7.2 乙烯与有机高分子材料【上好课】高一化学深度学习辅导讲义（人教版必修第二册）

第七章 有机化合物 第二节 乙烯与有机高分子材料 要点 1 乙烯 1. 物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 无色 气态 稍有气味 比空气略小 难溶于水 较低 2. 组成结构 （1） 分子组成 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C2H4 CH2==CH2 （2） 结构特点：分子里含有碳碳双键，乙烯分子中的6个原子处于同一个平面上。 3. 化学性质 ←→ （1） 氧化反应 ① 燃烧 C2H4＋3O22CO2＋2H2O　（火焰明亮，伴有黑烟，放出大量热） ② 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 CH2==CH2CO2 （2） 加成反应 ① 概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ② 乙烯的加成反应： X2（溴水、溴的四氯化碳溶液） CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br H2 CH2==CH2＋H2CH3CH3 HCl CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl H2O CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH （3） 加聚反应 ① 概念：通过加成反应原理由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 ② 乙烯 该反应是聚合反应，同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应。其中，—CH2—CH2—称为链节，n称为聚合度，小分子乙烯称为聚乙烯的单体。 4. 主要用途 （1） 重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等； （2） 植物生长调节剂，可作水果催熟剂。 要点 2 烃 1. 烃的概念 最简单的、仅含有碳和氢两种元素的一类有机化合物，也叫碳氢化合物。 2. 烃的分类 要点 3 脂肪烃 1. 脂肪烃的结构特点和组成通式 2. 常见烃的分子结构特征 烃 甲烷 乙烯 乙炔 电子式 化学键 C—H共价单键 C—H共价单键和共价键 C—H共价单键和—C≡C—键 球棍 模型 空间结构 正四面体形 平面形 H—C≡C—H 直线形 键角 109°28′ 120° 180° 分子结 构特点 碳原子4个单电子完全和4个氢原子形成4个共价单键，形成以碳原子为中心的正四面体结构 碳和碳形成碳碳双键，剩余价键完全和氢原子形成C—H单键，键和键夹角为120°，2个碳原子和4个氢原子在同一平面内 碳和碳形成碳碳三键，剩余价键和氢原子形成C—H单键，键和键夹角为180°，2个氢和2个碳原子成直线结构 3. 脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 4. 脂肪烃的化学性质 （1） 烷烃 ① 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ② 烷烃的卤代反应 a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。 c．定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。 ③ 分解反应 CH4C＋2H2。 ④ 裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16 C8H18C4H8＋C4H10 （2） 烯烃、炔烃 ① 加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ② 烯烃、炔烃的加成反应 ③ 加聚反应 丙烯 nCH2==CH—CH3 。 乙炔 nCH≡CH [ CH==CH ] n。 （3） 二烯烃的加成反应和加聚反应 ① 加成反应 ② 加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2 [ CH2—CH==CH—CH2 ] n （4） 脂肪烃的氧化反应 ① 燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的燃烧通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 ② 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应。 注：不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 ① 碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应; ② 碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; ③ 碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 要点 4 芳香烃 1. 概念 分子里含有一个或多个苯环的烃 2. 结构特点 含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。 3. 稠环芳香烃 通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 4. 分类 5. 苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键形成 苯分子为六元环状结构，每个碳原子氢原子及相邻碳原子，共价键夹角均为120°，。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 结构特点 ① 6个碳碳键键长完全相同。 ② 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③ 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④ 分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤ 苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 6. 苯的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 水溶性 熔沸点 密度 无色 液态（苯的外观似水，而并非水） 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃ 常温下密度比水的小 7. 苯的化学性质 （1） 苯的氧化反应 ① 与氧气的燃烧反应 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O（空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热） ② 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 （2） 苯的取代反应 ① 硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 ② 卤代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 ③ 磺化反应：苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 （3） 苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷 要点 5 有机高分子材料 1. 有机高分子材料的分类 2. 塑料 （1） 塑料的成分 塑料的主要成分是合成树脂，它的组成中除了合成树脂以外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的添加剂，即塑料＝树脂＋添加剂。 主要成分 合成树脂 添加剂 增塑剂提高塑性 防老剂防止塑料老化 着色剂使塑料着色 ① 树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的聚合物。树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用。 ② 有些塑料基本上是由合成树脂组成的，不含或很少含其他添加剂，如聚乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃等。 （2） 塑料的分子组成与结构 塑料是聚合物。