第06讲 芳香烃（寒假预习讲义）高二化学苏教版

第06讲 芳香烃 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 教材习题学解题 模块四 核心考点精准练（5大考点） 模块五 小试牛刀过关测 （基础练10题） （提升练6题） 1．运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构； 2．能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。 3．了解芳香烃的来源，认识常见的芳香烃； 4．了解苯的同系物的性质，能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 第1课时 苯的结构和性质 一． 苯的分子结构 1．苯分子的组成 分子式： ，最简式： ，结构式： ，结构简式：或。 2．苯的分子结构特点 （1）苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为 。 （2）6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键。 （3）6个碳原子均采取 ，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为 ；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 2． 苯的性质 1．氧化反应 ①苯在空气中燃烧，发出 并伴有浓烟。化学方程式为： ② 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2．取代反应 在一定条件下，苯容易发生取代反应。 （1）苯的卤代反应 苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 （2）硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 3．加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃，压强为18 MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷： 3． 苯的取代反应实验 1．苯的溴化反应 （1）实验原理： （2）实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有 (HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有 ，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。 （3）注意事项 ①应该用 ； ②要使用催化剂 ，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下， ，因HBr极易溶于水。 （4）产品处理(精制溴苯) 2．苯的硝化反应 （1）实验原理 （2）实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 （3）注意事项 ①试剂添加顺序： + + ②浓硫酸的作用是 、 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 说明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。 第2课时 芳香烃的来源与应用 一．苯的同系物的组成和结构特点 1．芳香烃 （1）概念：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。 （2）芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的 和 。 2．苯的同系物的组成和结构特点 （1）苯的同系物是指只含有 ，且侧链均为 的芳香烃。 （2）苯的同系物的通式：CnH2n-6(n≥7)。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。 2． 苯的同系物的性质 1．物理性质 具有类似苯气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 2．化学性质： （1）氧化反应： ①可燃性： ②如果苯环侧链直接相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 应用：区别苯和苯的同系物。 （2）取代反应 ①卤代反应： 苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链邻位或对位的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： 苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： ②硝化反应： 三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。 （3）加成反应：甲苯与氢气的加成反应为： 3．乙苯、异丙苯的制取 （1）乙苯是制苯乙烯的原料，工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为： （2）乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。 3． 多环芳烃 1．概念 分子中含有多个苯环的芳香烃称为 。 2．分类 苯环之间通过脂肪烃基连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过碳碳单键直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的称为稠环芳烃。 3．简单的多环芳烃 二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。 教材习题01 完成下列反应的化学方程式。 （1）苯与氯气在三氯化铁作催化剂时发生取代反应 。 （2）苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸在100~110℃时发生取代反应生成间二硝基苯 。 （3）苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 。 （4）苯与丙烯在催化剂作用下反应生成异丙苯 。 解题思路 【答案】 教材习题02 两种或两种以上具有不饱和键的化合物之间也能通过加聚反应形成高分子化合物，请写出下列高分子化合物的单体。 （1）： 。 （2）： 。 解题思路 【答案】 核心考点一：苯的分子结构 【例1】（23-24高二下·河北邢台·阶段练习）苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸(强酸)，原理为，此反应可用于制备洗涤剂。