列叙述的方法中,能将有机化合物转变为的有 ( )
①跟足量NaOH溶液共热后,通入二氧化碳直至过量
②与稀硫酸共热后,加入足量Na2CO3溶液
③与稀硫酸共热后,加入足量NaOH溶液
④与稀硫酸共热后,加入足量NaHCO3溶液
⑤与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量稀硫酸
①② ②③
③⑤ ①④
11.苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中可以苯甲酸和甲醇为原料,利用如图所示反应制备。+CH3OH+H2O,下列说法错误的是 ( )
装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管可以互换
增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率
浓硫酸可以降低体系中水的浓度,提高产品的产率
可在分液漏斗内先后用蒸馏水、Na2CO3溶液、蒸馏水洗涤粗产品
12.某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇,该羧酸的分子式为 ( )
C8H16O2 C8H16O3
C8H14O2 C8H14O3
13.已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是 ( )
苯胺既可与盐酸反应也可与NaOH溶液反应
由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
①、②、③均为两相混合体系
14.(3分)某种解热镇痛药主要成分的结构简式为。回答下列问题:
(1)(1分)该有机物分子中含有的官能团名称是 。
(2)(2分)该有机物在酸性条件下完全水解时得到的产物有 种,其中含有氨基的产物的结构简式是 。
15.(8分)某有机物M的结构简式如下,在足量NaOH水溶液中加热,然后用足量盐酸酸化后得到三种不同的有机物A、B、C,A、B、C中所含碳原子数依次增加。回答下列问题:
已知:同一个碳原子上结合两个羟基会自动脱水生成醛基。
(1)(1分)1molM在加热条件下与足量NaOH的水溶液反应,消耗NaOH的物质的量为 。
(2)(1分)B中含有的官能团名称为 。
(3)(2分)C不能发生的反应类型有 (填数字序号)。
①加成反应 ②消去反应 ③显色反应 ④取代反应
(4)(2分)A在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物,其化学方程式为 。
(5)(2分)A的两种同分异构体E、F分别有如下特点:
①1molE或F可以和3molNa发生反应,放出标准状况下33.6LH2;
②1molE或F可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1molCO2;
③1molE或F可以发生银镜反应,生成2molAg。则E和F的结构简式分别是 、 。
B级 素养培优练
选择题有1个或2个选项符合题意(16~17题,每小题4分)
16.(2023·南通期末)一种利用卡宾有机催化剂合成多取代香豆素Z的方法如下,下列说法正确的是 ( )
X分子中所有原子均处于同一平面
含3个酚羟基且与Y互为同分异构体的有机物共6种
1molZ与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH
可使用酸性高锰酸钾溶液检验是否有Z生成
17.(2023·西安高二检测)如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是 ( )
是芳香族化合物
分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基
既能与NaOH反应,也能与HCl反应
1molaspartame最多能与2molNaOH反应
18.(6分)乙酸乙酯是重要的化工原料,沸点约77℃,其水解反应方程式为CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH,酸和碱均可用作该反应的催化剂,某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。
实验步骤:向试管中加入8mLNaOH溶液,再加入2mL乙酸乙酯,用直尺量出乙酸乙酯的高度,再把试管放入70℃的水浴中,每隔1min将其取出,振荡、静置。立即测量并记录剩余酯层的高度,再迅速放回水浴中继续加热,如此反复进行,改变NaOH溶液浓度,重复实验。
数据记录:乙酸乙酯水解后剩余的高度
组
别
c(NaOH)/
(mol·L-1)
时间/min
0
1
2
3
4
5
6
7
1
0.5
10.0
9.0
8.0
7.5
7.0
6.5
6.5
6.5
2
1.0
10.0
8.5
7.0
6.0
5.0
4.5
4.5
4.5
3
2.0
10.0
8.0
6.0
4.5
3.0
2.0
1.5
1.5
回答下列问题:
(1)(2分)完成上述对比实验时,每组实验都必须控制不变的因素有 、 。
(2)(1分)分析上述数据,得到乙酸乙酯水解速率的结论是① ;
②乙酸乙酯水解速率先快后慢,一段时间后达到平衡状态。
