内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
考点1 有机化合物的结构特点
考点2 有机化合物的分类
考点3 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的区分
考点4 以碳原子的成键特点分析共线、共面问题
考点5 物质的分离提纯
考点6 燃烧法确定分子式
考点7 确定分子结构
考点8 综合应用
考点1 有机化合物的结构特点
1.下列关于,以下说法错误的是
A.结构式为: B.电子式为:
C.是共价化合物 D.空间填充模型:
【答案】D
【详解】A.分子为四面体形,只有一种结构,结构式可以写为:,A正确;
B.碳氯为8电子结构、氢为2电子,电子式为:,B正确;
C.CH2Cl2是由碳氢氯构成的共价化合物,C正确;
D.空间填充模型是用一定大小的球体来表示不同的原子的模型,球棍模型是用球表示原子和用棍表示化学键的模型,原子半径氯大于碳大于氢,图示为球棍模型,D错误;
故选D。
2.下列化学用语表述错误的是
A.次氯酸的结构式:
B.异丙基的结构简式:
C.氯乙烷的比例模型:
D.用电子式表示NaH的形成过程:
【答案】A
【详解】A.次氯酸中含有一个H-O键和一个O-Cl键,正确的结构式为:H—O—Cl,A错误;
B.异丙基可以看作是丙烷中间碳中的一个H原子失去后形成的取代基,结构简式:,B正确;
C.氯乙烷可看作是乙烷分子中一个H原子被Cl取代产生的物质,由于原子半径Cl>C>H,根据分子中各原子相对大小及空间位置,比例模型:,C正确;
D.NaH是离子化合物,电子式表示NaH的形成过程:,D正确;
故选A。
3.有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是
A.a代表2-甲基丙烷
B.b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式
C.b、c的一氯代物均为2种
D.一定条件下,a、b、c均能发生取代反应
【答案】C
【详解】A.a为烷烃,根据烷烃的系统命名法,a的名称为2-甲基丙烷,A正确;
B.b分子中的2个饱和碳原子的杂化方式为sp3,2个连接碳碳双键的碳原子的杂化方式为sp2,B正确;
C.b的一氯代物为2种,c的一氯代物为1种,C错误;
D.a、b、c中均有饱和碳原子,均能发生取代反应,D正确;
故选C。
考点2 有机化合物的分类
4.下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是
A.CH3CONH2 酰胺 B. 羧酸类 -CHO
C. 醛类 -CHO D. 酚类 -OH
【答案】A
【详解】A.由CH3CONH2结构简式可知该物质属于酰胺类,官能团为,A项正确;
B.羧酸的官能团为—COOH,B项错误;
C.属于酯类,官能团为,C项错误;
D.苯环与羟基直接相连为酚类,D项错误;
故选:A。
5. 有机化合物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的是
A.分子式为 B.是属于芳香化合物
C.有羟基,也有羧基 D.是属于烃
【答案】B
【详解】A.结合有机物结构简式可知,其分子式为,故A错误;
B.分子中含有苯环,属于芳香族化合物,故B正确;
C.分子中含有羟基和酯基,不存在羧基,故C错误;
D.该有机物A含有C、H、O三种元素,不属于烃,故D错误;
故选B。
6.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是
A. B.
C.BrCH2CH2CH2Br D.
【答案】A
【详解】A.含有碳氯键和碳碳三键两种官能团,且碳骨架为链状,A项符合题意;
B.含有两种官能团,但它不是链状化合物,B项不符合题意;
C.只含有碳溴键一种官能团,C项不符合题意;
D.为环状化合物,且只含有羟基一种官能团,D项不符合题意;
故答案选A。
7.利用分类法探究有机物的性质,可以形成知识体系,提高学习效率。下列有关分类的说法正确的是
A.CH2=CH2、属于脂肪烃
B.属于环烷烃
C.化合物与苯互为同系物
D.化合物所含官能团为羧基
【答案】B
【详解】A.CH2=CH2属于脂肪烃,属于芳香烃,A错误;
B.只由碳和氢元素组成,含有环己烷,属于环烷烃,B正确;
C.苯的同系物是指含有一个苯环且侧链均为链状烷基的化合物,故化合物不是苯的同系物,C错误;
D.化合物所含官能团为酯基、醛基,D错误;
故选B。
8.下列有关有机化合物的分类,不正确的是
A.酚类
B.芳香族化合物
C.芳香烃
D.醇
A. A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.含有醇羟基、碳碳双键,属于醇类,A错误;
B.含有苯环,属于芳香族化合物,B正确;
C.含有苯环,且只含有碳氢两种元素,属于芳香烃,C正确;
D.含有醇羟基,属于醇类,D正确;
故选A。
9.按碳骨架分类,下列说法正确的是
A.属于链状化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.、属于同系物
【答案】A
【详解】A.是烷烃,属于链状化合物,A正确;
B.含有苯环的化合物是芳香烃化合物,有机物分子中含有碳碳双键,没有苯环,因此不属于芳香族化合物,B错误;
C.含有碳环但不是苯环的化合物是脂环化合物,所给有机物分子中含有 苯环,因此属于芳香族化合物, C错误;
D.有机物含有酚羟基,属于酚类,属于醇类,故二者不是同系物,D错误;
答案选A。
考点3 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的区分
10.下列化学式中只能表示一种物质的是
A.C B.C2H5Cl C.C3H6 D.C4H8Br2
【答案】B
【详解】A.C能表示金刚石、石墨等,A不符合题意;
B.C2H5Cl只能表示结构简式为CH3CH2Cl的氯乙烷,B符合题意;
C.C3H6能表示环丙烷和丙烯,C不符合题意;
D.C4H8Br2可以表示1,1-二溴丁烷、1,2-二溴丁烷、1,3-二溴丁烷、1,4-二溴丁烷、2,2-二溴丁烷、2,3-二溴丁烷、2-甲基-1,1-二溴丙烷、2-甲基-1,2-二溴丙烷多种同分异构体,D不符合题意;