聚合物的相对分子质量虽然很大，但组成并不复杂，结构也很有规律性。它们大部分是由小分子通过聚合反应制得的。 （3） 塑料的性能 塑料具有强度高、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。 塑料的性能分为热塑性和热固性两种。 高分子材料经加热后，软化最终至熔化，冷却后又变成固体，加热后又可熔化的性质称为热塑性，具有热塑性的塑料称为热塑性塑料。 高分子材料只是在制造过程中受热时能变软，可以塑制成一定的形状，但一经加工成型就不会受热熔化，称为热固性，具有热固性的塑料称为热固性塑料。 热塑性塑料和热固性塑料的对比： 热塑性塑料 热固性塑料 特性 受热后在一定温度下开始软化，直到熔化成流动的液体；冷却后变成固体，再受热又重新软化，直至成为液体 加工时能变软，成型后再受热就不会熔化；当温度很高时，会发生分解 结构 线型结构：受热时长链会加快振动，使链与链之间的分子间作用力减弱，长链间发生相应的滑动 体型网状结构：成型时链与链之间会形成共价键，产生一些交联，形成体型网状结构 溶解性 在适当有机溶剂里缓慢溶解 只是胀大，不能溶解 种类 聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯 酚醛塑料、脲醛塑料 用途 塑料膜、塑料袋、包装物等 开关、插座、绝缘材料等 共性 易燃、易老化、难降解（白色污染的主要根源）、不导电 热塑性塑料固态时的线型结构 热固性塑料硬化后的体型网状结构 （4） 常见塑料的化学成分和用途 化学成分 性能 用途 制品 聚乙烯（PE） 电绝缘性好，耐化学腐蚀，耐寒，无毒 可制成薄膜食品、药物的包装材料，以及日常用品、绝缘材料、管道等 食品保鲜膜 聚氯乙烯（PVC） 电绝缘性好，耐化学腐蚀，耐有机溶剂，耐磨，热稳定性差，遇冷变硬，透气性差 可制薄膜、软管、日常用品，以及管道、绝缘材料等，薄膜不能用来包装食品 电线外面的绝缘层 聚丙烯（PP） 机械强度好，电绝缘性好，耐化学腐蚀，质轻，无毒。耐油性差，低温发脆，容易老化 可制薄膜、日常用品、管道、包装材料等 饮料瓶箱 聚苯乙烯（PS） 电绝缘性好，透光性好，耐化学腐蚀，无毒，室温下硬、脆，温度较高时变软，耐油性差 可制高频绝缘材料，电视、雷达部件，医疗卫生用具，还可制成泡沫塑料用于防震、防湿、隔音、包装垫材等 包装材料 聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃，PMMA） 透光性好，质轻，耐水，耐酸，碱，抗霉，易加工，耐磨性较差，能溶于有机溶剂 可制飞机，汽车用玻璃，光学仪器，医疗器械，广告牌等 广告牌 脲醛塑料（电玉） 绝缘性好，耐热，抗水，易于着色 可制电工器材，汽车部件，日常用品等 聚四氟乙烯（PTFE） 耐低温，高温，耐化学腐蚀，耐溶剂性好，电绝缘性好，加工困难 可制电气、航空、化学、医药、冷冻等工业的耐腐蚀、耐高温，耐低温的制品 不粘锅 （5） 白色污染 ① 白色污染的含义 由于合成材料的广泛应用和发展，一些塑料制品带来的环境污染就是“白色污染”。 ② 白色污染的危害 废旧塑料包装物进入环境后，由于其很难降解，造成长期的、深层次的生态环境问题，如：废旧塑料包装物混在土壤中，影响农作物吸收养分和水分，将导致农作物减产；抛弃在陆地或水体中的废旧塑料包装物，被动物当作食物吞入，导致动物死亡（在动物园、牧区和海洋中，此类情况已屡见不鲜）；混入生活垃圾中的废旧塑料包装物很难处理，填埋处理将会长期占用土地，混有塑料的生活垃圾不适用于堆肥处理，分拣出来的废塑料也因无法保证质量而很难回收利用…… ③ 白色污染的治理 　　对白色污染，可采取以下治理措施：废弃塑料的再利用（如直接作为材料、制作单体和燃料油、制作气体等）；制造易降解材料等。 3. 橡胶 （1） 橡胶的重要性 橡胶是制造飞机、汽车和医疗器械等所必需的材料，是重要的战略物资，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 （2） 橡胶的分类 （3） 合成橡胶 ① 原料：石油、天然气 ② 单体：烯烃和二烯烃 ③ 性能：高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温 橡胶未硫化以前，单个分子间没有产生交联，因此缺乏良好的物理机械性能，实用价值不大。当橡胶配以硫化剂经过硫化（交联）以后，使线型橡胶分子之间通过硫桥交联起来，形成体型结构，从而使性能大大改善，尤其是橡胶的强度、弹性、硬度、拉伸强度等一系列物理机械性能都会大幅度提高，成为具有宝贵价值的硫化橡胶。 4. 纤维 （1） 纤维的变迁 人类用棉花、羊毛、蚕丝和麻等天然纤维纺纱织布已有悠久的历史，但天然纤维无论是在数量上还是在质量上都不能满足人类的需要。随着化学科学的发展，人类掌握了通过化学方法将木材等加工成人造纤维；后来发展到利用石油、天然气、煤和农副产品做原料制成单体，然后再经化学合成和机械加工等制成合成纤维。 （2） 纤维的分类 注：六大纶指锦纶（尼龙）、涤纶（的确良）、晴纶（人造羊毛）、维纶、氯纶、丙纶。 （3） 常见纤维的化学组成和性能 常见纤维 化学组成 主要性能 天然纤维 棉纤维 纤维素，天然有机高分子化合物 吸水性好，易干，穿着舒适，不起静电，不耐磨 蚕丝 蛋白质，天然有机高分子化合物 吸水性好，手感柔和，有光泽，不起静电，不起球 羊毛 蛋白质，天然有机高分子化合物 弹性好，隔热性、保暖性好，水洗后收缩，易起球 化学纤维 人造纤维 纤维素（黏胶纤维） 吸水性好，穿着舒适，不起静电，不耐洗，不耐穿 合成纤维 各种线型有机高分子（聚酰胺、聚酯、聚烯烃等） 强度高，耐磨，不易染色，吸湿性、透气性差 （4） 几种纤维的性质 灼烧情况 受酸溶液的影响 受碱溶液的影响 纯棉布 烧后呈粉状，无异味 破碎 变化很小 羊毛 有烧焦羽毛气味，灰烬成硬块 变化很小 断裂 尼龙布 有芥菜气味趁热可拉成丝 全部消失成溶液 不变化 5. 复合材料 （1） 复合材料的含义 将两种或两种以上不同性能的材料组合起来，在性能上取长补短，就可以得到比单一材料性能优越的复合材料。在复合材料中，一种材料作为基体，另外一种材料作为增强剂，就好像人体中的肌肉和骨头一样，各有各的作用，结合在一起就产生某些特殊性能。 （2） 复合材料的优点 复合材料具有优异的性能，强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀，在综合性能上超过了单一材料。 （3） 玻璃钢 玻璃钢是一种以玻璃纤维为增强材料、合成树脂为基体材料的复合材料。将玻璃熔化并迅速拉成细丝，得到异常柔软的玻璃纤维。将玻璃纤维加到合成树脂中，就制得玻璃钢。玻璃钢的强度可达到或超过合金钢的强度，而密度只有钢铁的左右，并且玻璃钢有较好的耐化学腐蚀性、电绝缘性和机械加工性，而且又不像普通玻璃那样硬脆，是一种可用于很多行业的理想的材料，如玻璃钢广泛应用于汽车车身、火车车厢和船体、印制电路板等。 （4） 复合材料的发展前景 由于复合材料是由多种材料组合起来的，它的设计自由度很大：不仅可以选择不同的组分材料，而且可以通过改变各组分材料的含量来满足不同的需求。因此，复合材料是材料科学发展的必然趋势，它不仅成为宇航工业发展的关键，而且在民用工业如汽车、体育用品甚至人类健康方面的应用前景也是十分广阔的。 命题点 1 乙烯 典例1乙烯是石油化工重要的基本原料，其分子结构模型如图。下列关于乙烯的说法正确的是    A. 结构简式：CH2=CH2 B. 发生取代反应使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 发生氧化反应生成   D. 与水发生加成反应的产物是CH3COOH 典例2通常状况下，下列物质不能用来鉴别甲烷和乙烯的是 A. 溴水 B. 氢气 C. 酸性高锰酸钾溶液 D. 溴的四氧化碳溶液 变式1下列关于乙烯与Br2发生加成反应的说法，正确的是 A. 乙烯中含有离子键 B. Br2是共价化合物 C. 反应中有非极性键断裂 D. 产物中只含有极性键 命题点 2 脂肪烃的结构与性质 典例1关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是 A. 链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃 B. 单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃 C. 烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色 D. 同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物 变式1我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯，下列选项正确的是 A. 丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应 B. 丙烷可以使酸性溶液褪色 C. 丙烯分子中所有原子可能共面 D. 