3.3 醛 酮 -【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（人教版2019选择性必修3）

第3章 烃的衍生物 第三节 醛和酮 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.认识醛、酮的氧化还原反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。 重点：乙醛的结构与性质、醛和酮的性质。 难点：乙醛的化学性质。 一、乙醛 1．乙醛的结构 乙醛的分子式： ，结构式：，结构简式： ，官能团：—CHO或。 2．乙醛的物理性质 乙醛是 、具有 气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8 ℃，易 ，易 ，能与水、乙醇等互溶。 3．乙醛的化学性质 乙醛分子中的 官能团对乙醛的化学性质起决定作用。 (1)加成反应 ①催化加氢(又称还原反应) ＋H2CH3—CH2—OH ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，氧原子的 较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带正电荷的原子或原子团，碳原子连接带负电荷的原子或原子团。 ＋H—CN 2-羟基丙腈 (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、 AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 实验结论 [Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫 用途 检验醛基 【特别提醒】银镜反应实验的注意事项 a．试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 b．银氨溶液必须现用现配，不可久置。 c．配制银氨溶液时，氨水不能过量。 d．银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 e．实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 ②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有砖红色沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成 Cu2O沉淀 用途 检验醛基 【特别提醒】 a．Cu(OH)2必须是新制的。 b．制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 c．反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸： 2＋O22。 二、醛类 羰基()的碳原子与 相连便形成了醛基()。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式： 。 1.甲醛与苯甲醛 甲醛(蚁醛) 苯甲醛(苦杏仁油) 结构简式 HCHO 色、味、态 无色、有强烈 的气体 无色、有 的液体 溶解性 易溶于水 能跟水、乙醇等互溶 用途 水溶液又称 ，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料 【特别提醒】甲醛中碳原子采取sp2杂化，4个原子共平面，其结构可以看作两个醛基：。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且。 2.化学性质 醛类分子中都含有醛基(—CHO)，化学性质与乙醛相似，能被还原为醇，被氧化为羧酸，可以发生银镜反应、加成反应。 （1）加成反应：R—CHO＋H2R—CH2—OH R—CHO＋HCN―→R—CH(OH)CN （2）氧化反应 银镜反应 与新制Cu(OH)2反应 催化氧化 3.醛的定量计算 （1）一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，定量关系如下： （2）甲醛发生氧化反应时，可以理解为： 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，存在如下定量关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag，1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。 三、酮 1.概念： 相连的化合物叫做酮，官能团为：，通式为：。 2.丙酮() （1）物理性质 丙酮是 的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 （2）化学性质 ①加成反应：在催化剂存在的条件下，丙酮可与H2发生加成反应。 化学方程式为： ； ②氧化反应：丙酮能燃烧，被氧气氧化，但不能被 、 等弱氧化剂氧化。 3.用途：重要的有机溶剂、化工原料。 【归纳提升】醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　) (2)或中有醛基结构，也能发生银镜反应(　　) (3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　) (4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　) (5)甲醛的水溶液俗称福尔马林，可用于浸制生物标本，具有防腐性(　　) (6)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应(　　) (7)1 mol 发生银镜反应可以生成4 mol Ag(　　) (8)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　) (9)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(　　) 2．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是(　　) A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀 3．已知β-紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子式为C13H20O B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．属于芳香族化合物 D．能发生加成反应、取代反应、水解反应 ►问题一 醛、酮的结构和判断 【典例1】下列物质中不属于醛类的是(　　) A.①③ B.②④ C.②③ D.①④ 【变式1-1】下列关于甘油醛(2,3-二羟基丙醛)分子的写法最合理的是(　　) A．OHCH2CH(OH)CHO B．HOCH2CH2(OH)CHO C．HOCH2CH(OH)COH D．HOCH2CH(OH)CHO 【变式1-2】下列关于常见醛和酮的说法中正确的是(　　) A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体 B.丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应 C.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂 D.人体缺乏维生素A时，难以氧化生成视黄醛，而引起夜盲症 ►问题二 醛的性质 【典例2】下列说法正确的是(　　) A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B．乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有氧化性 C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2氧化，生成对应的醛 D．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本 【变式2-1】自然界的许多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作为植物香料使用，如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是(　　) A．肉桂醛和苯甲醛互为同系物 B．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内 C．肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应 D．与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种 【变式2-2】有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于A的说法不正确的是(　　) A．能被银氨溶液氧化 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应 D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，加热，酸化后再加溴水 ►问题三 酮的性质 【典例3】α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C．α-鸢尾酮能发生银镜反应 D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 【变式3-1】2-庚酮()是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是(　　) A.该物质的分子式为C7H16O B.该物质与正庚醛互为同分异构体 C.该物质在水中的溶解度大于丙酮 D.该物质与HCN发生加成反应，得到的产物是 【变式3-2】企鹅酮因结构类似企鹅，因此而得名(见图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是(　　) A.分子式为C10H14O B.1 mol企鹅酮分子最多可以和2 mol氢气加成 C.1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成 D.企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ►问题四 醛、酮的有关计算 【典例4】甲醛、乙醛、丙酮的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数为(　　) A．16% B．37% C．48% D．无法计算 【变式4-1】某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是(　　) A．乙醛 B．丙醛 C．甲醛 D．丁醛 【变式4-2】3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为(　　) A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 ►问题五 醛和酮的综合应用 【典例5】已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： ＋R′MgX―→ 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) A．与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与CH3CH2MgX 【变式5-1】丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示： 下列说法不正确的是(　　) A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇 B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮不互为同分异构体 C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子 D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛 【变式5-2】卤代烃(R—X)与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　) A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷 C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷 1．吴茱萸生物碱(结构如图)对心血管系统具有广泛的药理作用，如保护心脏、增强心肌收缩力、舒张血管、降血压等。下列有关吴茱萸生物碱的说法正确的是 A．易溶于水 B．分子式为 C．含有酮羰基 D．电负性最大的元素为N 2．洋茉莉基丙醛具有植物清香，常用于化妆品、洗涤剂中，其结构如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．分子核磁共振氢谱显示有8组峰 C．使溴水和酸性溶液褪色的原理不同 D．能发生加成反应 3．物质Z常应用于液晶材料的制备，合成Z一种方法如下图所示，下列说法正确的是： 下列说法正确的是 A．X转化为Y经历了加成和消去两步反应 B．1mol 分子中含有6 mol σ键 C．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 D．Z分子不能发生银镜反应 4．有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的判断错误的是 A．一个M分子中含有3个甲基 B．M分子中碳原子的杂化方式有三种： C．M分子中无手性碳原子 D．最多能与发生加成反应 5．化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y分子中所有原子可能共平面 B．Z可以发生氧化、取代和消去反应 C．X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的氢氧化铜进行鉴别 D．