重难点08 有机物的结构与性质-2025年高考化学【热点·重点·难点】专练（天津专用）

重难点08 有机物的结构与性质 考点 五年考情分析 2025考向预测 1. 常见有机物的性质、有机物官能团及其性质、反应类型 2. 同系物、同分异构体的判断 2024·天津卷； 2023·天津卷； 2022·天津卷； 2021·天津卷； 2020·天津卷； 预计2025年高考会以新的情境载体考查本题型在近年高考中常以陌生有机物为知识载体，主要考查有机物分子式的确定、官能团的性质以及发生反应的类型，判断分子中共线、共面原子的个数及同分异构体的数目，知识覆盖面广，综合性较强。 【思维导图】 【高分技巧】 一、常见有机物的性质及其应用 性质 应用 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 一定条件下，葡萄糖与银氨溶液反应生成银镜 工业制镜 一定条件下，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀 检测尿糖 蛋白质受热变性 加热能杀死病毒 蚕丝灼烧有类似烧焦羽毛的特殊气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定，无毒 可用作食品包装袋 聚氯乙烯()有毒 不能用作食品包装袋 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 二、官能团与物质性质的关系判断 1．有机物的官能团及性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 (碳碳双键) (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②加聚反应； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 — ①取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (卤素原子) ①与NaOH的水溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)； ②与浓溴水反应生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等]氧化 酮 (酮羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性； ②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气 2.有机物分子中原子共线、共面数目的判断 (1)基本结构模板 ①分子中含有饱和碳原子时，则所有原子一定不能共平面。 ②含有，至少6个原子一定共平面。 ③平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 ④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线。 ⑤含有结构，至少4个原子一定共平面。 (2)单键旋转思维 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)几何思维 不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内。 3．有机反应中常考的定量关系 (1)在卤代反应中取代1 mol H消耗1 mol卤素单质。 (2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮羰基消耗1 mol H2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)与NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 (5)与Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (6)与NaOH反应：1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 三、同分异构体的书写和数目判断 1．同分异构体 (1)同分异构体类型 碳架异构 碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 (2)常见的官能团异构举例 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃() CnH2n－2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃() CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮() CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇() 2．同分异构体数目的判断 等效氢法 ①分子中同一个碳上的氢原子等效 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a－m)元取代物的个数相等) 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 3．常见有机物同分异构体的书写 （1）烷烃的同分异构体 ①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法 以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链： ②取一下一个碳原子作为支链： ③取下两个碳原子作为支链： ②烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 ③烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 ④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 a．