内容正文:
专题1 有机化学的发展及研究思路
01 思维导图
02 考点速记
第一单元 有机化学的发展与应用
一、有机化学发展史
1.萌芽时期
(1)我国人民对 的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造 等。我国的 分离技术也早于欧洲100多年就出现了。
(2)到17世纪,人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。
2.创立、突破发展时期
(1)18世纪
人们瑞典化学家 提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物,深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同,对这两大类化合物应采用 的研究,这也就预示着一门新学科的诞生。
(2)19世纪
①1806年:瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“ ”和“ ”这两个概念。
②1828年:贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物 [CO(NH2)2] 。
③1830年:李比希创立了有机化合物 方法。
④1848~1874年:关于碳的 、碳原子的 等理论逐渐趋于完善,之后建立了研究有机化学的 体系,使有机化学成为一门较完整的学科。
3.现代有机化学
(1)20世纪
①理论:有机 的建立和有机反应 的研究
②测定方法: 光谱、 、 谱和 衍射等的应用
③合成设计方法: 设计思想的诞生
④与其他学科融合:形成了 、 、 以及 等多个新兴学科。
⑤合成蛋白质时代:1965年,我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了 ,标志着人类合成蛋白质时代的开始。
(2)21世纪
①提出 化学的理念
②创造出更多的具有 优异的材料
③解决复杂体系的 问题及提高 方法的选择性
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
二、有机化学的应用
1.人类的衣食住行离不开有机物
天然有机物:如 、 、 、石油、天然气、天然橡胶等。
合成有机物:如 、 、 、合成药物等。
2.有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用
生命体中许多物质都是有机物,如细胞中存在的糖类、 、 、 和核酸等,都是有机物。
3.在医药中的重要作用
中大多数是有机化合物,在帮助人们战胜疾病,延长寿命的过程中发挥着重要的作用。
第二单元 科学家怎样研究有机物
1.研究有机物的基本步骤
2.分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的 相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态物质
①杂质在所选溶剂中的 很小或很大。
②被提纯的有机物在此溶剂中的 受温度影响
(2)萃取和分液
①液液萃取:利用有机物在两种 的溶剂中的 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物结构式的确定
(1)确定有机物结构式的常见流程
(2)不饱和度(Ω)是衡量有机物不饱和程度的指标,Ω=双键数+三键数×2+环数(除苯环外)+苯环数×4。即每个双键(碳碳双键、碳氧双键等)或环(除苯环外)贡献1个不饱和度,每个三键贡献2个不饱和度,每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下:
①确定复杂分子中的氢原子个数:对于含有C、H、O、卤素原子(X)的有机物分子,N(H)=2N(C)+2-2Ω-N(X)。
②确定某有机物的同分异构体的官能团种类:如讨论苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时,通过计算,苯甲酸的不饱和度为4+1=5,而苯酚的不饱和度为4,所以还需要一个不饱和含氧官能团,即醛基,而不是饱和的含氧官能团,如羟基或醚键。
③常见结构的不饱和度如表所示
基团
不饱和度
基团
不饱和度
1个碳
碳双键
1
1个碳
碳三键
2
1个羰基
1
1个苯环
4
1个脂环
1
1个氰基
2
1个硝基
1
1个
1
(3)确定有机物结构式常用的方法
①化学方法:利用特征反应鉴定出有机物的 ,再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。
②物理方法
a.质谱法:确定有机分子的相对分子质量, =最大质荷比。
b.红外光谱
当用红外线照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不同化学键或官能团 吸收频率 不同,其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
c.核磁共振氢谱
d.X射线衍射图:经过计算可获得分子结构的有关数据,如 、 等,用于有机化合物 的测定。
4.反应机理又称反应历程,指反应物转变为生成物所经历的过程。
有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。
(1)甲烷取代反应的反应机理
自由基型链反应
(2)同位素示踪法
同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应机理方面贡献突出,获得了1943年诺贝尔化学奖。
同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子,反应后再检验该同位素原子所在的生成物,从而确定化学反应机理的一种方法。
03 素养提升
◆能力特训
考点一 有机化学的发展与应用
1.下列说法中不正确的是
A.大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
B.有机物的熔点低,受热易分解,都能燃烧,不能作灭火剂
C.绝大多数有机物是非电解质,不易导电
D.有机物的化学反应比较复杂,一般较慢,且常伴有副反应发生
2.人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是
A.乙醇 B.食醋 C.甲烷 D.尿素
3.下列叙述正确的是
A.有机物都是共价化合物 B.有机物都是从生命体中分离得到的
C.有机物易溶于有机溶剂 D.有机物不具备无机物的性质
4.化学家们对化学学科的发展做出巨大的贡献。下列有关说法错误的是
A.俄国化学家盖斯提出盖斯定律,为化学动力学发展奠定了基础
B.德国化学家维勒合成了尿素,开创了人工合成有机化合物的新时代
C.中国化学家侯德榜发明了联合制碱法,打破外国对我国的技术封锁