(3)(1分)结论②的理论解释是 。
(4)(1分)欲使乙酸乙酯完全水解,可采取的措施是
。
(5)(1分)有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复实验,对数据进行修正,主要原因是
。
19.(10分)某兴趣小组为研究乙酸乙酯的制取和水解,进行如下实验。
实验一 用乙醇和乙酸制取乙酸乙酯
甲、乙同学分别使用图1、图2装置制取乙酸乙酯。
(1)(1分)甲同学在制得乙酸乙酯后,将乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分离的仪器是 。
(2)(2分)制取乙酸乙酯的化学方程式为
。
(3)(1分)图1导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液,而图2装置中的仪器C的末端可以插入饱和碳酸钠溶液的原因是
。
实验二 测定乙酸乙酯的纯度
取乙同学所得乙酸乙酯样品1.0g,放入20.00mL0.500mol·L-1的NaOH溶液中,充分振荡四小时,滴入两滴酚酞后,用0.075mol·L-1的盐酸标准溶液滴定,重复三次实验测得盐酸用量的平均值为20.00mL。
(4)(2分)该乙酸乙酯样品的纯度为 。
(5)(1分)若中和滴定全过程没有误差,则此实验的误差来源可能是 (仅写一种)。
实验三 测定乙酸乙酯水解反应的平衡常数
在25℃条件下,取乙同学所得乙酸乙酯样品10.0mL放入1000mL0.005mol·L-1NaOH溶液中,充分振荡足够长时间,使反应达到平衡状态,静置。
(6)(1分)测出水层中 数据,可计算出乙酸乙酯水解反应的平衡常数。
(7)(2分)若要得出图3曲线,应该在不同 条件下,至少共进行 次实验(考虑重复实验)。
20.(13分)(2023·上海浦东新区高二检测)有机物间的相互转化是制备各种物质的基本方法,正是因为不同类别间可实现相互转化,化学工作者创造出了无数自然界中没有的物质。部分过度油炸的食品中会产生丙烯酰胺(CH2CHCONH2),研究表明丙烯酰胺对人体存在致癌的风险。有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物,存在下列转化过程;其中A为气态烃,标准状况下密度为2.5g·L-1,其分子中有2个甲基,不存在顺反异构;E的分子式是C4H8O3,F为六元环状化合物。
回答下列问题:
(1)(1分)下列关于丙烯酰胺的说法错误的是 (填字母)。
A.丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内
B.人们应改善膳食习惯,少食油炸食品
C.丙烯酰胺可发生加成和水解反应
D.酰胺类物质其实就是蛋白质
(2)(1分)丙烯酰胺中含有的官能团的结构简式和名称分别是 。
(3)(3分)指出上述反应过程中的反应类型:
反应① ,反应③ ,反应⑤ 。
(4)(1分)除反应①③⑤外,属于取代反应的有 (填序号)。
(5)(3分)反应②的试剂和条件是 ,检验D中醛基除银氨溶液还可以用的试剂是 ,具体操作方法及现象是 。
(6)(2分)写出下列物质的结构简式:
G的结构简式: ;
K的结构简式: 。
(7)(2分)写出下列化学方程式:
C→D: ;
E→F: 。
羧酸衍生物
1.D [C对,在RCOOR'中,当R和R'均为—CH3时,这种酯叫乙酸甲酯。D错,碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯,通式均为CnH2nO2,互为同分异构体。]
2.B [A错,酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在加热条件下发生的是取代反应。C错,浓H2SO4在酯化反应中起催化剂和吸水剂的作用。D错,酯的水解反应在酸性条件下生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下生成相应的醇(或酚的盐)和羧酸盐。]
3.A [苯不能和酸性KMnO4溶液、NaOH溶液反应,甲苯能够和酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸,苯甲酸和NaOH溶液反应生成可溶于水的苯甲酸钠,然后通过分液进行分离,故A正确;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,应选溴水、洗气,故B错误;乙酸、乙酸乙酯均与NaOH反应,不能达到除杂的目的,应选饱和碳酸钠溶液、分液,故C错误;苯酚与溴单质能发生取代反应生成三溴苯酚,会溶于苯,过滤并不能除去,可采用蒸馏除杂,故D错误。]
4.D [植物油主要是由不饱和高级脂肪酸甘油酯所组成的混合物,因含有碳碳双键,故能使溴水褪色,A正确;皂化反应是酯的水解反应的一种,特指油脂在碱性条件下水解,B正确;硬水中含有的Ca2+、Mg2+能与肥皂成分中的硬脂酸根离子结合,形成沉淀,从而使肥皂的去污能力减弱,C正确;矿物油的主要成分是烃类,不溶于水,也不能与热的氢氧化钠溶液反应,D错误。]
5.B [从4个选项看,X是酯。又知XY+Z,M(Y)=M(Z),则水解产物中的酸比醇在分子组成上少1个C,不符合该条件的是选项B。]
