3.4.2 羧酸衍生物 -【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（人教版2019选择性必修3）

第3章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.以乙酸乙酯、油脂为例，认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 3.结合生产、生活实际了解酯、胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响。 重点：酯和酰胺的结构与性质。 难点：乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理。 一、酯 1.组成和结构 (1)酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基或氢原子，但R′只能是烃基。 (2)酯的官能团。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名：甲酸乙酯，CH3CH2COOCH2CH3命名：丙酸乙酯。 2.低级酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。 3.化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把3支试管都放入 70～80 ℃水浴加热 实验现象 加水的试管中酯层基本不变。酯层消失时间：稀硫酸大于氢氧化钠溶液 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底 ②温度对酯的水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把2支试管分别放入 50～60 ℃，70～80 ℃水浴加热 实验现象 温度高的试管酯层消失更快 实验结论 温度越高乙酸乙酯的水解速率越大 (2)化学方程式 乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 ①在稀H2SO4存在下水解，化学方程式为： CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在NaOH存在下水解，化学方程式为： CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 【易错警示】甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。 4.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 二、油脂 1.组成和结构：油脂成分主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 【特别提醒】酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂 叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 5.酯、油脂和矿物油的比较 物质 酯 油脂 矿物油 油 脂肪 组成 酸与醇酯化反应而生成的物质 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态或固态 液态 固态 液态 化学 性质 在酸或碱的作用下水解 具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质 具有酯的性质，能水解 具有烃的性质，不能水解 存在 花草、水果等 油料作物 动物脂肪 石油 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅且不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 三、酰胺 1.胺 (1)组成和结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看做烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，一般可写作R—NH2。 (2)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 化学方程式为： 。 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。 化学方程式为：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②碱性、加热条件下水解可生成羧酸盐和氨。 化学方程式为：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 3.氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 四、新情境考查官能团的结构与性质 物质 官能团 主要化学性质 不饱 和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化 酮 (羰基) 易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气。 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)饱和一元酯的分子通式为CnH2n-2O2(　　) (2)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应(　　) (3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(　　) (4)一定条件下，能发生水解反应和银镜反应(　　) (5)油脂的相对分子质量较大，故属于高分子化合物(　　) (6)油脂属于酯类，均难溶于水(　　) (7)汽油、甘油都属于油脂(　　) (8)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点(　　) 【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)√ (5)×　(6)√　(7)×　(8)√ 2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是(　　) A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸 【答案】D 【解析】酯化反应的原理：酸脱羟基，醇脱氢；而酯化反应为可逆反应，酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的—OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。 3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 【答案】A 【解析】由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 ►问题一 酯 【典例1】乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是(　　) A．该有机物的分子式为C11H18O2 B．1 mol该有机物最多可与3 mol H2反应 C．能发生加成、取代、氧化、加聚反应 D．在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗 2 mol NaOH 【答案】C 【解析】该有机物中有12个碳原子，A项错误；该有机物中只有碳碳双键能与H2发生加成反应，B项错误；该有机物中能消耗NaOH的只有酯基，D项错误。 【变式1-1】水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【答案】B 【解析】丁酸乙酯是由丁酸与乙醇发生酯化反应生成的，其结构简式为CH3CH2CH2COOCH2CH3，与乙酸乙酯互为同系物，A、D项正确，B项错误。 