丙烯可以发生加聚反应 命题点 3 烯烃、炔烃加成、氧化反应规律 典例1某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为 A. 丙烯 B. 1-丁炔 C. 丁烯 D. 2-甲基-1,3-丁二烯 典例2某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有 A. 3种 B. 6种 C. 5种 D. 4种 典例3某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式： _______________________。 变式1已知：。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。 命题点 4 芳香烃的结构与性质 典例1有关苯的结构和性质，下列说法正确的是 A. 与互为同分异构体 B. 苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟 C. 煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃 D. 向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 典例2关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是 A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应 C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯 变式1下列关于有机物的说法正确的是 A. 苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应 B. 苯乙烯()易溶于水及甲苯 C. 的一氯代物有四种 D. CH2==CH—CH==CH2中所有原子不可能共平面 命题点 5 有机高分子材料 典例1航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是 A. 塑料是一种高分子化合物，可以用取代反应大量生产 B. 塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料 C. 塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D. 塑料是有机物，不会与强酸、强碱反应 典例2下列说法正确的是 A. 利用石油做原料制得的纤维是人造纤维 B. 天然纤维是不能再被加工处理的 C. 合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维 D. 煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维 典例3下列说法错误的是 A. 玻璃钢是以玻璃纤维作增强剂、合成树脂作基体的复合材料 B. 飞机机身的复合材料大多是以金属为增强剂、纤维为基体的复合材料 C. 制造网球拍用的复合材料是在合成树脂的基体中加入了碳纤维作增强剂 D. 航天飞机机身上使用的隔热磁瓦是由纤维和陶瓷复合而成的材料制成的 变式1（双选）下列说法中正确的是 A. 合成纤维、人造纤维可统称为化学纤维 B. 酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料 C. 锦纶丝接近火焰时先蜷缩，燃烧时有烧焦毛发的臭味 D. 复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优良性能，其综合性能超过单一材料 变式2玻璃钢是玻璃纤维和合成树脂组成的复合材料，它不具有的性质是 A. 不易被腐蚀　　　 B. 比较脆　 　　C. 强度大 　　　D. 密度小 点拨 1 常见烃性质的比较 烃 甲烷 乙烯 乙炔 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 只含单键 含碳碳双键 含碳碳三键 空间结构 正四面体 平面形 直线形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 化学性质 燃烧 淡蓝色火焰 火焰明亮且伴有黑烟 火焰很明亮且伴有浓黑烟 溴(CCl4) 不反应 加成反应 加成反应 KMnO4 (H2SO4) 不反应 氧化反应 氧化反应 主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 ◆能力强化练 1. 下列关于乙烯的叙述错误的是 A. 在相同条件下，密度比空气略大 B. 在空气中燃烧时火焰明亮且伴有黑烟 C. 是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实 D. 其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 2. 下列关于常见烃的认识正确的是 A. C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl B. 将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C. 乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应 D. 甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮 3. 由乙烯的性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的性质，错误的是 A. 能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 能在空气中燃烧 C. 与溴发生加成反应的产物是CH2Br—CH2—CH2Br D. 聚丙烯的结构可以表示为 4. 下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线 C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水 5. 有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑧ C. ④⑤⑦⑧ D. ③④⑤⑦⑧ 6. 烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得醛和酮：＋R2—CHO。下列烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理，完全反应后生成的产物多于一种的是 A. B. C. D. 7. 关于塑料的下列说法中，不正确的是 A. 在日常生活中用于包装食品的塑料通常是聚乙烯 B. 有机玻璃是一种透光性好的塑料制品 C. 塑料制品容易被微生物分解，所以废弃塑料制品不会对环境造成严重的污染 D. 塑料的主要成分是合成树脂，另外还有一些添加剂 8. 下列关于橡胶的说法正确的是 A. 橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分 B. 天然橡胶都是顺式聚异戊二烯 C. 橡胶都具有良好的弹性 D. 橡胶的老化实质上发生的是酯化反应 9. 有机物的结构可用键线式表示，如： 结构简式 CH3—C≡C—CH2—CH3 键线式 （1） 的分子式为__________。 （2） 已知三个乙炔分子反应生成苯，试写出三个丙炔分子反应生成的芳香烃分子的键线式：____________________________________(填一种即可)。 （3） 以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式：________________________________________________________________________。 （4） 产物只有一种(不考虑立体异构)，则A可能的结构简式有______________________________。 ◆综合拔高练 10. 乙烷、乙烯是两种常见的烃，下列对于其共同点的叙述正确的是 A. 都含有共价键 B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 都能发生加成反应 D. 等质量的乙烷、乙烯完全燃烧时，放出等质量的 11. 光催化甲烷无氧转化为乙烷受到了学术界和工业的广泛关注。下列说法错误的是 A. 乙烯和乙烷都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 乙烷是甲烷的同系物，戊烷有三种同分异构体 C. 一定条件下，甲烷与氯气发生取代反应得到一氯甲烷 D. 一定条件下，乙烯与氢气发生加成反应得到乙烷 12. 