故选B。
11.下列分子式只表示一种物质的是
A. B. C. D.
【答案】D
【详解】A.可能是丙烯或环丙烷,A错误;
B. 可能是CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,B错误;
C.该分子是既可以表示苯,又可以表示不饱和度为4的不饱和烃,C错误;
D.只表示CH3CH3,D正确;
故选D。
12.某物质只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示,下列物质中,与该物质互为同系物的是
A. CH3CH=CHCOOH B.CH2=CHCOOCH3 C.CH3CH2CH=CHCOOH D.CH3CH(CH3)COOH
【答案】C
【分析】某物质只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示,该分子中共有12个原子,球棍模型如下:,小黑球为氧原子,大球为碳原子,小白球为氢原子,根据原子成键规律可知,该有机物的结构简式为:,属于不饱和羧酸类,据此解答。
【详解】A. CH3CH=CHCOOH的分子式为:C4H6O2,属于不饱和羧酸类,与题给有机物互为同分异构体,A错误;
B. CH2=CHCOOCH3的分子式为:C4H6O2,属于不饱和酯类,与题给有机物互为同分异构体,B错误;
C. CH3CH2CH=CHCOOH的分子式为:C5H8O2,属于不饱和烯酸,与题给有机物互为同系物,C错误;
D. CH3CH(CH3)COOH的分子式为:C4H8O2,属于饱和羧酸,D错误;
故选C。
13.下列各组物质互为同分异构体的是
A.金刚石和石墨 B.和
C.和 D.和
【答案】D
【详解】A.金刚石和石墨是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质,互为同素异形体,A不符合;
B.和是质子数相同、中子数不同的2种核素,互为同位素,B不符合;
C.和结构相似、通式相同、相差2个CH2原子团,互为同系物,C不符合;
D.和分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,D符合;
选D。
14.下列各组物质互为同分异构体的是
A.甲烷和丙烷 B.蔗糖和麦芽糖 C.金刚石和石墨 D.淀粉与纤维素
【答案】B
【分析】分子式相同,但结构不同的化合物之间互为同分异构体。
【详解】A.甲烷和丙烷为同系物,故A错误;
B.蔗糖和麦芽糖分子式相同,但结构不同,麦芽糖含有醛基,与银氨溶液加热会有银镜产生,蔗糖不能,互为同分异构体,故B正确;
C.金刚石和石墨互为同素异形体,故C错误;
D.淀粉和纤维素通式(C6H11O5)n都属于高分子化合物,n值不确定,所以不属于同分异构体,故D错误;
故答案选B。
15.下列说法正确的是
A.和互为同位素
B.石墨烯和丙烯互为同素异形体
C.和互为同系物
D.和为同种物质
【答案】A
【详解】A.和的质子数相同、质量数不同,二者是同一元素的两种不同原子,互为同位素,A正确;
B.石墨烯是碳单质,丙烯是有机化合物,二者不互为同素异形体,B不正确;
C.属于烃,属于烃的衍生物,二者的结构不相似,组成上也不是相差若干个“CH2”,二者不互为同系物,C不正确;
D.属于羧酸,属于酯,二者互为同分异构体,是不同种物质,D不正确;
故选A。
16.下列说法正确的是
A.14C与14N互为同位素
B.16O2与18O2互为同素异形体
C.CH4与C5H12一定互为同系物
D. 和 互为同分异构体
【答案】C
【详解】A.质子数相同,中子数不同的核素互为同位素,的质子数为6、的质子数为7,两者质子数不同,不是同位素,A错误;
B.由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体16O2与18O2为同一种物质,B错误;
C.结构相似,分子组成相差n个CH2原子团,互为同系物,CH4与C5H12一定互为同系物,C正确;
D.甲烷是四面体结构,二氯取代物 和 是同种物质,D错误;
故选C。
17.下列说法正确的是
A.所有的烷烃互为同系物
B.和具有相同的官能团,互为同系物
C.分子中有四个手性碳原子
D.分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构)
【答案】D
【详解】A.正丁烷和异丁烷互为同分异构体,不是同系物,A错误;
B.和官能团数目不同,不是同系物,B错误;
C.手性碳原子连接4个不同的基团,分子中如图有三个手性碳原子,C错误;
D.分子式为的有机物同分异构体有、、、、,共有5种,D正确;
故选D。
18.下列各组物质中:
①和
②和
③和
④石墨和金刚石
⑤和
⑥和
⑦和
(1)互为同分异构体的是 。
(2)互为同素异形体的是 。
(3)互为同位素的是 。
(4)属于同一种物质的是 。
(5)互为同系物的是 。
【答案】(1)⑥⑦
(2)④
(3)③
(4)②⑤
(5)①
【详解】(1)分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体,因此互为同分异构体的是⑥⑦。
(2)由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体,因此互为同素异形体的是④。
(3)质子数相同、中子数不同的核素互为同位素,因此互为同位素的是③。
(4)分子式相同、结构也相同的物质属于同种物质,因此属于同一种物质的是②⑤。
(5)结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物,因此互为同系物的是①。
考点4 以碳原子的成键特点分析共线、共面问题
19.螺环化合物()可用于制造生物检测机器人,下列有关该化合物的说法错误的是
A.分子式为 B.不是环氧乙烷()的同系物
C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有碳原子处于同一平面
【答案】D
【详解】A.根据结构简式确定分子式为C5H8O,故A正确;