Y、Z分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物不同 6．武汉大学一课题组通过铜/铬基催化剂催化实现烷烃与醛基合成醇（如图），下列叙述错误的是 A．上述反应是加成反应 B．甲、丙都能使酸性溶液褪色 C．丙分子含1个手性碳原子，它是手性分子 D．基态、原子含有的未成对电子数分别为4、1 7．化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．用FeCl3溶液可以鉴别X、Y D．Y与足量H2加成后的产物中含有手性碳原子 8．Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X→Y属于取代反应，Y→Z属于氧化反应 C．X生成Y的过程中会有副产物 D．X、Y、Z中所有原子可共平面 9．某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化，其转化关系如图。下列说法错误的是 A．香叶醇能发生氧化反应、酯化反应和加聚反应 B．香茅醇分子存在顺反异构现象 C．香叶醛与香叶醇分子中均至少有5个碳原子共平面 D．香叶醇转化为香茅醇的反应为加成反应 10．某小组探究乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件，进行了如下实验。 已知：Ag(NH3)Ag++2NH3 编号 实验 试剂a 混合液pH 现象 Ⅰ NaOH 10 常温产生银镜 Ⅱ 浓氨水 10 加热无银镜 Ⅲ 无 8 加热产生银镜 下列说法不正确的是 A．乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O B．对比实验Ⅰ、Ⅲ说明碱性条件有利于银镜产生 C．实验Ⅱ未产生银镜的原因是CH3CHO还原性较弱 D．基于此实验推断，制备银氨溶液时，加氨水的量不是越多越好 11．乙醛与苯甲醛反应机理如下图所示： 下列说法不正确的是 A．此反应可用氢氧化钠作催化剂 B．反应产物中可能含有副产物 C．反应过程中包含了加成反应和消去反应 D．存在2个手性碳原子 12．桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如下反应制备肉桂醛： 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．肉桂醛与苯甲醛互为同系物 B．1mol中含有的σ键数目为9 C．标准状况下，22.4L中含有的π键数目为 D．1mol 中杂化的C原子数目为9 13．鸢尾酮具有一种柔和的甜香，属于高级香料。鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法错误的是 A．鸢尾酮存在顺反异构 B．鸢尾酮不能发生银镜反应 C．鸢尾酮最多可与加成 D．鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 14．下列说法正确的是 A．与NaOH溶液反应： B．乙醛和新制悬浊液共热出现砖红色浑浊： C．分子式为的醇中能发生催化氧化成醛的有4种 D．一氯代物有3种 15．下图物质(结构如图)具有抗肿瘤的作用。下列有关该物质的叙述错误的是 A．可以使的溶液褪色 B．分子中苯环上的一氯代物只有4种 C．分子中存在4种含氧官能团 D．分子中所有原子不可能共平面 16．抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．的反应类型为取代反应 B．有副产物生成 C．不存在顺反异构体 D．、、可用银氨溶液和酸性溶液进行鉴别 17．某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，则 A．该有机物的分子式为C7H10O B．若醛基为平面结构，该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上 C．检验分子中含有的官能团的方法是加入溴水或酸性高锰酸钾溶液 D．实验操作中应先检验碳碳双键，再检验醛基 18．维生素P是一种营养增补剂，其结构如图所示(其中R为烷烃基)。关于该化合物，下列说法正确的是 A．含有5种官能团 B．所有原子可能共平面 C．可以与溶液发生显色反应 D．该化合物最多能与发生反应 19．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 A．①酸性KMnO4溶液②银氨溶液 B．①溴水②NaOH溶液③酸性KMnO4溶液 C．①NaOH溶液②银氨溶液③溴水 D．①新制的Cu(OH)2 ②盐酸③溴水 20．土克甾酮是一种利尿剂和抗血压药物，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．土克甾酮不属于芳香族化合物 B．土克甾酮消耗的物质的量为 C．土克甾酮能使酸性溶液和溴水褪色 D．土克甾酮能发生酯化、氧化、加成等反应 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第3章 烃的衍生物 第三节 醛和酮 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。 2.认识醛、酮的氧化还原反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解醛、酮对环境和健康可能产生的影响。 重点：乙醛的结构与性质、醛和酮的性质。 难点：乙醛的化学性质。 一、乙醛 1．乙醛的结构 乙醛的分子式：C2H4O，结构式：，结构简式：CH3CHO，官能团：—CHO或。 2．乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。 3．乙醛的化学性质 乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。 (1)加成反应 ①催化加氢(又称还原反应) ＋H2CH3—CH2—OH ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带正电荷的原子或原子团，碳原子连接带负电荷的原子或原子团。 ＋H—CN 2-羟基丙腈 (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、 AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 实验结论 [Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫银镜反应 用途 检验醛基 【特别提醒】银镜反应实验的注意事项 a．试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 b．银氨溶液必须现用现配，不可久置。 c．配制银氨溶液时，氨水不能过量。 d．银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 e．实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 ②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有砖红色沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 实验结论 新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成砖红色Cu2O沉淀 用途 检验醛基 【特别提醒】 a．