【变式1-2】某含碳、氢、氧的有机物A能发生如图所示的变化，已知C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则A的同分异构体是(　　) A．乙酸 B．甲酸乙酯 C．甲酸甲酯 D．乙酸甲酯 【答案】A 【解析】根据转化图可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸。又因为A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，因此A是甲酸甲酯，根据同分异构体是分子式相同结构式不同的化合物来判断，A和乙酸互为同分异构体。 ►问题二 油脂 【典例2】从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是(　　) A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的官能团相同 B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C．酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点 【答案】B 【解析】酯类不是高分子，自然界中的油脂都是混合物，以甘油三酯形式存在，B正确、C错误；油脂属于酯类，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，D错误。 【变式2-1】能区别地沟油与矿物油的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油 【答案】D 【解析】地沟油和矿物油均可燃烧，A项错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定沸点，B项错误；地沟油和矿物油的密度均小于水且均难溶于水，C项错误；地沟油的主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D项正确。 【变式2-2】生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A.油脂属于天然高分子化合物 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D.油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应 【答案】A 【解析】油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物，选项A错误；B.油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解去油渍效果更好，选项B正确；C.清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，选项C正确；D.油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应，选项D正确。答案选A。 ►问题三 酰胺 【典例3】我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是(　　) A．分子中含有两种官能团 B．具有碱性 C．分子式为C2H6N4O2 D．与联二脲()互为同系物 【答案】D 【解析】分子中含有氨基、酰胺基两种官能团，A项正确；分子中含有氨基，具有碱性，B项正确；由草酰二肼的结构简式可知，其分子式为C2H6N4O2，C项正确；草酰二肼与联二脲()分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D项错误。 【变式3-1】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是(　　) A．分子中含有4个手性碳原子 B．分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式 C．该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应 D．1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应 【答案】A 【解析】化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，选项A不正确；该物质中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有酰胺基可以发生水解反应，含有羧基可以发生酯化反应，选项C正确；分子中含有2个酰胺基、1个羧基，均能与NaOH溶液反应，故1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应，选项D正确。 【变式3-2】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　) A.分子式为C8H9NO B.乙酰苯胺是一种芳香烃 C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D.分子中所有原子一定在同一平面上 【答案】A 【解析】根据该有机化合物的结构简式可知，分子式为C8H9NO，故A正确；该有机化合物含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，故B错误；乙酰苯胺在碱性条件下发生水解反应，生成对应的羧酸盐和苯胺，断裂1 mol酰胺键，消耗1 mol NaOH，故C错误；甲烷的空间结构为正四面体形，因该分子中含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，故D错误。 ►问题四 羧酸衍生物的综合应用 【典例4】如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是(　　) A．是芳香族化合物 B．分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应 D．1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应 【答案】D 【解析】由于分子中含有苯环，所以属于芳香族化合物，A正确；分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团，B正确；羧基能与NaOH反应，氨基能与HCl反应，C正确；羧基、酯基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol aspartame最多能与3 mol NaOH反应，D错误。 【变式4-1】药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是(　　) A．贝诺酯分子中有两种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 【答案】AB 【解析】贝诺酯分子中只有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A项正确；乙酰水杨酸不含酚羟基，对乙酰氨基酚中含酚羟基，可用FeCl3溶液鉴别，B项正确；对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，C项错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成、和CH3COONa三种物质，D项错误。 【变式4-2】某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是(　　) A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药 B．双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C．