D.法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说,使近代化学取得革命性的进展
5.下列关于有机化学史的说法,正确的是
A.贝采利乌斯提出了测定有机物元素组成的方法
B.凯库勒提出了碳价四面体学说
C.李比希提出了有机化学概念
D.维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物
6.1828年德国化学家维勒首次利用无机物合成出了有机化合物,突破了无机物与有机化合物之间的界限,下列说法中正确的是
A.有机化合物都是从动植物体中提取出来的
B.天然有机化合物不可以用有机化学方法合成出来
C.有机化合物与无机物的性质完全不同
D.通过人工方法可以合成出自然界中原本不存在的有机物
7.有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质不属于有机物的是
A.食品中常用的调味剂——醋酸
B.水果中含有的营养物质——维生素C
C.抗击疫情期间,用来杀菌消毒的乙醇
D.第二十四届冬奥会中,国产雪车使用的高性能碳纤维材料
考点二 科学家怎样研究有机物
8.某有机物蒸气14.8 g,充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示,该有机物可与金属钠反应放出氢气,该有机物可能是
A.CH3CH2COOH B.CH3CH2CH2COOH
C.CH3CH=CHCH2OH D.HCOOCH2CH3
9.有机化合物的种类繁多,现代化学可以借助一些仪器和方法,快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是
A.可用过滤的方法分离水和汽油的混合物
B.完全燃烧1.00g脂肪烃,生成3.08g和1.44g,则该脂肪烃的分子式为
C.在水中的溶解度较小,但易溶于,故可用萃取碘水中的
D.“用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶
10.相对分子质量为60的有机化合物,在足量氧气中完全燃烧,生成和。下列说法错误的是
A.该有机化合物的实验式为
B.该有机化合物一定为乙酸
C.该有机物中碳原子数与氢原子数之比为
D.该有机物中一定含有氧元素
11.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是
A.光谱分析:利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B.质谱分析:利用质荷比来测定分子的相对分子质量,与的质谱图完全相同
C.红外光谱分析:获得分子中含有的化学键或官能团的信息,可用于区分与
D.X衍射图谱分析:获得分子结构的有关信息,包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等
12.某有机物中碳元素的质量分数为60%,氢元素的质量分数为13.33%。0.2mol该有机物质量为12g。其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰,则该有机物的结构简式可能是
A.CH3CH2CH2CH2OH B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2OCH3 D.CH3COOH
13.下列说法不正确的是
A.利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素,称为光谱分析
B.用X射线衍射测定乙酸晶体,每个晶胞中含有4个乙酸分子
C.红外光谱可以测定未知物分子中所含有的化学键或官能团,以此判断物质的结构
D.质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
14.有关物质聚集状态与现代仪器分析,下列说法正确的是
A.等离子体是一种特殊的液体,由带电的阳离子、电子及电中性粒子组成
B.离子晶体的熔沸点由离子键强度决定,离子键强度取决于离子所带的电荷数和离子的半径大小
C.质谱分析:利用质荷比来测定相对分子质量,与的质谱图完全相同
D.红外光谱分析:确定氢原子的类型及相对数目,可用于区分与
15.下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
A.重结晶法提纯苯甲酸:②③ B.蒸馏法分离苯和溴苯:③⑤⑥
C.用苯萃取碘水中的碘单质并分液:①⑥ D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度:①④⑥
16.某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中,下列操作未涉及的是
A. B. C. D.
17.下列各组混合物,能用分液漏斗分离的是
A.碘和酒精 B.苯和汽油 C.四氯化碳和水 D.乙醛和水
18.下表实验中,根据实验目的采取的实验方法正确的是
选项
实验目的
实验方法
A
实验室制乙炔
将水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中
B
重结晶法提纯苯甲酸(含少量泥沙、NaCl)
加热溶解、趁热过滤、冷却结晶和过滤等
C
除去甲烷中的乙烯气体
将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
D
证明苯与溴水发生了取代反应
将反应得到的气体通入硝酸酸化后的硝酸硝酸银溶液中
A.A B.B C.C D.D
19.下列关于有机物的分离提纯方法,正确的是
A.直接蒸馏乙醇和水的混合物,可以获得无水酒精
B.甲烷中混有乙炔时,可用酸性高锰酸钾溶液洗气
C.粗溴苯中混有的少量溴和用碳酸钠溶液来吸收
D.中混有时,可用重结晶的方法提纯
20.下列有关研究有机物的方法和结论中,不正确的是
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.分离正已烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法
C.某烃类物质的相对分子质量为44,则该物质一定为丙烷
D.某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1:1,则其实验式为
21.青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物,其分子结构如图1,青蒿素可溶于有机溶剂,难溶于水,提取方法如图2:
下列说法正确的是
A.青蒿素分子中含有6个手性碳原子
B.操作I是过滤
C.操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶
D.操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
22.苯甲酸的熔点为122.13 ℃,微溶于水,易溶于乙醇,实验制备少量苯甲酸的流程如图:
、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是
A.操作1为蒸馏
B.操作2为过滤
C.操作3为酒精萃取
D.进一步提纯苯甲酸固体,可采用重结晶的方法
23.茶叶中的主要成分:单宁酸10%-12%,咖啡因1%-5%,茶多酚19%。咖啡因是白色粉状物,其化学式C8H10N4O2,有弱碱性,不与碱反应,在100℃开始升华,120℃升华显著。其提取流程如图所示:
咖啡因在不同溶剂中的溶解度
溶剂
水
乙醇
乙醚
温度
100℃
80℃
25℃
60℃
25℃
25℃
溶解度
66.6
18.2
2
4.5
2
0.19
下列说法正确的是
A.提取咖啡因最好选择热水,且温度越高越好
B.操作1为灼烧,需用坩埚
C.操作2中加入生石灰与酸性物质反应生成盐
D.确定咖啡因的晶体结构可用红外光谱仪
24.我国科学家从黄花蒿茎叶中分离提取出具有抗疟活性的青蒿素,结构如下,其相对分子质量为282,分子式为,成为治疗疟疾的首选药物,屠呦呦因此荣获诺贝尔奖。青蒿素、双氢青蒿素结构如图所示,都是治疗疟疾的有效药物。
(1)下列有关这两种物质的说法正确的是_______。
A.均能发生水解反应
B.均不属于芳香族化合物
C.青蒿素、双氢青蒿素是同分异构体
D.对青蒿素进行结构改良得到了药效更佳的双氢青蒿素,该过程发生了氧化反应青蒿素它可用有机溶剂A从中药中提取。
(2)借助李比希法确定有机溶剂A的实验式(最简式)。利用如图所示的装置测定有机化合物A的组成,取与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加,碱石棉的质量增加。
使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
①根据图1,A的相对分子质量为 ,分子式为 。
②根据图2,推测A可能所属有机化合物的类别 。
③根据以上结果和图3(两组峰的面积比为),推测A的结构简式为 。
④以上三幅图中图中图1、图2、图3分别为 、 、 。
A.核磁共振氢谱 B.红外光谱 C.质谱 D.X-射线衍射图谱
◆易错点辨析
1.下列说法中,不正确的是 ( )
A.有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪
B.凡是自然界存在的有机物,运用有机化学方法都可以合成出来;凡是自然界不存在的有机物,均不能运用有机化学方法来合成它们
C.有机化学能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘
D.1828年,德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代
2.2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子含有官能团的种数为 ( )
A.1 B.2 C.3 D.4
2.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的1H核磁共振谱有5组峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3,如图A所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示。
请填空:
(1)A的分子式为__________。
(2)一个A分子中含一个甲基的依据是__________________。
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的1H核磁共振谱图
d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式可能为_______________________________。
3.某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷),则该有机物可能是 ( )
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
4.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是下列物质中的__________。
A.
B.
C.
D.
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专题1 有机化学的发展及研究思路
01 思维导图
02 考点速记
第一单元 有机化学的发展与应用
一、有机化学发展史
1.萌芽时期
(1)我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲100多年就出现了。
(2)到17世纪,人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药,了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。
2.创立、突破发展时期
(1)18世纪
人们瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物,深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同,对这两大类化合物应采用不同的研究,这也就预示着一门新学科的诞生。
(2)19世纪
①1806年:瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。
②1828年:贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2] 。
③1830年:李比希创立了有机化合物定量分析方法。
④1848~1874年:关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善,之后建立了研究有机化学的官能团体系,使有机化学成为一门较完整的学科。
3.现代有机化学
(1)20世纪
①理论:有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法:红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等的应用
③合成设计方法:逆合成分析法设计思想的诞生
④与其他学科融合:形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科。