6.C [A.该有机物中含有酚羟基,可以和烧碱溶液反应,A正确;B.分子中含有酚羟基,具有酚的性质,能与溴水发生取代反应,B正确;C.该结构中含有酚羟基和肽键,共两种官能团,C错误;D.该有机物含有酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应,D正确;故选C。]
7.C [牛油难溶于水,但易溶于有机溶剂,故加入乙醇的作用是促进牛油溶解,故A正确;牛油难溶于水,且密度比水小,故当没有油滴浮在液面上,说明牛油已经完全反应,故B正确;加入氯化钠发生盐析后,硬脂酸钠浮在液面上,而不是沉淀在底部,故C错误。]
8.C [该油脂分子中的高级脂肪酸的烃基碳原子数不同,一定条件下与氢气反应后生成混合甘油酯,A、B项错误;高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,可制得肥皂的主要成分——高级脂肪酸盐,C项正确;据题给要求,应是三个基团(—C17H35、—C17H33、—C15H31)交换位置所形成的同分异构体,故与互为同分异构体且完全水解后产物相同的有、两种,D项错误。]
9.C [A.图中所示的C可理解为与甲烷的C相同,故右侧所连的环可以不与其在同一直线上,分子中至少有5个碳原子共直线,A错误;B.,分子中含有2个不对称碳原子,B错误;C.该物质含有酯基和亚氨基,与酸或碱溶液反应都可生成盐,C正确;D.含有碳碳三键,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D错误。]
10.D
11.A [装置Ⅰ和装置Ⅱ中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管,球形冷凝管常与发生装置连接,起冷凝回流作用,直形冷凝管常用于气态物质的冷凝,其下端连接接收器,同时球形冷凝管倾斜角度大易造成堵塞,使冷凝效果变差,故A错误;制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应,增加甲醇的用量,平衡正向移动,可以提高苯甲酸的利用率,故B正确;制备苯甲酸甲酯的反应是可逆反应,浓硫酸具有吸水性,浓硫酸可以降低体系中的水的浓度,使平衡正向移动,提高产品的产率,故C正确;用蒸馏水洗涤甲醇、加入Na2CO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸,第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸钠,故D正确。]
12.D [某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇,说明酯中含有1个酯基,设羧酸为M,则反应的化学方程式为C10H18O3+H2OM+C2H6O,由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3,选项D符合题意。]
13.C [苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应,但不能与氢氧化钠溶液反应,故A错误;得到苯胺粗品①的分离方法为分液,得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤,故B错误;分析可知,①、②为液相,③为固相,都不是两相混合体系,故D错误。]
14.(1)酯基、酰胺基 (2)4
解析 (1)由该有机物的结构简式可知其中含有酯基和酰胺基两种官能团。(2)该有机物在酸性条件下完全水解的产物有、、CH3COOH、CH3CH2COOH,共4种,其中含有氨基。
15.(1)6 mol (2)醛基 (3)②
(4)+2H2O
(5)
解析 (1)1 mol M结构中—Br、酯基、羧基能与氢氧化钠反应,1 mol M分子中有2 mol酯基,水解消耗氢氧化钠2 mol,得到的酚还消耗1 mol氢氧化钠,—Br和氢氧化钠发生取代反应消耗氢氧化钠2 mol,1 mol羧基消耗1 mol氢氧化钠,故1 mol M与足量NaOH的水溶液充分反应,消耗6 mol NaOH。(5)A的两种同分异构体F、E有如下特点:1 mol E或F可以和3 mol Na发生反应,放出标准状况下33.6 L H2,1 mol E或F可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1 mol CO2,说明E或F中含有1个羧基和2个醇羟基,1 mol E或F还可以发生银镜反应,生成2 mol Ag,说明E或F含有一个醛基,则E或F的结构简式如答案所示。
16.B [X中含甲基,所有原子一定不能共面,选项A错误;Y的不饱和度为5,含3个酚羟基且与Y互为同分异构体的有机物,苯环还有醛基,若3个羟基相邻,苯环上有2种H可被醛基取代;若2个羟基相邻,苯环上3种H可被醛基取代;若3个羟基处于间位,苯环上1种H原子可被醛基取代,共6种符合,选项B正确;酯基及水解生成的酚羟基均与NaOH溶液反应,则1 mol Z与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH,选项C错误;X、Y、Z均含碳碳双键,则酸性高锰酸钾溶液不能检验是否有Z生成,选项D错误。]