B.同系物是结构相似、分子组成相差若干CH2原子团的化合物,该化合物与环氧乙烷结构不相似,所以与环氧乙烷不是同系物,故B正确;
C.该分子中含有两种氢原子,则其一氯代物有两种,故C正确;
D.该分子中所有碳原子均采取sp3杂化,是四面体结构,所以所有碳原子不能处于同一平面,故D错误;
故选:D。
20.下列说法正确的是
A.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.中所有碳原子可能都处于同一平面
D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【详解】A.根据乙烯的空间结构可知,CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面,但不在同一直线上,A项错误;
B.a中有连接3个碳原子的饱和碳原子,c中有连接3个碳原子和连接4个碳原子的饱和碳原子,故a和c中所有碳原子不可能共平面,B项错误;
C.中与苯环直接相连的碳原子为连有4个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;
D.d、p分子中都存在饱和碳原子,d、p中不可能所有原子处于同一平面,只有b的所有原子处于同一平面,D项正确;
答案选D。
21.制备新冠口服药物利托那韦的中间体X的结构简式如图所示。下列有关X的说法错误的是
A.分子式为
B.不可能所有的碳原子共平面
C.含氧官能团的名称为羧基
D.若只进行烃基的一氯取代,则X的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
【答案】D
【详解】A.根据其结构简式可知,该物质的分子式为,A正确;
B.采取sp3杂化的C原子,最多只能三个原子共平面,物质下端的C原子连接了4个C,这5个C原子不可能共平面,B正确;
C.含氧官能团为-COOH,羧基,C正确;
D.连在同一个C原子上的H是等效氢,连在同一个C原子上的甲基中的H都是等效氢,故进行烃基的一氯取代,则X的一氯代物有5种,D错误;
故选D。
考点5 物质的分离提纯
22.下列关于物质分离和提纯的说法错误是
A.用苯萃取碘水中的
B.用蒸馏法分离、和的液态混合物
C.粗苯甲酸中含有少量和泥沙,提纯苯甲酸的主要步骤为:加热溶解、趁热过滤、蒸发结晶
D.通过溶液,可除去中混有的少量
【答案】C
【详解】A.碘单质易溶于苯,难溶于水,且苯与水互不相溶,可以用苯萃取碘水中的,故A正确;
B.、和互溶且沸点不同,可以用蒸馏法分离,故B正确;
C.粗苯甲酸中含有少量和泥沙,用重结晶法提纯苯甲酸的主要步骤为:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶,故C 错误;
D.可以与NaOH反应生成Na2S,乙炔与NaOH不反应,所以可以通过溶液除去中混有的少量,故D正确;
故选C。
23.下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是
A.苯甲酸提纯的几个基本步骤都用到了玻璃棒
B.趁热过滤中,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热
C.趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间
D.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
【答案】B
【详解】A.冷却结晶时,不需要玻璃棒,A错误;
B.漏斗进行预热,可减小温差,B正确;
C.趁热过滤后,应在室温下缓慢冷却(用冰盐水冷却形成的结晶很小,比表面积大,吸附的杂质多,C错误;
D.重结晶过程中温度太低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的,D错误;
故选B。
24.有机化合物的种类繁多,现代化学可以借助一些仪器和方法,快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是
A.可用过滤的方法分离水和汽油的混合物
B.完全燃烧1.00g脂肪烃,生成3.08g和1.44g,则该脂肪烃的分子式为
C.在水中的溶解度较小,但易溶于,故可用萃取碘水中的
D.“用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶
【答案】C
【详解】A.过滤法常用于分离固体和液体混合物,水和汽油混合物应采用分液的方法进行分离,A错误;
B.该脂肪烃(只含碳、氢元素)中,,,则该脂肪烃分子式为,B错误;
C.水和四氯化碳是两种不互溶的溶剂,且I2在四氯化碳中的溶解度远大于在水中的溶解度,故可用萃取碘水中的I2,C正确;
D.蒸令气上,则利用互溶混合物的沸点差异进行分离,则提纯方法是蒸馏,D错误;
故选C。
25.橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用,广泛存在于柑橘类果实的外果皮中,其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是
A.有机试剂X可选用乙醚,分液时有机相溶液从下口放出
B.无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水
C.与常规萃取相比,索氏提取可以连续萃取,节约萃取剂
D.蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构
【答案】A
【分析】向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取得到提取液,向提取液中加入有机萃取剂萃取,分液后得到有机相,向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后,蒸馏得到橘皮精油。
【详解】A.乙醚微溶于水,密度比水小,分液时有机相溶液从上口放出,错误,A符合题意;
