第08讲 醛、羧酸（寒假预习讲义）高二化学苏教版

第08讲 醛、羧酸 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 教材习题学解题 模块四 核心考点精准练（4大考点） 模块五 小试牛刀过关测 （基础练10题） （提升练6题） 1．认识醛的组成和结构特点； 2．认识乙醛的化学性质； 3．了解醛类在生产、生活中的重要应用； 4．知道酚醛树脂的制备原理，知道缩聚反应的特点； 5．认识酮的结构和性质，了解酮在生产、生活中的重要应用。 6．认识羧酸的组成和结构特点； 7．认识乙酸的化学性质； 8．了解羧酸类物质的重要应用； 9．了解酯类类物质的重要应用。 第1课时 醛的性质和应用 一．醛的组成和性质 1．醛的概念 （1）醛是 与 相连而构成的化合物。 （2）醛的官能团： （—CHO或）。 （3）饱和一元醛的通式： ，分子通式： 。 2．常见的醛 （1）甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有 ，它们的沸点分别为-21 ℃和20．8 ℃，在水中的溶解度都较 。 （2）甲醛能使蛋白质凝固，35%~40%的甲醛水溶液俗称 ，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。 3．实验探究乙醛的化学性质 （1）银镜反应 ①实验步骤： 银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的 ，边振荡试管边逐滴加入2%的 ，至产生的沉淀恰好 。 银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在 加热。 ②实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。 ③反应方程式： （2）与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的 ，滴入3~4滴2%的 ，振荡后加入0．5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 ②实验现象：用 产生。 ③有关化学方程式： 。 4．醛的化学性质 （1）氧化反应 ①银镜反应 有关化学方程式： ②与新制Cu(OH)2的反应 有关化学方程式： ③催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为： 。 （2）加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为： 。 5．检验醛基的方法 （1） 。 （2） 二． 酚醛树脂 缩聚反应 1．酚醛树脂 （1）酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是 ；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是 。 （2）酚醛树脂的合成反应： 在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： （3）应用 主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 可制成热固性高分子黏合剂。 2．缩聚反应 （1）概念 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成 (如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。 （2）缩聚反应的特点 ①单体为含有两个或两个以上的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 三．酮的结构和性质 1．酮的概念和结构特点 （1）概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基，这一类有机化合物就是酮。 （2）官能团：羰基（），通式： 2．常见的酮 （1）丙酮： 是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。 （2）环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺。 3．酮的化学性质 酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来区分醛和酮。 酮和氢气发生加成反应的化学方程式为： 第2课时 羧酸的性质和应用 一． 羧酸的组成、结构和分类 1．组成与结构 （1）概念：分子中的 （或氢原子）与 相连构成的有机化合物。 （2）官能团： （3）一元羧酸可表示为：RCOOH，饱和一元羧酸的通式为 ，分子通式为 。 2．分类 （1）按烃基分为 （如甲酸、乙酸）和 （如苯甲酸）。 （2）按羧基数目分为 （如丙酸CH3CH2COOH）、 （如乙二酸HOOC-COOH）和多元羧酸（如柠檬酸）。 （3）根据烃基的饱和程度不同，又可以分为 和 。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为 ，酸性较弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。 3．常见的羧酸 （1） 的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既 ，又有 。 甲酸又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。 （2）除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。 二．羧酸的化学性质 1．酸性 （1）羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO-+H+。 （2）羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为： ①与Na： ②与NaOH： ③与Na2CO3： ④与NaHCO3： 2．