第7章 第1节 讲评拓展课5 烷烃的同分异构体及其取代产物-【名师导航】2023-2024学年高中化学必修第二册同步讲义(人教版2019)

讲评拓展课5　烷烃的同分异构体及其取代产物 1．学会常见烷烃的同分异构体的书写方法。 2．学会判断烷烃取代产物的数目。 烷烃同分异构体的书写探究 1．烷烃同分异构体的书写方法——减碳法 (1)两注意 ①选择碳原子数最多的碳链为主链。 ②找出对称轴。 (2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。 (3)书写的步骤 ①先写出碳原子数最多的主链。 ②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)连在主链某个碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)连在主链碳原子上，以此类推。 (4)实例(以C6H14为例) a．将分子中所有碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C (a) b．从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种： 注意：甲基不能连在①位和⑤位碳原子上；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复。 c．从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种： ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。 【例1】　根据题意和要求，完成填空。 (1)碳原子数是5的链状烷烃A的同分异构体有________种，其中含有支链个数最多的结构简式为________。 (2)分子中含有22个共价键的链状烷烃为______________(填分子式)；该物质有多种同分异构体，其中主链含有5个碳原子，有两个甲基(—CH3)作支链，符合条件的烷烃有________种。 [解析]　(1)链状烷烃A的碳原子数是5，则A的分子式为C5H12，A的结构简式有：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、，共3种，其中含有支链个数最多的结构简式为。(2)链状烷烃的通式为CnH2n＋2，(n－1)＋2n＋2＝22，n＝7，故分子中含有22个共价键的链状烷烃的分子式为C7H16；已知C7H16有多种同分异构体，其中主链含有5个碳原子，有两个甲基作支链，注意甲基不连首尾，两个甲基可以连同一个碳原子：，两个甲基连不同的碳原子：，共符合条件的烷烃有4种。 [答案]　(1)3　　(2)C7H16　4 1．下面的叙述中，n值为5的是(　　) ①甲烷在光照条件下与氯气反应最多能得到n种产物　②丁基(—C4H9)的结构共有n种　③己烷有n种同分异构体 A．①②　　　　　 B．①③ C．②③ D．①②③ B　[①甲烷在光照条件下与氯气反应，得到产物有：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，共5种，①项选；②丁基(—C4H9)的结构有：、—CH(CH3)CH2CH3、，共4种，②项不选；③己烷的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3、，共5种，③项选。] 烷烃取代产物数目的判断 1．一元取代产物 (1)根据烷基的种类确定一元取代产物种类。 ①甲基、乙基的结构只有一种，即甲基、乙基(—CH2CH3)。 ②丙基的结构有两种，分别为、 ③丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基()的结构有8种。如C4H9Cl有4种同分异构体，C5H11Cl有8种同分异构体。 (2)等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代产物。 ①连在同一个碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷中的4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。 2．多元取代产物种类——分次定位法 如C3H8的二氯代物种类 3．替代法确定取代产物数目 若烃CxHy的m元取代产物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体。例如，C3H8的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则C3H8的六氯代物C3H2Cl6也有4种同分异构体(六氯代物中的氢原子替代二氯代物中的氯原子，六氯代物中的氯原子替代二氯代物中的氢原子)。 【例2】　已知丙烷的二氯代物有4种，丙烷与有机物互为同系物。下列说法错误的是(　　) A．丙烷的六氯代物有4种 B．丙烷与互为同分异构体 C．有机物M的一氯代物有4种 D．有机物M的同分异构体有4种(不含M) B　[丙烷的分子式为C3H8，C3H6Cl2和C3H2Cl6的种数必然相同，均为4种，A正确；就是丙烷，两者属于同一种物质，B错误；有机物M中有4种不同化学环境的氢原子，，其一氯代物有4种，C正确；M的同分异构体除M外，碳骨架还有4种：C—C—C—C—C—C、D正确。] 2．下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代物只有一种的是(　　) A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH3 C　[A项，有两种不同化学环境的氢原子，与氯气反应生成的一氯代物有两种，错误；B项，有三种不同化学环境的氢原子，与氯气反应生成的一氯代物有三种，错误；C项，只有一种氢原子，与氯气反应生成的一氯代物只有一种，正确；D项，有四种不同化学环境的氢原子，与氯气反应生成的一氯代物有四种，错误。] 1．分子式为C5H12的有机物有(　　) A．2种　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 B　[C5H12的碳链有C—C—C—C—C、3种，故分子式为C5H12的有机物有3种，B正确。] 