可发生水解、加成、氧化反应 D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH 【答案】D 【解析】根据有机物的结构简式，确定其分子式为C19H12O6，A正确；含有酯基可以发生水解反应，存在碳碳双键可以发生加成、氧化反应，C正确；该分子中含有两个酯基，酯基水解生成2个酚羟基和2个羧基，酚羟基和羧基都能与NaOH反应，所以1 mol双香豆素在碱性条件下水解可消耗4 mol NaOH，D错误。 ►问题五 酯的同分异构体 【典例5】邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】D 【解析】符合条件的同分异构体中必须含有苯环，若苯环上有两个取代基，则其中一个是甲基，另一个是酯基，它们分别为、、；若苯环上只有一个取代基，则为、。 【变式5-1】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　) A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 【答案】D 【解析】分子式为C5H10O2的酯有9种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、；生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、、CH3CH2CH2CH2OH、、、，它们两两结合生成的酯共有5×8＝40种，故D项正确。 【变式5-2】分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】分子式为C3H8O的醇有两种，即1-丙醇和2-丙醇；分子式为C4H8O2的羧酸可以是丁酸，也可以是2-甲基丙酸，共2种，所以在浓硫酸的作用下共热发生酯化反应可以生成4种不同的酯。 1．油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。下列有关油脂的说法正确的是 A．油脂是有机高分子化合物 B．许多油脂兼有烯烃的化学性质 C．油脂在酸性溶液中的水解反应又称为皂化反应 D．油脂有固定的熔点和沸点 【答案】B 【解析】A．油脂不是有机高分子化合物，A错误； B．不饱和高级脂肪酸甘油酯含碳碳双键，兼有烯烃的化学性质，B正确； C．油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，C错误； D．油脂没有固定的熔点和沸点，D错误； 故选：B。 2．下列关于油脂的说法错误的是 A．油脂只能在碱性条件下水解 B．脂肪可用于制造肥皂 C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 【答案】A 【解析】A．油脂可以在酸性、碱性条件下水解，A错误； B．脂肪的皂化反应可用于制造肥皂，B正确； C．植物油中含碳碳双键，植物油发生硬化反应得到人造奶油，人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定，C正确； D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体，D正确； 故选A。 3．某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．该物质最多可与氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 【答案】D 【解析】A．有确定结构属于纯净物，该油脂结构确定，因此属于纯净物，故A正确； B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分，，故B正确； C．从该油脂的结构可知，1分子该油脂有6个碳碳双键，因此该物质最多可与氢气加成，故C正确； D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同，则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同，只是发生酯化反应的位置不同，中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置，因此存在两种同分异构体，故D错误； 故选D。 4．油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是    A．用纯碱除油污与油脂的水解有关 B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C．油酸甘油酯能与发生加成反应 D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 【答案】C 【解析】A．用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确； B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和羰基2种官能团，B正确； C．油酸甘油酯能与发生加成反应，C错误； D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确； 故选C。 5．4—溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如图，下列关于该有机物的说法错误的是 A．最多18个原子共平面 B．分子中含有3种官能团 C．能发生加成反应、氧化反应、聚合反应 D．其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构) 【答案】A 【解析】A．由结构简式可知，4—溴甲基肉桂酸甲酯分子中苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有21个原子共平面，故A错误； B．由结构简式可知，4—溴甲基肉桂酸甲酯分子含有的官能团为碳溴键、碳碳双键、酯基，共有3种，故B正确； C．由结构简式可知，4—溴甲基肉桂酸甲酯分子含有的碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应，故C正确； D．由结构简式可知，4—溴甲基肉桂酸甲酯分子苯环上的二氯代物可能为、、、，共有4种，故D正确； 故选A。 6．据我国《化学进展》报道，1，3-丁二烯在Pd配合物的催化下与二氧化碳反应生成不饱和环内酯的反应如图所示： 下列说法错误的是 A．化合物①分子中的所有原子可能共平面 B．化合物①与乙烯互为同系物 C．一定条件下，1mol化合物②能与2mol发生加成反应 D．化合物③可以在酸性环境中发生开环，产物可以发生缩聚反应 【答案】B 【解析】A．碳碳双键为平面结构，通过双键之间相连单键的旋转，化合物①分子中的所有原子可能共平面，A正确； B．化合物①含有2个碳碳双键，与乙烯结构不相似，两者不互为同系物，B错误； C．化合物②中含有的2个碳碳双键能与氢气发生加成反应，则一定条件下，1mol化合物②能与2mol发生加成反应，C正确； D．化合物③含有酯基，可以在酸性环境中发生水解而开环，产物中含有羟基和羧基，可以发生缩聚反应，D正确； 故选B。 7．藁本内酯是中药伞形科植物当归挥发油的主要活性成分，有较强的药用价值，其结构如图所示： 下列有关说法正确的是 A．该物质含有酯基，属于酯类 B．分子式为 C．该物质不能与酸性高锰酸钾溶液反应 D．该物质含有苯环和碳碳双键，能与发生加成反应 【答案】A 【解析】A．由结构简式可知，藁本内酯分子中含有酯基，属于酯类，故A正确； B．由结构简式可知，藁本内酯的分子式为C12H14O2，故错误； C．由结构简式可知，藁本内酯分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C错误； D．由结构简式可知，藁本内酯分子中不含有苯环，故D错误； 故选A。 8．4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如下。关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是 A．最多有18个原子共平面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与互为顺反异构体 D．