⑤合成蛋白质时代:1965年,我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素,标志着人类合成蛋白质时代的开始。
(2)21世纪
①提出绿色化学的理念
②创造出更多的具有性能优异的材料
③解决复杂体系的分离问题及提高分析方法的选择性
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
二、有机化学的应用
1.人类的衣食住行离不开有机物
天然有机物:如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。
合成有机物:如塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等。
2.有机物在维持生命活动的过程中发挥着重要作用
生命体中许多物质都是有机物,如细胞中存在的糖类、脂肪、氨基酸、蛋白质和核酸等,都是有机物。
3.在医药中的重要作用
药物中大多数是有机化合物,在帮助人们战胜疾病,延长寿命的过程中发挥着重要的作用。
第二单元 科学家怎样研究有机物
1.研究有机物的基本步骤
2.分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强。
②该有机物与杂质的 沸点 相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态物质
①杂质在所选溶剂中的 溶解度 很小或很大。
②被提纯的有机物在此溶剂中的 溶解度 受温度影响 较大
(2)萃取和分液
①液液萃取:利用有机物在两种 互不相溶 的溶剂中的 溶解性 不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
②固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物结构式的确定
(1)确定有机物结构式的常见流程
(2)不饱和度(Ω)是衡量有机物不饱和程度的指标,Ω=双键数+三键数×2+环数(除苯环外)+苯环数×4。即每个双键(碳碳双键、碳氧双键等)或环(除苯环外)贡献1个不饱和度,每个三键贡献2个不饱和度,每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下:
①确定复杂分子中的氢原子个数:对于含有C、H、O、卤素原子(X)的有机物分子,N(H)=2N(C)+2-2Ω-N(X)。
②确定某有机物的同分异构体的官能团种类:如讨论苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时,通过计算,苯甲酸的不饱和度为4+1=5,而苯酚的不饱和度为4,所以还需要一个不饱和含氧官能团,即醛基,而不是饱和的含氧官能团,如羟基或醚键。
③常见结构的不饱和度如表所示
基团
不饱和度
基团
不饱和度
1个碳
碳双键
1
1个碳
碳三键
2
1个羰基
1
1个苯环
4
1个脂环
1
1个氰基
2
1个硝基
1
1个
1
(3)确定有机物结构式常用的方法
①化学方法:利用特征反应鉴定出有机物的 官能团 ,再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。
②物理方法
a.质谱法:确定有机分子的相对分子质量, 相对分子质量 =最大质荷比。
b.红外光谱
当用红外线照射有机物分子时,分子中化学键或官能团可发生振动吸收,不同化学键或官能团 吸收频率 不同,其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。
c.核磁共振氢谱
d.X射线衍射图:经过计算可获得分子结构的有关数据,如 键长 、 键角 等,用于有机化合物 晶体结构 的测定。
4.反应机理又称反应历程,指反应物转变为生成物所经历的过程。
有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。
(1)甲烷取代反应的反应机理
自由基型链反应
(2)同位素示踪法
同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应机理的手段之一。匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应机理方面贡献突出,获得了1943年诺贝尔化学奖。
同位素示踪法将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子,反应后再检验该同位素原子所在的生成物,从而确定化学反应机理的一种方法。
03 素养提升
◆能力特训
考点一 有机化学的发展与应用
1.下列说法中不正确的是
A.大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
B.有机物的熔点低,受热易分解,都能燃烧,不能作灭火剂
C.绝大多数有机物是非电解质,不易导电
D.有机物的化学反应比较复杂,一般较慢,且常伴有副反应发生
【答案】B
【解析】A.大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂,A正确;
B.绝大多数有机物熔点低,受热容易分解,且容易燃烧,但不是所有的有机物都能燃烧的,如四氯化碳不能燃烧,可以作为灭火剂,B错误;
C.绝大多数有机物是非电解质,不易导电,C正确;
D.有机物所参加的化学反应比较复杂,一般比较慢,有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成,并且还常伴有副反应发生,D正确;
故选B;
2.人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是
A.乙醇 B.食醋 C.甲烷 D.尿素
【答案】D
【解析】1828年,德国化学家维勒(F•WOhler)冲破了生命力学术的束缚,在实验室里将无机物氰酸铵(NH4CNO)溶液蒸发,得到了有机物尿素[CO(NH2)2],所以人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是尿素,故选D。
3.下列叙述正确的是
A.有机物都是共价化合物 B.有机物都是从生命体中分离得到的
C.有机物易溶于有机溶剂 D.有机物不具备无机物的性质
【答案】C
【解析】A.有机物也可能是离子化合物,如CH3COONa,A错误;
B.有机物不一定是从有机体中分离出来的,有机物可以通过人工合成,如历史上第一个人工合成的有机物尿素,B错误;
C.根据相似相溶原理,有机物易溶于有机溶剂,C正确;
D.有机物可以具备无机物的性质,如甲烷和氢气都有可燃性等,D错误;
故选C。
4.化学家们对化学学科的发展做出巨大的贡献。下列有关说法错误的是
A.俄国化学家盖斯提出盖斯定律,为化学动力学发展奠定了基础
B.德国化学家维勒合成了尿素,开创了人工合成有机化合物的新时代
C.中国化学家侯德榜发明了联合制碱法,打破外国对我国的技术封锁
D.法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说,使近代化学取得革命性的进展
【答案】A
【解析】A.俄国化学家盖斯提出盖斯定律,为化学热力学发展奠定了基础,故A错误;
B.德国化学家维勒合成了尿素,开创了人工合成有机化合物的新时代,故B正确;
C.中国化学家侯德榜发明了联合制碱法,即“侯氏制碱法”,打破外国对我国的技术封锁,故C正确;
D.法国化学家拉瓦锡提出燃烧的氧化学说,使近代化学取得革命性的进展,故D正确;
故选A。
5.下列关于有机化学史的说法,正确的是
A.贝采利乌斯提出了测定有机物元素组成的方法
B.凯库勒提出了碳价四面体学说
C.李比希提出了有机化学概念
D.维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物
【答案】D
【解析】A.贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称,李比希最早提出了测定有机物元素组成的方法,A错误;
B.范托夫提出了碳价四面体学说,凯库勒提出了苯的分子结构,B错误;
C.从A选项的分析中可知,有机化学概念是由贝采利乌斯在1806年最早提出,C错误;
D.德国化学家维勒用氰酸铵合成尿素,最早用人工方法将无机物转变为有机物,D正确;
故选D。
6.1828年德国化学家维勒首次利用无机物合成出了有机化合物,突破了无机物与有机化合物之间的界限,下列说法中正确的是
A.有机化合物都是从动植物体中提取出来的
B.天然有机化合物不可以用有机化学方法合成出来
C.有机化合物与无机物的性质完全不同
D.通过人工方法可以合成出自然界中原本不存在的有机物
【答案】D
【解析】A.科学家可以合成有机物,故A错误;
B.通过有机化学方法都可以合成自然界中存在的有机物,也可以合成自然界不存在的有机化合物,故B错误;
C.某些有机化合物与无机化合物性质有相似之处,故C错误;
D.人们通过有机合成可以获得自然界存在的有机物,还可以合成自然界中不存在的物质,故D正确;
故答案为:D。
7.有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质不属于有机物的是
A.食品中常用的调味剂——醋酸
B.水果中含有的营养物质——维生素C
C.抗击疫情期间,用来杀菌消毒的乙醇
D.第二十四届冬奥会中,国产雪车使用的高性能碳纤维材料
【答案】D
【解析】A.醋酸结构简式为CH3COOH,醋酸属于有机物,故A不符合题意;
B.维生素C又称为L-抗坏血酸,属于多羟基化合物,化学式为C6H8O6,属于有机物,故B不符合题意;
C.乙醇结构简式为CH3CH2OH,属于有机物,故C不符合题意;
D.碳纤维是碳单质一种结构,属于无机物,故D符合题意;
答案为D。
考点二 科学家怎样研究有机物
8.某有机物蒸气14.8 g,充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示,该有机物可与金属钠反应放出氢气,该有机物可能是
A.CH3CH2COOH B.CH3CH2CH2COOH
C.CH3CH=CHCH2OH D.HCOOCH2CH3
【答案】A
【解析】26.4 g CO2的物质的量为0.6 mol,其中含碳 0.6 mol,质量为7.2 g;10.8 g H2O的物质的量为 0.6 mol,其中含氢1.2 mol,质量为1.2 g;有机物为14.8 g,所以该有机物中含氧14.8 g-7.2 g-1.2 g=6.4 g,物质的量为0.4 mol;该有机物中碳、氢、氧的物质的量之比即原子个数比为0.6 mol∶1.2 mol∶0.4 mol=3∶6∶2,则该有机物的最简式为C3H6O2;从质谱图可以看出,该有机物的相对分子质量是74,所以该有机物的分子式为C3H6O2;该有机物能与金属钠反应放出氢气,所以该有机物分子中含有羧基或羟基,选A。
9.有机化合物的种类繁多,现代化学可以借助一些仪器和方法,快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是
A.可用过滤的方法分离水和汽油的混合物
B.完全燃烧1.00g脂肪烃,生成3.08g和1.44g,则该脂肪烃的分子式为
C.在水中的溶解度较小,但易溶于,故可用萃取碘水中的
D.“用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶
【答案】C
【解析】A.过滤法常用于分离固体和液体混合物,水和汽油混合物应采用分液的方法进行分离,A错误;
B.该脂肪烃(只含碳、氢元素)中,,,则该脂肪烃分子式为,B错误;
C.水和四氯化碳是两种不互溶的溶剂,且I2在四氯化碳中的溶解度远大于在水中的溶解度,故可用萃取碘水中的I2,C正确;
D.蒸令气上,则利用互溶混合物的沸点差异进行分离,则提纯方法是蒸馏,D错误;
故选C。
10.相对分子质量为60的有机化合物,在足量氧气中完全燃烧,生成和。下列说法错误的是
A.该有机化合物的实验式为
B.该有机化合物一定为乙酸
C.该有机物中碳原子数与氢原子数之比为
D.该有机物中一定含有氧元素
【答案】B
【分析】依题意可知,0.1mol该物质中含有氢原子的个数为0.4mol,碳原子的个数为0.2mol,由其相对分子质量可知其分子式为:C2H4O2
【解析】A.根据上述分析可知,其实验式为CH2O,A正确;
B.分子式为C2H4O2的物质不一定为乙酸,也可能是甲酸甲酯,B错误;
C.该物质的分子式为C2H4O2,碳原子数与氢原子数之比为,C正确;
D.该物质的分子式为C2H4O2,一定含有氧元素,D正确;
故选B。
11.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是
A.光谱分析:利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B.质谱分析:利用质荷比来测定分子的相对分子质量,与的质谱图完全相同
C.红外光谱分析:获得分子中含有的化学键或官能团的信息,可用于区分与
D.X衍射图谱分析:获得分子结构的有关信息,包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等
【答案】B
【解析】A.不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同,常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素,故A正确;
B.CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同,最大荷比相同,则质谱图不完全相同,故B错误;
C.红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团,CH3CH2OH和CH3OCH3所含官能团为羟基和醚键,可用红外光谱分析区别,故C正确;