2．分子式为C4H10的烃的九氯代物的同分异构体有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B　[C4H10的一氯代物有4种，根据替代法可知九氯代物也有4种，B正确。] 3．某有机化合物的球棍模型如图所示。下列有关该有机化合物的说法正确的是(　　) A．该有机化合物的分子式为C4H8 B．该有机化合物的一氯代物有4种 C．该有机化合物与环丁烷(□)互为同系物 D．该有机化合物与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体 D　[根据球棍模型可判断该有机化合物是异丁烷，该有机化合物的分子式为C4H10，A错误；该有机化合物分子中含有两类氢原子，其一氯代物有2种，B错误；该有机化合物属于链状烷烃，和环丁烷不可能互为同系物，C错误；该有机化合物与CH3CH2CH2CH3的分子式相同，均为C4H10，结构不同，互为同分异构体，D正确。] 4．分子式为C7H16，含有一个支链的有机物有(写出结构简式)__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________， 含有两个支链的有机物有________种。 [解析]　含一个支链的碳链有；含两个支链的碳链有 [答案] 讲评拓展课培优练(五)　烷烃的同分异构体及其取代产物 一、选择题 1．下列关于丁烷的叙述不正确的是(　　) A．在常温下，C4H10是气体 B．C4H10与CH4互为同系物 C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D．C4H10进行一氯取代后最多生成两种沸点不同的产物 D　[因为丁烷有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，共有四种一氯代物，所以丁烷进行一氯取代后最多生成四种沸点不同的产物。] 2．如图是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构，这三种烷烃的一氯代物的同分异构体数目分别是(　　) A．1种，1种，1种 B．1种，1种，2种 C．2种，3种，6种 D．2种，3种，8种 B　[正四面体烷分子中氢原子完全等同，一氯代物只有1种；立方烷分子中氢原子完全等同，一氯代物只有1种；金刚烷分子中氢原子有两种类型，其一氯代物有2种，B项正确。] 3．C8H8分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有(　　) A．3种 B．6种 C．12种 D．24种 A　[C8H8分子中6个氢原子被6个氯原子取代时，产物分子式为C8H2Cl6；C8H8分子中2个氢原子被2个氯原子取代时，产物分子式为C8H6Cl2，C8H2Cl6和C8H6Cl2可看作是氯原子和氢原子互换位置，C8H6Cl2的同分异构体中两个氯原子分别位于一条棱上、面对角线上、体对角线上，共3种。从而可得C8H2Cl6也有3种同分异构体。] 4．某链状烷烃的相对密度为 H2的 43 倍，其有多种同分异构体，其中该烷烃含 4 个甲基的一溴取代物的数目可能是(　　) A．1种 B．2种 C．4种 D．5种 B　[某链状烷烃的相对密度为H2的43倍，则该烃的相对分子质量为43×2＝86，链状烷烃的通式为CnH2n＋2，则有12n＋2n＋2＝86，求得n＝6，可知该烃的分子式为C6H14。含4个甲基的烷烃可能是的分子中有2种氢原子，如图中的数字所标记，，则保留4个甲基，只能取代2号位上的氢原子，有1种；的分子中有3种氢原子，如图中的数字所标记，，则保留4个甲基，只能取代2号位上的氢原子，有1种；共有2种，B符合题意。] 5．在光照条件下，分子式为C5H12的烷烃与氯气发生取代反应，生成物中含有两个氯原子且氯原子位于相邻碳原子上的结构最多有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 C　[先编号，再有序思维：(1)(省略氢原子，后同)，2个—Cl可以在①②上或在②③上；(2)，2个—Cl的位置可以是①②、②③、③④；(3)不能形成2个—Cl位于相邻碳原子上的二氯代物。因此，符合题意的结构有5种。] 6．下列关于同分异构体数目的叙述中正确的是(　　) A．新戊烷的一氯代物有三种 B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种 C．丁烷的二氯代物有7种 D．C5H11Cl有6种结构 B　[A项，新戊烷()的等效氢原子有一种，一氯代物有一种，错误；B项，CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等，为两种，正确；C项，丁烷有两种碳架结构，C—C—C—C和， C—C—C—C的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，共9种，错误；D项，C5H11— 有8种结构，故C5H11Cl有8种结构，错误。] 7．下列说法正确的是(　　) A．分子式为C2H6和分子式为C5H12的烷烃的一氯代物的数目可能相同 B．链状烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小 的一氯代物有5种 A　[C2H6的一氯代物只有一种，分子式为C5H12的烷烃有三种同分异构体，当为新戊烷[C(CH3)4]时一氯代物只有一种，A正确；链状烷烃的通式为CnH2n＋2，随n的增大，碳元素的质量分数逐渐增大，B错误；和的结构相同，是同一种物质，不是同分异构体，C错误；根据等效氢的规则，该有机物有6种不同化学环境的氢原子，位置如图中的数字所标记：，D错误。] 二、非选择题 8．某化合物A的分子式为C5H11Cl。分析数据表明，分子中有2个—CH2—，2个，1个和1个—Cl，它的可能结构只有4种，请写出这4种可能的结构简式：____________、____________、______________、______________。 [解析]　首先写出C5H12的碳链结构有①然后找出每种碳链结构的等效氢(用字母a、b……表示)，最后写出符合条件的同分异构体，有 [答案]　 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $$