第7章 第1节 新知探究课11 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构-【名师导航】2023-2024学年高中化学必修第二册同步讲义(人教版2019)

第一节　认识有机化合物 新知探究课11　有机化合物中碳原子的成键特点　烷烃的结构 1．根据有机化合物中碳原子的成键特点认识有机物的结构特点，培养“微观探析与科学探究”的核心素养。 2．以CH4的空间结构为例，认识烷烃的组成和结构特点，培养“宏观辨识与模型认知”的核心素养。 3．以典型有机物的结构，理解同系物、同分异构体的概念且会判断，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为CH4_，电子式为 ，结构式为。 2．有机化合物中碳原子的结构及成键特点 (1)有机物中，碳原子可以形成4个共价键。 (2)碳原子间成键方式多样 ①碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)。 ②多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)，如图所示。 (3)有机物结构特点 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)含碳元素的化合物一定是有机化合物。 (　　) (2)在有机物中，碳原子均形成4个共价单键。 (　　) (3)在有机物中，只有链状化合物。 (　　) (4)C4Hx分子中最多形成3个C—C键。 (　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)× 二、烷烃的结构 1．甲烷的结构 甲烷的空间结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等，为109°28′。 2．烷烃——只含有碳和氢两种元素 (1)示例：乙烷的结构式为，分子式为C2H6；丙烷的结构式为，分子式为C3H8。 (2)结构特点 分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，这一类有机化合物称为饱和烃，又称烷烃。 (3)分子组成通式：如果链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，其分子通式可表示为CnH2n＋2。 (4)烷烃的一般命名 ①方法 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 n＞10 相应汉字数字 ②示例：C4H10称丁烷，C8H18称辛烷，C12H26称十二烷。 3．同系物 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，互称同系物。 (2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 4．同分异构体 (1)概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 (2)写出C4H10的同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，其名称分别为正丁烷和异丁烷。 (3)戊烷的同分异构体有3种，己烷的同分异构体有5种。 　(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)甲烷的分子式为CH4，碳原子和氢原子在同一平面内。 (　　) (2)正丁烷分子式为C4H10，4个碳原子在同一直线上。 (　　) (3)烷烃分子中碳原子和碳原子之间以单键相结合，剩余的价键都和氢原子相结合。 (　　) (4)同分异构体具有相同的组成元素。 (　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√ 有机化合物中碳原子的成键特点 下图显示的是4个碳原子相互结合的几种方式(黑球表示碳原子)： 1．上述材料中，假设九种物质都是只含碳、氢元素，且每个碳原子都形成4个共价键，碳骨架结构中碳原子不足的价键都用氢原子补足4个共价键。请写出A、B、C、D的分子式。A～I中分子式相同的物质有哪些？哪些物质属于烷烃？ 提示：C4H10、C4H10、C4H8、C4H6。A、B的分子式相同，均为C4H10；E、F、C、H、I的分子式相同，均为C4H8；D、G的分子式相同，均为C4H6。从结构上分析，属于烷烃的物质有A、B、H和I四种物质。 2．上述材料中，从碳的骨架结构以及碳碳键的角度分析哪些物质的结构是相似的？ 提示：①A和B的碳骨架结构相似(链状)，都含有②C、E和F的碳骨架结构相似(链状)，都含有；③D和G的碳骨架结构相似(链状)，都含有；④H和I的碳骨架结构相似(环状)，都含和 3．若A只含碳和氢两种元素，试分析其结构中碳链为什么不是直线形而是锯齿形？ 提示：题中图示A中碳原子间以单键结合成链状，因碳原子与其他原子(含自身)形成的4个单键伸向四面体的4个顶点，故其碳链不是直线形，而是锯齿形。 1．有机物中碳原子的成键特点 2．烷烃的组成与结构特点 注意：(1)烷烃包括链状烷烃(CnH2n＋2)和环状烷烃。 (2)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的链状烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比链状烷烃少。 (3)碳碳原子结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链。 3．表示有机化合物组成和结构的化学用语 表示方法 含义 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的化学式 C2H6 电子式 用小黑点或“×”号表示分子中原子最外层电子的成键情况 结构式 用元素符号和短线“—”表示分子中原子的排列和结合方式的式子 结构简式 把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式，通常只适用于以分子形式存在的纯净物 CH3CH3 球棍模型 用球和棍形象表示分子中原子间的结合方式 空间填充 模型 表示每个原子体积和分子实际形状的致密的分子模型 1．有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是(　　) A．碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个价键 B．碳原子间不仅能形成碳链，也能形成碳环 C．在CH4分子中，四个碳氢共价键的长度和强度均相同 D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为直线形 D　[碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个价键，达到8电子稳定结构，故A正确；碳原子间不仅能形成碳链，也能形成碳环，如各种烷烃和苯，B正确；在CH4分子中，四个碳氢共价键的长度和强度均相同，构成正四面体结构，C正确；在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为锯齿状，D错误。] 2．下面是4个碳原子相互结合的6种方式(氢原子没有画出)，其中符合通式CnH2n＋2的是(　　) A．②③　　　　 B．①⑤ C．②③④ D．①⑤⑥ B　[符合通式CnH2n＋2的是链状烷烃，链状烷烃不含双键和碳环；①⑤不含双键和碳环，属于链状烷烃，②③④含有双键，⑥含有碳环。] 同系物与同分异构体的判断 1．下图是戊烷的三种结构的球棍模型。 戊烷的三种结构之间属于何种关系？ 提示：它们互为同分异构体 。 2．现有D和E两种物质，它们的球棍模型如下图。 物质D和E与戊烷属于什么关系？ 提示：它们互为同系物。 3．有下列三种有机物，其结构简式如下： 它们互为同系物吗？后两种物质之间属于什么关系？ 提示：不互为同系物。和分子式相同，结构不同，互为同分异构体。 1．同系物 (1)判断同系物的关键点 (2)同系物判断的三注意 ①同系物在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团；但分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物。 ②同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。 ③同系物的相对分子质量一定不相同。 2．同分异构体的判断 ——“一同一不同” (1)分子式一定相同。注意是分子式相同，不是相对分子质量相同；相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定互为同分异构体。如C2H4O和CO2；C2H4和CO等。 (2)结构不同。一是原子或原子团的连接顺序不同，二是原子的空间排列不同。 3．正确理解同分异构体 (1)同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同。 (2)记住常见的烷烃的同分异构体的数目：甲烷、乙烷、丙烷只有1种结构；丁烷有2种结构；戊烷有3种；己烷有5种。 3．下列说法正确的是(　　) A．C5H12表示的有机物一定是纯净物 B．分子组成上相差若干个CH2原子团的化合物互称同系物 C．分子式相同而结构不同的有机物互称同分异构体 D．烷烃分子中碳原子与其他原子的结合方式均是非极性共价键 C　[C5H12可以表示正戊烷，也可以表示异戊烷，还可以表示新戊烷，C5H12表示的不一定是纯净物，A错误；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物，B错误；分子式相同而结构不同的有机物互称同分异构体，C正确；烷烃分子中碳原子与碳原子的结合方式是非极性共价键，碳原子与氢原子的结合方式是极性共价键，D错误。] 4．下列互为同分异构体的是(　　) A．CH4和CH3CH3 B．CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3 C．H2O和D2O D．金刚石和石墨 B　[CH4与CH3CH3互为同系物，A错误；CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3的分子式均为C4H10，其分子结构不同，互为同分异构体，B正确；H2O和D2O的分子式和结构均相同，是同一种物质，C错误；金刚石和石墨是碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，D错误。] 1．记住甲烷的结构特点：甲烷分子具有正四面体结构，其中碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点。 2．明确烷烃的结构特点：烷烃分子中碳原子间以单键相连，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到饱和，链状烷烃分子通式为CnH2n＋2(n≥1)。 3．知道同系物的判断：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 4．了解同分异构：分子式相同，结构不同的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 1．下列关于有机化合物的说法中，正确的是(　　) A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物 B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 C．所有有机化合物都很容易燃烧 D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的主要原因之一 D　[二氧化碳也含碳元素，属于无机物；二硫化碳溶于酒精，属于无机物；四氯化碳等不易燃烧。] 2．从成键情况看，下列分子式和结构式不合理的是(　　) B　[碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键达到稳定状态，氮原子最外层有5个电子，可以形成3个共价键达到稳定状态，则CH3N的结构式为，A不选；碳原子和硅原子最外层都含有4个电子，形成4个共价键时稳定，则CH4Si的结构应为，B选；根据C、S、O的最外层电子数判断，CH2SO的结构式为，合理，C不选；S和O的最外层电子数相同，则根据甲醇的结构式分析，CH4S的结构式为，D不选。] 3．下列各组物质互为同系物的是(　　) A．环丙烷()与十一烷)　　 B．乙烯(CH2===CH2)与乙烷 C．乙烷与戊烷(C5H12) D．一氯甲烷(CH3Cl)与四氯化碳(CCl4) C　[乙烷与戊烷碳碳之间以单键结合成链状，结构相似，均属于烷烃，符合同系物定义。A、B、D分子组成相差不是1个或若干个CH2原子团且结构不相似。] 4．判断下列各组中的两种物质是否互为同分异构体，并说明判断的原因。 (1)CH2===CH—CH2—CH3与 ：____________________________________________________ _________________________________________________________________ ___________________________________________________________________。 __________________________________________________ _____________________________________________________________________。 [答案]　(1)互为同分异构体；原因是二者的分子式相同，但分子结构不同 (2)不互为同分异构体；原因是二者的分子式不同，二者属于同系物 新知探究课固基练(十一)　有机化合物中碳原子的　成键特点　烷烃的结构 1．有机化合物的种类繁多。下列不属于有机化合物种类繁多的原因的是(　　) A．在有机化合物中碳原子与其他原子形成4个共价键 B．多个碳原子之间可以形成碳链、碳环 C．碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键 D．碳原子为第二周期主族元素，其核外有两个电子层 D　[在有机化合物中碳原子与其他原子形成4个共价键，所以有机化合物种类繁多，故不选A；多个碳原子之间可以形成碳链、碳环，所以有机化合物种类繁多，故不选B；碳原子形成4个共价键，碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键，所以有机化合物种类繁多，故不选C；碳原子为第二周期主族元素，其核外有两个电子层，与有机化合物种类繁多无关，故选D。] 2．下列关于甲烷分子的说法错误的是(　　) A．甲烷分子中的化学键都是极性键 B．甲烷分子中4个C—H完全相同 C．甲烷分子中碳原子位于正四面体的中心 D．甲烷分子中碳元素的化合价为＋4价 D　[甲烷分子中只有C—H，是极性键，A项正确；甲烷分子中4个C—H的长度、强度完全相同，B项正确；甲烷分子是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，C项正确；氢元素显＋1价，故甲烷分子中碳元素为－4价，D项错误。] 3．下列各物质是甲烷同系物的是(　　) D　[甲烷同系物符合通式CnH2n＋2，分子为链状结构，分子中只有碳碳单键和碳氢键，只有D项物质符合。] 4．下列烷烃的命名正确的是(　　) A．C5H12　己烷 B．C6H14　庚烷 C．C9H20　癸烷 D．C12H26　十二烷 D　[C5H12含有五个碳原子应是戊烷，故A错误；C6H14含有六个碳原子应是己烷，故B错误；C9H20含有九个碳原子应是壬烷，故C错误；C12H26含有十二个碳原子是十二烷，故D正确。] 5．有下列各组物质： A．与 B．甲烷和己烷 C．红磷和白磷 D．丁烷和戊烷 其中：(1)属于同分异构体的是________(填字母代号，下同)； (2)属于饱和烃的是________； (3)属于同位素的是________； (4)属于同素异形体的是________； (5)属于同一种物质的是________。 [解析]　与的质子数相同，中子数不同，是氢的两种核素；红磷和白磷都是由磷元素组成的单质，它们互为同素异形体；E中的两个结构简式相同，所以它们是同一种物质；F中两物质的分子式都为C6H14，但它们的结构不同，它们互为同分异构体。 [答案]　(1)F　(2)BDEF　(3)A　(4)C　(5)E 6．甲、乙两种烃的球棍模型如图所示。下列有关二者的描述正确的是(　　) A．甲、乙为同一种物质 B．甲、乙互为同分异构体 C．甲、乙的一氯代物的数目不同(不考虑立体异构) D．相同物质的量的甲、乙分子中含有的共价键数目不相同 B　[甲为CH3CH(CH3)2，乙为CH3CH2CH2CH3，结构不同，甲、乙不是同一种物质，A错误；同分异构体是指分子式相同，但结构不同的化合物，甲、乙分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，B正确；一氯取代产物的种类取决于有机物中氢原子的种类，甲、乙都有两种氢原子，其一氯代物有两种，C错误；甲、乙中化学键均为单键，二者的分子式相同，因此相同物质的量的两种物质所含化学键数目相同，D错误。] 7．某同学书写出5种结构简式： 下列说法不正确的是(　　) A．分子式均为C5H12 B．①⑤互为同分异构体 C．②③④为同一种物质 D．⑤中所有碳原子均在同一平面内 D　[分子式均为C5H12，A正确；①为正戊烷， ⑤为新戊烷，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；②③④均为异戊烷，分子式相同，结构相同，是同一种物质，C正确；新戊烷中中心碳原子与相连的四个碳原子构成正四面体，所有碳原子不可能共平面，D错误。] 8．科学家最近在－100 ℃的低温下合成了一种烃X，该分子的球棍模型如图所示。下列说法中不正确的是(　　) A．该分子的分子式为C5H4 B．该分子中每个碳原子均形成4个化学键 C．该分子一定不是烷烃分子 D．该分子中只含有极性键 D　[该物质1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成，分子式为C5H4；该分子中间的C形成的是4个单键，剩余4个碳原子各形成1个 碳碳双键，一定不是烷烃，碳碳键为非极性键，每个碳原子均形成4个共价键。] 9．关于分子式为C2H6的烃A与分子式为C5H12的烃B，下列说法错误的是(　　) A．A与B一定互为同系物 B．A与B完全燃烧的产物相同 C．A与B分子中含有的—CH3个数一定相同 D．二者的化学性质相似 C　[C2H6为乙烷，C5H12为戊烷，二者结构相似，组成上相差3个CH2原子团，互为同系物，A正确；二者含有的元素相同，都是C、H，则A与B完全燃烧的产物相同，都是二氧化碳和水，B正确；乙烷含有2个甲基，戊烷有三种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷，则A与B分子中含有的—CH3个数不一定相同，C错误；同系物结构相似，化学性质相似，乙烷与戊烷互为同系物，二者结构相似，所以它们的化学性质也相似，D正确。] 10．(素养题)(1)降冰片烷的结构如图所示：，其分子式为________。 (2)已知链状烷烃的通式为CnH2n＋2，在链状烷烃分子中的基团：—CH3、—CH2—、中的碳原子，分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。 例如：分子中，n1＝6，n2＝0，n3＝2，n4＝1，在链状烷烃(除甲烷外)分子中，各种类型的碳原子个数之间存在着一定的关系。 ①四种碳原子个数之间的关系为n1＝________________。 ②若某链状烷烃分子中n2＝n3＝n4＝1，写出该链状烷烃的分子式：___________________________________________________________________。 [解析]　(1)由降冰片烷的结构可知，该物质的分子中含7个碳原子和12个氢原子，分子式为C7H12。(2)①由于链状烷烃的通式为CnH2n＋2，设分子中氢原子个数为n，碳原子与氢原子之间的数量关系为n＝2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2，伯、仲、叔、季碳原子上含有的氢原子数目分别为3、2、1、0，所以碳原子与氢原子之间的数量关系为n＝3n1＋2n2＋n3，则2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2＝3n1＋2n2＋n3，故n3＋2n4＋2＝n1。②由n3＋2n4＋2＝n1，当n2＝n3＝n4＝1时，n1＝5，碳原子总数为8，则该烷烃的分子式为C8H18。 [答案]　(1)C7H12　(2)①n3＋2n4＋2　②C8H18 1 / 1 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