酯化反应 （1）乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式： （2）酯化反应原理 ①断键位置： ②同位素示踪： 即反应实质为酸脱羟基、醇脱氢。 3．羧酸与醇的缩聚反应 羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应为： 4．甲酸的结构和性质的特殊性 （1）结构特点：分子式为CH2O2，结构式为。 甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双官能团的化合物。 （2）化学性质： 由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。 甲酸与 生成的盐中含有醛基、甲酸与 生成的酯中也含有醛基，两者都能发生 。 三．乙酸乙酯的制备 1．实验探究乙酸乙酯的制备 实验1：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。 实验现象：碳酸钠溶液上方有一层具有芳香气味的油状液体生成。 实验结论：乙酸和乙酸在浓硫酸催化作用下，生成了乙酸乙酯。 实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1 mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5 mL蒸馏水、5 mL稀硫酸和5 mL 30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5 min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。 实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层变薄，加入NaOH溶液加热后，油层逐渐消失。 实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了水解反应；在NaOH作用下，发生完全水解。 2．制取乙酸乙酯实验要点 （1）药品的添加顺序：先加入 ，再加入 和 ，加入浓硫酸时要边加边振荡试管， 。 （2）加热时温度不宜过高， ，同时 。 （3）长导管起导气和冷凝作用， 。 （4）导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方， 。 （5）小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、乙酸和乙醇。 （6）浓硫酸起 和 ，浓硫酸吸水， 。 （7）饱和碳酸钠溶液起到 和 乙酸乙酯的作用： ① ； ② 。 四． 酯类 1．酯的组成和结构 （1）酯的概念：酯是酸和醇脱去水分子后的产物。 （2）组成和结构 酯的结构通式为 ，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为酯基。 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的性质 （1）乙酸乙酯是一种具有芳香气味、密度比水小，难溶于水的油状液体。 （2）酯的水解反应 酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为： 教材习题01 某学生做乙醛还原性的实验，在一支试管内加入2mL 1硫酸铜溶液和4mL 0.4氢氧化钠溶液，混合后加入0.5mL 40%的乙醛溶液，加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是 A. 氢氧化钠不足 B．硫酸铜不足 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够 解题思路 【答案】 教材习题02 安息香酸(  )和山梨酸( CH3CH═CH-CH═CH─COOH)都是常用食品防腐剂，下列关于这两种酸的叙述正确的是 A．通常情况下，都能使溴水褪色 B．1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等 C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应 D．1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等 解题思路 【答案】 核心考点一：醛的组成和结构 【例1】（23-24高二下·辽宁·开学考试）人们可以用图式表示物质的组成、结构。下列说法正确的是 A．的共价键电子云轮廓图： B．某基态原子的价层电子排布为，则该元素位于第三周期第ⅥA族 C．醛基的电子式为 D．基态Mg原子的核外电子排布图： 核心考点二：醛的性质与应用 【例2】（23-24高二下·辽宁·期中）利用银氨溶液可以鉴别醛基，下列说法正确的是 A．实验室制备银氨溶液时的操作如图所示 B．银氨溶液与乙醛反应时，当乙醛得到0.2mol电子时，生成21.6g Ag C．向某有机物中滴加新制的银氨溶液并水浴加热，观察到银镜现象，说明该有机物属于醛类 D．水浴加热条件下，甲醛与足量银氨溶液发生的反应为 核心考点三：羧酸的组成和结构 【例3】（23-24高二下·山东菏泽·期中）下列对有机物的叙述正确的是 A．顺-2-丁烯的球棍模型： B．分子式为C5H10O2有机物中能与NaHCO3溶液反应的有4种 C．CH3CH(CH3)CH2COOH的系统命名法命名：2-甲基丁酸 D．和互为同分异构体 核心考点四：羧酸的性质与应用 【例4】（23-24高二下·陕西宝鸡·阶段练习）3下列有关常见羧酸的说法正确的是 A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸与互为同系物 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色 【基础练】 1．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）樱黄素(乙)具有抗过敏、抗炎、抗肿瘤和保护心脑血管等多方面生物活性。以金雀异黄酮(甲)为原料，经碘甲烷甲基化合成樱黄素的反应如下，下列说法正确的是 A．甲、乙所含官能团种类不相同 B．1mol的甲、乙分别与足量溴水反应，均消耗4molBr2 C．