根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种 b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl 个数 1 1 2 4 8 ⑤多元取代物种类——分次定位法 C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr 个数 1 2 4 9 2 5 2 5 （2）苯的同系物的同分异构体 ①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例 方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推 结构简式 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 一氯 代物 种数 烃基上 2 1 1 1 苯环上 3 2 3 1 总和 5 3 4 2 ②规律 a．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 b．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 （3）酚类同分异构体 通式 CnH2n-6O (n≥6) 官能团异构 酚 芳香醇 芳香醚 方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C—C单键之间插入氧原子 箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 以“C7H8O”为例 （4）羧酸、酯的同分异构体 ①羧酸、酯的同分异构体的找法 通式 CnH2nO2(n≥1) 不饱和度 1 官能团异构 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2) 方法技巧 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代 ②羧酸、酯的同分异构体的个数 分子式(CnH2nO2) CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2 羧酸 (n≥1) 1 1 1 2 4 酯 (n≥2) 0 1 2 4 9 羟基醛 (n≥2) 0 1 2 5 12 （建议用时：40分钟） 1.（2024年天津卷）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 2.（2023年天津卷）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 3.（2023年天津卷）下列化学常识，错误的是 A．淀粉是一种多糖 B．葡萄糖有还原性 C．油脂是一种高分子 D．氨基酸具有两性 4.（2022年天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是 A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 5.（2024届天津市河东区高三二模）下列过程与取代反应无关的是 A．用油脂生产肥皂 B．葡萄糖在酶的作用下转化为二氧化碳 C．氨基酸形成多肽 D．核糖核苷酸分子间脱水形成核糖核酸 6.（天津市河东区2023-2024学年高三期末）下列化学常识错误的是 A．蛋白质只含有C、H、O三种元素 B．纤维素在一定条件下能水解 C．氨基酸既能与强酸反应也能与强碱反应 D．植物油属于酯类 7.（2024届天津市十二区县重点学校高三调研）对二甲苯(PX)可发生如下反应生成对苯二甲酸(PTA)。下列有关说法错误的是 A．PTA是该反应的氧化产物 B．消耗1mol PX，共转移8mol电子 C．PX含苯环的同分异构体还有3种 D．PTA与乙二醇可以发生缩聚反应 8.（天津市滨海新区塘沽第一中学2023届高三模拟）分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，布洛芬具有抗炎、镇痛解热的作用，但直接服用对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。 下列有关说法不正确的是 A．甲分子最多有10个碳原子共平面 B．乙和丙均能在溶液和稀溶液中发生水解反应 C．以上三个分子都只有1个手性碳原子 D．甲与苯甲酸互为同系物 9.（天津市西青区杨柳青第一中学2024-2025学年高三期中）制造芯片需用光刻胶。某光刻胶(X)的合成反应如图： 下列说法正确的是 A．1molX最多可与2molNaOH反应 B．马来酸酐中C原子有和两种杂化方式 C．降冰片烯能发生加成反应，不能发生取代反应 D．马来酸酐中所有碳原子共平面 11.（天津市耀华中学2025届高三模拟）点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法，给传统有机合成化学带来重大革新。科学家研究点击化学的一种代表反应如图。下列说法正确的是 A．有机化合物c的分子式为C15H12N3 B．上述反应属于取代反应 C．有机化合物a苯环上的二氯代物有6种 D．有机化合物b分子中共线的原子最多有4个 12.（天津市重点校2023-2024学年高三期末联考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子均为杂化 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 13.（2024届天津市八校高三联考）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．含有2个手性碳原子 B．该物质最多可与反应 C．分子中不存在平面环状结构 D．该物质能发生氧化反应、水解反应、缩聚反应 15.（天津市滨海新区2024届高三三模）克拉维酸钾是一种-内酰胺类抗生素，下列说法错误的是 A．克拉维酸能发生缩聚反应 B．克拉维酸分子含有5种官能团 C．实现上述转化可加入足量溶液 D．克拉维酸钾存在立体异构现象 16.（天津市北辰区2024届高三三模）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是 A．分子式为C14H14O4 B．能够发生消去反应生成碳碳双键 C．该物质中存在手性碳原子 D．1 mol该物质最多能与 3mol NaOH反应 17.（2024届天津市十二区重点学校高三联考）已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌药一一蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示。下列正确的是 A．该物质含存在1个手性碳原子 B．1mol该物质最多能与加成 C．该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．该物质所有碳原子不可能全部共平面 18.（2024届天津市河东区高三二模）苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有1个手性碳原子 C．分子中所有碳原子在同一平面上 D．在酸性、碱性条件下加热水解，产物一样 19.（天津市部分区2024届高三二模）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．该分子中有一个手性碳原子 B．在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应 C．可以和溶液发生显色反应 D．可以和溶液反应 20.（天津市南开中学2023-2024学年高三月考）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为： 下列说法正确的是 A．该反应类型为加成反应，总反应的原子利用率为100% B．化合物M中含有一个手性碳原子 C．1molP最多能与反应，最多能与反应 D．化合物N的分子式为 21.（天津市耀华中学2023-2024学年高三模拟）在铜基催化剂作用下，合成甲醇的转化过程如图所示。下列说法证确的是 A．转化过程中碳原子有2种杂化方式 B．和均是由极性键构成的极性分子 C．能与NaOH溶液反应的甲酸乙酯的同分异构体分有1种 D．该过程的总反应方程式为 22.（天津市河北区2024届高三质量检测）宇航员王亚平曾在天宫课堂直播泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸(结构简式如图)下列有关柠檬酸的说法不正确的是 A．柠檬酸的分子式为C6H8O7 B．柠檬酸有两种不同的官能团 C．柠檬酸分子中有手性碳原子 D．1mol该有机物最多与3molNaOH反应 23.（天津市十二区县重点校2024届高三一模）下列关于有机化合物的说法错误的是 A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，对羟基苯甲酸的沸点比邻羟基苯甲酸的高 B．中共平面的原子数目最多为15个 C．正己烷和2，2-二甲基丁烷互为同系物 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，说明苯环活化了甲基 24.（天津市南开区2023-2024学年高三一模）下列关于有机化合物M的说法正确的是 A．所有原子共平面 B．分子式为 C．含三个手性碳原子 D．与互为同系物 25.（天津市河西区2023-2024学年高三一模）合成成激素受体调节剂奥培米芬的中间体M的结构简式如下图所示： 下列关于该中间体M的说法正确的是 A．所有原子共平面 B．能发生消去反应 C．含有1个手性碳原子 D．与互为同系物 26.（天津市宁河区芦台一中2024届高三模拟）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法正确的是 A．藿香蓟碱性条件下水解需要氢氧化钠 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生取代反应 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 重难点08 有机物的结构与性质 考点 五年考情分析 2025考向预测 1.常见有机物的性质、有机物官能团及其性质、反应类型 2.同系物、同分异构体的判断 2024·天津卷； 2023·天津卷； 2022·天津卷； 2021·天津卷； 2020·天津卷； 预计2025年高考会以新的情境载体考查本题型在近年高考中常以陌生有机物为知识载体，主要考查有机物分子式的确定、官能团的性质以及发生反应的类型，判断分子中共线、共面原子的个数及同分异构体的数目，知识覆盖面广，综合性较强。 【思维导图】 【高分技巧】 一、常见有机物的性质及其应用 性质 应用 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 一定条件下，葡萄糖与银氨溶液反应生成银镜 工业制镜 一定条件下，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀 检测尿糖 蛋白质受热变性 加热能杀死病毒 蚕丝灼烧有类似烧焦羽毛的特殊气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定，无毒 可用作食品包装袋 聚氯乙烯()有毒 不能用作食品包装袋 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 二、官能团与物质性质的关系判断 1．有机物的官能团及性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 (碳碳双键) (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②加聚反应； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 — ①取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (卤素原子) ①与NaOH的水溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)； ②与浓溴水反应生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等]氧化 酮 (酮羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性； ②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气 2.有机物分子中原子共线、共面数目的判断 (1)基本结构模板 ①分子中含有饱和碳原子时，则所有原子一定不能共平面。 ②含有，至少6个原子一定共平面。 ③平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 ④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线。 ⑤含有结构，至少4个原子一定共平面。 (2)单键旋转思维 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)几何思维 不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内。 3．有机反应中常考的定量关系 (1)在卤代反应中取代1 mol H消耗1 mol卤素单质。 (2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮羰基消耗1 mol H2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)与NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 (5)与Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (6)与NaOH反应：1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 三、同分异构体的书写和数目判断 1．同分异构体 (1)同分异构体类型 碳架异构 碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 (2)常见的官能团异构举例 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃() CnH2n－2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃() CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮() CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇() 2．同分异构体数目的判断 等效氢法 ①分子中同一个碳上的氢原子等效 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a－m)元取代物的个数相等) 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 3．常见有机物同分异构体的书写 （1）烷烃的同分异构体 ①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法 以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链： ②取一下一个碳原子作为支链： ③取下两个碳原子作为支链： ②烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 ③烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 ④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 a．根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种 b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl 个数 1 1 2 4 8 ⑤多元取代物种类——分次定位法 C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr 个数 1 2 4 9 2 5 2 5 （2）苯的同系物的同分异构体 ①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例 方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推 结构简式 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 一氯 代物 种数 烃基上 2 1 1 1 苯环上 3 2 3 1 总和 5 3 4 2 ②规律 a．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 b．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 （3）酚类同分异构体 通式 CnH2n-6O (n≥6) 官能团异构 酚 芳香醇 芳香醚 方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C—C单键之间插入氧原子 箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 以“C7H8O”为例 （4）羧酸、酯的同分异构体 ①羧酸、酯的同分异构体的找法 通式 CnH2nO2(n≥1) 不饱和度 1 官能团异构 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2) 方法技巧 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代 ②羧酸、酯的同分异构体的个数 分子式(CnH2nO2) CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2 羧酸 (n≥1) 1 1 1 2 4 酯 (n≥2) 0 1 2 4 9 羟基醛 (n≥2) 0 1 2 5 12 （建议用时：40分钟） 1.（2024年天津卷）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】C 【解析】如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，单键上的碳原子为杂化，B正确；如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确；故选C。 2.（2023年天津卷）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是 A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水 C．芥酸是顺式结构 D．