B.无水硫酸钠可作干燥剂,其作用是除去有机层中的水,正确,B不符合题意;
C.在索氏提取器中,当萃取液的液面达到虹吸管顶端时,萃取液会经虹吸管返回烧瓶,实现萃取剂回流循环利用;因此与常规萃取相比,索氏提取可以连续萃取,节约萃取剂,正确,C不符合题意;
D.波谱分析可以检验有机物分子的结构,柠檬烯可通过波谱分析确定其结构,正确,D不符合题意;
答案选A。
26.青蒿素是无色针状晶体,易溶于有机溶剂,几乎不溶于水,沸点为216℃,热稳定性差;乙醚的沸点为35℃。屠呦呦提取青蒿素的流程可简化如下:
下列说法不正确的是
A.破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素浸取率
B.操作Ⅰ操作为过滤
C.过滤操作时,为了加快过滤速率,可用玻璃棒不断搅拌过滤器中液体
D.操作Ⅲ为重结晶,用有机溶剂做溶剂比用水做溶剂,提取青蒿素的产率更高
【答案】C
【分析】对青蒿进行干燥破碎,可以增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸出率,用乙醚对青蒿素进行浸取后,过滤,可得滤液和滤渣,提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗产品,对粗产品浓缩、冷却结晶、过滤可得精品,据此分析解答。
【详解】A.固体粉碎能增大反应的接触面积,提高青蒿素的浸取率,A正确;
B.操作Ⅰ是分离固体和液体,实验方法是过滤,B正确;
C.玻璃棒搅拌过滤器,易捣碎滤纸,则过滤时不能搅拌,C错误;
D.根据题给信息可知,青蒿素是无色针状晶体,易溶于有机溶剂,几乎不溶于水,则重结晶时,用有机溶剂做溶剂比用水做溶剂,提取青蒿素的产率更高,D正确;
故选C。
27.咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇,熔点234.5℃,100℃以上开始升华),有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(弱酸,易溶于水及乙醇)约3%~10%。索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管,冷凝后滴入滤纸套筒l中,与茶叶末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对茶叶末的连续萃取。有关说法不正确的是
A.用乙醇做萃取剂比用水更好
B.蒸馏操作过程中,若发现忘加沸石,应立即停止加热,待烧瓶冷却后再加入沸石
C.萃取结束后,将圆底烧瓶内混合物倒出、过滤,将滤液蒸馏即可得到咖啡因
D.索氏提取器比常规萃取更节约、更高效
【答案】C
【详解】A.已知咖啡因易溶于乙醇,100℃以上开始升华,用乙醇做萃取剂比用水更好,乙醇易挥发,A正确;
B.蒸馏操作中若忘记加入沸石易产生暴沸现象,蒸馏操作过程中,若发现忘加沸石,应立即停止加热,待烧瓶冷却后再加入沸石,B正确;
C.咖啡因100℃以上开始升华,直接蒸馏滤液不能马上得到咖啡因,蒸馏出来的是酒精,咖啡因还留在蒸馏烧瓶内,还要进一步处理才能得到咖啡因,C错误;
D.本实验中采用索氏提取器的优点是溶剂乙醇可循环使用,能减少溶剂用量,且萃取效率高,D正确;
故答案为:C。
考点6 燃烧法确定分子式
28.现取2.3g某有机物在足量的氧气中完全燃烧,生成和。对该物质的组成有下列推断:①一定含元素②一定不含元素③可能含元素④一定含元素⑤分子中的原子个数比为2:5⑥分子中的元素质量比为12:3:8.其中正确的是
A.①②⑤ B.①④⑥ C.①③⑤ D.①④⑤
【答案】B
【详解】反应前后元素的种类不变,则二氧化碳中的碳元素和水中的氢元素一定来自于有机物中,且4.4g二氧化碳中碳元素的质量为=1.2g,2.7g水中氢元素的质量为=0.3g,由于1.2g+0.3g=1.5g<2.3g,则有机物中一定含有氧元素,O元素的质量为2.3g-1.2g-0.3g=0.8g;
①由上述分析可知一定含元素,故正确;
②由上述分析可知一定含有O元素,故错误;
③由上述分析可知一定含有O元素,故错误;
④由上述分析可知一定含有O元素,故正确;
⑤分子中的原子个数比为=1:3,故错误;
⑥分子中的元素质量比为1.2:0.3:0.8=12:3:8,故正确;
正确的是①④⑥;
答案选B。
29.某有机物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到两种产物,将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰,两者分别增重2.16g和5.28g,则该有机物的分子式为
A.C3H6O3 B.CH2O3 C.C3H6O2 D.C3H8O3
【答案】A
【详解】某有机物在相同状况下对氢气的相对密度为45,其相对分子质量为45×2=90,有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到两种产物,将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰,两者分别增重2.16g和5.28g,则燃烧生成的水的物质的量为:,CO2的物质的量为,有机物中H原子为0.24mol,C原子为0.12mol,O原子为:,可知C、H、O的原子个数比为1:2:1,设有机物为(CH2O)n,则(12+2+16)×n=90,解得n=3,则有机物分子式为C3H6O3,
故选A。
考点7 确定分子结构
30.某有机物蒸气14.8 g,充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示,该有机物可与金属钠反应放出氢气,该有机物可能是
A.CH3CH2COOH B.CH3CH2CH2COOH
C.CH3CH=CHCH2OH D.HCOOCH2CH3
【答案】A