下列说法错误的是 A．该反应的最佳加热方式为水浴加热 B．0.1mol苯磺酸最多可消耗0.1mol C．苯易挥发，这是由于苯分子中键键能小 D．苯很难与溴发生加成反应，这是因为苯含有的大键比较稳定 核心考点二：苯的性质 【例2】（23-24高二下·河南·期末）已知吡啶()与苯的结构类似，分子中也含有与苯类似的大键。下列有关说法错误的是 A．吡啶分子中、原子均是杂化 B．原子的价层孤电子对占据杂化轨道 C．吡啶分子中只存在极性键 D．吡啶在水中的溶解度大于苯在水中的溶解度 核心考点三：苯的取代反应 【例3】（23-24高二下·江西南昌·期中）下列操作能达到相应实验目的的是 选项 实验目的 操作 A 检验溶液是否变质 取少量加入到酸性溶液中，观察 B 鉴别苯、、戊烯 分别加入溴水振荡，静置，观察 C 重结晶法提纯苯甲酸 加水，加热溶解，趁热过滤，洗涤，干燥 D 验证苯和溴发生取代反应 将反应后产生的气体通入溶液，观察 核心考点四：苯的同系物的性质 【例4】（23-24高二下·湖北·期中）已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是 A．该物质分子式 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 核心考点五：苯的同系物同分异构体数目的判断 【例5】（23-24高二下·河南·阶段练习）已知苯的同系物中，若与苯环相连的碳原子上没有氢原子，则不能与酸性高锰酸钾溶液反应。一定质量的某苯的同系物完全燃烧时，依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8 g和39.6 g，下列有关该苯的同系物的说法中错误的是 A．该有机物的分子式为C9H12 B．该有机物一定能与酸性高锰酸钾溶液反应 C．该有机物可能有7种结构 D．若该有机物与Br2在Fe作催化剂时只得到一种产物，则该有机物为间三甲苯 【基础练】 1．（23-24高二下·陕西西安·期中）工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列有关说法正确的是 A．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应 B．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 C．1mol苯乙烯最多可与4mol氢气加成，加成产物的一氯代物共有5种 D．用溴水可以区分苯乙烯和乙苯 2．（23-24高二下·陕西西安·期中）下列关于有机物的叙述中错误的是 A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 3．（23-24高二下·北京·期中）利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A B 制备溴苯 分离碘水和乙醇 C D 检验产物乙炔 分离乙酸乙酯(沸点77.2℃)和乙醇(沸点78℃) 4．（23-24高二下·北京·期中）下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是 A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部 5．（23-24高二下·陕西西安·期中）已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是 A．分子式为 B．苯环上的一氯代物有4种 C．1mol该物质最多能与2mol加成 D．能使酸性溶液褪色，且能发生氧化反应、加成反应、取代反应 6．（23-24高二下·新疆·期中）伽师瓜是新疆维吾尔自治区特产，是中国国家地理标志产品。伽师瓜中含有的一种有机物M的结构如图所示，下列说法错误的是 A．M中所有碳原子可能在同一平面上 B．M中含有的官能团为酯基 C．可以用红外光谱仪测定M分子中官能团的种类和数目 D．M属于芳香族化合物 7．（23-24高二下·河北保定·期中）下列化学用语正确的是 A．的电子式： B．环己烷的球棍模型： C．对硝基甲苯的结构简式： D．的名称为：2-乙基-1，3-丁二烯 8．（23-24高二下·河南濮阳·期中）下列有机化合物中所有碳原子一定不会处于同一平面的是 A． B． C． D． 9．（23-24高二下·河南·阶段练习）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图(夹持及加热装置略)及有关数据如下： 物质 苯 溴 溴苯 密度/ 0.88 3.12 1.50 沸点/℃ 80 59 156 在水中的溶解度 不溶 可溶 不溶 按以下合成步骤回答问题： （1）在a中加入无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液态溴。由b向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，继续滴加至液溴滴完。反应的化学方程式为 。c的作用是 。 （2）充分反应后，经过下列步骤分离提纯。 ①向a中加入水，然后过滤除去未反应的铁屑。 ②滤液依次用水、溶液、水洗涤。用溶液洗涤时发生反应的化学方程式为 。第二次水洗的目的是 。 ③用 操作获得粗溴苯。 ④用干燥剂干燥。 ⑤蒸馏。蒸馏时，蒸馏烧瓶中温度计的位置若靠下，则会收集到沸点 (填“较高”或“较低”)的杂质。 （3）取反应后烧杯中的溶液，加入足量的稀硝酸酸化，再滴入溶液，有浅黄色沉淀生成， (填“能”或“不能”)证明苯与液溴发生了取代反应，理由是 。 10．（23-24高二下·浙江·期中）以气体A为原料的合成如图所示： 已知：C是生产塑料的合成树脂，D的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。 （1）写出气体A名称 ；①应类型为 反应。 （2）写出碳化钙与水反应制取气体A的化学方程式 。 （3）实验室用该反应制取气体A时，可用饱和食盐水代替水，目的是 。 （4）写出B的结构简式： 。 （5）写出③反应方程式： 。 （6）下列说法正确的是 。 A．气体A的高分子聚合物可用于制备导电高分子材料 B．③反应的三元取代说明了苯环活化了甲基 C．可用间二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键 D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和E E．萘(  )不属于苯的同系物，其六溴代物有10种 【提升练】 1．（23-24高二下·陕西西安·期中）下列说法错误的是 A．用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯 B．乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高 D．邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 2．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）下列实验操作或对实验事实的描述正确的有 ①用氨水清洗做过银镜反应实验的试管 ②用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体 ③除去苯中的少量苯酚，可加入适量的浓溴水后再过滤 ④要除去乙烷中的乙烯制得纯净的乙烷，可将混合气通入酸性高锰酸钾溶液中 ⑤用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯 ⑥用加入足量NaOH溶液、煮沸的方法，鉴别地沟油和矿物油 ⑦分馏石油时，温度计的末端必须插入液面下 ⑧植物油难溶于水，可以用来萃取碘水中的I2 A．4个 B．3个 C．2个 D．1个 3．（23-24高二下·山东日照·期中）有机物中的基团之间存在相互影响。下列说法正确的是 A．的酸性强于乙酸，是由于氟原子使羧基上键极性增强 B．苯酚与溴水反应而乙醇不能，是由于苯环使羟基上键极性增强 C．乙烯与溴水反应而乙烷不能，是由于碳碳双键使键极性增强 D．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，是由于甲基使苯环上的键极性增强 4．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是 A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 5．（23-24高二下·陕西西安·期中）完成下列问题。 （1）键线式表示的物质的分子式为 。 （2）中含有的官能团的名称为 。 （3）戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，写出它的结构简式： 。 （4）某芳香烃的结构为，它的分子式为 ，一氯代物有 种。 （5）分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为 。 6．（23-24高二下·天津北辰·期中）按要求回答下列问题： （1）(指出所含官能团名称)碳氯键、 、 。 （2）相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的习惯名称 。 （3）某有机化合物样品的质谱图如图所示，则该有机化合物可能是 。 a.甲醇           b.甲烷      c.乙烷      d.乙烯 （4）的系统命名为 。 （5）合成高聚物其单体的键线式 。 （6）甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为 。 （7）某烃的结构式用键线式可表示为，若该烃与Br2发生加成反应(反应物的物质的量之比为1∶1)，则所得产物(不考虑顺反异构)有 种。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第06讲 芳香烃 模块一 思维导图串知识 模块二 基础知识全梳理（吃透教材） 模块三 教材习题学解题 模块四 核心考点精准练（5大考点） 模块五 小试牛刀过关测 （基础练10题） （提升练6题） 1．运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构； 2．能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系。 3．了解芳香烃的来源，认识常见的芳香烃； 4．了解苯的同系物的性质，能举例说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 第1课时 苯的结构和性质 一． 苯的分子结构 1．苯分子的组成 分子式： C6H6 ，最简式： CH ，结构式： ，结构简式：或。 2．苯的分子结构特点 （1）苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面上，为 平面正六边形结构 。 （2）6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的共价键。 （3）6个碳原子均采取 sp2杂化 ，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为 120° ；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 大π键 ，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 2． 苯的性质 1．氧化反应 ①苯在空气中燃烧，发出明亮的火焰并伴有浓烟。化学方程式为： 2C6H6+15O212CO2+6H2O ② 不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2．取代反应 在一定条件下，苯容易发生取代反应。 （1）苯的卤代反应 苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2+HBr 溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 （2）硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： +HO—NO2+H2O 硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 3．加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃，压强为18 MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 3． 苯的取代反应实验 1．苯的溴化反应 （1）实验原理： +Br2+HBr （2）实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有 白雾 (HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有 褐色油状液体出现 ，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。 （3）注意事项 ①应该用 纯溴 ； ②要使用催化剂 FeBr3 ，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下， 防止倒吸 ，因HBr极易溶于水。 （4）产品处理(精制溴苯) 2．