D.X-射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法,能获得晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等,故D正确;
故选:B。
12.某有机物中碳元素的质量分数为60%,氢元素的质量分数为13.33%。0.2mol该有机物质量为12g。其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰,则该有机物的结构简式可能是
A.CH3CH2CH2CH2OH B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2OCH3 D.CH3COOH
【答案】B
【解析】由,其中碳元素的质量分数为60%,M(C)=36,可知碳原子数为3个;,,可知氢原子数为8个,氧元素的质量分数为1-60%-13.33%=26.67%,,,可知氧原子数为1个,则该有机物的分子式为C3H8O,其红外光谱图只有C—C键、C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收峰,则该有机物的结构简式可能是CH3CH(OH)CH3,故选B。
13.下列说法不正确的是
A.利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素,称为光谱分析
B.用X射线衍射测定乙酸晶体,每个晶胞中含有4个乙酸分子
C.红外光谱可以测定未知物分子中所含有的化学键或官能团,以此判断物质的结构
D.质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
【答案】D
【解析】A.不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同,利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素,称为光谱分析,A正确;
B.X射线衍射是测定微观结构的方法,可以测得乙酸晶体每个晶胞中含有4个乙酸分子,B正确;
C.红外光谱可以测定未知物中所含各种化学键或官能团,以此判断物质的结构,C正确;
D.质谱仪是通过分析最大的碎片离子测出分子的相对质量,D错误;
本题选D。
14.有关物质聚集状态与现代仪器分析,下列说法正确的是
A.等离子体是一种特殊的液体,由带电的阳离子、电子及电中性粒子组成
B.离子晶体的熔沸点由离子键强度决定,离子键强度取决于离子所带的电荷数和离子的半径大小
C.质谱分析:利用质荷比来测定相对分子质量,与的质谱图完全相同
D.红外光谱分析:确定氢原子的类型及相对数目,可用于区分与
【答案】B
【解析】A.等离子体是由阳离子、电子和电中性粒子组成的整体呈电中性的气态物质聚集体,故A错误;
B.离子晶体的构成微粒是阴阳离子,晶体的熔沸点由离子键强度决定,离子键强度取决于离子所带的电荷数和离子的半径大小,故B正确;
C.乙醇和二甲醚的结构不同,最大荷比相同,但碎片离子的质荷比不完全相同,质谱图不完全相同,故C错误;
D.红外光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团,乙醇和二甲醚的官能团不同,可用红外光谱分析区别,但红外光谱分析不能确定氢原子的类型,故D错误;
故选B。
15.下列玻璃仪器在相应实验中选用合理的是
A.重结晶法提纯苯甲酸:②③ B.蒸馏法分离苯和溴苯:③⑤⑥
C.用苯萃取碘水中的碘单质并分液:①⑥ D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度:①④⑥
【答案】B
【解析】A.重结晶法提纯苯甲酸,需要用到烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯和漏斗,图示中没有,②③用不着,A不合题意;
B.蒸馏法分离苯和溴苯需要用到蒸馏烧瓶、温度计、锥形瓶等,即用到图示中的③⑤⑥,B符合题意;
C.用苯萃取碘水中的碘单质并分液需要用到烧杯、分液漏斗和玻璃棒,图示中没有,①⑥用不到,C不合题意;
D.酸碱滴定法测定NaOH溶液浓度需要用到酸式滴定管、碱式滴定管、锥形瓶和胶头滴管,图中①为漏斗用不到,D不合题意;
故答案为:B。
16.某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。在重结晶法提纯苯甲酸的过程中,下列操作未涉及的是
A. B. C. D.
【答案】D
【解析】A.图中加热溶解,加快苯甲酸溶解速率,便于分离泥沙,A正确;
B.苯甲酸加热溶解后,泥沙不溶,过滤除去,B正确;
C.苯甲酸溶解度,随温度降低而减小,冷却结晶可析出苯甲酸晶体,C正确;
D.重结晶实验中不涉及萃取、分液,D错误;
故选D。
17.下列各组混合物,能用分液漏斗分离的是
A.碘和酒精 B.苯和汽油 C.四氯化碳和水 D.乙醛和水
【答案】C
【分析】能用分液漏斗分离的物质必须是两种相互不溶的液体,一般的来说:有机溶质易溶于有机溶剂,无机溶质易溶于无机溶剂,据此分析解题。
【解析】A.碘和酒精互溶,不能用分液的方法分离,A不合题意;
B.苯和汽油互溶,不能用分液的方法分离,B不合题意;
C.四氯化碳和水不互溶,能用分液的方法分离,C符合题意;
D.乙醛和水互溶,不能用分液的方法分离,D不合题意;
故答案为:C。
18.下表实验中,根据实验目的采取的实验方法正确的是
选项
实验目的
实验方法
A
实验室制乙炔
将水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中
B
重结晶法提纯苯甲酸(含少量泥沙、NaCl)
加热溶解、趁热过滤、冷却结晶和过滤等
C
除去甲烷中的乙烯气体
将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
D
证明苯与溴水发生了取代反应
将反应得到的气体通入硝酸酸化后的硝酸硝酸银溶液中
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【解析】A.电石与水反应剧烈不易控制,所以制备乙炔气体时,应将饱和食盐水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中获得平稳的乙炔气流,A错误;
B.苯甲酸的溶解度随温度变化大,氯化钠的溶解度随温度变化小,所以提纯苯甲酸的操作为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,B正确;
C.乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳,引入新杂质气体,C错误;
D.溴具有挥发性,也可以与硝酸酸化后的硝酸硝酸银溶液反应,产生浅黄色沉淀,D错误;
故选B。
19.下列关于有机物的分离提纯方法,正确的是
A.直接蒸馏乙醇和水的混合物,可以获得无水酒精
B.甲烷中混有乙炔时,可用酸性高锰酸钾溶液洗气
C.粗溴苯中混有的少量溴和用碳酸钠溶液来吸收
D.中混有时,可用重结晶的方法提纯
【答案】D
【解析】A.因乙醇和水可以形成共沸物,直接蒸馏不能得到无水酒精,应先加入氧化钙再蒸馏,A错误;
B.酸性高锰酸钾与乙炔反应生成二氧化碳,会引入新的杂质,B错误;
C.粗溴苯中混有的少量溴和用氢氧化钠溶液来吸收,C错误;
D.溶解度受温度影响较大,溶解度受温度影响小,可用重结晶的方法提纯,D正确;
故选D。
20.下列有关研究有机物的方法和结论中,不正确的是
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.分离正已烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法
C.某烃类物质的相对分子质量为44,则该物质一定为丙烷
D.某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1:1,则其实验式为
【答案】D
【解析】A.苯甲酸在水中溶解度不大,因此提纯苯甲酸可采用重结晶的方法,故A正确;
B.正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)相互溶解,沸点相差较大,可以用蒸馏法制取,故B正确;
C.烃只含有C、H元素,相对分子质量为44,则C个数最多为3,H个数8,分子式为C3H8,一定是丙烷,故C正确;
D.某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1:1,可以得出分子中C与H个数比为1:2,但是不能确定是否含有O,不能得出最简式,故D错误;
答案选D。
21.青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物,其分子结构如图1,青蒿素可溶于有机溶剂,难溶于水,提取方法如图2:
下列说法正确的是
A.青蒿素分子中含有6个手性碳原子
B.操作I是过滤
C.操作Ⅱ用到温度计、蒸馏烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶
D.操作Ⅲ的过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
【答案】B
【分析】由流程可知,加乙醚作溶剂形成固体和液体,操作I为过滤,分离出残渣和提取液,提取液含乙醚及青蒿素,操作Ⅱ为蒸馏,分离出乙醚,青蒿素不溶于水,操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素,粗品中加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤,据此分析解答。
【解析】
A. 已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故青蒿素分子中含有7个手性碳原子,如图所示:,A错误;
B. 由分析可知,操作I是过滤,分离出残渣和提取液,B正确;
C. 由分析可知,操作Ⅱ是蒸馏,则用到温度计、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、锥形瓶,而不能用球形冷凝管,C错误;
D. 由分析可知,由于青蒿素难溶于水,故操作Ⅲ的目的是将粗品青蒿素转化为较纯青蒿素,操作Ⅲ的过程是加有机溶剂溶解后、趁热过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤,D错误;
故答案为:B。
22.苯甲酸的熔点为122.13 ℃,微溶于水,易溶于乙醇,实验制备少量苯甲酸的流程如图:
、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列说法正确的是
A.操作1为蒸馏
B.操作2为过滤
C.操作3为酒精萃取
D.进一步提纯苯甲酸固体,可采用重结晶的方法
【答案】D
【分析】由题给流程可知,甲苯与高锰酸钾溶液共热、回流得到苯甲酸钾,过滤得到苯甲酸钾溶液;苯甲酸钾溶液经酸化、过滤得到苯甲酸固体
【解析】A.由分析可知,操作1为过滤,A错误;
B.由分析可知,操作2为酸化,B错误;
C.由分析可知,操作3为过滤,C错误;
D.题给流程制得的苯甲酸固体中含有杂质,可采用重结晶的方法可以进一步提纯苯甲酸固体,D正确;
故选D。
23.茶叶中的主要成分:单宁酸10%-12%,咖啡因1%-5%,茶多酚19%。咖啡因是白色粉状物,其化学式C8H10N4O2,有弱碱性,不与碱反应,在100℃开始升华,120℃升华显著。其提取流程如图所示:
咖啡因在不同溶剂中的溶解度
溶剂
水
乙醇
乙醚
温度
100℃
80℃
25℃
60℃
25℃
25℃
溶解度
66.6
18.2
2
4.5
2
0.19
下列说法正确的是
A.提取咖啡因最好选择热水,且温度越高越好
B.操作1为灼烧,需用坩埚
C.操作2中加入生石灰与酸性物质反应生成盐
D.确定咖啡因的晶体结构可用红外光谱仪
【答案】C
【分析】将茶叶加入95%的乙醇充分萃取,提取得到茶叶残渣和提取液,对提取液蒸馏浓缩得到浓溶液,然后向浓溶液中加入生石灰除去水和酸性物质,得到粉状物;在蒸发皿上方得到咖啡因,通过加热升华的方法分离出咖啡因,以此解答该题。
【解析】A.由题干表中数据可知,提取咖啡因最好选择热水,但温度不是越高越好,温度太高,导致咖啡因升华而损失,A错误;
B.由于咖啡因为可燃性有机物,故操作1不能为灼烧,也不需用坩埚,应该为浸取,B错误;
C.由题干信息可知,咖啡因是白色粉状物,有弱碱性,不与碱反应,故操作2中加入生石灰与酸性物质如单宁酸等反应生成盐而除去,C正确;
D.红外光谱仪只能检测出有机物中的官能团或者化学键,而不能确定咖啡因的晶体结构,确定晶体结构需要X-射线衍射实验,D错误;
故答案为:C。
24.我国科学家从黄花蒿茎叶中分离提取出具有抗疟活性的青蒿素,结构如下,其相对分子质量为282,分子式为,成为治疗疟疾的首选药物,屠呦呦因此荣获诺贝尔奖。青蒿素、双氢青蒿素结构如图所示,都是治疗疟疾的有效药物。
(1)下列有关这两种物质的说法正确的是_______。
A.均能发生水解反应
B.均不属于芳香族化合物
C.青蒿素、双氢青蒿素是同分异构体
D.对青蒿素进行结构改良得到了药效更佳的双氢青蒿素,该过程发生了氧化反应青蒿素它可用有机溶剂A从中药中提取。
(2)借助李比希法确定有机溶剂A的实验式(最简式)。利用如图所示的装置测定有机化合物A的组成,取与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加,碱石棉的质量增加。