最多可消耗3molNaOH 【答案】B 【解析】A．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重合，因此最多有21个原子共平面，A错误； B．该物质含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确； C．两者为同种物质，C错误； D．该物质中溴原子与酯基消耗NaOH，则1mol该物质最多可消耗2molNaOH，D错误； 故选B。 9．维生素C又称抗坏血酸，是水果罐头中常用的抗氧化剂，其分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．维生素C的实验式为，分子中含有四种官能团 B．维生素C是一种水溶性维生素，可长期服用维生素C片提高免疫力 C．维生素C属光敏性维生素，则长时间光照易发生加成反应而变质 D．维生素C加至碘和淀粉的混合溶液中，可观察到溶液蓝色变浅或褪色 【答案】D 【解析】A．维生素C的分子式为，实验式即最简式为，分子中含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，A错误； B．根据维生素的结构可得水溶性特点，应适当食用蔬菜水果保持维生素C的来源，药剂都不能长期服用，B错误； C．维生素C属光敏性维生素，则长时间光照易发生氧化反应而变质，空气中的成分难以直接和碳碳双键发生加成反应，可类比液态植物油因碳碳双键较多，长期暴露在空气中也易发生氧化反应而变质，C错误； D．维生素C是水果罐头中常用的抗氧化剂，说明其还原性强，可将还原为，观察到淀粉溶液蓝色变浅或褪色，D正确。 答案选D。 10．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法错误的是 A．属于烷烃 B．分子中含有酯基 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 【答案】A 【解析】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，故A错误； B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，故B正确； C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，故C正确； D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，故D正确； 故选A。 11．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 ① ② A．产物分子中所有碳原子共平面 B．①的反应类型为取代反应 C．反应②是合成酯的方法之一 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】A 【解析】A．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，A错误； B．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，B正确； C．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，C正确； D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确； 故选A。 12．贝诺酯是用阿司匹林与扑热息痛合成的新型解热镇痛抗炎药，可由下列反应制得。 下列有关说法不正确的是 A．l mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH B．贝诺酯在酸性条件下水解最多可得到四种有机物 C．用Na2CO3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛 D．贝诺酯可发生取代反应和加成反应 【答案】B 【解析】 A．1mol阿司匹林水解生成1molCH3COOH、1mol，水解产物中的羧基、酚羟基又与NaOH发生中和反应，则1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOH，故A正确； B．贝诺酯中酰胺基、2个酯基发生水解反应生成CH3COOH、、三种有机物，故B错误； C．阿司匹林含有羧基，能和Na2CO3溶液反应放出气体，生成CO2，而扑热息痛含有的酚羟基能和Na2CO3反应，但是不能生成CO2，故C正确； D．贝诺酯中酰胺基和酯基可以发生水解(取代)反应，苯环可以发生加成反应，故D正确； 故选B。 13．D-氨基半乳糖五乙酸酯可以用于糖蛋白的研究、癌症治疗、抗病毒药物的开发等方面，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．1个D-氨基半乳糖分子中有4个羟基 B．D-氨基半乳糖难溶于水 C．D-氨基半乳糖五乙酸酯中含有2种含氧官能团 D．D-氨基半乳糖五乙酸酯在稀硫酸作用下完全水解最终所得产物有3种 【答案】A 【解析】A．由D-氨基半乳糖五乙酸酯结构知，D-氨基半乳糖中的羟基均被酯化，故1个D-氨基半乳糖分子中羟基数为4，A项正确； B．由于羟基、氨基都是亲水基团，D-氨基半乳糖易溶于水，B项错误； C．由图示结构知，分子中有3种含氧官能团，分别为酯基、醚键、酰胺基，C项错误； D．D-氨基半乳糖五乙酸酯在稀硫酸作用下完全水解产物有D-氨基半乳糖和乙酸，共2种，D项错误； 故选：A。 14．苯甲酰胺可用于合成农药和医药，其分子结构如图。下列有关苯甲酰胺的说法正确的是 A．分子式为C7H8NO B．分子中含1个手性碳原子 C．与对硝基甲苯互为同分异构体 D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨 【答案】D 【解析】A．分子中含7个C原子、7个H原子、1个N原子、1个O原子，分子式为C7H7NO，故A错误； B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，该分子中不含手性碳原子，故B错误； C．分子式相同结构不同为同分异构体，对硝基甲苯的分子式为C7H7NO2，与苯甲酰胺不同，故与对硝基甲苯不互为同分异构体，故C错误； D．含酰胺键，可发生水解反应，碱性条件下水解生成苯甲酸盐和氨，故D正确； 故选D。 15．下列关于油脂的叙述不正确的是 A．油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应 B．油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油 C．油脂是高级脂肪酸甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色 【答案】D 【解析】A．油脂在碱性条件下的水解生成羧酸钠和甘油的反应属于皂化反应，故A正确； B．油脂在酸性和碱性条件下水解都可以生成甘油，故B正确； C．油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，故C正确； D．油脂中的“油”是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，在其分子中含有不饱和键，所以部分油脂能使溴水褪色，D项错误； 故选D。 16．下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是 A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示 B．可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油 C．所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应 D．油脂和酯是两类完全不同的有机物 【答案】B 【解析】A．饱和一元羧酸和饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的通式才能用CnH2nO2表示，故A错误； B．