机化合物X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X的说法错误的是 A. 分子中有7个碳原子共平面 B. 能使酸性KMnO4溶液褪色 C. 能与HBr发生加成反应 D. X的同分异构体中不存在芳香族化合物 13. 某有机物的结构简式为，下列说法错误的是 A. 该物质的分子式为C15H18 B. 该物质与甲苯属于同系物 C. 该物质可发生加成、取代、氧化等反应 D. 该物质使溴水褪色的原理与乙烯的相同 14. 环癸五烯的结构简式可表示为，下列说法正确的是 A. 根据的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10H8 B. 常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体 C. 环癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 乙烯和环癸五烯互为同系物 15. 某两份学术刊物在2022年分别宣称科学家首次在人类血液、活体肺组织中发现塑料微粒。目前人类接触最多的塑料是食品袋，这种塑料一般由聚乙烯、聚丙烯制成。下列说法正确的是 A. 制备聚乙烯、聚丙烯的反应是聚合反应 B. 食品塑料袋颗粒能使的溶液褪色 C. 塑料降解发生的是物理变化 D. 焚烧废弃塑料能减少白色污染，且不会造成二次污染 16. 下列说法正确的是 A. 合成纤维和人造纤维统称为化学纤维 B. 聚氯乙烯是热固性塑料 C. 锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，易压成粉末 D. 某些合成材料和塑料制品废弃物可以倾倒到海洋中 17. 下列说法不正确的是 A. 天然橡胶分子中含有碳碳双键，能发生加成反应 B. 硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象 C. 聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能 D. 合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子 ◆高考真题练 18. （2025 湖北）下列描述不能正确地反映事实的是 A. 室温下与碳不发生反应，高温下可生成和 B. 室温下苯与溴不发生反应，温度升高生成大量溴苯 C. 通常含硒的化合物有毒性，但微量硒元素有益健康 D. 某些镇痛类生物碱可用于医疗，但滥用会危害健康 19. （2025 广西）大国重器是国之底气。下列关于我国的国之重器叙述正确的是 A. “朱雀二号”运载火箭所用燃料液氧甲烷属于纯净物 B. “中国天眼”的防腐膜所用聚苯乙烯的单体是苯乙烯 C. “船”的液罐所用不锈钢中含量最高的元素是镍 D. “嫦娥六号”所用太阳能电池是将化学能转化为电能 20. （2025 广东）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是 A. 键是共价键 B. 有8个碳碳双键 C. 共有16个氢原子 D. 不能发生取代反应 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第七章 有机化合物 第二节 乙烯与有机高分子材料 要点 1 乙烯 1. 物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 无色 气态 稍有气味 比空气略小 难溶于水 较低 2. 组成结构 （1） 分子组成 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C2H4 CH2==CH2 （2） 结构特点：分子里含有碳碳双键，乙烯分子中的6个原子处于同一个平面上。 3. 化学性质 ←→ （1） 氧化反应 ① 燃烧 C2H4＋3O22CO2＋2H2O　（火焰明亮，伴有黑烟，放出大量热） ② 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 CH2==CH2CO2 （2） 加成反应 ① 概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ② 乙烯的加成反应： X2（溴水、溴的四氯化碳溶液） CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br H2 CH2==CH2＋H2CH3CH3 HCl CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl H2O CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH （3） 加聚反应 ① 概念：通过加成反应原理由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 ② 乙烯 该反应是聚合反应，同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应。其中，—CH2—CH2—称为链节，n称为聚合度，小分子乙烯称为聚乙烯的单体。 4. 主要用途 （1） 重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等； （2） 植物生长调节剂，可作水果催熟剂。 要点 2 烃 1. 烃的概念 最简单的、仅含有碳和氢两种元素的一类有机化合物，也叫碳氢化合物。 2. 烃的分类 要点 3 脂肪烃 1. 脂肪烃的结构特点和组成通式 2. 常见烃的分子结构特征 烃 甲烷 乙烯 乙炔 电子式 化学键 C—H共价单键 C—H共价单键和共价键 C—H共价单键和—C≡C—键 球棍 模型 空间结构 正四面体形 平面形 H—C≡C—H 直线形 键角 109°28′ 120° 180° 分子结 构特点 碳原子4个单电子完全和4个氢原子形成4个共价单键，形成以碳原子为中心的正四面体结构 碳和碳形成碳碳双键，剩余价键完全和氢原子形成C—H单键，键和键夹角为120°，2个碳原子和4个氢原子在同一平面内 碳和碳形成碳碳三键，剩余价键和氢原子形成C—H单键，键和键夹角为180°，2个氢和2个碳原子成直线结构 3. 脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 4. 脂肪烃的化学性质 （1） 烷烃 ① 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ② 烷烃的卤代反应 a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。 b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。 c．定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。 ③ 分解反应 CH4C＋2H2。 ④ 裂解反应 C16H34C8H18＋C8H16 C8H18C4H8＋C4H10 （2） 烯烃、炔烃 ① 加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ② 烯烃、炔烃的加成反应 ③ 加聚反应 丙烯 nCH2==CH—CH3 。 乙炔 nCH≡CH [ CH==CH ] n。 （3） 二烯烃的加成反应和加聚反应 ① 加成反应 ② 加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2 [ CH2—CH==CH—CH2 ] n （4） 脂肪烃的氧化反应 ① 燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的燃烧通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 ② 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应。 注：不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 ① 碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应; ② 碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; ③ 碳碳叁键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 要点 4 芳香烃 1. 概念 分子里含有一个或多个苯环的烃 2. 结构特点 含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。 3. 稠环芳香烃 通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 4. 