甲、乙能与NaOH溶液、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应 D．一定条件下，甲与足量的H2加成产物的分子中有6个手性碳原子 2．（23-24高二下·山东日照·期中）Z是合成“异搏定”的某一中间产物。下列说法错误的是 X                   Y                              Z A．可用溶液鉴别X和Y B．X的沸点高于其同分异构体 C．Z与足量加成后，产物分子中含手性碳原子 D．Y的同分异构体中能与溶液发生反应的有12种 3．（23-24高二下·山东日照·期中）下列有关除杂(括号内为杂质)试剂和分离方法错误的是 序号 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 B 乙醇(乙酸) 蒸馏 C 丙烷(丙烯) 溴水 洗气 D 乙炔() 溶液 洗气 4．（23-24高二下·江苏南通·期中）下列转化在指定条件下能够实现的是 A． B． C． D． 5．（23-24高二下·山东青岛·期中）下列各组实验操作规范，且能达到实验目的是 A．乙醇萃取碘水中的碘单质 B．检验乙醛中的醛基 C．制备乙酸乙酯 D．验证1-溴丁烷的消去反应 6．（23-24高二下·浙江·期中）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法不正确的是 A．甲、丁中含有手性碳原子 B．乙转化为丙为还原反应 C．丙与苯甲醇互为同系物 D．丁的分子式是 7．（23-24高二下·福建福州·期末）中国是中草药的发源地，目前中国大约有12000种药用植物。从某中草药提取的有机物结构如图所示，该有机物的下列说法中不正确的是 A．该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高 B．分子式为C14H18O6 C．1mol该有机物与足量的金属钠反应产生4molH2 D．环上氢原子的一氯取代物5种 8．（23-24高二下·上海青浦·期中）酒变香的原因是生成了酯类物质的缘故。若用同位素示踪法确定反应的断键规律，请选出正确的化学方程式： 。 A． B． C． 9．（23-24高二下·山西·阶段练习）根据要求，回答下列问题： （1）中含氧官能团的名称为 。 （2）写出下列有机物的名称： ①： 。 ②： 。 ③： 。 （3）写出下列反应的化学方程式或离子方程式(离子反应写离子方程式)： ①用甲苯制： 。 ②向苯酚钠溶液中通入少量： 。 ③乙醛的银镜反应： 。 10．（23-24高二下·辽宁鞍山·期中）烃A(结构简式：)是有机化学工业的基本原料，可从石油中获得。烃A可发生如下图所示的一系列化学反应。 请回答下列问题： （1）B的名称为 ，③的反应类型是 。 （2）E的分子式是 ，A与加成反应的产物有 种。 （3）C是A通过加聚反应制得的有机高分子材料，其结构简式为 。 （4）G的非氧官能团是 (填名称)。 （5）A中σ键和π键个数比为 。 【提升练】 1．（24-25高二下·云南普洱·阶段练习）大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病，其结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是 A．含有5种官能团 B．分子式为C15H12O4 C．属于芳香烃 D．能与FeCl3溶液发生显色反应 2．（22-23高二下·山东菏泽·阶段练习）某种药物合成的中间体结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．该分子式为 B．该分子中采用杂化的碳原子有3个 C．该分子存在顺反异构 D．苯环上氢原子发生氯代时，二氯代物共有3种 3．（22-23高二下·福建厦门·阶段练习）根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是 A． B． C． D． 4．（24-25高二下·上海·期末）某含氧有机物，其蒸汽密度是空气的2.55倍。7.4g该有机物充分燃烧后的产物通过浓硫酸后增重5.4g，通过足量澄清石灰水后有30g白色沉淀生成。求： （1）该有机物的分子式： ； （2）该有机物有多种同分异构体，写出其中能水解的同分异构体的结构简式。 5．（22-23高二下·安徽六安·期中）按要求回答下列问题： （1）键线式表示的物质的分子式为 ，该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代物最多有 种。 （2）中含有的官能团的名称为 、 。 （3）庚烷有 种同分异构体。 （4）某芳香烃的结构为，它的分子式为 ，一氯代物有 种。 （5）分子式为的醛有 种，其中核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶2∶1∶1)的结构简式为 。 6．（24-25高二下·上海·期末）解热镇痛阿斯匹林的有效成分是乙酰水杨酸()。为测定某解热镇痛药阿斯匹林产品的纯度，称取样品0.25g，准确加入0.10mol/L NaOH溶液50.00mL，煮沸60min，使之充分反应，冷却后用0.10mol/L HCl溶液返滴过量的NaOH，消耗该HCl溶液25.00mL。（要求写出计算过程） （1）计算0.25g阿斯匹林样品完全反应消耗的NaOH的物质的量（除乙酰水杨酸外，其他物质不与NaOH反应）。 （2）计算该产品中乙酰水杨酸的质量分数。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第08讲 醛、羧酸 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 教材习题学解题 模块四 核心考点精准练（4大考点） 模块五 小试牛刀过关测 （基础练10题） （提升练6题） 1．认识醛的组成和结构特点； 2．认识乙醛的化学性质； 3．了解醛类在生产、生活中的重要应用； 4．知道酚醛树脂的制备原理，知道缩聚反应的特点； 5．认识酮的结构和性质，了解酮在生产、生活中的重要应用。 6．认识羧酸的组成和结构特点； 7．认识乙酸的化学性质； 8．了解羧酸类物质的重要应用； 9．了解酯类类物质的重要应用。 第1课时 醛的性质和应用 一．醛的组成和性质 1．醛的概念 （1）醛是 烃基（或氢原子） 与 醛基 相连而构成的化合物。 （2）醛的官能团： 醛基 （—CHO或）。 （3）饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO(n≥0) ，分子通式： CnH2nO(n≥1) 。 2．常见的醛 （1）甲醛(HCHO)和乙醛(CH3CHO)都有 刺激性气味 ，它们的沸点分别为-21 ℃和20．8 ℃，在水中的溶解度都较 大 。 （2）甲醛能使蛋白质凝固，35%~40%的甲醛水溶液俗称 “福尔马林” ，可用作农作物种子的消毒及动物标本的保存。 3．实验探究乙醛的化学性质 （1）银镜反应 ①实验步骤： 银氨溶液的配制：向洁净的试管中加入2%的 AgNO3溶液 ，边振荡试管边逐滴加入2%的 稀氨水 ，至产生的沉淀恰好 完全溶解 。 银镜反应：向银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在 热水浴中 加热。 ②实验现象：试管壁有光亮的银镜产生。 ③反应方程式： AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O。 （2）与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①实验步骤：向试管中加入3 mL 5%的 NaOH溶液 ，滴入3~4滴2%的 CuSO4溶液 ，振荡后加入0．5 mL乙醛溶液，加热，观察实验现象。 ②实验现象：用 砖红色沉淀 产生。 ③有关化学方程式： CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 。 4．醛的化学性质 （1）氧化反应 ①银镜反应 有关化学方程式： ②与新制Cu(OH)2的反应 有关化学方程式： ③催化氧化 醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为羧酸，反应的化学方程式为： 2RCHO+O22CH3COOH。 （2）加成反应 在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下，醛可以和氢气发生加成反应，生成醇，化学方程式为：RCHO+H2RCH2OH。 5．检验醛基的方法 （1）与银氨溶液反应生成银镜。 （2）在碱性条件与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀。 二． 酚醛树脂 缩聚反应 1．酚醛树脂 （1）酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料。 在浓氨水催化催化下，主要得到体型酚醛树脂，是 热固性的 ；在浓盐酸催化下，主要得到线型酚醛树脂，是 热塑性的 。 （2）酚醛树脂的合成反应： 在浓盐酸（或浓氨水）的催化下，甲醛分子中的氧原子和苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合成水，其余部分形成高分子化合物。 线型酚醛树脂的合成反应为： （3）应用 酚醛树脂主要用于绝缘、隔热、难燃、隔音材料和复合材料，如烹饪器具的手柄、电器与汽车部件等。 脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂。 2．缩聚反应 （1）概念 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。 缩聚反应是单体之间相互作用生成高分子，同时还生成 小分子 (如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。 （2）缩聚反应的特点 ①单体为含有两个或两个以上的官能团 (如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 的小分子。 ②缩聚反应过程中生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)。 ③所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。 三．酮的结构和性质 1．酮的概念和结构特点 （1）概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是烃基，这一类有机化合物就是酮。 （2）官能团：羰基（），通式： 2．常见的酮 （1）丙酮： 是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料双酚A和制备有机玻璃。 （2）环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂，还可用于制备己二酸和己内酰胺。 3．酮的化学性质 酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化。因此可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来区分醛和酮。 酮和氢气发生加成反应的化学方程式为： +H2 第2课时 羧酸的性质和应用 一． 羧酸的组成、结构和分类 1．组成与结构 （1）概念：分子中的 烃基 （或氢原子）与 羧基 相连构成的有机化合物。 （2）官能团： 羧基（或—COOH） （3）一元羧酸可表示为：RCOOH，饱和一元羧酸的通式为 CnH2n+1COOH（n≥0） ，分子通式为 CnH2nO2（n≥1） 。 2．分类 （1）按烃基分为 脂肪酸 （如甲酸、乙酸）和 芳香酸 （如苯甲酸）。 （2）按羧基数目分为 一元羧酸 （如丙酸CH3CH2COOH）、 二元羧酸 （如乙二酸HOOC-COOH）和多元羧酸（如柠檬酸）。 （3）根据烃基的饱和程度不同，又可以分为 饱和脂肪酸 和 不饱和脂肪酸 。分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为 高级脂肪酸 ，酸性较弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。 3．常见的羧酸 （1）甲酸的结构比较特殊，分子中的羧基和氢原子直接相连，既 有羧基结构 ，又有 醛基结构 。 甲酸又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇互溶。