Cu(OH)2必须是新制的。 b．制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 c．反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸： 2＋O22。 二、醛类 羰基()的碳原子与一个氢原子相连便形成了醛基()。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式：CnH2nO(n≥1)。 1.甲醛与苯甲醛 甲醛(蚁醛) 苯甲醛(苦杏仁油) 结构简式 HCHO 色、味、态 无色、有强烈刺激性气味的气体 无色、有苦杏仁气味的液体 溶解性 易溶于水 能跟水、乙醇等互溶 用途 水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料 【特别提醒】甲醛中碳原子采取sp2杂化，4个原子共平面，其结构可以看作两个醛基：。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且。 2.化学性质 醛类分子中都含有醛基(—CHO)，化学性质与乙醛相似，能被还原为醇，被氧化为羧酸，可以发生银镜反应、加成反应。 （1）加成反应：R—CHO＋H2R—CH2—OH R—CHO＋HCN―→R—CH(OH)CN （2）氧化反应 银镜反应 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋RCOONH4＋3NH3＋H2O 与新制Cu(OH)2反应 RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O 催化氧化 2RCHO＋O22RCOOH 3.醛的定量计算 （1）一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，定量关系如下： （2）甲醛发生氧化反应时，可以理解为： 所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，存在如下定量关系： 1 mol HCHO～4 mol Ag，1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。 三、酮 1.概念：羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，官能团为：，通式为：。 2.丙酮() （1）物理性质 丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 （2）化学性质 ①加成反应：在催化剂存在的条件下，丙酮可与H2发生加成反应。 化学方程式为：＋H2CH3CH(OH)CH3； ②氧化反应：丙酮能燃烧，被氧气氧化，但不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。 3.用途：重要的有机溶剂、化工原料。 【归纳提升】醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 醛基： 酮羰基： 官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮) 结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离(　　) (2)或中有醛基结构，也能发生银镜反应(　　) (3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　) (4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应(　　) (5)甲醛的水溶液俗称福尔马林，可用于浸制生物标本，具有防腐性(　　) (6)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应(　　) (7)1 mol 发生银镜反应可以生成4 mol Ag(　　) (8)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　) (9)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应(　　) 【答案】(1)×　(2)√　(3)×　(4)√ 　(5)√　(6)×　(7)√　(8)×　(9)√ 2．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是(　　) A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀 【答案】A 【解析】做银镜反应实验时试管要洁净，实验前用热的烧碱溶液洗涤是为了将试管内壁上的油污洗净，A项正确；配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行，故观察不到砖红色沉淀，D项错误。 3．已知β-紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．其分子式为C13H20O B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．属于芳香族化合物 D．能发生加成反应、取代反应、水解反应 【答案】AB 【解析】由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O，A项正确；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，C项错误；分子中含有的官能团为碳碳双键和酮羰基，都不能发生水解反应，D项错误。 ►问题一 醛、酮的结构和判断 【典例1】下列物质中不属于醛类的是(　　) A.①③ B.②④ C.②③ D.①④ 【答案】B 【解析】①属于醛，②属于酯类，③属于醛，④属于酮。 【变式1-1】下列关于甘油醛(2,3-二羟基丙醛)分子的写法最合理的是(　　) A．OHCH2CH(OH)CHO B．HOCH2CH2(OH)CHO C．HOCH2CH(OH)COH D．HOCH2CH(OH)CHO 【答案】D 【解析】甘油醛(2,3-二羟基丙醛)，主链为丙醛，从距离官能团醛基最近的一端开始编号()，在2、3号碳原子上各含有一个羟基，该有机物的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO，注意最左边的羟基应该写成HO—，醛基写成—CHO，故选D。 【变式1-2】下列关于常见醛和酮的说法中正确的是(　　) A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体 B.丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应 C.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂 D.人体缺乏维生素A时，难以氧化生成视黄醛，而引起夜盲症 【答案】D 【解析】A项中甲醛应为气体，B中丙酮不能发生银镜反应，C中丙酮和水以任意比例互溶，A、B、C均错误。 ►问题二 醛的性质 【典例2】下列说法正确的是(　　) A．凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B．乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有氧化性 C．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2氧化，生成对应的醛 D．福尔马林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本 【答案】D 【解析】能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，A项错误；乙醛能发生银镜反应，体现了醛具有还原性，B项错误；在加热和有催化剂(如铜)的条件下，与羟基所连的碳原子上有氢原子的醇可被空气中的O2氧化，生成对应的醛或酮，C项错误。 【变式2-1】自然界的许多植物中含有醛，其中有些醛具有特殊香味，可作为植物香料使用，如桂皮含肉桂醛()，杏仁含苯甲醛()。下列说法错误的是(　　) A．肉桂醛和苯甲醛互为同系物 B．苯甲醛分子中所有原子可能位于同一平面内 C．肉桂醛能发生加成反应、取代反应和加聚反应 D．与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物共有4种 【答案】A 【解析】肉桂醛中含有碳碳双键，而苯甲醛中没有碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，A项错误；苯环、醛基均为平面形结构，当苯环所在的平面与醛基所在的平面重合时，苯甲醛分子中所有原子位于同一平面内，B项正确；肉桂醛中含有碳碳双键，能发生加成反应、加聚反应，含有苯环，能发生取代反应，C项正确；与肉桂醛互为同分异构体且含相同官能团和苯环结构的有机物有、、、，共4种，D项正确。 【变式2-2】有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列关于A的说法不正确的是(　　) A．能被银氨溶液氧化 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol A只能与1 mol H2发生加成反应 D．检验A中官能团的一种方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，加热，酸化后再加溴水 【答案】C 【解析】有机物A中所含的官能团有—CHO，能被银氨溶液氧化，故A正确；有机物A含有碳碳双键和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；1 mol A中含碳碳双键和—CHO各1 mol，最多能与2 mol H2发生加成反应，故C错误；碳碳双键和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，加热产生砖红色沉淀，能检验出—CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与碱反应，需先加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故D正确。 ►问题三 酮的性质 【典例3】α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C．α-鸢尾酮能发生银镜反应 D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 【答案】C 【解析】α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别消耗1 mol氢气，故1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇：，通过醇的消去反应得到烯烃：或，烯烃加氢后得到，D正确。 【变式3-1】2-庚酮()是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是(　　) A.该物质的分子式为C7H16O B.该物质与正庚醛互为同分异构体 C.该物质在水中的溶解度大于丙酮 D.该物质与HCN发生加成反应，得到的产物是 【答案】B 【解析】该物质的分子式为C7H14O，A项错误；碳原子数相同的饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体，B项正确；酮类有机物的碳原子数越多，往往极性越小，在水中的溶解度越小，C项错误；该物质与HCN加成的反应原理为，D项错误。 【变式3-2】企鹅酮因结构类似企鹅，因此而得名(见图)。下列有关企鹅酮的说法不正确的是(　　) A.分子式为C10H14O B.1 mol企鹅酮分子最多可以和2 mol氢气加成 C.1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成 D.企鹅酮能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】A.由该有机物结构简式可知，分子式为C10H14O，故A项说法正确；B.企鹅酮分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，因此1 mol企鹅酮分子最多能与3 mol氢气发生加成反应，故B项说法错误；C.企鹅酮分子中碳碳双键能与溴单质发生加成反应，因此1 mol企鹅酮分子最多可以和含2 mol溴的溴水加成，故C项说法正确；D.企鹅酮分子中碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾褪色，故D项说法正确。 ►问题四 醛、酮的有关计算 【典例4】甲醛、乙醛、丙酮的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数为(　　) A．16% B．37% C．48% D．无法计算 【答案】B 【解析】由甲醛(HCHO)、乙醛(CH3CHO)和丙酮(CH3COCH3)组成的混合物中，C、H两种元素的原子个数比始终是1∶2，质量比为(1×12)∶(2×1)＝6∶1，由于氢元素的质量分数为9%，则碳元素的质量分数为54%，则氧元素的质量分数为1－54%－9%＝37%。 【变式4-1】某饱和一元醛发生银镜反应，可得21.6 g银，等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水，则该醛可能是(　　) A．乙醛 B．丙醛 C．甲醛 D．丁醛 【答案】D 【解析】21.6 g银的物质的量n(Ag)＝＝ 0.2 mol，根据醛发生银镜反应时物质的量关系R—CHO～2Ag可知，饱和一元醛的物质的量为0.1 mol；醛完全燃烧时，生成水的质量为7.2 g，n(H2O)＝＝0.4 mol，则H的物质的量为0.8 mol，根据饱和一元醛通式CnH2nO得2n＝8，解得n＝4，则该醛为丁醛。 