使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
①根据图1,A的相对分子质量为 ,分子式为 。
②根据图2,推测A可能所属有机化合物的类别 。
③根据以上结果和图3(两组峰的面积比为),推测A的结构简式为 。
④以上三幅图中图中图1、图2、图3分别为 、 、 。
A.核磁共振氢谱 B.红外光谱 C.质谱 D.X-射线衍射图谱
【答案】(1)B
(2) 74 C4H10O 醚 CH3CH2OCH2CH3 C B A
【解析】(1)A.青蒿素中含有酯基,可以发生水解反应,双氢青蒿素中无酯基,不能发生水解反应,A错误;
B.由青蒿素、双氢青蒿素结构简式可知结构中无苯环,不属于芳香化合物,B正确;
C.青蒿素与氢气加成得到双氢青蒿素,青蒿素与双氢青蒿素分子式不同,不是同分异构体,C错误;
D.对青蒿素进行结构改良得到了药效更佳的双氢青蒿素,该过程发生了还原反应青蒿素它可用有机溶剂A从中药中提取,D错误;
故选B;
(2)①根据图1中信息得到A的相对分子质量为74;取3.7gA(物质的量为0.05mol)与足量氧气充分燃烧,实验结束后,高氯酸镁的质量增加4.5g(水的物质的量为0.25mol),碱石棉的质量增加8.8g(二氧化碳物质的量为0.2mol),C物质的量为0.2mol,H物质的量为0.5mol,O的物质的量为,则实验式为C4H10O,根据相对分子质量为74得到分子式为C4H10O;
②根据图2,含有碳氧单键,还含有碳氢单键,则推测A可能所属有机化合物的类别醚;
③有两组峰的面积比为2:3,可知含有对称的甲基,分子式为C4H10O,推测A的结构简式为CH3CH2O CH2CH3;
④由图可知,图1为质谱图,图2为红外光谱图,图3为核磁共振氢谱图。
◆易错点辨析
1.下列说法中,不正确的是 ( )
A.有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪
B.凡是自然界存在的有机物,运用有机化学方法都可以合成出来;凡是自然界不存在的有机物,均不能运用有机化学方法来合成它们
C.有机化学能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘
D.1828年,德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代
【解析】选B。有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪,且在20、21世纪迅猛发展;凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来;有机化学还能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘。
2.2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子含有官能团的种数为 ( )
A.1 B.2 C.3 D.4
【解析】选B。该分子中含有—COOH、—C≡C—两种官能团。
(1)某气态有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是什么?
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱法确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
【提示】①②④。由C、H质量分数可推出O的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式,由相对分子质量和实验式即可确定X的分子式。
(2)2.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水,该有机物的组成元素有哪些?
【解析】该有机物中含C:×12 g·mol-1=1.2 g,
含H:×2×1 g·mol-1=0.3 g。
因2.3 g>(1.2 g+0.3 g),故该有机物中还含有氧元素。因此,该有机物是由C、H、O三种元素组成的。
2.某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余为氧。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:核磁共振仪测出A的1H核磁共振谱有5组峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3,如图A所示。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B所示。
请填空:
(1)A的分子式为__________。
(2)一个A分子中含一个甲基的依据是__________________。
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的1H核磁共振谱图
d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式可能为_______________________________。
【解析】(1)由题意知,有机物A中O的质量分数为1-72.0%-6.67%=21.33 %,Mr(A)=150 得N (C)==9,N(H)=≈10,N(O)=≈2,则A的分子式为C9H10O2。
(2)由分子式知A中含有10个H,1H核磁共振谱中有5组峰,说明A中有5种氢,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,则A中5种H的个数比为1∶2∶2∶2∶3,由于3个H相同的只有一种即有一个—CH3。
(3)A中含苯环结构,且苯环与C原子相连形成的结构,含CO和C—O,可联想(酯基),含C—C和C—H,可知含烷烃基,综合可知A的结构简式可能为或或。
答案:(1)C9H10O2 (2)b、c
(3)
或
或。
【规律方法】由分子式确定有机物结构式的一般步骤
有机化合物
的分子式符合分子式的各种同分异构体同分异构体中官能团的种类定性、定量实验有机化合物结构式
3.某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷),则该有机物可能是 ( )
A.甲醇 B.甲烷
C.丙烷 D.乙烯
【解析】选B。由谱图可知该有机物的最大质荷比为16,则它的相对分子质量为16,故为甲烷。
4.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是下列物质中的__________。
A.
B.
C.
D.
【解析】选D。D中有两类氢,且氢原子个数比是6∶4=3∶2。
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