在饱和一元酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。 （2）除甲酸、乙酸外，常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。 二．羧酸的化学性质 1．酸性 （1）羧酸是一类弱酸，羟基上的氢在水溶液中容易解离出H+：RCOOHCH3COO-+H+。 （2）羧酸具有酸的通性，乙酸与下列物质反应的化学方程式分别为： ①与Na： 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ ②与NaOH： CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ③与Na2CO3： 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O ④与NaHCO3： CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O 2．酯化反应 （1）乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式： CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。 （2）酯化反应原理 ①断键位置： CH3COOCH2CH3+H2O ②同位素示踪： 即反应实质为酸脱羟基、醇脱氢。 3．羧酸与醇的缩聚反应 羧酸与醇的缩聚反应，可以得到高分子化合物，如对苯二甲酸与乙二醇的缩聚反应为： n+nHO-CH2CH2-OH—→+(2n-1)H2O。 4．甲酸的结构和性质的特殊性 （1）结构特点：分子式为CH2O2，结构式为。 甲酸分子结构比较特殊，羧基和氢原子直接相连，它不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双官能团的化合物。 （2）化学性质： 由于具有双官能团，甲酸既有羧酸的一般通性，也有醛类的某些性质。 甲酸与 碱反应 生成的盐中含有醛基、甲酸与 醇发生酯化反应 生成的酯中也含有醛基，两者都能发生 银镜反应 。 三．乙酸乙酯的制备 1．实验探究乙酸乙酯的制备 实验1：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管，边慢慢加入2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸，置于水浴中；向另一支试管中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。用酒精灯小心加热3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。 实验现象：碳酸钠溶液上方有一层具有芳香气味的油状液体生成。 实验结论：乙酸和乙酸在浓硫酸催化作用下，生成了乙酸乙酯。 实验2：取实验1中生成的乙酸乙酯各1 mL于三支小试管中，向这三支试管中分别加入5 mL蒸馏水、5 mL稀硫酸和5 mL 30%的NaOH溶液，观察各试管中液体的分层情况。然后将三支试管同时放入相同温度的水浴中加热约5 min，取出试管，观察上层油状液体的厚度。 实验现象：乙酸乙酯位于水层上方，加入稀硫酸加热后油层变薄，加入NaOH溶液加热后，油层逐渐消失。 实验结论：乙酸乙酯在稀硫酸作用下发生了水解反应；在NaOH作用下，发生完全水解。 2．制取乙酸乙酯实验要点 （1）药品的添加顺序：先加入 乙醇 ，再加入 浓硫酸 和 冰醋酸 ，加入浓硫酸时要边加边振荡试管， 防止药品混合时放热发生暴沸 。 （2）加热时温度不宜过高， 减少乙醇和乙酸的挥发 ，同时 防止乙醇发生炭化 。 （3）长导管起导气和冷凝作用，导出蒸气，并使蒸气冷却。 （4）导管口位于饱和碳酸钠溶液的上方， 防止发生倒吸 。 （5）小试管中收集到的混合物中含有乙酸乙酯、乙酸和乙醇。 （6）浓硫酸起 催化作用 和 吸水作用 ，浓硫酸吸水，生成物中H2O减少，使化学平衡向正向移动，提高乙酸乙酯的产率。 （7）饱和碳酸钠溶液起到 分离 和 提纯 乙酸乙酯的作用： ① 降低乙酸乙酯的溶解度 ；② 溶解乙醇和乙酸 。 四． 酯类 1．酯的组成和结构 （1）酯的概念：酯是酸和醇脱去水分子后的产物。 （2）组成和结构 酯的结构通式为 ，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为酯基。 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的性质 （1）乙酸乙酯是一种具有芳香气味、密度比水小，难溶于水的油状液体。 （2）酯的水解反应 酯在稀硫酸和NaOH溶液的作用下，能发生水解反应，乙酸乙酯发生水解的化学方程式分别为： CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH（可逆反应） CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH 教材习题01 某学生做乙醛还原性的实验，在一支试管内加入2mL 1硫酸铜溶液和4mL 0.4氢氧化钠溶液，混合后加入0.5mL 40%的乙醛溶液，加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是 A. 氢氧化钠不足 B．硫酸铜不足 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够 解题思路 做该实验，与乙醛反应的必须是新制的氢氧化铜碱性悬浊液、氢氧化钠必须相对过量，所以实验失败的主要原因是氢氧化钠不足； 【答案】A 教材习题02 安息香酸(  )和山梨酸( CH3CH═CH-CH═CH─COOH)都是常用食品防腐剂，下列关于这两种酸的叙述正确的是 A．通常情况下，都能使溴水褪色 B．1mol酸分别与足量氢气加成，消耗氢气的量相等 C．一定条件下都能与乙醇发生酯化反应 D．1mol酸分别与NaOH发生中和反应，消耗NaOH的量不相等 解题思路 A．安息香酸中不含碳碳不饱和键，所以不能使溴水褪色，故A错误； B．安息香酸（含有1个苯基）消耗3molH2，山梨酸（含有2个碳碳双键）消耗2molH2，所以1mol酸分别与足量氢气加成，消耗的氢气量不同，故B错误； C．