苯的硝化反应 （1）实验原理 +HNO3+H2O （2）实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 （3）注意事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸 + 浓硫酸 + 苯 ②浓硫酸的作用是 催化剂 、 吸水剂 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 说明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。 第2课时 芳香烃的来源与应用 一．苯的同系物的组成和结构特点 1．芳香烃 （1）概念：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。 （2）芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的 催化重整 和 裂化 。 2．苯的同系物的组成和结构特点 （1）苯的同系物是指只含有 一个苯环 ，且侧链均为 烷基 的芳香烃。 （2）苯的同系物的通式：CnH2n-6(n≥7)。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。 2． 苯的同系物的性质 1．物理性质 具有类似苯气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 2．化学性质： （1）氧化反应： ①可燃性： CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②如果苯环侧链直接相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 应用：区别苯和苯的同系物。 （2）取代反应 ①卤代反应： 苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链邻位或对位的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应： +Br2(或)+HBr 苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环侧链上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应： +Cl2 ②硝化反应： +3HNO3+3H2O　 三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。 （3）加成反应：甲苯与氢气的加成反应为： +3H2 3．乙苯、异丙苯的制取 （1）乙苯是制苯乙烯的原料，工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为： +CH2=CH2 +CH3-CH=CH2 （2）乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。 n n+nCH2=CH-CH=CH2 3． 多环芳烃 1．概念 分子中含有多个苯环的芳香烃称为 多环芳烃 。 2．分类 苯环之间通过脂肪烃基连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过碳碳单键直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的称为稠环芳烃。 3．简单的多环芳烃 二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。 教材习题01 完成下列反应的化学方程式。 （1）苯与氯气在三氯化铁作催化剂时发生取代反应 。 （2）苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸在100~110℃时发生取代反应生成间二硝基苯 。 （3）苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 。 （4）苯与丙烯在催化剂作用下反应生成异丙苯 。 解题思路 （1）在三氯化铁作催化剂条件下苯与氯气发生取代反应生成氯苯和氯化氢，反应的化学方程式为  +Cl2  +HCl，故答案为：  +Cl2  +HCl； （2）苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸在100~110℃条件下发生取代反应生成间二硝基苯和水，反应的化学方程式为  +2HNO3(浓)   +2H2O，故答案为：  +2HNO3(浓)   +2H2O； （3）苯乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成  ，反应的化学方程式为  +Br2  ，故答案为：  +Br2  ； （4）苯与丙烯在催化剂作用下发生加成反应生成异丙苯，反应的化学方程式为  + CH3CH=CH2  ，故答案为：  + CH3CH=CH2  。 【答案】（1）  +Cl2  +HCl （2）  +2HNO3(浓)   +2H2O （3）  +Br2   （4）  + CH3CH=CH2   教材习题02 两种或两种以上具有不饱和键的化合物之间也能通过加聚反应形成高分子化合物，请写出下列高分子化合物的单体。 （1）： 。 （2）： 。 解题思路 （1）由结构简式可知，一定条件下苯乙烯与乙烯发生加聚反应生成 ，则的单体为苯乙烯和乙烯，故答案为： 、CH2=CH2； （2）由结构简式可知，一定条件下苯乙烯与1，3—丁二烯发生加聚反应生成，则 的单体为苯乙烯和1，3—丁二烯，故答案为： 、CH2=CHCH=CH2。 【答案】（1）、CH2=CH2 （2）、CH2=CHCH=CH2 核心考点一：苯的分子结构 【例1】（23-24高二下·河北邢台·阶段练习）苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸(强酸)，原理为，此反应可用于制备洗涤剂。下列说法错误的是 A．该反应的最佳加热方式为水浴加热 B．0.1mol苯磺酸最多可消耗0.1mol C．苯易挥发，这是由于苯分子中键键能小 D．苯很难与溴发生加成反应，这是因为苯含有的大键比较稳定 【答案】C 【解析】A．苯与浓硫酸再70~80℃可以发生磺化反应，故最佳加热方式为水浴加热，A正确； B．1mol苯磺酸可以与1mol碳酸氢钠反应，则0.1mol苯磺酸最多消耗0.1mol碳酸氢钠，B正确； C．苯易挥发，不是因为碳氢键键能小，其他不易挥发的物质也含有碳氢键，C错误； D．苯环的p -π共轭，使苯环稳定，使溴水很难发生加成反应，D正确； 故选C。 核心考点二：苯的性质 【例2】（23-24高二下·河南·期末）已知吡啶()与苯的结构类似，分子中也含有与苯类似的大键。下列有关说法错误的是 A．吡啶分子中、原子均是杂化 B．原子的价层孤电子对占据杂化轨道 C．吡啶分子中只存在极性键 D．吡啶在水中的溶解度大于苯在水中的溶解度 【答案】C 【解析】 A．