【详解】26.4 g CO2的物质的量为0.6 mol,其中含碳 0.6 mol,质量为7.2 g;10.8 g H2O的物质的量为 0.6 mol,其中含氢1.2 mol,质量为1.2 g;有机物为14.8 g,所以该有机物中含氧14.8 g-7.2 g-1.2 g=6.4 g,物质的量为0.4 mol;该有机物中碳、氢、氧的物质的量之比即原子个数比为0.6 mol∶1.2 mol∶0.4 mol=3∶6∶2,则该有机物的最简式为C3H6O2;从质谱图可以看出,该有机物的相对分子质量是74,所以该有机物的分子式为C3H6O2;该有机物能与金属钠反应放出氢气,所以该有机物分子中含有羧基或羟基,选A。
31.下列说法不正确的是
A.通过质谱法只能确认有机化合物的相对分子质量,一般无法确定其结构
B.核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰
C.红外光谱可以帮助确定许多有机化合物的结构
D.某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者物质的量之比为1∶2,则该有机化合物为甲烷
【答案】D
【详解】A.质谱法用于测定有机物的质荷比,则只能确认化合物的相对分子质量,一般无法确定其结构,故A正确;
B.异戊烷含有四种氢原子,核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰,故B正确;
C.红外光谱可以测定有机物的共价键和官能团,可用于帮助确定许多有机化合物的结构,故C正确;
D.某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者物质的量之比为1∶2,则碳和氢原子个数比是1:4,则该有机化合物为甲烷(CH4)或甲醇(CH4O),故D错误;
故答案为:D
32.有机化合物A的质谱图如图1所示,其核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式可能为
A. B.
C. D.
【答案】A
【分析】根据题图可知,该有机化合物A的最大质荷比为46,则A的相对分子质量为46;根据核磁共振氢谱图可知,A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰,则其分子中有3种H原子。
【详解】A.的相对分子质量为46,分子中有3种H原子,A符合;
B.的相对分子质量为44,分子中有2种H原子,B不符合;
C.的相对分子质量为46,分子中有2种H原子,C不符合;
D.的相对分子质量为88,分子中有4种H原子,D不符合;
故选A。
33.某有机物A的分子式为,对其结构进行光谱分析如图所示,则A的结构简式为
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】该有机物A的分子式为,红外光谱显示存在甲基、亚甲基和醚键;核磁共振氢谱显示该有机物有2组吸收峰,峰面积比为3:2;因此该有机物分子的结构简式为:;
故选B。
34.2015年10月,中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素,获得诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是
A.通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子
B.通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量
C.通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基
D.通过化学反应证明分子中含有过氧基
【答案】A
【详解】A.青蒿素分子不对称,除了甲基上的氢原子,还有其他类型的氢原子,不止三种,A项错误;
B.质谱仪通过质荷比确定相对分子质量,通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量,故B正确;
C.依据红外吸收光谱的特征频率可以鉴别有机物中含有哪些官能团,故C正确;
D.含有过氧基的物质在高温下易分解,通过检验青蒿素的热稳定性可以证明其中含有过氧基,故D正确;
故选A。
考点8 综合应用
35.根据要求回答下列问题
(1)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式为如图,则所含官能团的名称是
(2)分子式为C6H9Br的有机物,其结构不可能是
①只含一个双键的直链有机物 ②含一个三键的直链有机物
③含一个双键的环状有机物 ④含2个双键的环状有机物
(3)某有机物的结构简式如图所示,则该有机物的分子式为 ,该物质属于 (填类别)
(4)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) 种。
(5)下列关于有机物的说法正确的是 。
①分子内含有苯环和羟基的化合物一定属于酚类
②分子式为C2H4的有机物一定表示一种物质
③C3H8和C6H14一定属于同一类物质
④相对分子质量相同的物质,一定互为同分异构体
【答案】(1)(酚)羟基、酯基
(2)①
(3) C14H9Cl5 卤代烃
(4)8
(5)②③
【解析】(1)
根据物质结构简式可知:酚酞分子中含有的官能团为(酚)羟基、酯基;
(2)把Br原子看成氢原子,可知C6H9Br的不饱和度为,一个双键的不饱和度为1,一个三键的不饱和度为2,一个环的不饱和度为1,据此解答。
①C6H9Br的不饱和度为2,含有一个双键的链状有机物不饱和度为1,不可能是该类物质,①符合题意;
②C6H9Br的不饱和度为2,含有一个三键的链状有机物不饱和度为2,可能是该类物质,②不符合题意;
③C6H9Br的不饱和度为2,含有一个双键的环状有机物的不饱和度为2,可能是该类物质,③不符合题意;
④C6H9Br的不饱和度为2,含有2个双键的环状有机物不饱和度为3,不可能是该类物质,④符合题意;
故合理选项是①④;
(3)根据物质结构简式,结合C原子价电子数目是4,可知该物质分子是C14H9Cl5,该物质可看作是芳香烃分子中的H原子被Cl原子取代产生的物质,因此属于卤代烃;