两种物质中都含有羧基，所以一定条件下都能和乙醇发生酯化反应，故C正确； D．二者都含一个-COOH，消耗NaOH的量相等，故D错误； 【答案】C 核心考点一：醛的组成和结构 【例1】（23-24高二下·辽宁·开学考试）人们可以用图式表示物质的组成、结构。下列说法正确的是 A．的共价键电子云轮廓图： B．某基态原子的价层电子排布为，则该元素位于第三周期第ⅥA族 C．醛基的电子式为 D．基态Mg原子的核外电子排布图： 【答案】B 【解析】 A．的共价键为s-s轨道头碰头形成的，电子云轮廓图：，A错误； B．某基态原子的价层电子排布为，所以n-1=2，n=3，所该原子价层电子排布为，位于第三周期第ⅥA族，B正确； C．醛基的电子式为，C错误；     D．基态Mg原子的核外电子排布图：，D错误； 故选B。 核心考点二：醛的性质与应用 【例2】（23-24高二下·辽宁·期中）利用银氨溶液可以鉴别醛基，下列说法正确的是 A．实验室制备银氨溶液时的操作如图所示 B．银氨溶液与乙醛反应时，当乙醛得到0.2mol电子时，生成21.6g Ag C．向某有机物中滴加新制的银氨溶液并水浴加热，观察到银镜现象，说明该有机物属于醛类 D．水浴加热条件下，甲醛与足量银氨溶液发生的反应为 【答案】D 【解析】A．制备银氨溶液时，应向硝酸银溶液中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解，故A错误； B．乙醛与银氨溶液反应方程式为，乙醛发生氧化反应，当乙醛失去0.2mol电子时，生成0.2molAg，即生成21.6g Ag，故B错误； C．甲酸、甲酸酯等有机物也能和新制的银氨溶液发生银镜反应，故C错误； D．甲醛与足量银氨溶液发生银镜反应，生成碳酸铵、水、氨气、银，所给方程式正确，故D正确； 故选D。 核心考点三：羧酸的组成和结构 【例3】（23-24高二下·山东菏泽·期中）下列对有机物的叙述正确的是 A．顺-2-丁烯的球棍模型： B．分子式为C5H10O2有机物中能与NaHCO3溶液反应的有4种 C．CH3CH(CH3)CH2COOH的系统命名法命名：2-甲基丁酸 D．和互为同分异构体 【答案】B 【解析】 A．顺—2—丁烯的结构简式为，球棍模型为，故A错误； B．能与NaHCO3溶液反应则含有羧基，则存在4种情况：，故B正确； C．CH3CH(CH3)CH2COOH的系统命名法命名：3-甲基丁酸，故C错误； D．甲烷为正四面体结构，则和为一种物质，故D错误； 故选B。 核心考点四：羧酸的性质与应用 【例4】（23-24高二下·陕西宝鸡·阶段练习）3下列有关常见羧酸的说法正确的是 A．常温下，甲酸是一种无色、有刺激性气味的气体，能与水互溶 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸与互为同系物 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A．常温下，甲酸是液体，故A错误； B．乙酸和丙醇的相对分子质量相等，乙酸分子中的羰基氧和羟基均可形成氢键，丙醇分子中只有羟基可以形成氢键，故相同物质的量的乙酸形成的氢键的数目多于丙醇，且羰基是吸电子基，增加了羟基中氧氢键的极性，故乙酸形成氢键的强度大于丙醇，所以乙酸的沸点高于丙醇，故B错误； C．苯甲酸与结构不相似，前者有一个羧基，后者有两个羧基，两者不互为同系物，故C错误； D．乙二酸中碳为+3价，乙二酸具有还原性，可以使酸性 KMnO4溶液褪色，故D正确 综上所述，答案为D。 【基础练】 1．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）樱黄素(乙)具有抗过敏、抗炎、抗肿瘤和保护心脑血管等多方面生物活性。以金雀异黄酮(甲)为原料，经碘甲烷甲基化合成樱黄素的反应如下，下列说法正确的是 A．甲、乙所含官能团种类不相同 B．1mol的甲、乙分别与足量溴水反应，均消耗4molBr2 C．甲、乙能与NaOH溶液、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应 D．一定条件下，甲与足量的H2加成产物的分子中有6个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．甲、乙中均含羟基、醚键、碳碳双键、酮羰基四种官能团，A错误； B．酚羟基的邻、对位氢原子能被溴原子取代，碳碳双键能与溴水加成，1mol的甲、乙与分别足量溴水反应，均消耗5molBr2，B错误； C．酚羟基能与NaOH和Na2CO3反应，不与NaHCO3溶液反应，C错误； D．一定条件下，甲与足量的H2加成产物的分子中有6个手性碳原子，，D正确； 故答案为：D。 2．（23-24高二下·山东日照·期中）Z是合成“异搏定”的某一中间产物。下列说法错误的是 X                   Y                              Z A．可用溶液鉴别X和Y B．X的沸点高于其同分异构体 C．Z与足量加成后，产物分子中含手性碳原子 D．Y的同分异构体中能与溶液发生反应的有12种 【答案】B 【解析】A．X含有酚羟基，而Y没有，故可用溶液鉴别X和Y，A正确； B．X形成分子内氢键、形成分子间氢键，导致其沸点低于其同分异构体，B错误； C．Z中苯环、碳碳双键能和氢气加成，与足量加成后，产物分子中含手性碳原子：，C正确； D．Y含有5个碳、2个氧、1个溴，其同分异构体中能与溶液发生反应，则含有羧基，则碳链中溴原子位置为，有12种，D正确； 故选B。 3．（23-24高二下·山东日照·期中）下列有关除杂(括号内为杂质)试剂和分离方法错误的是 序号 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 B 乙醇(乙酸) 蒸馏 C 丙烷(丙烯) 溴水 洗气 D 乙炔() 溶液 洗气 【答案】A 【解析】A．苯酚能与溴水中溴单质发生取代反应生成难溶物三溴苯酚，而苯能够与溴单质混溶，因此过滤后所得溶液为苯和溴单质混合物，不能实现除杂，故A项除杂试剂和方法选择错误； B．水能与反应生成，而乙醇的沸点较低，因此可利用蒸馏法分离与乙醇，故B项除杂试剂和方法选择正确； C．丙烯和溴水发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，洗气得到纯净的丙烷，故C项除杂试剂和方法选择正确； D．是酸性气体，可以与溶液反应，经过洗气可以得到纯净的乙炔，故D项除杂试剂和方法选择正确； 故选A。 4．（23-24高二下·江苏南通·期中）下列转化在指定条件下能够实现的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．CH3CHO与新制Cu(OH)2反应生成砖红色的Cu2O，不能得到Cu，A错误； B．CH3COOH与CH3CH218OH反应，酸脱羟基醇脱氢，因此得到，B错误； C．与H2发生加成反应生成，条件需要催化剂并加热，C错误； D．CH≡CH在催化剂的作用下可以生成聚乙炔，D正确； 故选D。 5．（23-24高二下·山东青岛·期中）下列各组实验操作规范，且能达到实验目的是 A．乙醇萃取碘水中的碘单质 B．检验乙醛中的醛基 C．制备乙酸乙酯 D．验证1-溴丁烷的消去反应 【答案】B 【解析】A．乙醇能与水任意比互溶，不能作为碘水的萃取剂，A错误；   B．往2%硝酸银溶液中滴加2%的氨水至产生的白色沉淀完全溶解，滴加几滴乙醛溶液，水浴加热，产生银镜，符合实验操作及结论，B正确； C．乙酸乙酯能与氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液吸收且导管应悬于溶液上方，C错误；   D．挥发的乙醇也能使得酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰生成乙烯的检验，D错误； 故选B。 6．（23-24高二下·浙江·期中）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法不正确的是 A．甲、丁中含有手性碳原子 B．乙转化为丙为还原反应 C．丙与苯甲醇互为同系物 D．丁的分子式是 【答案】A 【解析】 A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子‌，甲中无手性碳原子，丁中有1个手性碳原子，A错误； B．乙转化为丙是在催化剂的作用下，酮羰基与氢气发生加成反应得到羟基，是加成反应或还原反应，B正确； C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，丙(分子式C12H18O)与苯甲醇(分子式C7H8O)结构相似，相差了5个CH2，丙和苯甲醇互为同系物，C正确； D．丁的分子式为，D正确； 故选A。 7．（23-24高二下·福建福州·期末）中国是中草药的发源地，目前中国大约有12000种药用植物。从某中草药提取的有机物结构如图所示，该有机物的下列说法中不正确的是 A．该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高 B．分子式为C14H18O6 C．1mol该有机物与足量的金属钠反应产生4molH2 D．环上氢原子的一氯取代物5种 【答案】C 【解析】A．该分子含有羟基和羧基，能够形成分子间氢键，增大分子间作用力，同碳的烃分子只含有碳氢两种原子，不能形成分子间氢键，故该物质的熔点比同碳的烃分子熔点高，A正确； B．根据该分子的结构简式，分子式为C14H18O6，B正确； C．该分子中的羟基和羧基均能与金属钠发生反应产生氢气，1mol该有机物与足量的金属钠反应产生2molH2，C不正确； D．该分子成对称结构，两个环互相对称，环上的5个氢原子环境不相同，环上氢原子的一氯取代物5种，D正确； 故选C。 8．（23-24高二下·上海青浦·期中）酒变香的原因是生成了酯类物质的缘故。若用同位素示踪法确定反应的断键规律，请选出正确的化学方程式： 。 A． B． C． 【答案】A 【解析】羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供−OH，醇中的−OH提供−H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，用同位素标记乙醇中氧原子，进入酯分子中，反应的化学方程式为，故选A。 9．（23-24高二下·山西·阶段练习）根据要求，回答下列问题： （1）中含氧官能团的名称为 。 （2）写出下列有机物的名称： ①： 。 ②： 。 ③： 。 （3）写出下列反应的化学方程式或离子方程式(离子反应写离子方程式)： ①用甲苯制： 。 ②向苯酚钠溶液中通入少量： 。 ③乙醛的银镜反应： 。 【答案】（1）酯基、羟基 （2）2，4，4-三甲基己烷 4-甲基-2-戊炔 邻甲基苯酚(2-甲基苯酚) （3） 【解析】（1）根据结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基、羟基； （2）①主链最长链为6个C原子，为己烷，根据命名原则，应将最右侧C原子定为1号碳，则命名为2，4，4-三甲基己烷； ②主链为5个碳原子，2号碳原子官能团为三键，命名为4-甲基-2-戊炔； ③甲基与酚羟基处于邻位，命名为邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)； （3） ①甲苯与浓硝酸发生取代反应，生成2，4，6-三硝基甲苯，化学方程式为； ②向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳，反应生成苯酚和碳酸氢钠溶液，其反应离子方程式为； ③乙醛银镜反应离子方程式为。 10．（23-24高二下·辽宁鞍山·期中）烃A(结构简式：)是有机化学工业的基本原料，可从石油中获得。烃A可发生如下图所示的一系列化学反应。 请回答下列问题： （1）B的名称为 ，③的反应类型是 。 （2）E的分子式是 ，A与加成反应的产物有 种。 （3）C是A通过加聚反应制得的有机高分子材料，其结构简式为 。 （4）G的非氧官能团是 (填名称)。 （5）A中σ键和π键个数比为 。 【答案】（1）1，2-二溴丙烷 加成反应 （2）C3H8 2 （3） （4）碳碳双键 （5）8：1 【分析】经过反应①与溴发生加成反应，生成B(1，2－二溴丙烷)，经过反应②发生加聚反应，生成C(聚丙烯)，经过反应③与水发生加成反应，由G可知生成D(丙醇)，经过反应④与氢气加成，生成E(丙烷)，D和F发生酯化反应生成丙烯酸丙酯，可知F为丙烯酸，由此解答。 