分子式为 【答案】C 【解析】芥酸中含有羧基，烃基较大，则芥酸的酸性小于醋酸，属于弱酸，故A错误；虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团，但疏水基——烃基较大，其难溶于水，故B错误；芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，故C正确；由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42O2，故D错误；故选C。 3.（2023年天津卷）下列化学常识，错误的是 A．淀粉是一种多糖 B．葡萄糖有还原性 C．油脂是一种高分子 D．氨基酸具有两性 【答案】C 【解析】淀粉本身属于糖类，淀粉属于糖类中的多糖，故A正确；葡萄糖中含有醛基，具有还原性，故B正确；油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故C错误；氨基酸中含有氨基和羧基，既可以和酸反应也可以和碱反应，具有两性，故D正确；故选C。 4.（2022年天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是 A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 【答案】A 【解析】苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确；苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误；分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误；分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。综上所述，答案为A。 5.（2024届天津市河东区高三二模）下列过程与取代反应无关的是 A．用油脂生产肥皂 B．葡萄糖在酶的作用下转化为二氧化碳 C．氨基酸形成多肽 D．核糖核苷酸分子间脱水形成核糖核酸 【答案】B 【解析】油脂在碱性条件下发生水解反应可生产肥皂，属于取代反应，A不符题意；葡萄糖在酶的作用下转化为二氧化碳发生的是氧化反应，与取代反应无关，B符合题意；氨基酸中羧基和氨基脱水形成多肽属于取代反应，C不符题意；核糖核苷酸分子间脱水形成核糖核酸属于取代反应，D不符题意；故选B。 6.（天津市河东区2023-2024学年高三期末）下列化学常识错误的是 A．蛋白质只含有C、H、O三种元素 B．纤维素在一定条件下能水解 C．氨基酸既能与强酸反应也能与强碱反应 D．植物油属于酯类 【答案】A 【解析】蛋白质中含C、H、O、N等元素，A项错误；纤维素在一定条件下能发生水解，最终生成葡萄糖，B项正确；氨基酸中含有的碱性基团氨基能与强酸反应，含有的酸性基团羧基能与强碱反应，C项正确；植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，D项正确；故选A。 7.（2024届天津市十二区县重点学校高三调研）对二甲苯(PX)可发生如下反应生成对苯二甲酸(PTA)。下列有关说法错误的是 A．PTA是该反应的氧化产物 B．消耗1mol PX，共转移8mol电子 C．PX含苯环的同分异构体还有3种 D．PTA与乙二醇可以发生缩聚反应 【答案】B 【解析】反应中Mn元素的化合价降低，作氧化剂，则PX作还原剂，所以PTA是该反应的氧化产物，A项正确；从上述的反应中可知，Mn元素的化合价从+7价降低到+2价，转移5个电子，12个共转移60个电子，则1mol PX反应消耗2.4mol，共转移12 mol电子，B项错误；PX含苯环的同分异构体，有邻间对三种二甲苯和乙苯，共计四种同分异构体，所以PX含苯环的同分异构体还有3种，C项正确；PTA与乙二醇通过缩聚反应即可生产PET塑料，对二甲苯有羧基，乙二醇有羟基，对二甲苯与乙二醇之间能发生缩聚反应，D项正确；故选B。 8.（天津市滨海新区塘沽第一中学2023届高三模拟）分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，布洛芬具有抗炎、镇痛解热的作用，但直接服用对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。 下列有关说法不正确的是 A．甲分子最多有10个碳原子共平面 B．乙和丙均能在溶液和稀溶液中发生水解反应 C．以上三个分子都只有1个手性碳原子 D．甲与苯甲酸互为同系物 【答案】A 【解析】甲分子含有1个苯环，与苯环上连接的碳原子一定共平面，其余单键相连碳原子可通过旋转得出最多1个碳原子在其平面上，所以甲分子中最多有11个碳原子共平面()，A错误； 乙中含有肽键，丙中含有酯基，均能在溶液和稀溶液中发生水解反应，B正确；手性碳原子是指，同一个碳原子上链接4个不同的原子或原子团，苯环上没有手性碳原子，甲基、亚甲基上没有手性碳原子，双键上没有手性碳原子，故以上三个分子的结构分析，都只有1个手性碳原子：，C正确；甲与苯甲酸结构相似，相差6个CH2，互为同系物，D正确；故选A。 9.（天津市西青区杨柳青第一中学2024-2025学年高三期中）制造芯片需用光刻胶。某光刻胶(X)的合成反应如图： 下列说法正确的是 A．1molX最多可与2molNaOH反应 B．马来酸酐中C原子有和两种杂化方式 C．降冰片烯能发生加成反应，不能发生取代反应 D．马来酸酐中所有碳原子共平面 【答案】D 【解析】1molX中有2n mol 酯基，所以1molX最多可与2n mol NaOH反应，故A错误；马来酸酐中C原子均为sp2杂化，杂化方式只有一种，故B错误；降冰片烯分子中饱和碳原子上的氢原子可被取代，能发生取代反应，故C错误；马来酸酐的C原子均为sp2杂化，所有碳原子共面，故D正确；故选D。 11.（天津市耀华中学2025届高三模拟）点击化学是一种快速合成大量化合物的新方法，给传统有机合成化学带来重大革新。科学家研究点击化学的一种代表反应如图。下列说法正确的是 A．有机化合物c的分子式为C15H12N3 B．上述反应属于取代反应 C．有机化合物a苯环上的二氯代物有6种 D．有机化合物b分子中共线的原子最多有4个 【答案】C 【解析】根据其结构简式，化合物c分子式为C15H13N3，故A错误；在该反应中，化合物b中的碳碳三键断开一个键，与氮原子加成形成五元环结构，故为加成反应，故B错误；化合物a苯环上的二取氯代物有、、、、、，共计6种，故C正确；化合物b分子中，如图所示，共线的原子有6个，故D错误；故选C。 12.（天津市重点校2023-2024学年高三期末联考）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在2种官能团 B．