吡啶()与苯的结构类似，所以吡啶分子中C、N原子均是杂化，A正确； B．杂化轨道只用于形成键和容纳未参与成键的孤电子对，则吡啶中原子的孤电子对占据杂化轨道，B正确； C．吡啶分子中存在碳碳非极性键，C错误； D．吡啶分子和水分子均是极性分子，相似相溶，而苯是非极性分子，且吡啶分子可以与水分子形成氢键，所以在水中的溶解度：吡啶大于苯，D正确； 答案选C。 核心考点三：苯的取代反应 【例3】（23-24高二下·江西南昌·期中）下列操作能达到相应实验目的的是 选项 实验目的 操作 A 检验溶液是否变质 取少量加入到酸性溶液中，观察 B 鉴别苯、、戊烯 分别加入溴水振荡，静置，观察 C 重结晶法提纯苯甲酸 加水，加热溶解，趁热过滤，洗涤，干燥 D 验证苯和溴发生取代反应 将反应后产生的气体通入溶液，观察 【答案】B 【解析】A．亚铁离子具有还原性，变质生成铁离子，需要加入硫氰化钾溶液检验是否生成铁离子，酸性高锰酸钾溶液不能检验铁离子存在，故A错误； B．溴水中含有溴单质，溴单质能易溶于苯、CCl4，苯的密度小于水，CCl4密度大于水，因此溴的苯溶液在水的上层，上层呈橙色或橙红色，溴的CCl4溶液在水的下层，下层呈橙色或橙红色，而溴单质与戊烯能发生加成反应生成不溶于水的无色有机物，密度大于水，位于水的下层，三种实验现象不同，能够鉴别，故B正确； C．重结晶法提纯苯甲酸，操作为加水、热水溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥，故C错误； D．挥发的溴也可以和硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀，故D错误； 故答案选B。 核心考点四：苯的同系物的性质 【例4】（23-24高二下·湖北·期中）已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如下图所示，下列说法中错误的是 A．该物质分子式 B．分子中最多有26个原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物 【答案】D 【解析】A．据结构式可知该物质分子式，A正确； B．根据C选项可知苯环上的C原子可以共面，苯环上氢原子也可以共面，每个甲基上的C与1个H原子可以共面，故该分子中最多有12C+6H+3C+3H=26个原子处于同一平面上，B正确； C．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面，两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，如图所示（已编号）的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，共有6个原子共线，所以至少有11个碳原子共面，C正确； D．该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物，D错误； 故选D。 核心考点五：苯的同系物同分异构体数目的判断 【例5】（23-24高二下·河南·阶段练习）已知苯的同系物中，若与苯环相连的碳原子上没有氢原子，则不能与酸性高锰酸钾溶液反应。一定质量的某苯的同系物完全燃烧时，依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重10.8 g和39.6 g，下列有关该苯的同系物的说法中错误的是 A．该有机物的分子式为C9H12 B．该有机物一定能与酸性高锰酸钾溶液反应 C．该有机物可能有7种结构 D．若该有机物与Br2在Fe作催化剂时只得到一种产物，则该有机物为间三甲苯 【答案】C 【分析】n(H2O)==0.6mol，n(CO2)==0.9mol，则苯的同系物中，C、H原子个数比为0.9:0.6×2=3:4，设该有机物的分子式为C3xH4x，则4x=2∙3x-6，x=3，从而得出该有机物的分子式为C9H12。 【解析】A．由分析可知，该有机物的分子式为C9H12，A正确； B．由分子式C9H12可知，该有机物分子中，除含苯环外，还含有烃基，且与苯环相连的碳原子上一定连有氢原子，所以该有机物一定能与酸性高锰酸钾溶液反应，B正确； C．该有机物除含苯环外，可能含有1个、2个、3个取代基，可能结构分别有2种、3种、3种，则可能有8种结构，C错误； D．若该有机物与Br2在Fe作催化剂时只得到一种产物，表明该有机物的苯环上只有1种性质的氢原子，则该有机物为间三甲苯，D正确； 故选C。 【基础练】 1．（23-24高二下·陕西西安·期中）工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列有关说法正确的是 A．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应 B．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 C．1mol苯乙烯最多可与4mol氢气加成，加成产物的一氯代物共有5种 D．用溴水可以区分苯乙烯和乙苯 【答案】D 【解析】A．乙苯能发生取代反应、加成反应和氧化反应，不能发生加聚反应；而苯乙烯由于含有碳碳双键，所以能发生加聚反应和氧化反应，也能发生苯环上的取代反应，故A项错误； B．饱和C原子连接的四个原子构成的是四面体结构，通过该C原子最多还有2个原子在一个平面上，由于苯分子是平面分子，所以乙苯分子中的8个C原子可能在一个平面上；苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，两个平面可能共平面，即8个C原子在一个平面上，所以共平面的碳原子数最多都为8，故B项错误； C．苯乙烯的苯环和碳碳双键都可以与H2发生加成反应，1 mol苯乙烯最多可与4 mol氢气加成，加成产物是乙基环己烷，在乙基环己烷分子中有6种不同的H原子，所以其一氯代物共有6种，故C项错误； D．溴和苯乙烯发生加成反应而使溴水褪色，乙苯能萃取溴水中的溴而分层，现象不同，故可以用溴水区分二者，故D项正确； 故本题选D。 2．（23-24高二下·陕西西安·期中）下列关于有机物的叙述中错误的是 A．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 B．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50~60℃可反应生成硝基苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 【答案】A 【解析】 A．光照条件下甲苯与氯气发生一元取代反应主要生成和氯化氢，故A错误； B．浓硫酸作用下苯与浓硝酸共热并保持50~60℃可发生硝化反应生成硝基苯和水，故B正确； C．乙苯分子中苯环使侧链的活性增强，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C正确； D．苯乙烯分子中含有的苯环、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故D正确； 故选A。 3．（23-24高二下·北京·期中）利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A B 制备溴苯 分离碘水和乙醇 C D 检验产物乙炔 分离乙酸乙酯(沸点77.2℃)和乙醇(沸点78℃) 【答案】C 【解析】A．苯与液溴在FeBr3的催化作用下能发生取代反应，而苯与浓溴水不能发生取代反应，A不正确； B．乙醇和水互溶，不能用乙醇萃取碘水中的碘，B不正确； C．饱和食盐水和电石反应生成乙炔，然后用硫酸铜除去杂质气体，再用溴水检验乙炔的生成，可以达到目的，C正确； D．蒸馏时用温度计测量蒸汽的温度，其水银球需要在支管口处，且乙酸乙酯和乙醇的沸点相差较小，不适合直接蒸馏来分离，D不正确； 故选C。 4．（23-24高二下·北京·期中）下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是 A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部 【答案】A 【解析】①甲烷为饱和烃，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故①不符合题意； ②苯与高锰酸钾和溴水均不反应，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故②不符合题意； ③聚乙烯为乙烯的加聚反应产物，聚乙烯中不含不饱和键，既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色又不能与溴水反应使之褪色，故③不符合题意； ④甲苯能被高锰酸钾氧化使其褪色，但与溴水不反应，不能使溴水褪色，故④不符合题意； ⑤乙炔中含碳碳三键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色，故⑤符合题意； 根据以上分析可知，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的为：⑤，答案选A。 5．（23-24高二下·陕西西安·期中）已知某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法不正确的是 A．分子式为 B．苯环上的一氯代物有4种 C．1mol该物质最多能与2mol加成 D．能使酸性溶液褪色，且能发生氧化反应、加成反应、取代反应 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，有机物的分子式为，故A正确； B．由结构简式可知，有机物分子中苯环上的氢原子有4种类型，则苯环上的一氯代物有4种，故B正确； C．由结构简式可知，有机物分子含有的碳碳双键、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol有机物最多能与5mol氢气发生加成反应，故C错误； D．由结构简式可知，有机物分子含有的碳碳双键、苯环上侧链能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，含有的碳碳双键、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，苯环上的氢原子一定条件下能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应，故D正确； 故选C。 6．（23-24高二下·新疆·期中）伽师瓜是新疆维吾尔自治区特产，是中国国家地理标志产品。伽师瓜中含有的一种有机物M的结构如图所示，下列说法错误的是 A．M中所有碳原子可能在同一平面上 B．M中含有的官能团为酯基 C．可以用红外光谱仪测定M分子中官能团的种类和数目 D．M属于芳香族化合物 【答案】C 【解析】A．根据题目所给图分析，苯环上所有的碳原子及其相连的第一个原子共平面，所以苯环碳以及苯环上的亚甲基碳共平面，由于亚甲基碳与氧原子可以经过旋转达到共平面，连接碳氧双键的碳原子也是如此，则M中所有的碳原子可能在同一平面上，A正确； B．根据题目所给图分析，M中的官能团为酯基，B正确； C．红外光谱可以确定官能团的种类，但不能确定具体数目，C错误； D．M含有苯环结构，属于芳香族化合物，D正确； 故选C。 7．（23-24高二下·河北保定·期中）下列化学用语正确的是 A．的电子式： B．环己烷的球棍模型： C．对硝基甲苯的结构简式： D．的名称为：2-乙基-1，3-丁二烯 【答案】D 【解析】 A．中C周围有6个电子，其电子式为，A错误； B．环己烷不是平面结构，该分子中的6个C原子和12个H原子不能在同一个平面内，B错误； C．对硝基甲苯中硝基和甲基处于对位，但是硝基中应该是N与苯环上的C相连，结构简式为，C错误； D．选择含有全部碳碳双键的碳链为主链，该物质主链上有4个碳原子，主链上左侧的碳为1号碳，乙基在2号碳上，名称为2-乙基-1，3-丁二烯，D正确； 故答案选D。 8．（23-24高二下·河南濮阳·期中）下列有机化合物中所有碳原子一定不会处于同一平面的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】A．饱和碳原子为四面体结构，分子中存在直接相连的4个饱和碳，则所有碳原子不共面，A符合题意； B．苯环上和碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，B不符合题意； C．苯环上和羰基碳直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，C不符合题意； D．苯环上和碳碳双键直接相连的原子共面，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，D不符合题意； 故选A。 9．（23-24高二下·河南·阶段练习）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图(夹持及加热装置略)及有关数据如下： 物质 苯 溴 溴苯 密度/ 0.88 3.12 1.50 沸点/℃ 80 59 156 在水中的溶解度 不溶 可溶 不溶 按以下合成步骤回答问题： （1）在a中加入无水苯和少量铁屑，向b中小心加入液态溴。由b向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，继续滴加至液溴滴完。反应的化学方程式为 。c的作用是 。 （2）充分反应后，经过下列步骤分离提纯。 ①向a中加入水，然后过滤除去未反应的铁屑。 ②滤液依次用水、溶液、水洗涤。用溶液洗涤时发生反应的化学方程式为 。第二次水洗的目的是 。 ③用 操作获得粗溴苯。 ④用干燥剂干燥。 ⑤蒸馏。蒸馏时，蒸馏烧瓶中温度计的位置若靠下，则会收集到沸点 (填“较高”或“较低”)的杂质。 （3）取反应后烧杯中的溶液，加入足量的稀硝酸酸化，再滴入溶液，有浅黄色沉淀生成， (填“能”或“不能”)证明苯与液溴发生了取代反应，理由是 。 【答案】（1）+Br2 +HBr 冷凝回流溴和苯，减少原料挥发损失 （2） 洗去 分液 较低 （3）不能 挥发出的溴进入烧杯中与水反应生成溴离子，溴离子与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀 【分析】苯和溴在三颈烧瓶中加热，用少量铁屑作催化剂，可以得到溴苯，发生取代反应产生的溴化氢以及挥发出的溴单质尾气，都可以用氢氧化钠溶液处理。 【解析】（1） 苯与液溴在存在的条件下发生取代反应生成溴苯和，反应的化学方程式为。c是球形冷凝管，使用该仪器的目的是使挥发的溴和苯经冷凝后重新回流到反应容器内，减少原料挥发损失，提高原料利用率。 （2）②滤液用水除去易溶于水的，用溶液洗去剩余的，发生反应的化学方程式为，最后用水第二次水洗，洗涤除去氢氧化钠。 ③溴苯不溶于水，用分液操作获得粗溴苯。 ⑤蒸馏时，蒸馏烧瓶中温度计用于测定蒸气的温度，温度计的位置越往上，蒸气的温度越高，若位置靠下，会收集到沸点较低的杂质。 （3）取反应后烧杯中的溶液，加入足量的稀硝酸酸化，再滴入溶液，有浅黄色沉淀生成，不能证明苯与液溴发生了取代反应，理由是挥发出的溴进入烧杯中与水反应生成溴离子，溴离子与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀。 10．（23-24高二下·浙江·期中）以气体A为原料的合成如图所示： 已知：C是生产塑料的合成树脂，D的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。 （1）写出气体A名称 ；①应类型为 反应。 （2）写出碳化钙与水反应制取气体A的化学方程式 。 （3）实验室用该反应制取气体A时，可用饱和食盐水代替水，目的是 。 （4）写出B的结构简式： 。 （5）写出③反应方程式： 。 （6）下列说法正确的是 。 A．气体A的高分子聚合物可用于制备导电高分子材料 B．③反应的三元取代说明了苯环活化了甲基 C．可用间二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键 D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和E E．萘(  )不属于苯的同系物，其六溴代物有10种 【答案】（1）乙炔或电石气 加成(或还原) （2） （3）减小碳化钙与水反应的速率 （4） （5）   （6）ADE 【分析】 碳化钙和水反应生成乙炔，故A为乙炔即CH≡CH，D的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志，则D为乙烯即CH2=CH2，TNT即三硝基甲苯，烃E为甲苯即  ，乙炔与HCl发生加成反应生成B，B在聚合生成C，则B为CH2=CHCl，C为  ，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为：CH≡CH，故名称为：乙炔；①应类型为加成(或还原)反应； （2）碳化钙与水反应制取A即实验室制备乙炔的化学方程式为：； （3）实验室用该反应制取A时，可用饱和食盐水代替水，目的是控制反应速率，减小碳化钙与水反应的速率，防止反应速度过快； （4）乙炔与HCl发生加成反应生成B， B为CH2=CHCl； （5） 由分析可知，反应③是甲苯在浓硫酸、浓硝酸中加热反应制取三硝基甲苯即TNT，则反应③方程式为：   +3HNO3(浓)   +3H2O （6）A．气体A的高分子聚合物即聚乙炔，分子中存在单键与双键交替的现象，则可用于制备导电高分子材料，A正确； B．已知苯与浓硝酸、浓硫酸反应只能得到一硝基苯，而③反应的三元取代，说明了甲基活化了苯环，B错误； C．不管苯环中是否存在单键与双键交替现象，间二甲苯均不存在同分异构体，即不可用间二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键，可以用邻二甲苯是否存在不同结构来证明苯环的特殊的大π键，C错误； D．苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，甲苯可用酸性高锰酸钾溶液反应，可以区分，D正确； E．萘(  )不属于苯的同系物，其六溴代物与二溴代物的种数相同，二溴代物有10种，  ，E正确； 故答案为：ADE。 【提升练】 1．（23-24高二下·陕西西安·期中）下列说法错误的是 A．用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯 B．乙烯和苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯在空气中燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高 D．邻二甲苯仅有一种空间结构可证明苯分子中不存在单双键交替的结构 【答案】B 【解析】A．乙烯与Br2发生加成反应产生1，2-二溴乙烷溶解在四氯化碳溶液中，而甲烷则不与溴反应，可以用溴的四氯化碳溶液可除去甲烷中的乙烯，A正确； B．乙烯中含有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，苯不和酸性高锰酸钾溶液反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； C．苯分子式是C6H6，且其含碳量较大，在空气中燃烧时冒浓烟，C正确； D．若苯分子中存在单双键交替的结构，则邻二甲苯就存在2种不同的结构。现在邻二甲苯仅有一种空间结构，说明苯分子中不存在单双键交替的结构，D正确； 故选B。 2．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）下列实验操作或对实验事实的描述正确的有 ①用氨水清洗做过银镜反应实验的试管 ②用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体 ③除去苯中的少量苯酚，可加入适量的浓溴水后再过滤 ④要除去乙烷中的乙烯制得纯净的乙烷，可将混合气通入酸性高锰酸钾溶液中 ⑤用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯 ⑥用加入足量NaOH溶液、煮沸的方法，鉴别地沟油和矿物油 ⑦分馏石油时，温度计的末端必须插入液面下 ⑧植物油难溶于水，可以用来萃取碘水中的I2 A．4个 B．3个 C．2个 D．1个 【答案】B 【解析】①氨水是弱碱，不能和银反应，做过银镜反应实验的试管上附着单质银，所以不能用氨水洗，故①错误； ②环己烷难溶于水，且密度比水小，采用分液的方法进行分类，可以用分液漏斗分离环己烷和水的混合液体，故②正确； ③除去苯中的苯酚：向苯中含有苯酚的溶液中加入浓溴水，苯酚和溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚是有机物，溶于苯中，无法过滤，故③错误； ④要除去乙烷中的乙烯制得纯净的乙烷，将混合气通入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾将乙烯氧化成二氧化碳，二氧化碳混在乙烷中，得不到纯净的乙烷，故④错误； ⑤用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯，甲苯被紫红色的高锰酸钾氧化成苯甲酸，高锰酸钾溶液褪色，而苯无此性质，所以能鉴别，故⑤正确； ⑥向地沟油主要成分为油脂，用加入足量NaOH溶液、煮沸后水解为高级脂肪酸钠和丙三醇，可溶于水，而矿物油主要成分为烃，不能跟NaOH溶液反应，加入足量NaOH溶液会产生分层，现象不同，可以鉴别，故⑥正确； ⑦分馏石油时，温度计的末端应在蒸馏烧瓶的支管口处，故⑦错误； ⑧I2在植物油中溶解度小，不能用来萃取碘水中的I2，故⑧错误； 正确的有②⑤⑥，故答案选B。 3．（23-24高二下·山东日照·期中）有机物中的基团之间存在相互影响。下列说法正确的是 A．的酸性强于乙酸，是由于氟原子使羧基上键极性增强 B．苯酚与溴水反应而乙醇不能，是由于苯环使羟基上键极性增强 C．乙烯与溴水反应而乙烷不能，是由于碳碳双键使键极性增强 D．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，是由于甲基使苯环上的键极性增强 【答案】A 【解析】A．氟元素的电负性很强，使得羧基上的氢氧键极性增强，氟的存在使三氟乙酸更容易电离出氢离子，A正确； B．苯酚能与溴水反应而乙醇不能，说明羟基的存在使苯环上的邻对位变活泼，B错误； C．乙烯能与溴水反应而乙烷不能，因为乙烯具有“C=C"双键，在溴水中与发生加成反应，C项错误； D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子，甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，甲基被氧化为羧基，是因为苯环的影响使侧链甲基易被氧化，D错误； 故选A。 4．（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是 A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 【答案】D 【解析】A．苯环上的氢原子能发生取代反应，碳碳双键和碳碳三键都能发生氧化反应和加成反应，A正确； B．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳三键和氢气以1：2发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，1mol该物质最多消耗6mol氢气，B正确； C．苯分子中对角线上的原子、乙炔分子中所有原子共平面，该分子相当于苯分子中对角线上的氢原子被乙炔基、—CH=CHCH3取代，单键可以旋转，该分子中最多有5个碳原子共直线，C正确； D．分子中碳碳双键和碳碳三键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而是酸性高锰酸钾溶液褪色、都能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，D错误； 故答案为：D。 5．（23-24高二下·陕西西安·期中）完成下列问题。 （1）键线式表示的物质的分子式为 。 （2）中含有的官能团的名称为 。 （3）戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，写出它的结构简式： 。 （4）某芳香烃的结构为，它的分子式为 ，一氯代物有 种。 （5）分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为 。 【答案】（1）C6H14 （2）（酚）羟基、酯基 （3） （4）C18H14 4 （5） 【解析】（1）该键线式是烷烃的键线式，有6个碳原子，分子式为C6H14。 （2）根据结构简式可知，该有机物中的官能团为酚羟基和酯基。 （3）戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物说明该戊烷只有一种等效氢，是新戊烷：。 （4） 该芳香烃有18个C，三个苯环结构，因此其分子式为C18H14；该芳香烃的对称性如图，，看任意一个四分之一的部分可知，含有4种等效氢，因此其一氯代物有4种。 （5）分子式为，不饱和度为1，所有碳原子都在同一平面上，说明结构对称性高，即中心结构为碳碳双键，结构简式为：。 6．（23-24高二下·天津北辰·期中）按要求回答下列问题： （1）(指出所含官能团名称)碳氯键、 、 。 （2）相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的习惯名称 。 （3）某有机化合物样品的质谱图如图所示，则该有机化合物可能是 。 a.甲醇           b.甲烷      c.乙烷      d.乙烯 （4）的系统命名为 。 （5）合成高聚物其单体的键线式 。 （6）甲苯可用于制造烈性炸药TNT，该反应的化学方程式为 。 （7）某烃的结构式用键线式可表示为，若该烃与Br2发生加成反应(反应物的物质的量之比为1∶1)，则所得产物(不考虑顺反异构)有 种。 【答案】（1）羟基 酯基 （2）新戊烷 （3）b （4）2，5－二甲基－2，4－己二烯 （5） （6）+3HNO3+3H2O （7）4 【解析】（1） 由结构简式可知，分子含有的官能团为碳氯键、羟基和酯基，故答案为：羟基；酯基； （2）设烷烃的分子式为CnH2n+2，由相对分子质量可得：14n+2=72，解得n=5，则烷烃的分子式为C5H12，分子式为C5H12的烷烃可能为正戊烷、异戊烷和新戊烷，分子式相同的烷烃，支链越多，沸点越低，所以三种烷烃中新戊烷的沸点最低，故答案为：新戊烷； （3）由质谱图可知，有机物的相对分子质量为16，则有机物为甲烷，故选b； （4） 由结构简式可知，分子中含有碳碳双键的最长碳链含有6个碳原子，侧链为2个甲基，名称为2，5－二甲基－2，4－己二烯，故答案为：2，5－二甲基－2，4－己二烯； （5） 由结构简式可知，的单体为键线式为的环戊二烯，故答案为：； （6） 制备TNT的反应为浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成2，4，6—三硝基甲苯和水，反应的化学方程式为+3HNO3+3H2O； （7） 由结构简式可知，和溴按照1：1发生加成反应时，可能发生1，2加成反应生成、，也可能发生1，4加成反应生成、，则反应所得产物共有4种，故答案为：4。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$