液态的植物油一定条件下与氢气发生加成反应生成硬化油，硬化油可用于制作冰激凌，故B正确； C．胺的官能团为氨基，具有碱性，只能与酸反应，不能与碱反应，故C错误； D．油脂是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，故D错误； 故选B。 17．下列有关油脂的叙述中，不正确的是 A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物 B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C．油脂是酯的一种 D．油脂都不能使溴水褪色 【答案】D 【解析】A．纯净物有固定的熔、沸点，油脂没有固定的熔、沸点，所以是混合物，选项A正确； B．油脂是高级脂肪酸与丙三醇作用的产物，属于酯类，选项B正确； C．油脂是高级脂肪酸与丙三醇作用的产物，属于酯类，选项C正确； D．油脂结构中的烃基有些是不饱和的，含有碳碳双键，可使溴水褪色，选项D错误； 答案选D。 18．中药透骨草中一种活性成分结构如图，下列说法不正确的是 A．该有机物有抗氧化性 B．该有机物中所有碳原子不可能共平面 C．该化合物的水解产物有3种 D．该有机物分子含有3种官能团 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，该有机物分子中含有酚羟基，有较强的还原性，能表现抗氧化性，故A正确； B．由结构简式可知，该有机物分子中，苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，则分子中所有碳原子可能共平面，故B错误； C．由结构简式可知，该有机物分子中含有酯基，酸性条件下能发生水解反应生成、和甲醇，共有3种，故C正确； D．由结构简式可知，该有机物分子的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键，共有3种，故D正确； 故选B。 19．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．1molX最多可以消耗4molH2 C．Y分子存在对映异构体 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，X分子中苯环、碳碳双键和羧基共平面，由单键可以旋转可知，分子中所有原子可能共平面，故A正确； B．由结构简式可知，X分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molX最多可以消耗4mol氢气，故B正确； C．由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，所以Y分子存在对映异构体，故C正确； D．由结构简式可知，Z分子中含有的酚羟基、酰胺基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，所以1molZ最多可以消耗3mol氢氧化钠，故D错误； 故选D。 20．酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 【答案】D 【解析】A．步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的作用生成羟基和O-，A正确； B．步骤Ⅰ加入氢氧根离子使平衡Ⅰ正向移动，氢氧根离子与羧基反应使平衡Ⅱ也正向移动，使得酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B正确； C．从信息②可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水解速率，C正确； D．与氢氧根离子反应，根据信息①可知，第一步反应后18O既存在于羟基中也存在于O-中，随着反应进行，最终18O存在于羧酸盐中，同理与18OH-反应，最终18O存在于羧酸盐中，两者所得醇和羧酸盐相同，D错误； 故选D。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第3章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.以乙酸乙酯、油脂为例，认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 3.结合生产、生活实际了解酯、胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响。 重点：酯和酰胺的结构与性质。 难点：乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理。 一、酯 1.组成和结构 (1)酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是 或 ，但R′只能是 。 (2)酯的官能团。 (3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名： ，CH3CH2COOCH2CH3命名： 。 2.低级酯的物理性质 低级酯是具有 的液体，密度一般比水 ， 溶于水， 溶于有机溶剂。 3.化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于3支试管中，然后向3支试管中分别加入水、稀硫酸、氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把3支试管都放入 70～80 ℃水浴加热 实验现象 加水的试管中酯层基本不变。酯层消失时间：稀硫酸大于氢氧化钠溶液 实验结论 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底 ②温度对酯的水解的影响 实验 步骤 a 分别取6滴乙酸乙酯于2支试管中，然后向2支试管中分别加入等量的氢氧化钠溶液 b 振荡均匀后，把2支试管分别放入 50～60 ℃，70～80 ℃水浴加热 实验现象 温度高的试管酯层消失更快 实验结论 温度越高乙酸乙酯的水解速率越大 (2)化学方程式 乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。 ①在稀H2SO4存在下水解，化学方程式为： CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 ②在NaOH存在下水解，化学方程式为： CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 【易错警示】甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。 4.酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 二、油脂 1.组成和结构：油脂成分主要是 和 形成的酯，属于 ，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 【特别提醒】酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为 ，常用来制取肥皂， 是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的 ，这样制得的油脂 叫 ，通常又称为硬化油。 5.酯、油脂和矿物油的比较 物质 酯 油脂 矿物油 油 脂肪 组成 酸与醇酯化反应而生成的物质 高级不饱和脂肪酸甘油酯 高级饱和脂肪酸甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 状态 液态或固态 化学 性质 在酸或碱的作用下水解 具有酯的性质，能水解，兼有烯烃的性质 具有酯的性质，能水解 具有烃的性质，不能水解 存在 花草、水果等 油料作物 动物脂肪 石油 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅且不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 类别 油和脂肪统称油脂，均属于酯类 烃类 三、酰胺 1.