内容正文:
【实验目的】
1.通过实验加深对乙醇、乙酸主要性质的认识。
2.初步了解有机化合物的制备方法。
3.提高实验设计能力,体会实验设计在科学探究中的应用。
【实验用品】
试管、试管夹、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、试管架、酒精灯、碎瓷片、火柴。
乙醇、乙酸、饱和Na2CO3溶液、浓硫酸、铜丝。设计实验所需其他用品有澄清石灰水、镁条。
【实验步骤】
1.乙醇的性质
实验操作
实验现象
实验结论
(1)向试管中加入少量乙醇,观察其状态,闻其气味
—
乙醇是无色、有特殊香味的液体,易挥发
(2)点燃乙醇,并在火焰上方罩上一个干燥的烧杯;一段时间后,迅速将烧杯倒置过来,倒入澄清的石灰水,振荡
干燥的烧杯内壁有水珠生成;倒入澄清的石灰水,振荡,石灰水变浑浊
乙醇燃烧生成CO2和H2O
(3)把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰上加热,使铜丝表面生成一薄层黑色的氧化铜,立即将其插入盛有乙醇的试管中;这样反复操作几次,观察铜丝表面的变化,并小心地闻生成物的气味
铜丝表面由黑色变成红色;重复上述操作几次后,试管中产生了刺激性气味的液体
乙醇能在加热、铜作催化剂条件下被氧气氧化生成乙醛
写出实验(2)(3)过程中有关反应的化学方程式:
实验(2):CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
实验(3):2Cu+O22CuO、CuO+CH3CH2OHCu+CH3CHO+H2O;
总方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
2.乙酸的性质
实验操作(装置)
实验现象
实验结论
(1)向试管中加入少量乙酸,观察其状态,小心地闻其气味
—
乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体,易挥发
(2)①向一支试管中加入少量乙酸,将一小段镁条放入试管,观察现象
②向一盛有少量碳酸钠粉末的试管里,加入约3 mL乙酸溶液,观察现象
①镁条表面有气泡产生
②试管里有气泡生成
乙酸具有酸性,且比碳酸酸性强
(3)
装有饱和Na2CO3溶液的试管内,有不溶于水的无色有香味的油状液体生成
乙酸与乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下可以发生反应生成乙酸乙酯和水
写出实验(2)(3)过程中相关反应的化学方程式:
实验(2):2CH3COOH+Mg===(CH3COO)2Mg+H2↑、2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa+CO2↑+H2O。
实验(3):CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
【问题和讨论】
1.在乙醇氧化生成乙醛的实验中,加热铜丝及将它插入乙醇里的操作为什么要反复进行几次?
提示:将铜丝灼热,可以提高反应速率。“反复操作”的原因是每次生成的乙醛量很少,不易闻到乙醛的气味,当反复操作若干次后,可以生成较多量的乙醛。
2.在制取乙酸乙酯的实验中,浓硫酸和饱和Na2CO3溶液各起什么作用?在实验过程中,盛有饱和Na2CO3溶液的试管内发生了哪些变化?请解释相关现象。
提示:浓硫酸的作用:①催化剂——加快反应速率;②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。饱和Na2CO3溶液的作用:①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯;②溶解挥发出来的乙醇;③中和挥发出来的乙酸。盛有饱和Na2CO3溶液的液面上有油状液体生成,反应生成了不溶于水的乙酸乙酯。
1.某化学反应过程如图所示。由图作出的判断,错误的是( )
A.生成物M的分子式为C2H4O
B.乙醇发生了还原反应
C.铜是此反应的催化剂
D.反应中有红黑交替变化的现象
B [生成物M为乙醛,其分子式为C2H4O,A正确;乙醇被氧化为乙醛,发生了氧化反应,B错误;该反应过程中铜作催化剂,C正确;反应中Cu→CuO→Cu,有红黑交替变化的现象,D正确。]
2.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图,下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )
A.向试管a中先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面下的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C.实验时为加快反应速率,可大火加热
D.实验中,饱和Na2CO3溶液的作用为吸收乙酸、溶解乙醇,并降低乙酸乙酯的溶解度
C [浓硫酸的密度大于水,稀释过程放热,则加入试剂的顺序为向试管a中先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸,A项正确;乙醇和乙酸均与水互溶,则试管b中导气管下端管口不能浸入液面下的原因是防止实验过程中产生倒吸现象,B项正确;实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使反应向生成乙酸乙酯的方向进行,且加热能加快反应速率,但大火加热,会使乙醇、乙酸大量挥发,从而降低乙酸乙酯的产率,故应小火加热,C项不正确;试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,同时降低乙酸乙酯的溶解度,D项正确。]
3.苯甲酸甲酯常用于配制香水、香精和人造精油,也可用作有机合成中间体、溶剂、食品保鲜剂等。用如图1所示装置制取少量苯甲酸甲酯。相关物质的物理性质如表所示。
苯甲酸
甲醇
苯甲酸甲酯
相对分子质量
122
32
136
熔点/℃
122
-97
-12.3
沸点/℃
249
65
198
水溶性
微溶
易溶
不溶
请回答下列问题:
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和13 g甲醇,再加入2 mL浓硫酸,混匀后,投入几粒沸石,小心加热65 min,获得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)圆底烧瓶中加入沸石的目的是______________;如果在实验过程中发现忘记加沸石,接下来的操作是__________________________________________。
(2)写出该实验中制取苯甲酸甲酯的化学方程式:____________________________________________________________________。
Ⅱ.粗产品的精制
苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、浓硫酸、苯甲酸和水等,现用如图2所示流程进行精制。
图2
已知:①蒸馏是利用混合液体中各组分沸点不同,使低沸点的成分先蒸发,再冷凝而实现分离。②操作a是分液。分液是将互不相溶的液体利用分液漏斗分离的操作。
(3)第一次蒸馏时,温度应控制在________℃。
(4)加入饱和Na2CO3溶液的目的是______________________________________
____________________________________________________________________。
(5)实验制得的苯甲酸甲酯精制品的质量为10.2 g,则苯甲酸甲酯的产率为________。
[解析] (1)加入沸石的作用是防止液体混合物加热时产生暴沸现象;如果在实验过程中发现忘记加沸石,接下来的操作是停止加热,待混合溶液冷却后加入沸石。(2)在实验中,苯甲酸与甲醇在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应生成苯甲酸甲酯和水,该反应是可逆反应,故制取苯甲酸甲酯的化学方程式为+CH3OH+H2O。(3)由于苯甲酸、甲醇、苯甲酸甲酯的沸点分别是249 ℃、65 ℃、198 ℃,在第一次蒸馏时,目的是要分离得到甲醇,而不能使苯甲酸及苯甲酸甲酯变为气体,则根据甲醇的沸点可知混合物控制温度范围为65 ℃左右。(4)用饱和Na2CO3溶液洗涤的目的是洗去苯甲酸甲酯中的苯甲酸和硫酸,降低苯甲酸甲酯的溶解度,便于液体分层,从而更好地进行分液操作。(5)12.2 g苯甲酸的物质的量n(苯甲酸)==0.1 mol;13 g甲醇的物质的量n(甲醇)=≈0.41 mol,n(甲醇)>n(苯甲酸),所以制取苯甲酸甲酯应该以不足量的苯甲酸为标准计算,根据反应可知:n(苯甲酸甲酯)=n(苯甲酸)=0.1 mol,则苯甲酸甲酯的理论产量为m(苯甲酸甲酯)=0.1 mol×136 g/mol=13.6 g,而其实际产量为10.2 g,故苯甲酸甲酯的产率为×100%=75%。
[答案] (1)防止暴沸 停止加热,待混合溶液冷却后加入沸石
(2)+CH3OH+H2O (3)65 (4)除去混合液中的苯甲酸和硫酸,降低苯甲酸甲酯的溶解度 (5)75%
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