(4)分子式为C5H11Cl的物质可看作是C5H12分子中的1个H原子被Cl原子取代产生的物质,C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构,正戊烷分子中有3种不同位置的H原子,异戊烷分子中有4种不同的H原子,新戊烷分子中只有1种H原子,因此C5H11Cl的同分异构体共有3+4+1=8种;
(5)①分子内含有苯环和羟基的化合物,若羟基直接与苯环连接则属于酚类,若羟基与芳香烃的侧链连接则属于芳香醇,①错误;
②分子式为C2H4的有机物表示的是乙烯这一种物质,②正确;
③C3H8和C6H14的分子式都符合通式CnH2n+2,物质分子中的C原子达到结合H原子的最大数目,属于烷烃,二者分子式不同,因此一定都是属于烷烃的同一类物质,③正确;
④相对分子质量相同的物质,可能是互为同分异构体,也可能不是,如CO(NH2)2与CH3COOH相对分子质量都是60,二者分子式不同,因此二者不是同分异构体;而CH3COOH与HCOOCH3相对分子质量相同,分子式也相同,都是C2H4O2,物质的分子结构不同,因此二者互为同分异构体,④错误;
故合理选项是②③。
36. 某烃经李比希元素分析实验测得碳的质量分数为85.71%,氢的质量分数为14.29%。该烃的质谱图显示:其相对分子质量为70,该烃的核磁共振氢谱如下图所示,请通过计算确定该烃的实验式 、分子式 、结构简式 。
【答案】 CH2 C5H10 或
【分析】质量分数与摩尔质量的比值相当于原子的物质的量,据此确定原子个数比值,求出最简式;根据相对分子质量、结合最简式计算出该有机物的化学式;核磁共振氢谱只有1个峰,分子中只有1种H原子,结合分子式书写结构简式。
【详解】碳的质量分数为85.71%,氢元素的质量分数为14.29%,故N(C):N(H)= 85.71%/12:14.29%/1=1:2,故该烃的最简式为CH2;该烃的相对分子质量为70,令组成为(CH2)n,则14n=70,计算得出n=5,故该分子式为C5H10;由该烃的核磁共振氢谱可以知道,核磁共振氢谱只有1个峰,分子中只有1种H原子,故该烃为;
答:该烃的最简式为CH2,分子式为C5H10,结构简式为。
37.某有机化合物经李比希法测得其中含碳的质量分数为54.5%、含氢的质量分数为9.1%,其余为氧。用质谱法分析知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题:
(1)该有机物的分子式为 。
(2)若该有机物的水溶液呈酸性,且结构中不含支链,则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为 。
(3)若实验测得该有机物中不含 结构,利用红外光谱仪测得该有机物的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能是 、 、 。
【答案】(1)
(2)3:2:2:1
(3)
【详解】(1)根据已知:有机物的相对分子质量为88,含碳的质量分数为54.5%、含氢的质量分数为9.1%,其余为氧,所以1 mol该有机物中,,,,故该有机物的分子式为。
(2)若该有机物的水溶液呈酸性,说明含有羧基,结构中不含支链,则该有机物的结构简式为,则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为3:2:2:1。
(3)由图可知,该有机物分子中有2个、1个 、1个-C-O-C-结构或2个、1个-COO-结构,据此可写出该有机物可能的结构简式有:、、。
38.青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物,其分子结构如图所示,它可以用有机溶剂A从中药中提取。
(1)下列关于青蒿素的说法不正确的是 (填字母)。
a.分子式为C14H20O5 b.分子中含有酯基和醚键
c.易溶于有机溶剂A,不易溶于水 d.分子的空间结构不是平面形
(2)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
①根据图1,A的相对分子质量为 。
②根据图2,推测A可能所属的有机化合物类别和其分子式 、 。
③根据以上结果和图3(两个峰的面积比为2∶3),推测A的结构简式 。
【答案】(1)a (2) 74 醚 C4H10O CH3CH2OCH2CH3
【详解】(1)a.根据物质结构简式可知青蒿素分子中含有15个C原子,22个H原子,5个O原子,所以其分子式是C15H22O5,a错误;b.根据物质结构简式可知青蒿素分子中含有的官能团是酯基和醚键,b正确;
c.青蒿素分子中含有的官能团是酯基和醚键,不含有亲水基羟基和羧基,因此青蒿素易溶于有机溶剂A,不易溶于水,c正确;d.青蒿素分子中含有饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,因此青蒿素分子的空间结构不是平面形,d正确;
故合理选项是a;
(2)①物质的最大质合比就是物质的相对分子质量,根据图1,A的相对分子质量为74;
②根据图可知:A中含有烃基、醚键, 所以属于醚,A中碳原子个数=,则分子式为C4H10O;
③A的分子式为C4H10O,吸收峰有2个,说明含有两种氢原子,吸收峰面积之比为2:3,则氢原子个数之比为2:3,则A结构对称,含有两个甲基和两个亚甲基,故A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
考点1 有机化合物的结构特点
考点2 有机化合物的分类
考点3 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的区分
考点4 以碳原子的成键特点分析共线、共面问题
考点5 物质的分离提纯
考点6 燃烧法确定分子式
考点7 确定分子结构
考点8 综合应用
考点1 有机化合物的结构特点
1.下列关于,以下说法错误的是
A.结构式为: B.电子式为:
C.是共价化合物 D.空间填充模型:
2.下列化学用语表述错误的是
A.次氯酸的结构式:
B.异丙基的结构简式:
C.氯乙烷的比例模型:
D.用电子式表示NaH的形成过程:
3.有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是
A.a代表2-甲基丙烷
B.b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式
C.b、c的一氯代物均为2种
D.一定条件下,a、b、c均能发生取代反应
考点2 有机化合物的分类
4.下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系正确的是
A.CH3CONH2 酰胺 B. 羧酸类 -CHO
C. 醛类 -CHO D. 酚类 -OH
5. 有机化合物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的是
A.分子式为 B.是属于芳香化合物
C.有羟基,也有羧基 D.是属于烃
6.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是
A. B.
C.BrCH2CH2CH2Br D.
7.利用分类法探究有机物的性质,可以形成知识体系,提高学习效率。下列有关分类的说法正确的是
A.CH2=CH2、属于脂肪烃
B.属于环烷烃
C.化合物与苯互为同系物
D.化合物所含官能团为羧基
8.下列有关有机化合物的分类,不正确的是
A.酚类
B.芳香族化合物
C.芳香烃
D.醇
A.A B.B C.C D.D
9.按碳骨架分类,下列说法正确的是
A.属于链状化合物 B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物 D.、属于同系物
考点3 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的区分
10.下列化学式中只能表示一种物质的是
A.C B.C2H5Cl C.C3H6 D.C4H8Br2
11.下列分子式只表示一种物质的是
A. B. C. D.
12.某物质只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示,下列物质中,与该物质互为同系物的是
A.CH3CH=CHCOOH
B.CH2=CHCOOCH3
C.CH3CH2CH=CHCOOH
D.CH3CH(CH3)COOH
13.下列各组物质互为同分异构体的是
A.金刚石和石墨 B.和
C.和 D.和
14.下列各组物质互为同分异构体的是
A.甲烷和丙烷 B.蔗糖和麦芽糖 C.金刚石和石墨 D.淀粉与纤维素
15.下列说法正确的是
A.和互为同位素
B.石墨烯和丙烯互为同素异形体
C.和互为同系物
D.和为同种物质
16.下列说法正确的是
A.14C与14N互为同位素
B.16O2与18O2互为同素异形体
C.CH4与C5H12一定互为同系物
D. 和 互为同分异构体
17.下列说法正确的是
A.所有的烷烃互为同系物
B.和具有相同的官能团,互为同系物
C.分子中有四个手性碳原子
D.分子式为的有机物共有5种同分异构体(不考虑立体异构)
18.下列各组物质中:
①和
②和
③和
④石墨和金刚石
⑤和
⑥和
⑦和
(1)互为同分异构体的是 。
(2)互为同素异形体的是 。
(3)互为同位素的是 。
(4)属于同一种物质的是 。
(5)互为同系物的是 。
考点4 以碳原子的成键特点分析共线、共面问题
19.螺环化合物()可用于制造生物检测机器人,下列有关该化合物的说法错误的是
A.分子式为 B.不是环氧乙烷()的同系物
C.一氯代物有2种(不考虑立体异构) D.所有碳原子处于同一平面
20.下列说法正确的是
A.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.中所有碳原子可能都处于同一平面
D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
21.制备新冠口服药物利托那韦的中间体X的结构简式如图所示。下列有关X的说法错误的是
A.分子式为
B.不可能所有的碳原子共平面
C.含氧官能团的名称为羧基
D.若只进行烃基的一氯取代,则X的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
考点5 物质的分离提纯
22.下列关于物质分离和提纯的说法错误是
A.用苯萃取碘水中的
B.用蒸馏法分离、和的液态混合物
C.粗苯甲酸中含有少量和泥沙,提纯苯甲酸的主要步骤为:加热溶解、趁热过滤、蒸发结晶
D.通过溶液,可除去中混有的少量
23.下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是
A.苯甲酸提纯的几个基本步骤都用到了玻璃棒
B.趁热过滤中,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热
C.趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间
D.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
24.有机化合物的种类繁多,现代化学可以借助一些仪器和方法,快速研究有机化合物的组成、结构和性质。下列说法正确的是
A.可用过滤的方法分离水和汽油的混合物
B.完全燃烧1.00g脂肪烃,生成3.08g和1.44g,则该脂肪烃的分子式为
C.在水中的溶解度较小,但易溶于,故可用萃取碘水中的
D.“用浓酒和糟入甑,蒸令气上……其清如水,味极浓烈,盖酒露也”使用的提纯方法是重结晶
25.橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用,广泛存在于柑橘类果实的外果皮中,其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是
A.有机试剂X可选用乙醚,分液时有机相溶液从下口放出
B.无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水
C.与常规萃取相比,索氏提取可以连续萃取,节约萃取剂
D.蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构