胺 (1)组成和结构：烃基取代 中的氢原子而形成的化合物叫做胺，也可以看做烃分子中的氢原子被 所替代得到的化合物，一般可写作R—NH2。 (2)化学性质——碱性 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 化学方程式为： 。 2.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中叫做 ，叫做 。 (2)常见的酰胺 名称 结构简式 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。 化学方程式为： 。 ②碱性、加热条件下水解可生成羧酸盐和氨。 化学方程式为： 。 3.氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 四、新情境考查官能团的结构与性质 物质 官能团 主要化学性质 不饱 和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (碳卤键) ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化 酮 (羰基) 易发生还原反应(在催化剂加热条件下还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性；②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐。②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气。 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)饱和一元酯的分子通式为CnH2n-2O2(　　) (2)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应(　　) (3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(　　) (4)一定条件下，能发生水解反应和银镜反应(　　) (5)油脂的相对分子质量较大，故属于高分子化合物(　　) (6)油脂属于酯类，均难溶于水(　　) (7)汽油、甘油都属于油脂(　　) (8)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点(　　) 2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是(　　) A．只有乙醇 B．只有乙酸 C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸 3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 ►问题一 酯 【典例1】乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是(　　) A．该有机物的分子式为C11H18O2 B．1 mol该有机物最多可与3 mol H2反应 C．能发生加成、取代、氧化、加聚反应 D．在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗 2 mol NaOH 【变式1-1】水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是(　　) A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【变式1-2】某含碳、氢、氧的有机物A能发生如图所示的变化，已知C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，则A的同分异构体是(　　) A．乙酸 B．甲酸乙酯 C．甲酸甲酯 D．乙酸甲酯 ►问题二 油脂 【典例2】从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是(　　) A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的官能团相同 B．自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C．酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点 【变式2-1】能区别地沟油与矿物油的方法是(　　) A．点燃，能燃烧的是矿物油 B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油 C．加入水中，浮在水面上的是地沟油 D．加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油 【变式2-2】生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A.油脂属于天然高分子化合物 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D.油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应 ►问题三 酰胺 【典例3】我国科学家合成了一种高能量密度材料，所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是(　　) A．分子中含有两种官能团 B．具有碱性 C．分子式为C2H6N4O2 D．与联二脲()互为同系物 【变式3-1】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物的说法不正确的是(　　) A．分子中含有4个手性碳原子 B．分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式 C．该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应 D．1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应 【变式3-2】乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　) A.分子式为C8H9NO B.乙酰苯胺是一种芳香烃 C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D.分子中所有原子一定在同一平面上 ►问题四 羧酸衍生物的综合应用 【典例4】如图是天冬氨酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关于aspartame的说法不正确的是(　　) A．是芳香族化合物 B．分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯基、酰胺基 C．既能与NaOH反应，也能与HCl反应 D．1 mol aspartame最多能与2 mol NaOH反应 【变式4-1】药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是(　　) A．贝诺酯分子中有两种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚都能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 【变式4-2】某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。科学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论错误的是(　　) A．分子式为C19H12O6，有望将它发展制得一种抗凝血药 B．双香豆素可用来制备致命性出血型的杀鼠药 C．可发生水解、加成、氧化反应 D．