分子中所有碳原子均为杂化 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】B 【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，故A错误；分子中所有碳原子都是接3个原子，所以均为杂化，故B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，故C错误；分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，故D错误；故选B。 13.（2024届天津市八校高三联考）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．含有2个手性碳原子 B．该物质最多可与反应 C．分子中不存在平面环状结构 D．该物质能发生氧化反应、水解反应、缩聚反应 【答案】B 【解析】分子中含有2个手性碳原子(*标出)，故A正确；克拉维酸分子内的碳碳双键可与氢气发生加成反应，酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，故1mol该物质最多可与1molH2反应，故B错误；该分子中无苯环结构，不存在平面环状结构，故C正确；含有碳碳双键、与羟基相连的C原子上有H原子，能发生氧化反应，含有酰胺基能发生水解反应，含有羧基和羟基，能发生缩聚反应，故D正确；故选B。 15.（天津市滨海新区2024届高三三模）克拉维酸钾是一种-内酰胺类抗生素，下列说法错误的是 A．克拉维酸能发生缩聚反应 B．克拉维酸分子含有5种官能团 C．实现上述转化可加入足量溶液 D．克拉维酸钾存在立体异构现象 【答案】C 【解析】克拉维酸中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应，A正确；由克拉维酸结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确；克拉维酸分子除羧基可与KOH反应外，还含有酰胺基能在强碱溶液中发生水解反应，因此选用KOH不能实现两者的转化，C错误；由题干有机物结构简式可知，克拉维酸钾中存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故存在顺反异构，顺反异构属于立体异构现象，D正确；故选C。 16.（天津市北辰区2024届高三三模）紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是 A．分子式为C14H14O4 B．能够发生消去反应生成碳碳双键 C．该物质中存在手性碳原子 D．1 mol该物质最多能与 3mol NaOH反应 【答案】D 【解析】根据紫花前胡醇的结构简式可知，其分子式为C14H14O4，A正确；紫花前胡醇中与羟基相连碳原子邻位的碳原子上有氢原子，可发生醇的消去反应生成碳碳双键，B正确；该物质中存在手性碳原子，如与羟基相连的碳原子就是手性碳原子，C正确；该物质中含有一个酯基，该酯基水解后生成一个酚羟基也能与NaOH反应，因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应，D错误；故选D。 17.（2024届天津市十二区重点学校高三联考）已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌药一一蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示。下列正确的是 A．该物质含存在1个手性碳原子 B．1mol该物质最多能与加成 C．该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D．该物质所有碳原子不可能全部共平面 【答案】C 【解析】连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，该物质不含手性碳原子，故A错误；2个苯环、1个碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol该物质最多能与7mol H2加成，故B错误；左侧苯环上含3种H原子，右侧苯环上含3种H原子，则该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，故C正确；苯环、双键为平面结构，且3个碳原子可确定1个平面，则所有碳原子可能全部共平面，故D错误；故选C。 18.（2024届天津市河东区高三二模）苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有1个手性碳原子 C．分子中所有碳原子在同一平面上 D．在酸性、碱性条件下加热水解，产物一样 【答案】C 【解析】分子中含7个C原子、7个H原子、1个N原子、1个O原子，分子式为C7H7NO，故A错误；连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，分子中不含手性碳原子，故B错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，则所有碳原子共面，故C正确；含酰胺键，可发生水解反应，酸性条件下水解生成苯甲酸，碱性条件下水解生成苯甲酸盐，故D错误；故选C。 19.（天津市部分区2024届高三二模）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．该分子中有一个手性碳原子 B．在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应 C．可以和溶液发生显色反应 D．可以和溶液反应 【答案】B 【解析】连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以甘草素中有1个手性碳原子，如图所示位置，A正确；根据甘草素的结构可知，结构中存在醚键，酸性条件下可水解，碱性条件下不能水解，B错误；由结构简式可知，异甘草素分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，C正确；酚羟基比较活泼，有一定酸性，可以和Na2CO3溶液反应，D正确；故选B。 20.（天津市南开中学2023-2024学年高三月考）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为： 下列说法正确的是 A．