17.D [由于分子中含有苯环,所以属于芳香族化合物,A正确;分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团,B正确;羧基能与NaOH反应,氨基能与HCl反应,C正确;羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应,1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应,D错误。]
18.(1)NaOH溶液的体积 乙酸乙酯的用量反应温度
(2)NaOH溶液浓度越大,水解速率越快
(3)NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应,随着反应的进行,NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗,其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用
(4)增大NaOH溶液的浓度(或体积)
(5)乙酸乙酯水解过程中部分挥发
解析 (1)要研究氢氧化钠溶液的浓度对反应速率的影响,要控制的量是NaOH溶液的体积、乙酸乙酯的用量以及反应温度。(2)根据表中的数据可以看出:NaOH溶液浓度越大,水解速率越快。(3)氢氧化钠在反应中起催化作用,浓度大,催化作用效果明显,但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇,而NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应,随着反应的进行,NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗,其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用。(4)欲使乙酸乙酯完全水解,可保证催化剂的浓度足够大,即增大NaOH溶液的浓度(或体积)。(5)在实验中,乙酸乙酯水解过程中部分挥发,为体现氢氧化钠的催化作用,可以用蒸馏水代替NaOH溶液来对比进行重复实验,测定因挥发而减少的乙酸乙酯,对数据进行修正。
19.(1)分液漏斗
(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
(3)仪器C上方有一较大容积的空间,液体不会倒流到A
(4)74.8%
(5)乙酸乙酯未完全水解
(6)乙酸乙酯和氢氧化钠的物质的量浓度
(7)温度 10
解析 (1)乙酸乙酯和饱和Na2CO3溶液互不相溶,可用分液的方法分离,用到的仪器为分液漏斗。(2)酯化反应的本质为酸脱羟基,醇脱氢,生成乙酸乙酯和水,化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。(3)仪器C上方有一较大容积的空间,液体不会倒流到A。(4)20.00 mL 0.500 mol·L-1的NaOH溶液中氢氧化钠的物质的量为0.500 mol·L-1×0.02 L=0.01 mol,由关系式:NaOH~HCl求出过量的氢氧化钠为0.075 mol·L-1×0.02 L=0.001 5 mol,则与乙酸乙酯反应的氢氧化钠的物质的量为0.01 mol-0.001 5 mol=0.008 5 mol,由关系式:CH3COOCH2CH3~NaOH求出乙酸乙酯为0.008 5 mol,其质量为0.008 5 mol×88 g·mol-1=0.748 g,乙酸乙酯样品的纯度为×100%=74.8%。(5)若中和滴定全过程没有误差,则此实验的误差来源可能是乙酸乙酯未完全水解。(6)电离平衡常数等于生成物浓度幂之积与反应物浓度幂之积的比,若知道乙酸乙酯和氢氧化钠的物质的量浓度,便可求出乙酸钠和乙醇的浓度,从而能求出乙酸乙酯水解反应的平衡常数。(7)图3曲线表示不同温度下酯的平衡浓度,每组数据至少测定2次,至少共进行10次。
20.(1)D (2) 碳碳双键、—CONH2酰胺基
(3)加成反应 氧化反应 消去反应 (4)②⑥⑦
(5)氢氧化钠水溶液、加热 新制氢氧化铜悬浊液 取一只洁净的试管加入样品,加入新制氢氧化铜悬浊液,在酒精灯上加热至煮沸,若生成砖红色沉淀,则说明含有醛基
(6)
(7)+O2+2H2O +2H2O
解析 (1)碳碳双键两端的原子共面,羰基碳相连的原子共面,故丙烯酰胺所有碳、氮原子可能在一个平面内,A正确;部分过度油炸的食品中丙烯酰胺对人体存在致癌的风险,人们应改善膳食习惯,少食油炸食品,B正确;丙烯酰胺含有碳碳双键和酰胺基,可发生加成和水解反应,C正确;蛋白质是有机大分子,而酰胺类物质也可能是小分子物质,D错误。(3)反应①为A和卤素单质加成生成卤代烃的反应,反应③为羟基被氧化的反应;反应⑤为在浓硫酸、加热条件下羟基发生消去生成碳碳双键的反应。(4)②为卤代烃发生取代生成醇的反应;④为醛基氧化为羧基的反应;⑥为酯化反应,属于取代反应;⑦为羧基和氨基发生取代反应生成酰胺基的反应;⑧为加成聚合反应;故属于取代反应的有②⑥⑦。(5)②为卤代烃发生取代反应生成醇的反应,反应②的试剂和条件是氢氧化钠水溶液、加热。
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