1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗6 mol NaOH ►问题五 酯的同分异构体 【典例5】邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯，但分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式5-1】分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　) A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 【变式5-2】分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 1．油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。下列有关油脂的说法正确的是 A．油脂是有机高分子化合物 B．许多油脂兼有烯烃的化学性质 C．油脂在酸性溶液中的水解反应又称为皂化反应 D．油脂有固定的熔点和沸点 2．下列关于油脂的说法错误的是 A．油脂只能在碱性条件下水解 B．脂肪可用于制造肥皂 C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 3．某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是 A．属于纯净物 B．能制取肥皂 C．该物质最多可与氢气加成 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 4．油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是    A．用纯碱除油污与油脂的水解有关 B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C．油酸甘油酯能与发生加成反应 D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 5．4—溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如图，下列关于该有机物的说法错误的是 A．最多18个原子共平面 B．分子中含有3种官能团 C．能发生加成反应、氧化反应、聚合反应 D．其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构) 6．据我国《化学进展》报道，1，3-丁二烯在Pd配合物的催化下与二氧化碳反应生成不饱和环内酯的反应如图所示： 下列说法错误的是 A．化合物①分子中的所有原子可能共平面 B．化合物①与乙烯互为同系物 C．一定条件下，1mol化合物②能与2mol发生加成反应 D．化合物③可以在酸性环境中发生开环，产物可以发生缩聚反应 7．藁本内酯是中药伞形科植物当归挥发油的主要活性成分，有较强的药用价值，其结构如图所示： 下列有关说法正确的是 A．该物质含有酯基，属于酯类 B．分子式为 C．该物质不能与酸性高锰酸钾溶液反应 D．该物质含有苯环和碳碳双键，能与发生加成反应 8．4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如下。关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是 A．最多有18个原子共平面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与互为顺反异构体 D．最多可消耗3molNaOH 9．维生素C又称抗坏血酸，是水果罐头中常用的抗氧化剂，其分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．维生素C的实验式为，分子中含有四种官能团 B．维生素C是一种水溶性维生素，可长期服用维生素C片提高免疫力 C．维生素C属光敏性维生素，则长时间光照易发生加成反应而变质 D．维生素C加至碘和淀粉的混合溶液中，可观察到溶液蓝色变浅或褪色 10．昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，下列关于该化合物的说法错误的是 A．属于烷烃 B．分子中含有酯基 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 11．下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是 ① ② A．产物分子中所有碳原子共平面 B．①的反应类型为取代反应 C．反应②是合成酯的方法之一 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 12．贝诺酯是用阿司匹林与扑热息痛合成的新型解热镇痛抗炎药，可由下列反应制得。 下列有关说法不正确的是 A．l mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH B．贝诺酯在酸性条件下水解最多可得到四种有机物 C．用Na2CO3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛 D．贝诺酯可发生取代反应和加成反应 13．D-氨基半乳糖五乙酸酯可以用于糖蛋白的研究、癌症治疗、抗病毒药物的开发等方面，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．1个D-氨基半乳糖分子中有4个羟基 B．D-氨基半乳糖难溶于水 C．D-氨基半乳糖五乙酸酯中含有2种含氧官能团 D．D-氨基半乳糖五乙酸酯在稀硫酸作用下完全水解最终所得产物有3种 14．苯甲酰胺可用于合成农药和医药，其分子结构如图。下列有关苯甲酰胺的说法正确的是 A．分子式为C7H8NO B．分子中含1个手性碳原子 C．与对硝基甲苯互为同分异构体 D．在碱性条件下加热水解，可生成苯甲酸盐和氨 15．下列关于油脂的叙述不正确的是 A．油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应 B．油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油 C．油脂是高级脂肪酸甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色 16．下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是 A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示 B．可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油 C．所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应 D．油脂和酯是两类完全不同的有机物 17．下列有关油脂的叙述中，不正确的是 A．油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物 B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯 C．油脂是酯的一种 D．油脂都不能使溴水褪色 18．中药透骨草中一种活性成分结构如图，下列说法不正确的是 A．该有机物有抗氧化性 B．该有机物中所有碳原子不可能共平面 C．该化合物的水解产物有3种 D．该有机物分子含有3种官能团 19．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．1molX最多可以消耗4molH2 C．Y分子存在对映异构体 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 20．酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是 A．步骤I是与酯中作用 B．步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C．酯的水解速率： D．与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$