【解析】（1）由分析可知B的为，名称为1，2－二溴丙烷，③的反应类型是加成反应，故答案为①1，2－二溴丙烷；②加成反应； （2）由分析可知E的分子式是，A与加成反应的产物有1－一氯丙烷与2－一氯丙烷两种，故答案为①；②2； （3）C是A通过加聚反应制得的有机高分子材料聚丙烯，其结构简式为，故答案为； （4）G丙烯酸丙酯的非氧官能团是碳碳双键，故答案为碳碳双键； （5）A中存在键与、键中存在π键，则σ键和π键个数比为，故答案为。 【提升练】 1．（24-25高二下·云南普洱·阶段练习）大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病，其结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是 A．含有5种官能团 B．分子式为C15H12O4 C．属于芳香烃 D．能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】D 【分析】该有机物中含有酚羟基、碳碳双键、羰基和醚键四种官能团，据此分析作答。 【解析】A．该有机物中含有酚羟基、碳碳双键、羰基和醚键四种官能团，A错误； B．根据结构式，其分子式为：，B错误； C．由于含有氧元素，不属于烃，属于芳香烃的衍生物，C错误； D．由于含有酚羟基，可以和溶液发生显色反应，D正确； 故选D。 2．（22-23高二下·山东菏泽·阶段练习）某种药物合成的中间体结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．该分子式为 B．该分子中采用杂化的碳原子有3个 C．该分子存在顺反异构 D．苯环上氢原子发生氯代时，二氯代物共有3种 【答案】B 【解析】 A．该物质结构简式为，则其分子式为，A选项正确； B．双键碳原子和苯环上的碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，该分子中采用杂化的碳原子有4个：， B选项错误； C．双键碳原子连两个不同的原子或原子团时，分子存在顺反异构，如该物质中标记星号的碳原子：，所以该分子存在顺反异构，C选项正确； D．苯环上氢原子发生氯代时，二氯代物有：氯原子取代标记1号和2号上的氢原子，1号和3号上的氢原子、3号和2号上的氢原子，，共有3种， D选项正确； 故答案为：B。 3．（22-23高二下·福建厦门·阶段练习）根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】 根据化学反应，可知反应发生时带相反电性的原子成键。 【解析】A．电负性：N>C>H，反应中带负电荷的C与带正电荷的H成键，带正电荷的H原子与带负电荷的N成键，A正确 B．电负性： Cl>C，O> Na，反应中带负电荷的Cl与带正电荷的Na结合，带正电荷的C原子与带负电荷的O成键，B正确； C．电负性：O>C>H，反应中带负电荷的O应该与带正电荷的H成键，带正电荷的C原子应该与带负电荷的C成键，C错误； D．电负性：Br >H，乙烯分子中两个碳原子形成非极性共价键，反应中带负电荷的Br、带正电荷的H原子均与带C成键，D正确； 故答案为：C。 4．（24-25高二下·上海·期末）某含氧有机物，其蒸汽密度是空气的2.55倍。7.4g该有机物充分燃烧后的产物通过浓硫酸后增重5.4g，通过足量澄清石灰水后有30g白色沉淀生成。求： （1）该有机物的分子式： ； （2）该有机物有多种同分异构体，写出其中能水解的同分异构体的结构简式。 【答案】（1）C3H6O2 （2）CH3COOCH3、HCOOCH2CH3 【解析】（1）该有机物蒸汽密度是空气的2.55倍，则该有机物的相对分子质量为2.55×29≈74，浓硫酸质量增重5.4g为燃烧生成水的质量，水的物质的量为，n（H）=0.6mol，30g白色沉淀为碳酸钙的质量，其物质的量为，n（C）=0.3mol，7.4g该有机物的物质的量为，N（C）=、N（H）=，故N（O）=，故该有机物的分子式为C3H6O2； （2）该有机物能水解的同分异构体，应含有酯基，符合条件的同分异构体为CH3COOCH3、HCOOCH2CH3。 5．（22-23高二下·安徽六安·期中）按要求回答下列问题： （1）键线式表示的物质的分子式为 ，该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代物最多有 种。 （2）中含有的官能团的名称为 、 。 （3）庚烷有 种同分异构体。 （4）某芳香烃的结构为，它的分子式为 ，一氯代物有 种。 （5）分子式为的醛有 种，其中核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶2∶1∶1)的结构简式为 。 【答案】（1） 5 （2）羟基 酯基 （3）9 （4） 4 （5）4 【解析】（1） “键线式”中省略碳、氢原子，每个折点和端点均有一个碳原子，不足四个价键补写氢原子，该物质的分子式为，中有5种等效氢，则一氯代物最多有5种； （2）由结构图知含有-OH、-COO-，即羟基和酯基； （3） 庚烷的分子式为C7H16，同分异构体有、、、、、，共9种； （4） 由结构简式可得分子式为C18H14，因该结构对称性好，结构中只存在四类氢原子，所以其一氯代物有四种。 （5） 分子式为的醛为C4H9-CHO，结构有、共4种，其中核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶2∶1∶1)的结构简式为。 6．（24-25高二下·上海·期末）解热镇痛阿斯匹林的有效成分是乙酰水杨酸()。为测定某解热镇痛药阿斯匹林产品的纯度，称取样品0.25g，准确加入0.10mol/L NaOH溶液50.00mL，煮沸60min，使之充分反应，冷却后用0.10mol/L HCl溶液返滴过量的NaOH，消耗该HCl溶液25.00mL。（要求写出计算过程） （1）计算0.25g阿斯匹林样品完全反应消耗的NaOH的物质的量（除乙酰水杨酸外，其他物质不与NaOH反应）。 （2）计算该产品中乙酰水杨酸的质量分数。 【答案】（1）2.5×10-3 mol （2）60% 【解析】（1）阿司匹林消耗NaOH物质的量为=2.5×10-3 mol。 （2）乙酰水杨酸()和NaOH的反应为：，该产品中乙酰水杨酸的质量分数。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$