26.青蒿素是无色针状晶体,易溶于有机溶剂,几乎不溶于水,沸点为216℃,热稳定性差;乙醚的沸点为35℃。屠呦呦提取青蒿素的流程可简化如下:
下列说法不正确的是
A.破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素浸取率
B.操作Ⅰ操作为过滤
C.过滤操作时,为了加快过滤速率,可用玻璃棒不断搅拌过滤器中液体
D.操作Ⅲ为重结晶,用有机溶剂做溶剂比用水做溶剂,提取青蒿素的产率更高
27.咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇,熔点234.5℃,100℃以上开始升华),有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(弱酸,易溶于水及乙醇)约3%~10%。索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管,冷凝后滴入滤纸套筒l中,与茶叶末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对茶叶末的连续萃取。有关说法不正确的是
A.用乙醇做萃取剂比用水更好
B.蒸馏操作过程中,若发现忘加沸石,应立即停止加热,待烧瓶冷却后再加入沸石
C.萃取结束后,将圆底烧瓶内混合物倒出、过滤,将滤液蒸馏即可得到咖啡因
D.索氏提取器比常规萃取更节约、更高效
考点6 燃烧法确定分子式
28.现取2.3g某有机物在足量的氧气中完全燃烧,生成和。对该物质的组成有下列推断:①一定含元素②一定不含元素③可能含元素④一定含元素⑤分子中的原子个数比为2:5⑥分子中的元素质量比为12:3:8.其中正确的是
A.①②⑤ B.①④⑥ C.①③⑤ D.①④⑤
29.某有机物在相同状况下对氢气的相对密度为45。取该有机物样品3.6 g在纯氧中充分燃烧得到两种产物,将产物先后通过过量浓硫酸和碱石灰,两者分别增重2.16g和5.28g,则该有机物的分子式为
A.C3H6O3 B.CH2O3 C.C3H6O2 D.C3H8O3
考点7 确定分子结构
30.某有机物蒸气14.8 g,充分燃烧后得到26.4 g CO2和10.8 g H2O。该有机物的质谱图如图所示,该有机物可与金属钠反应放出氢气,该有机物可能是
A.CH3CH2COOH B.CH3CH2CH2COOH
C.CH3CH=CHCH2OH D.HCOOCH2CH3
31.下列说法不正确的是
A.通过质谱法只能确认有机化合物的相对分子质量,一般无法确定其结构
B.核磁共振氢谱中有4个不同的吸收峰
C.红外光谱可以帮助确定许多有机化合物的结构
D.某有机化合物完全燃烧只生成CO2和H2O,两者物质的量之比为1∶2,则该有机化合物为甲烷
32.有机化合物A的质谱图如图1所示,其核磁共振氢谱图如图2所示,则A的结构简式可能为
A. B.
C. D.
33.某有机物A的分子式为,对其结构进行光谱分析如图所示,则A的结构简式为
A. B.
C. D.
34.2015年10月,中国科学家屠呦呦因为发现了新型抗疟药——青蒿素,获得诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是
A.通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子
B.通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量
C.通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基
D.通过化学反应证明分子中含有过氧基
考点8 综合应用
35.根据要求回答下列问题
(1)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式为如图,则所含官能团的名称是
(2)分子式为C6H9Br的有机物,其结构不可能是
①只含一个双键的直链有机物 ②含一个三键的直链有机物
③含一个双键的环状有机物 ④含2个双键的环状有机物
(3)某有机物的结构简式如图所示,则该有机物的分子式为 ,该物质属于 (填类别)
(4)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) 种。
(5)下列关于有机物的说法正确的是 。
①分子内含有苯环和羟基的化合物一定属于酚类
②分子式为C2H4的有机物一定表示一种物质
③C3H8和C6H14一定属于同一类物质
④相对分子质量相同的物质,一定互为同分异构体
36.某烃经李比希元素分析实验测得碳的质量分数为85.71%,氢的质量分数为14.29%。该烃的质谱图显示:其相对分子质量为70,该烃的核磁共振氢谱如下图所示,请通过计算确定该烃的实验式 、分子式 、结构简式 。
37.某有机化合物经李比希法测得其中含碳的质量分数为54.5%、含氢的质量分数为9.1%,其余为氧。用质谱法分析知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题:
(1)该有机物的分子式为 。
(2)若该有机物的水溶液呈酸性,且结构中不含支链,则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为 。
(3)若实验测得该有机物中不含 结构,利用红外光谱仪测得该有机物的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能是 、 、 。
38.青蒿素是我国科学家从传统中药中发现的能治疗疟疾的有机化合物,其分子结构如图所示,它可以用有机溶剂A从中药中提取。
(1)下列关于青蒿素的说法不正确的是 (填字母)。
a.分子式为C14H20O5 b.分子中含有酯基和醚键
c.易溶于有机溶剂A,不易溶于水 d.分子的空间结构不是平面形
(2)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如下:
①根据图1,A的相对分子质量为 。
②根据图2,推测A可能所属的有机化合物类别和其分子式 、 。
③根据以上结果和图3(两个峰的面积比为2∶3),推测A的结构简式 。
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