分类 5. 苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键形成 苯分子为六元环状结构，每个碳原子氢原子及相邻碳原子，共价键夹角均为120°，。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 结构特点 ① 6个碳碳键键长完全相同。 ② 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③ 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④ 分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤ 苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 6. 苯的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 水溶性 熔沸点 密度 无色 液态（苯的外观似水，而并非水） 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃ 常温下密度比水的小 7. 苯的化学性质 （1） 苯的氧化反应 ① 与氧气的燃烧反应 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O（空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热） ② 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 （2） 苯的取代反应 ① 硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 ② 卤代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 ③ 磺化反应：苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 （3） 苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷 要点 5 有机高分子材料 1. 有机高分子材料的分类 2. 塑料 （1） 塑料的成分 塑料的主要成分是合成树脂，它的组成中除了合成树脂以外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的添加剂，即塑料＝树脂＋添加剂。 主要成分 合成树脂 添加剂 增塑剂提高塑性 防老剂防止塑料老化 着色剂使塑料着色 ① 树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的聚合物。树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用。 ② 有些塑料基本上是由合成树脂组成的，不含或很少含其他添加剂，如聚乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃等。 （2） 塑料的分子组成与结构 塑料是聚合物。聚合物的相对分子质量虽然很大，但组成并不复杂，结构也很有规律性。它们大部分是由小分子通过聚合反应制得的。 （3） 塑料的性能 塑料具有强度高、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。 塑料的性能分为热塑性和热固性两种。 高分子材料经加热后，软化最终至熔化，冷却后又变成固体，加热后又可熔化的性质称为热塑性，具有热塑性的塑料称为热塑性塑料。 高分子材料只是在制造过程中受热时能变软，可以塑制成一定的形状，但一经加工成型就不会受热熔化，称为热固性，具有热固性的塑料称为热固性塑料。 热塑性塑料和热固性塑料的对比： 热塑性塑料 热固性塑料 特性 受热后在一定温度下开始软化，直到熔化成流动的液体；冷却后变成固体，再受热又重新软化，直至成为液体 加工时能变软，成型后再受热就不会熔化；当温度很高时，会发生分解 结构 线型结构：受热时长链会加快振动，使链与链之间的分子间作用力减弱，长链间发生相应的滑动 体型网状结构：成型时链与链之间会形成共价键，产生一些交联，形成体型网状结构 溶解性 在适当有机溶剂里缓慢溶解 只是胀大，不能溶解 种类 聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯 酚醛塑料、脲醛塑料 用途 塑料膜、塑料袋、包装物等 开关、插座、绝缘材料等 共性 易燃、易老化、难降解（白色污染的主要根源）、不导电 热塑性塑料固态时的线型结构 热固性塑料硬化后的体型网状结构 （4） 常见塑料的化学成分和用途 化学成分 性能 用途 制品 聚乙烯（PE） 电绝缘性好，耐化学腐蚀，耐寒，无毒 可制成薄膜食品、药物的包装材料，以及日常用品、绝缘材料、管道等 食品保鲜膜 聚氯乙烯（PVC） 电绝缘性好，耐化学腐蚀，耐有机溶剂，耐磨，热稳定性差，遇冷变硬，透气性差 可制薄膜、软管、日常用品，以及管道、绝缘材料等，薄膜不能用来包装食品 电线外面的绝缘层 聚丙烯（PP） 机械强度好，电绝缘性好，耐化学腐蚀，质轻，无毒。耐油性差，低温发脆，容易老化 可制薄膜、日常用品、管道、包装材料等 饮料瓶箱 聚苯乙烯（PS） 电绝缘性好，透光性好，耐化学腐蚀，无毒，室温下硬、脆，温度较高时变软，耐油性差 可制高频绝缘材料，电视、雷达部件，医疗卫生用具，还可制成泡沫塑料用于防震、防湿、隔音、包装垫材等 包装材料 聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃，PMMA） 透光性好，质轻，耐水，耐酸，碱，抗霉，易加工，耐磨性较差，能溶于有机溶剂 可制飞机，汽车用玻璃，光学仪器，医疗器械，广告牌等 广告牌 脲醛塑料（电玉） 绝缘性好，耐热，抗水，易于着色 可制电工器材，汽车部件，日常用品等 聚四氟乙烯（PTFE） 耐低温，高温，耐化学腐蚀，耐溶剂性好，电绝缘性好，加工困难 可制电气、航空、化学、医药、冷冻等工业的耐腐蚀、耐高温，耐低温的制品 不粘锅 （5） 白色污染 ① 白色污染的含义 由于合成材料的广泛应用和发展，一些塑料制品带来的环境污染就是“白色污染”。 ② 白色污染的危害 废旧塑料包装物进入环境后，由于其很难降解，造成长期的、深层次的生态环境问题，如：废旧塑料包装物混在土壤中，影响农作物吸收养分和水分，将导致农作物减产；抛弃在陆地或水体中的废旧塑料包装物，被动物当作食物吞入，导致动物死亡（在动物园、牧区和海洋中，此类情况已屡见不鲜）；混入生活垃圾中的废旧塑料包装物很难处理，填埋处理将会长期占用土地，混有塑料的生活垃圾不适用于堆肥处理，分拣出来的废塑料也因无法保证质量而很难回收利用…… ③ 白色污染的治理 　　对白色污染，可采取以下治理措施：废弃塑料的再利用（如直接作为材料、制作单体和燃料油、制作气体等）；制造易降解材料等。 3. 橡胶 （1） 橡胶的重要性 橡胶是制造飞机、汽车和医疗器械等所必需的材料，是重要的战略物资，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 （2） 橡胶的分类 （3） 合成橡胶 ① 原料：石油、天然气 ② 单体：烯烃和二烯烃 ③ 性能：高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温 橡胶未硫化以前，单个分子间没有产生交联，因此缺乏良好的物理机械性能，实用价值不大。当橡胶配以硫化剂经过硫化（交联）以后，使线型橡胶分子之间通过硫桥交联起来，形成体型结构，从而使性能大大改善，尤其是橡胶的强度、弹性、硬度、拉伸强度等一系列物理机械性能都会大幅度提高，成为具有宝贵价值的硫化橡胶。 4. 纤维 （1） 纤维的变迁 人类用棉花、羊毛、蚕丝和麻等天然纤维纺纱织布已有悠久的历史，但天然纤维无论是在数量上还是在质量上都不能满足人类的需要。随着化学科学的发展，人类掌握了通过化学方法将木材等加工成人造纤维；后来发展到利用石油、天然气、煤和农副产品做原料制成单体，然后再经化学合成和机械加工等制成合成纤维。 （2） 纤维的分类 注：六大纶指锦纶（尼龙）、涤纶（的确良）、晴纶（人造羊毛）、维纶、氯纶、丙纶。 （3） 常见纤维的化学组成和性能 常见纤维 化学组成 主要性能 天然纤维 棉纤维 纤维素，天然有机高分子化合物 吸水性好，易干，穿着舒适，不起静电，不耐磨 蚕丝 蛋白质，天然有机高分子化合物 吸水性好，手感柔和，有光泽，不起静电，不起球 羊毛 蛋白质，天然有机高分子化合物 弹性好，隔热性、保暖性好，水洗后收缩，易起球 化学纤维 人造纤维 纤维素（黏胶纤维） 吸水性好，穿着舒适，不起静电，不耐洗，不耐穿 合成纤维 各种线型有机高分子（聚酰胺、聚酯、聚烯烃等） 强度高，耐磨，不易染色，吸湿性、透气性差 （4） 几种纤维的性质 灼烧情况 受酸溶液的影响 受碱溶液的影响 纯棉布 烧后呈粉状，无异味 破碎 变化很小 羊毛 有烧焦羽毛气味，灰烬成硬块 变化很小 断裂 尼龙布 有芥菜气味趁热可拉成丝 全部消失成溶液 不变化 5. 