【变式4-2】3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为(　　) A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 【答案】A 【解析】对于醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的计算，应分为CnH2n＋1—CHO(n≥1)和HCHO两种情况。1 mol 一元醛通常可以还原得到2 mol Ag，由题给信息知生成0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，则该醛的摩尔质量为＝15 g·mol-1，此题似乎无解，但1 mol 甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g (0.4 mol) Ag，符合题意。 ►问题五 醛和酮的综合应用 【典例5】已知醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： ＋R′MgX―→ 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是(　　) A．与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与CH3CH2MgX 【答案】D 【解析】A项，二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意；B项，二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C项，二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D项，二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，符合题意。 【变式5-1】丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示： 下列说法不正确的是(　　) A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇 B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮不互为同分异构体 C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子 D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛 【答案】BC 【解析】丙酮中含有酮羰基，可与氢气发生加成反应生成2-丙醇，A 正确；由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B错误；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物分别为和，分别含有5个、4个手性碳原子，C错误。 【变式5-2】卤代烃(R—X)与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R—MgX―→，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(　　) A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷 C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷 【答案】D 【解析】由题给信息＋R—MgX―→可知，此反应原理为断开C===O中的一条键，烃基加在碳原子上，—MgX加在O原子上，产物经水解得到醇。现要制取(CH3)3C—OH，即合成2-甲基-2-丙醇，则反应物中碳原子数之和为4。氯乙烷和乙醛发生加成反应生成的产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3，A不符合题意；1-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，B不符合题意；2-溴丙烷和甲醛加成反应的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，C不符合题意；丙酮和一氯甲烷加成反应的产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，D符合题意。 1．吴茱萸生物碱(结构如图)对心血管系统具有广泛的药理作用，如保护心脏、增强心肌收缩力、舒张血管、降血压等。下列有关吴茱萸生物碱的说法正确的是 A．易溶于水 B．分子式为 C．含有酮羰基 D．电负性最大的元素为N 【答案】B 【解析】A．有机物中苯环、碳碳双键等疏水结构为主导，因此难溶于水，A选项错误； B．根据结构图可知，分子式为，B选项正确； C．羰基与氮原子相连，为酰胺基，并非酮羰基，C选项错误； D．非金属性越强，电负性越大，碳、氢、氧、氮中电负性最大的元素是氧，D选项错误； 故选B。 2．洋茉莉基丙醛具有植物清香，常用于化妆品、洗涤剂中，其结构如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是 A．分子式为 B．分子核磁共振氢谱显示有8组峰 C．使溴水和酸性溶液褪色的原理不同 D．能发生加成反应 【答案】C 【解析】A．根据该化合物的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．如图标注：，该分子核磁共振氢谱显示有8组峰，B正确； C．该分子含有醛基，使溴水和酸性溶液褪色的原理相同，都是发生氧化还原反应，C错误； D．该分子含有醛基和苯环，能发生加成反应，D正确；故选C。 3．物质Z常应用于液晶材料的制备，合成Z一种方法如下图所示，下列说法正确的是： 下列说法正确的是 A．X转化为Y经历了加成和消去两步反应 B．1mol 分子中含有6 mol σ键 C．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子 D．Z分子不能发生银镜反应 【答案】A 【解析】A．X转化为Y经历了醛基的加成反应和羟基的消去反应，中间产物为，故A正确； B． 分子的结构简式为，单键为σ键，则1mol  分子中含有15molσ键，故B错误； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y分子与足量H2加成后的产物的结构简式为，其中含有2个手性碳原子（标*号），故C错误； D．Z分子含有醛基，能发生银镜反应，故D错误；故选A。 4．有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的判断错误的是 A．一个M分子中含有3个甲基 B．M分子中碳原子的杂化方式有三种： C．M分子中无手性碳原子 D．最多能与发生加成反应 【答案】A 【解析】A．根据M的结构简式可知，M分子中含有4个甲基(乙基中也含有甲基)，A错误； B．M分子中有饱和碳原子、双键碳原子和三键碳原子，其中的碳原子分别采用sp3、sp2、sp杂化，苯环上的碳原子也采用sp2杂化，B正确； C．手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子，M分子中无这样的碳原子，C正确； D．