2.2.1 醇概述醇的化学性质 学案 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019） 选择性必修3

醇概述　醇的化学性质 学习目标　1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件,知道醇发生消去反应的结构条件以及外界条件。 一、醇概述 1.概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被　　　　取代后的有机化合物。饱和一元醇可以看成烷烃分子中的一个氢原子被　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　取代后的产物,分子通式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2.分类 3.常见的醇 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 　　　　色、有刺激性气味、具有　　　　性的液体 有毒 　　 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 　　　　色、无臭、具有甜味的黏稠液体 有毒 易溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 　　　　色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 易溶 制日用化妆品、硝化甘油 4.物理性质 (1)沸点:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点　　　　烷烃;饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐　　　　。 (2)溶解性:烷基较小时,醇分子与水分子形成氢键使醇与水互溶,随着分子中烷基所含碳原子数的增多,醇的物理性质逐渐接近烷烃。 (3)状态:常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为4~11的直链醇为油状液体;分子中碳原子数更多的高级醇为固体。 5.命名 (1)命名原则 (2)实例 　　　　　; 　　　　　　　。 1.观察下列几种物质的结构,用序号回答下列问题。 ①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2OH ③　④ ⑤CH3—O—CH3　⑥ (1)属于醇的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)互为同分异构体的分别是　　　　、　　　　　　、　　　　。 (3)互为同系物的是　　　　或　　　　。 2.对下列的醇类物质进行命名。 (1)命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 二、醇的化学性质 1.醇的结构及反应可能的断键部位 醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼,同时使碳氧键和氢氧键都显出极性。 2.醇的化学性质 反应 类型 化学方程式 断键 部位 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水:CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O ② 醇分子间脱水生成醚和水: 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O ①② 发生消去反应生成烯烃和水: CH3CH2CH2OH CH3CHCH2↑+H2O ②④ 与活泼金属反应,例如与金属钠反应生成丙醇钠和氢气: 2CH3CH2CH2OH+2Na 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性　　　 ① 与羧酸反应生成酯和水,例如与乙酸反应:+ H18OCH2CH2CH3 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 反应机理:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ① 燃烧:2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O — 催化氧化:2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O ①③ 3.乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 (　　) A.和金属钠反应时键①断裂 B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂 C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂 D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂 4.下列物质能发生消去反应且产物有3种(不包括H2O)的是 (　　) A. B. C. D. 【题后归纳】　醇的消去反应规律 (1)含有β-H的醇可发生消去反应。如: +H2O (2)若含有多个β-H,则可能得到不同的产物。 如: 5.某醇在铜作催化剂作用下和氧气反应生成的产物为,则该醇为 (　　) A. B. C. D. 【题后归纳】　醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化反应的情况与α-H的个数有关。 1.下列关于醇类的说法不正确的是 (　　) A.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体,可用作车用燃料 B.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品 C.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 D.相同条件的沸点:丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷 2.由得到HCHO,反应条件和断键位置是 (　　) A.Cu、加热;①② B.Cu、加热;①③ C.浓硫酸、加热;①② D.浓硫酸、加热;①③ 3.(2023·海淀期中)下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是 (　　) A.CH3CH2OH B.(CH3)3CCH2OH C. D. 4.有关下列两种物质的说法正确的是 (　　) ① ② A.两者都能发生消去反应 B.两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应 C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量:①>② D.两者互为同分异构体 5.白酒的主要成分是我们学习的有机物——乙醇,请写出分子中官能团的名称:　　　　,该官能团的电子式为　　　　。我们还学习了与乙醇结构相似的一系列有机物,如: A.CH3OH B.(CH3)3CCH2OH C.(CH3)3COH D.(CH3)2CHOH (1)能氧化成醛的是　　　　(填字母序号,下同); (2)不能发生消去反应形成烯的是　　　　; (3)能氧化成酮的是　　　　。 醇概述　醇的化学性质 一、1.羟基　羟基　CnH2n+2O　3.无　挥发　易溶　无　无 4.(1)高于　升高　5.(1)羟基　羟基　(2)2-丙醇　3-甲基-2-戊醇 对点训练 1.(1)①②③⑥　(2)①⑤　②⑥　③④ (3)①②　①⑥ 2.(1)2-丁醇　(2)4-甲基-2-戊醇　(3)2-甲基-2-丁醇　(4)对苯二甲醇 二、2.2CH3CH2CH2ONa+H2↑　弱　+H2O　酸脱羟基,醇脱羟基氢原子 对点训练 3.C　[根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,故是正确的。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,故是错误的。D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,也是正确的。] 4.D　[A中物质不能发生消去反应,B、C中物质发生消去反应能生成2种烯烃,故不符合题意。] 5.A　[能被催化氧化生成醛的醇,其分子中应含有—CH2OH结构,由逆推,该醇的结构为,A正确。] 课堂达标训练 1.C　[甲醇、乙二醇、丙三醇虽然都含有—OH,但所含—OH的数目不同,故三者不互为同系物,C错误;相同条件下,醇分子中的羟基数目越多,越易形成氢键,醇的沸点就越高,因此相同条件下沸点:丙三醇>乙二醇>乙醇,醇分子中含有—OH,可以形成分子间氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃,D正确。] 2.B　[由CH3OH得到HCHO发生了催化氧化,需要的条件是Cu作催化剂并加热,断键位置是①③,故选B。] 3.A　[A.在CH3CH2OH分子中,由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子,可以与浓硫酸共热发生消去反应形成乙烯;又由于羟基连接的C原子上有2个H原子,可以在催化剂条件下,加热被O2催化氧化产生乙醛,A符合题意;在(CH3)3CCH2OH分子中,由于羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子,因此不能发生消去反应,B不符合题意;由于分子中—OH连接的C原子上只有1个H原子,只能被氧化产生羰基(或酮基),不能氧化产生醛基,C不符合题意;的—CH2OH连接在苯环上,不能发生消去反应,D不符合题意。] 4.D　[①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,A错误;②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能在Cu作催化剂时发生氧化反应,B错误;二者分子中均含有1个羟基,相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量相等,C错误;两者的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,D正确。] 5.羟基　·︰H　(1)AB　(2)AB　(3)D 解析　乙醇的官能团为羟基。若与羟基相连碳原子上有两个氢原子,则该醇可被氧化成醛;若与羟基相连碳原子上有一个氢原子,则该醇可被氧化成酮;若与羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子(或没有邻位碳),则该醇不能发生消去反应。 学科网（北京）股份有限公司 $$