复合材料 （1） 复合材料的含义 将两种或两种以上不同性能的材料组合起来，在性能上取长补短，就可以得到比单一材料性能优越的复合材料。在复合材料中，一种材料作为基体，另外一种材料作为增强剂，就好像人体中的肌肉和骨头一样，各有各的作用，结合在一起就产生某些特殊性能。 （2） 复合材料的优点 复合材料具有优异的性能，强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀，在综合性能上超过了单一材料。 （3） 玻璃钢 玻璃钢是一种以玻璃纤维为增强材料、合成树脂为基体材料的复合材料。将玻璃熔化并迅速拉成细丝，得到异常柔软的玻璃纤维。将玻璃纤维加到合成树脂中，就制得玻璃钢。玻璃钢的强度可达到或超过合金钢的强度，而密度只有钢铁的左右，并且玻璃钢有较好的耐化学腐蚀性、电绝缘性和机械加工性，而且又不像普通玻璃那样硬脆，是一种可用于很多行业的理想的材料，如玻璃钢广泛应用于汽车车身、火车车厢和船体、印制电路板等。 （4） 复合材料的发展前景 由于复合材料是由多种材料组合起来的，它的设计自由度很大：不仅可以选择不同的组分材料，而且可以通过改变各组分材料的含量来满足不同的需求。因此，复合材料是材料科学发展的必然趋势，它不仅成为宇航工业发展的关键，而且在民用工业如汽车、体育用品甚至人类健康方面的应用前景也是十分广阔的。 命题点 1 乙烯 典例1乙烯是石油化工重要的基本原料，其分子结构模型如图。下列关于乙烯的说法正确的是    A. 结构简式：CH2=CH2 B. 发生取代反应使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 发生氧化反应生成   D. 与水发生加成反应的产物是CH3COOH 【答案】A 【解析】A．乙烯的结构简式为CH2=CH2，故A正确；B．乙烯和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故B错误；C．发生加聚反应生成  ，故C错误；D．乙烯和水发生加成反应生成乙醇CH3CH2OH，故D错误。 故选A。 典例2通常状况下，下列物质不能用来鉴别甲烷和乙烯的是 A. 溴水 B. 氢气 C. 酸性高锰酸钾溶液 D. 溴的四氧化碳溶液 【答案】B 【解析】A．甲烷不能使溴水褪色，乙烯能使溴水褪色，因此溴水能鉴别甲烷和乙烯，故A不符合题意；B．甲烷不与氢气反应，乙烯虽然能与氢气发生加成反应，但该反应无现象，因此氢气不能鉴别甲烷和乙烯，故B符合题意；C．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液褪色，因此酸性高锰酸钾溶液可以鉴别甲烷和乙烯，故C不符合题意；D．甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此溴的四氯化碳溶液能鉴别甲烷和乙烯，故D不符合题意。 故选B。 变式1下列关于乙烯与Br2发生加成反应的说法，正确的是 A. 乙烯中含有离子键 B. Br2是共价化合物 C. 反应中有非极性键断裂 D. 产物中只含有极性键 【答案】C 【分析】乙烯与Br2发生加成反应的方程式为CH2=CH2+Br2=CH2Br-CH2Br。 【解析】A．乙烯为共价化合物，不含有离子键，故A错误；B．Br2是单质，故B错误；C．反应中有碳碳键、溴溴键的断裂，均为非极性键，故C正确；D．产物CH2Br-CH2Br中含有碳碳非极性键，故D错误。 故选C。 命题点 2 脂肪烃的结构与性质 典例1关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是 A. 链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃 B. 单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃 C. 烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色 D. 同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物 【答案】A 【解析】链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。 故选A。 变式1我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，能够实现临氢条件下丙烷高效脱氢制丙烯，下列选项正确的是 A. 丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应 B. 丙烷可以使酸性溶液褪色 C. 丙烯分子中所有原子可能共面 D. 丙烯可以发生加聚反应 【答案】D 【解析】A．丙烷脱氢生成丙烯的反应是氧化反应，丙烷中不含双键，不属于加成反应，A错误；B．烷烃不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C．丙烯中含有甲基即饱和碳原子，根据甲烷的空间四面体结构可知所有原子不可能共平面，C错误；D．丙烯中有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。 故选D。 命题点 3 烯烃、炔烃加成、氧化反应规律 典例1某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为 A. 丙烯 B. 1-丁炔 C. 丁烯 D. 2-甲基-1,3-丁二烯 【答案】B 【解析】该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为C4H6。 故选B。 典例2某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有 A. 3种 B. 6种 C. 5种 D. 4种 【答案】C 典例3某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式： _______________________。 【答案】 变式1已知：。写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。 【答案】　 【解析】由产物的结构简式，迁移已知信息可知要先制备，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。 命题点 4 芳香烃的结构与性质 典例1有关苯的结构和性质，下列说法正确的是 A. 与互为同分异构体 B. 苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟 C. 煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃 D. 向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 【答案】B 【解析】与是同一种物质，A项错误；苯的含碳量高，在空气中不易完全燃烧而冒浓烟，B项正确；苯是无色、有特殊气味的液态烃，C项错误；苯的密度比水小，下层液体呈紫红色，D项错误。 故选B。 典例2关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是 A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B. 可以发生加成聚合反应 C. 分子中所有原子共平面 D. 易溶于水及甲苯 【答案】B 【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。 【解析】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。 故选B。 变式1下列关于有机物的说法正确的是 A. 苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应 B. 苯乙烯()易溶于水及甲苯 C. 的一氯代物有四种 D. CH2==CH—CH==CH2中所有原子不可能共平面 【答案】C 【解析】苯和乙烯均为不饱和烃，都能发生加成反应，但乙醇属于饱和一元醇，不能发生加成反应，A错误；苯乙烯()属于烃类，难溶于水，易溶于甲苯，B错误；根据等效氢原理可知，的一氯代物有四种，如图所示：，C正确；CH2==CH—CH==CH2中存在两个碳碳双键所在的平面，中间以碳碳单键连接，可以任意旋转，故CH2==CH—CH==CH2中所有原子可能共平面，D错误。 故选C。 命题点 5 有机高分子材料 典例1航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是 A. 塑料是一种高分子化合物，可以用取代反应大量生产 B. 塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料 C. 塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D. 