一个M分子中含有一个碳碳三键、一个苯环、一个碳氧双键(酮羰基)，故1mol M最多与6mol H2发生加成反应，D正确；故选A。 5．化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y分子中所有原子可能共平面 B．Z可以发生氧化、取代和消去反应 C．X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的氢氧化铜进行鉴别 D．Y、Z分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物不同 【答案】C 【解析】A．Y中上的碳原子为饱和碳原子，所有的原子不可能共平面，A错误； B．Z中的可以发生氧化反应、取代反应，但不能发生消去反应，B错误； C．X含酚羟基，Y、Z均不含酚羟基，用溶液可鉴别X与Y、Z；Y中含醛基，Z中不含醛基，用新制悬浊液可鉴别Y与Z，C正确； D．Y、Z分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物相同，均为，D错误；答案选C。 6．武汉大学一课题组通过铜/铬基催化剂催化实现烷烃与醛基合成醇（如图），下列叙述错误的是 A．上述反应是加成反应 B．甲、丙都能使酸性溶液褪色 C．丙分子含1个手性碳原子，它是手性分子 D．基态、原子含有的未成对电子数分别为4、1 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，催化剂作用下与发生双键变单键的加成反应生成，故A正确； B．由结构简式可知，甲分子中含有的醛基和丙分子中含有的醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故B正确； C．由结构简式可知，丙分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，属于手性分子，故C正确； D．铬元素的原子序数为24，基态原子的价电子排布式为3d54s1，未成对电子数为6，故D错误； 故选D。 7．化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．用FeCl3溶液可以鉴别X、Y D．Y与足量H2加成后的产物中含有手性碳原子 【答案】C 【解析】A．顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，A不符合题意； B．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B不符合题意； C．化合物X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，化合物Y中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，可以鉴别，C符合题意； D．Y与足量氢气加成后的产物为：，不含有手性碳原子，D不符合题意； 故答案选C； 8．Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X→Y属于取代反应，Y→Z属于氧化反应 C．X生成Y的过程中会有副产物 D．X、Y、Z中所有原子可共平面 【答案】C 【分析】X与甲醛中一定条件下生成对羟基苯甲醇，然后氧化生成对羟基苯甲醛。据此分析作答。 【解析】A．由结构简式可知，X和Y不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误； B．由结构简式可知，与甲醛发生加成反应生成，Y→Z是羟基被氧化为醛基的过程，属于氧化反应，故B错误； C．酚羟基可以使苯环的邻、对位活性增强，因此X生成Y的过程中会有副产物，故C正确； D．Y中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故D错误； 答案选C。 9．某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化，其转化关系如图。下列说法错误的是 A．香叶醇能发生氧化反应、酯化反应和加聚反应 B．香茅醇分子存在顺反异构现象 C．香叶醛与香叶醇分子中均至少有5个碳原子共平面 D．香叶醇转化为香茅醇的反应为加成反应 【答案】B 【解析】A．香叶醇中含有羟基、碳碳双键可以发生氧化反应、酯化反应和加聚反应，故A正确； B．香茅醇分子中碳碳双键一端碳原子上连有两个相同的甲基，故香茅醇分子不存在顺反异构现象，故B错误； C．碳碳双键为平面结构，根据香叶醛与香叶醇结构可知，分子中均至少有5个碳原子共平面，故C正确； D．香叶醇与氢气发生加成反应生成香茅醇，故D正确；故选B。 10．某小组探究乙醛与银氨溶液反应产生银镜的条件，进行了如下实验。 已知：Ag(NH3)Ag++2NH3 编号 实验 试剂a 混合液pH 现象 Ⅰ NaOH 10 常温产生银镜 Ⅱ 浓氨水 10 加热无银镜 Ⅲ 无 8 加热产生银镜 下列说法不正确的是 A．乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O B．对比实验Ⅰ、Ⅲ说明碱性条件有利于银镜产生 C．实验Ⅱ未产生银镜的原因是CH3CHO还原性较弱 D．基于此实验推断，制备银氨溶液时，加氨水的量不是越多越好 【答案】C 【解析】A．乙醛与银氨溶液发生银镜反应生成乙酸铵、单质银，反应的化学方程式为：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，A正确； B．对比实验Ⅰ、Ⅲ在强碱条件下，发生银镜反应更容易，B正确； C．一水合氨受热分解，实验II未产生银镜的原因加热促进NH3•H2O分解，逸出NH3，碱性变弱，C错误； D．已知存在平衡：Ag++2NH3，溶液中加入过量氨水，氨水的浓度过大会抑制银氨配离子的电离使溶液中Ag+浓度相应减小，导致银镜反应效果不佳，D正确；故选C。 11．乙醛与苯甲醛反应机理如下图所示： 下列说法不正确的是 A．此反应可用氢氧化钠作催化剂 B．反应产物中可能含有副产物 C．反应过程中包含了加成反应和消去反应 D．存在2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．氢氧化钠反应前后不变，参与了反应，氢氧化钠是催化剂，A正确； B．乙醛和乙醛发生反应可以生成，反应产物中可能含有副产物，B正确； C．反应过程中先发生加成反应后发生消去反应，C正确； D．中，与羟基相连的碳原子为手性碳原子共1个，D错误； 答案选D。 12．桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如下反应制备肉桂醛： 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．肉桂醛与苯甲醛互为同系物 B．1mol中含有的σ键数目为9 C．标准状况下，22.4L中含有的π键数目为 D．1mol 中杂化的C原子数目为9 【答案】D 【解析】A．同系物必须是含有相同官能团的同类物质，肉桂醛与苯甲醛的官能团不完全相同，不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误； B．由结构简式可知，苯基中有11个σ键、醛基中2个σ键、苯基与醛基之间1个σ键，即分子中含有14个σ键，则1mol苯甲醛中含有的σ键数目为1mol×14×NAmol—1=14NA，故B错误； C．标准状况下，乙醛为液态，无法计算22.4L乙醛的物质的量和含有的π键数目，故C错误； D．由结构简式可知，肉桂醛分子中苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式都为杂化，则1mol肉桂醛分子中杂化的碳原子数目为1mol×9×NAmol—1=9NA，故D正确；故选D。 13．鸢尾酮具有一种柔和的甜香，属于高级香料。鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法错误的是 A．鸢尾酮存在顺反异构 B．鸢尾酮不能发生银镜反应 C．鸢尾酮最多可与加成 D．鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 【答案】C 【解析】A．鸢尾酮中含有碳碳双键，且双键碳原子都连接不同的基团，存在顺反异构，A正确； B．鸢尾酮中没有醛基，不能发生银镜反应，B正确； C．鸢尾酮中含有2个碳碳双键和1个酮羰基，鸢尾酮最多可与加成，C错误； D．鸢尾酮和氢气发生加成反应得到，发生消去反应生成或，二者和H2发生加成反应生成，D正确； 故选C。 14．下列说法正确的是 A．与NaOH溶液反应： B．乙醛和新制悬浊液共热出现砖红色浑浊： C．分子式为的醇中能发生催化氧化成醛的有4种 D．一氯代物有3种 【答案】C 【解析】A．与NaOH溶液发生水解反应，化学方程式为，故A错误； B．乙醛和新制Cu(OH)2共热生成氧化亚铜，化学方程式为：，故B错误； C．分子式是C5H12O的醇，能被催化氧化成醛，则醇中连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、(CH3)4C，当烷烃为CH3CH2CH2CH2CH3时，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，当烷烃为(CH3)2CHCH2CH3时，-OH取代甲基上的H原子有2种结构，当烷烃为CH3)4C时，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，C5H12O的同分异构体中可以氧化为醛的醇有4种；故C正确； D．只有2种等效氢，一氯代物有2种，故D错误； 答案选C。 15．下图物质(结构如图)具有抗肿瘤的作用。下列有关该物质的叙述错误的是 A．可以使的溶液褪色 B．分子中苯环上的一氯代物只有4种 C．分子中存在4种含氧官能团 D．分子中所有原子不可能共平面 【答案】C 【解析】A．该有机物中含有碳碳双键，碳碳双键可以与的溶液发生加成反应，导致的溶液褪色，A项正确； B．该有机物分子中苯环上的氢原子共有4种，所以苯环上的一氯代物只有4种，B项正确； C．由结构简式可知，分子中存在羟基、醚键和羰基三种含氧官能团，C项错误； D．由结构简式可知，分子中含有饱和碳原子，为四面体形，因此分子中所有原子不可能共平面，D项正确； 答案选C。 16．抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．的反应类型为取代反应 B．有副产物生成 C．不存在顺反异构体 D．、、可用银氨溶液和酸性溶液进行鉴别 【答案】B 【分析】 X到Y是X与发生加成反应，Y到Z发生的是消去反应； 【解析】A．由分析可知，的反应类型为加成反应，故A错误； B．对X上的醛基加成得到Y，如果断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会得到，故B正确； C．Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结构，在不同侧则为反式结构，Z有顺反异构，故C错误； D．银氨溶液可以检验出X，但是Y上有羟基，Z上有碳碳双键，Y、Z都可以使酸性溶液褪色，不能鉴别Y、Z，故D错误； 答案选B。 17．某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，则 A．该有机物的分子式为C7H10O B．若醛基为平面结构，该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上 C．检验分子中含有的官能团的方法是加入溴水或酸性高锰酸钾溶液 D．实验操作中应先检验碳碳双键，再检验醛基 【答案】B 【解析】A．根据物质结构可知，其分子式：，A错误； B．乙烯为平面结构，若醛基为平面结构，则该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上，B正确； C．溴水或酸性高锰酸钾均可氧化碳碳双键和醛基，不能检验分子中含有的官能团，C错误； D．检验醛基一般用银氨溶液或新制氢氧化铜，检验碳碳双键一般用溴水或酸性高锰酸钾溶液，则实操中应先检验醛基，在检验碳碳双键，D错误； 答案选B。 18．维生素P是一种营养增补剂，其结构如图所示(其中R为烷烃基)。关于该化合物，下列说法正确的是 A．含有5种官能团 B．所有原子可能共平面 C．可以与溶液发生显色反应 D．该化合物最多能与发生反应 【答案】C 【解析】A．维生素P中含有酚羟基、酮羰基、醚键3种官能团，A错误； B．在维生素P中因为含有烷烃基R，所有原子不可能共面，B错误； C．维生素P中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，C正确； D．维生素P中只有酚羟基能与溶液发生反应，维生素P中只有酚羟基，所以只能消耗溶液，D错误； 故答案为：C。 19．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 A．①酸性KMnO4溶液②银氨溶液 B．①溴水②NaOH溶液③酸性KMnO4溶液 C．①NaOH溶液②银氨溶液③溴水 D．①新制的Cu(OH)2 ②盐酸③溴水 【答案】D 【解析】A．有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A项错误； B．有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，B项错误； C．先加氢氧化钠制造碱性环境，再加入银氨溶液产生银镜说明含有醛基，直接加溴水，溴水褪色可能是与氢氧化钠反应而褪色，不一定是碳碳双键使溴水褪色，应先加酸中和多余的碱，C项错误； D．加入足量新制的Cu(OH)2，微热后生成砖红色的沉淀，能检验出醛基，但发生反应之后的溶液仍显碱性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色说明分子中含有碳碳双键，D项正确； 答案选D。 20．土克甾酮是一种利尿剂和抗血压药物，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．土克甾酮不属于芳香族化合物 B．土克甾酮消耗的物质的量为 C．土克甾酮能使酸性溶液和溴水褪色 D．土克甾酮能发生酯化、氧化、加成等反应 【答案】B 【解析】A．土克甾酮没有苯环，不属于芳香族化合物，A正确； A．土克甾酮没有羧基不能与反应，B错误； A．土克甾酮含有碳碳双键，能使酸性溶液和溴水褪色，C正确； A．土克甾酮能发生酯化、氧化、加成等反应，D正确。 故选B。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$