该反应类型为加成反应，总反应的原子利用率为100% B．化合物M中含有一个手性碳原子 C．1molP最多能与反应，最多能与反应 D．化合物N的分子式为 【答案】D 【解析】由M、N、P的结构简式可知，M和N先发生加成反应，再发生取代反应生成P，生成物中还有HBr，总反应的原子利用率小于100%，A错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物M没有手性碳原子，B错误；p中苯环和碳碳三键能够和H2发生加成反应，苯环、烃基能够和Br2发生取代反应，碳碳三键能够和Br2发生加成反应，则1molP最多消耗的大于8mol，最多能与反应，C错误；由N的结构简式可知，化合物N的分子式为，D正确；故选D。 21.（天津市耀华中学2023-2024学年高三模拟）在铜基催化剂作用下，合成甲醇的转化过程如图所示。下列说法证确的是 A．转化过程中碳原子有2种杂化方式 B．和均是由极性键构成的极性分子 C．能与NaOH溶液反应的甲酸乙酯的同分异构体分有1种 D．该过程的总反应方程式为 【答案】D 【解析】由图可知，转化过程中存在二氧化碳、碳氧双键、碳碳单键，碳原子有sp、和3种杂化方式，故A错误；CO2是直线形分子，属于非极性分子，故B错误；能与NaOH溶液反应的甲酸乙酯的同分异构体中含有羧基或者酯基，可能的结构有、共2种，故C错误；由图可知，反应物有CO2、H2，生成物有CH3OH、H2O，该过程的总反应方程式为，故D正确；故选D。 22.（天津市河北区2024届高三质量检测）宇航员王亚平曾在天宫课堂直播泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸(结构简式如图)下列有关柠檬酸的说法不正确的是 A．柠檬酸的分子式为C6H8O7 B．柠檬酸有两种不同的官能团 C．柠檬酸分子中有手性碳原子 D．1mol该有机物最多与3molNaOH反应 【答案】C 【解析】根据柠檬酸结构简式分析，柠檬酸的分子式为C6H8O7，A正确；柠檬酸结构中含有羧基、羟基，两种不同的官能团，B正确；柠檬酸分子中不含有手性碳原子，其中即连有羧基又连有羟基的碳原子，还连有2个，不是手性碳原子，C错误；1mol该有机物含有3mol羧基与3molNaOH反应，含有的1mol羟基不能与NaOH反应，1mol该有机物最多与3molNaOH反应，D正确；故选C。 23.（天津市十二区县重点校2024届高三一模）下列关于有机化合物的说法错误的是 A．正丁烷的沸点比异丁烷的高，对羟基苯甲酸的沸点比邻羟基苯甲酸的高 B．中共平面的原子数目最多为15个 C．正己烷和2，2-二甲基丁烷互为同系物 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，说明苯环活化了甲基 【答案】C 【解析】相同碳原子的烃，支链越多，沸点越低，因此正丁烷的沸点比异丁烷的高；邻羟基苯甲酸形成分子内氢键，而对羟基苯甲酸形成分子间氢键，导致对羟基苯甲酸的沸点比邻羟基苯甲酸的高，A项正确； 中，苯环共平面，乙炔基为直线型，与苯环直接相连，两者共平面，苯环上的甲基，最多有两个原子在平面内，则共平面的原子数目最多为15个，B项正确；正己烷和2，2-二甲基丁烷均是烷烃，两者分子式相同，但结构式不同，互为同分异构体，C项错误；苯环影响甲基，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，是因为烷烃不含苯环，说明苯环活化了甲基，D项正确；故选C。 24.（天津市南开区2023-2024学年高三一模）下列关于有机化合物M的说法正确的是 A．所有原子共平面 B．分子式为 C．含三个手性碳原子 D．与互为同系物 【答案】C 【解析】由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子和碳原子（除酮羰基的碳原子）均采用sp3杂化，故不可能所有原子共平面，A错误；由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，B错误；同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，C正确；同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故M与(CH3)2C=O不互为同系物，D错误；故选C。 25.（天津市河西区2023-2024学年高三一模）合成成激素受体调节剂奥培米芬的中间体M的结构简式如下图所示： 下列关于该中间体M的说法正确的是 A．所有原子共平面 B．能发生消去反应 C．含有1个手性碳原子 D．与互为同系物 【答案】B 【解析】分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故A错误；该分子中连接氯原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，则氯原子能发生消去反应，故B正确；根据图知，该分子中不含手性碳原子，故C错误；分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，与不可能互为同系物，故D错误； 故选B。 26.（天津市宁河区芦台一中2024届高三模拟）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法正确的是 A．藿香蓟碱性条件下水解需要氢氧化钠 B．所有碳原子处于同一平面 C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生取代反应 【答案】C 【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，其酯基是与酚形成的酯，1mol藿香蓟碱性条件下水解需要2molNaOH，A错误； B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误； C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C正确； D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此其能与溴水发生加成反应，但不能与溴水发生取代反应，D错误；故选C。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$