塑料是有机物，不会与强酸、强碱反应 【答案】B 【解析】塑料是利用聚合反应人工生产的高分子化合物，不能直接从自然界中得到。飞船的材料应具有耐高温、强度大等优良性能，无需耐酸、耐碱。 故选B。 典例2下列说法正确的是 A. 利用石油做原料制得的纤维是人造纤维 B. 天然纤维是不能再被加工处理的 C. 合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维 D. 煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维 【答案】D 【解析】利用煤、石油和农副产品经过处理可以制得合成纤维，天然纤维经过一定的人工处理可得到人造纤维，人造纤维和合成纤维统称为化学纤维。 故选D。 【总结升华】天然纤维经人工处理后制得的是人造纤维；由单体经化学合成制得的是合成纤维。 典例3下列说法错误的是 A. 玻璃钢是以玻璃纤维作增强剂、合成树脂作基体的复合材料 B. 飞机机身的复合材料大多是以金属为增强剂、纤维为基体的复合材料 C. 制造网球拍用的复合材料是在合成树脂的基体中加入了碳纤维作增强剂 D. 航天飞机机身上使用的隔热磁瓦是由纤维和陶瓷复合而成的材料制成的 【答案】B 【解析】飞机机身上使用的复合材料大多是以纤维为增强剂、金属为基体的复合材料，而B项中将基体与增强剂颠倒了。 故选B。 【总结升华】复合材料既保持了原有材料的特点，又使各组分之间协同作用，形成了优于原有材料的特性。例如：金属易被腐蚀，有机合成材料易老化、不耐高温，陶瓷材料易破碎，这些缺点都可以通过复合的方法予以改善和克服。 变式1（双选）下列说法中正确的是 A. 合成纤维、人造纤维可统称为化学纤维 B. 酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料 C. 锦纶丝接近火焰时先蜷缩，燃烧时有烧焦毛发的臭味 D. 复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优良性能，其综合性能超过单一材料 【答案】AD 【解析】纤维包括天然纤维（如棉花）和化学纤维，化学纤维包括人造纤维（如黏胶纤维）和合成纤维（如涤纶、锦纶）。线型高分子材料具有热塑性，体型高分子材料具有热固性。锦纶属合成纤维，灼烧时不会产生烧焦毛发的臭味。复合材料具有许多优良的性能，其综合性能超过单一材料。所以A、D说法正确。 故选AD。 变式2玻璃钢是玻璃纤维和合成树脂组成的复合材料，它不具有的性质是 A. 不易被腐蚀　　　 B. 比较脆　 　　C. 强度大 　　　D. 密度小 【答案】B 【解析】玻璃钢具有较高的耐化学腐蚀性、电绝缘性和易加工性能，而且克服了玻璃纤维的脆性，具有较好的韧性，密度只有钢铁的五分之一左右。 故选B。 点拨 1 常见烃性质的比较 烃 甲烷 乙烯 乙炔 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 结构特点 只含单键 含碳碳双键 含碳碳三键 空间结构 正四面体 平面形 直线形 物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水 化学性质 燃烧 淡蓝色火焰 火焰明亮且伴有黑烟 火焰很明亮且伴有浓黑烟 溴(CCl4) 不反应 加成反应 加成反应 KMnO4 (H2SO4) 不反应 氧化反应 氧化反应 主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 ◆能力强化练 1. 下列关于乙烯的叙述错误的是 A. 在相同条件下，密度比空气略大 B. 在空气中燃烧时火焰明亮且伴有黑烟 C. 是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实 D. 其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 【答案】A 【解析】A．乙烯的相对分子质量为28，空气平均相对分子质量为29，因此相同条件下，乙烯的密度略小于空气，故A说法错误；B．乙烯的含碳量较大，在空气中燃烧时火焰明亮且伴有黑烟，故B说法正确；C．乙烯是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实，故C说法正确；D．乙烯是重要化工原料，它的产量是衡量一个国家石油化学工业的发展水平，故D说法正确； 故选A。 2. 下列关于常见烃的认识正确的是 A. C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl B. 将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C. 乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应 D. 甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮 【答案】C 【解析】C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。 故选C。 3. 由乙烯的性质推测丙烯(CH2==CH—CH3)的性质，错误的是 A. 能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 能在空气中燃烧 C. 与溴发生加成反应的产物是CH2Br—CH2—CH2Br D. 聚丙烯的结构可以表示为 【答案】C 【解析】丙烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使其褪色，A正确；丙烯属于烃，可燃烧生成二氧化碳和水，B正确；丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3，C错误。 故选C。 4. 下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线 C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水 【答案】C 【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 故选C。 5. 有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑧ C. ④⑤⑦⑧ D. ③④⑤⑦⑧ 【答案】B 【解析】含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确。 故选B。 6. 烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理可得醛和酮：＋R2—CHO。下列烯烃经臭氧氧化，并经锌和水处理，完全反应后生成的产物多于一种的是 A. B. C. D. 【答案】C 【解析】该分子结构对称，反应只能生成OHCCH2CHO，A错误；该分子结构对称，反应后只能生成，B错误；该物质反应后生成HCHO、OHCCH2CH2CHO两种物质，C正确；该物质反应后生成OHCCH2CH2CHO，D错误。 故选C。 7. 关于塑料的下列说法中，不正确的是 A. 在日常生活中用于包装食品的塑料通常是聚乙烯 B. 有机玻璃是一种透光性好的塑料制品 C. 塑料制品容易被微生物分解，所以废弃塑料制品不会对环境造成严重的污染 D. 塑料的主要成分是合成树脂，另外还有一些添加剂 【答案】C 【解析】用于食品包装的一般为聚乙烯塑料，A正确；有机玻璃为一种高聚酯，是一种透光性好、质轻、耐酸碱腐蚀、抗霉、易加工的塑料制品，B正确；塑料制品不易分解，易造成白色污染，C错误；在塑料的组成中，除了合成树脂外，还有根据需要加入的某些具有特定用途的加工助剂以改进其性能，D正确。 故选C。 8. 下列关于橡胶的说法正确的是 A. 橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分 B. 天然橡胶都是顺式聚异戊二烯 C. 橡胶都具有良好的弹性 D. 橡胶的老化实质上发生的是酯化反应 【答案】A 【解析】杜仲胶也是一种天然橡胶，其成分是反式聚异戊二烯，而且其弹性较差，B、C错；橡胶的老化是由于其高分子链中的不饱和键被氧化而造成的，D错。 故选A。 9. 有机物的结构可用键线式表示，如： 结构简式 CH3—C≡C—CH2—CH3 键线式 （1） 的分子式为__________。 （2） 已知三个乙炔分子反应生成苯，试写出三个丙炔分子反应生成的芳香烃分子的键线式：____________________________________(填一种即可)。 （3） 以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式：________________________________________________________________________。 （4） 产物只有一种(不考虑立体异构)，则A可能的结构简式有______________________________。 【答案】(1)C10H16　(2) (或) (3) (4)CH2==CH—CH2—CH==CH2、CH3－C≡C－CH2－CH3 【解析】(2)三分子丙炔聚合形成的芳香烃分子含1个苯环及3个甲基。(3)由合成，第一步发生与Br2的1,4-加成反应。(4)A的一氯代物有三种，说明A中含三种不同化学环境的H原子，且与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种，则A可能的结构简式有CH2==CH—CH2—CH==CH2、CH3－C≡C－CH2－CH3。 ◆综合拔高练 10. 乙烷、乙烯是两种常见的烃，下列对于其共同点的叙述正确的是 A. 都含有共价键 B. 都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 都能发生加成反应 D. 等质量的乙烷、乙烯完全燃烧时，放出等质量的 【答案】A 【解析】A．乙烷和乙烯都是共价化合物，含有共价键，A正确；B．乙烷是饱和烷烃，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烯中含有碳碳双键，能与四氯化碳中的Br2发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；C．乙烷是饱和烷烃，不能发生加成反应，乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，C错误；D．乙烷和乙烯的摩尔质量不同，等质量时，根据可知其物质的量不同，产生CO2也不同，D错误。 故选A。 11. 光催化甲烷无氧转化为乙烷受到了学术界和工业的广泛关注。下列说法错误的是 A. 乙烯和乙烷都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 乙烷是甲烷的同系物，戊烷有三种同分异构体 C. 一定条件下，甲烷与氯气发生取代反应得到一氯甲烷 D. 一定条件下，乙烯与氢气发生加成反应得到乙烷 【答案】A 【详解】A．乙烯含碳碳双键能使酸性高锰酸钾褪色，乙烷为饱和烃不能使酸性高锰酸钾褪色，A错误；B．乙烷与甲烷均为烷烃，属于同系物；戊烷有三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷，B正确；C．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应会生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、氯化氢，C正确；D．乙烯与氢气在催化剂下可加成生成乙烷，D正确； 故选A。 12. 机化合物X()是合成重要医药中间体的原料。下列关于化合物X的说法错误的是 A. 分子中有7个碳原子共平面 B. 能使酸性KMnO4溶液褪色 C. 能与HBr发生加成反应 D. X的同分异构体中不存在芳香族化合物 【答案】A 【解析】分子中存在碳碳双键，根据乙烯分子中有6个原子共面，可知该分子中有5个碳原子共平面，A错误；含碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色，能与HBr发生加成反应，B、C正确；X含有2个环和一个碳碳双键，共3个不饱和度，苯环中含有4个不饱和度，则X的同分异构体中不存在芳香族化合物，D正确。 故选A。 13. 某有机物的结构简式为，下列说法错误的是 A. 该物质的分子式为C15H18 B. 该物质与甲苯属于同系物 C. 该物质可发生加成、取代、氧化等反应 D. 该物质使溴水褪色的原理与乙烯的相同 【答案】B 【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C15H18，A正确；B．该物质除苯环外，还含有1个六元环，与甲苯结构不相似，二者不属于同系物，B错误；C．该物质含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，苯环碳原子上H，能发生取代反应，C正确；D．该物质和乙烯均含有碳碳双键，能和Br2发生加成反应，使溴水褪色，因而褪色的原理相同，D正确； 故选B。 14. 环癸五烯的结构简式可表示为，下列说法正确的是 A. 根据的结构特点可知环癸五烯的分子式为C10H8 B. 常温常压下环癸五烯是一种易溶于水的无色气体 C. 环癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 乙烯和环癸五烯互为同系物 【答案】C 【解析】环癸五烯的分子式应为C10H10，A错误；当n(C)≥5时，所有的烃类在常温常压下均为非气态，且难溶于水，B错误；乙烯和环癸五烯结构不相似，不互为同系物，D错误。 故选C。 15. 某两份学术刊物在2022年分别宣称科学家首次在人类血液、活体肺组织中发现塑料微粒。目前人类接触最多的塑料是食品袋，这种塑料一般由聚乙烯、聚丙烯制成。下列说法正确的是 A. 制备聚乙烯、聚丙烯的反应是聚合反应 B. 食品塑料袋颗粒能使的溶液褪色 C. 塑料降解发生的是物理变化 D. 焚烧废弃塑料能减少白色污染，且不会造成二次污染 【答案】A 【解析】A．乙烯→聚乙烯，丙烯→聚丙烯，均发生加聚反应，加聚反应也属于聚合反应，A正确；B．塑料袋颗粒是聚合物，其分子结构中无不饱和键，不能与发生加成反应，B错误；C．塑料降解过程中既有物理变化，也有化学变化，C错误；D．焚烧废弃塑料会产生大量有毒气体造成二次污染，D错误。 故选A。 16. 下列说法正确的是 A. 合成纤维和人造纤维统称为化学纤维 B. 聚氯乙烯是热固性塑料 C. 锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，易压成粉末 D. 某些合成材料和塑料制品废弃物可以倾倒到海洋中 【答案】A 【解析】合成纤维和人造纤维统称化学纤维，A正确；聚氯乙烯为热塑性塑料，B错误；锦纶为合成纤维，分子式为，属于多肽，和蛋白质有相似之处，但灰烬不易压成粉末，C错误；合成材料和塑料废弃物不可乱倒，D错误。 故选A。 17. 下列说法不正确的是 A. 天然橡胶分子中含有碳碳双键，能发生加成反应 B. 硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象 C. 聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能 D. 合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子 【答案】C ◆高考真题练 18. （2025 湖北）下列描述不能正确地反映事实的是 A. 室温下与碳不发生反应，高温下可生成和 B. 室温下苯与溴不发生反应，温度升高生成大量溴苯 C. 通常含硒的化合物有毒性，但微量硒元素有益健康 D. 某些镇痛类生物碱可用于医疗，但滥用会危害健康 【答案】B 【详解】A． 高温下SiO2与碳发生反应生成Si和CO，A正确；B．苯的溴代反应需催化剂，仅升温无法生成溴苯，B错误；C．硒化合物(如硒化氢)多数有毒，但硒是人体必需的微量元素，微量摄入有益健康，过量则有害，C正确；D．镇痛类生物碱的双重作用描述正确，例如吗啡等生物碱可用于镇痛治疗，但滥用会导致成瘾和健康危害，D正确。 故选B。 19. （2025 广西）大国重器是国之底气。下列关于我国的国之重器叙述正确的是 A. “朱雀二号”运载火箭所用燃料液氧甲烷属于纯净物 B. “中国天眼”的防腐膜所用聚苯乙烯的单体是苯乙烯 C. “船”的液罐所用不锈钢中含量最高的元素是镍 D. “嫦娥六号”所用太阳能电池是将化学能转化为电能 【答案】B 【详解】A．液氧甲烷含有O2和CH4，属于混合物，A错误；B．聚苯乙烯由苯乙烯单体通过加聚反应生成，因此聚苯乙烯的单体是苯乙烯，B正确；C．不锈钢以铁为基体，含量最高的元素是铁，镍是合金元素但含量远低于铁，C错误；D．太阳能电池直接将光能转化为电能，而非化学能转化为电能，D错误； 故选B。 20. （2025 广东）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是 A. 键是共价键 B. 有8个碳碳双键 C. 共有16个氢原子 D. 不能发生取代反应 【答案】A 【详解】A．C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确；B．该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误；C．根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误；D．大π键环上可以发生取代反应，D错误。 故选A。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $