第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物【单元卷·考点卷】-2024-2025学年高二化学单元速记•巧练（鲁科版2019选择性必修3）

第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物 考点概览 考点1 官能团的引入与消除 考点4 高分子化合物 考点2 有机合成路线的设计 考点5 有机合成与推断 考点3 有机物结构的测定 考点1：官能团的引入与消除 1．（江苏省泰州中学2023-2024学年高二月考）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是 A． B．CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C．CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOH D． 【答案】C 【解析】 A．到，是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，合成路线不合理，故A不符合题意； B．乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170℃，140℃时会生成乙醚，合成路线不合理，故B不符合题意； C．乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理，故C符合题意； D．该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理，故D不符合题意； 故选C。 2．（黑龙江省鸡西实验中学2023-2024学年高二期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 【答案】B 【解析】A．路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．只需要溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．路线设计合理简洁，D项不符合题意；故选B。 3．（山东省菏泽市2023-2024学年高二期中）Mannich反应是指含有活泼氢的化合物(通常为基化合物)与甲醛和胺缩合，生成氨基(羰基)化合物的有机化学反应。有机物托品酮的合成路线如图。(Me为甲基)下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和取代反应 C．等物质的量的A或甲醛分别与银氨溶液反应，生成Ag单质的物质的量之比为 D．利用该反应机理制备和的原料相同 【答案】BD 【解析】 A．连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，用“*”标记出来，如图，存在手性碳原子，故A错误； B．由题给Mannich反应的反应机理，根据D的结构可知，在反应过程中，B与A发生的反应为：氨基和醛基发生加成反应形成C-N键、并引入羟基，而后产物中的羟基与C中羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D，故B正确； C．A为乙二醛，含有两个醛基，而甲醛（HCHO）中也是含有两个醛基，分别与银氨溶液反应，生成Ag单质的物质的量之比为1：1，故C错误； D．由题给Mannich反应的反应机理和生成物的结构简式可知，、HCHO、在盐酸溶液中共热发生曼尼希反应生成主要产物和次要产物，故D正确；故选BD。 考点2：有机合成路线的设计 4．（四川省成都市树德中学2023-2024学年高二期中）下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，A错误； B．第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误； C．第二步反应，卤代烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误； D．第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确；故选D。 5．（浙江省金华市2023-2024学年高二期末）一种高分子丙的合成路线如下。下列说法正确的是 A．物质M可以是 B．丙水解可重新生成乙分子和M C．乙分子中至少有13个碳原子共平面 D．1mol丙能和3nmolNaOH溶液反应 【答案】A 【解析】物质M可以是，能发生反应n+n→+nCH3OH，A正确；乙到丙有甲醇生成，故应该是丙分子和甲醇反应重新生成乙分子和， B错误；苯是平面结构，苯环处于对位的碳原子及其相连的原子在同一直线上，碳碳单键可以旋转，乙分子中至少有9个碳原子共平面，连接两个苯环的碳原子为四面体结构，乙分子中至多有13个碳原子共平面，故C错误； 1mol丙水解产生nmol碳酸和2nmol酚羟基，氢氧化钠溶液足量时，能和4nmolNaOH溶液反应，D错误； 故选A。 6．（湖南省长沙市雅礼中学2024届高三模拟）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化 B．高分子X水解可得到F和G C．高分子X中存在氢键 D．该合成过程中进行了官能团保护 【答案】B 【分析】由有机物的转化关系可知，一定条件下与(CH)3CHCOOH发生取代反应生成，催化剂作用下与发生缩聚反应生成，一定条件下发生水解反应生成。 【解析】A．饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取杂化，由结构简式可知，E、F、G中碳原子的杂化方式为sp3和杂化，故A正确； B．由结构简式可知，高分子X一定条件下发生水解反应生成、和(CH)3CHCOOH，故B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。 7．（西安市2023-2024学年部分学校高二期中）1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物有2种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 【答案】C 【分析】发生取代反应得到，发生消去反应得到M：，M与溴水发生加成反应得到N：，N发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，Y发生水解反应得到产物。 【解析】A．根据分析可知，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，故A正确； B．反应(5)生成的产物有2种，除之外，另一种为：，故B正确； C．反应(2)是氯代烃的消去反应，条件为强碱的醇溶液，而反应(7)为卤代烃水解得到醇，反应条件为强碱的水溶液，反应条件不相同，故C错误； D．根据分析，N和Y可能为同分异构体，若M与氯气发生加成反应得到N，此时N与Y不互为同分异构体，故D正确；故选C。 考点3：有机物结构的测定 8．（辽宁省朝阳市建平实验中学2022-2023学年高二月考）化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是 A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，与的质谱图完全相同 C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分与 D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等 【答案】B 【解析】A．不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，故A正确； B．CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同，最大荷比相同，则质谱图不完全相同，故B错误； C．红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，CH3CH2OH和CH3OCH3所含官能团为羟基和醚键，可用红外光谱分析区别，故C正确； D．X-射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，能获得晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等，故D正确；故选B。 9．（河南省南阳市2023-2024学年高二期中）确定有机化合物组成和结构的方法有很多，下列说法错误的是 A．质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定 B．异丁烷的核磁共振氢谱中有2组峰 C．红外光谱可检测未知物中是否含单键、双键、氢键等化学键 D．X—射线衍射法鉴别某有机物是否属于晶体 【答案】C 【解析】A．用质谱仪测定的有机物的最大质荷比就是该物质的相对分子质量，A正确； B．异丁烷结构简式是，三个甲基上的H原子位置相同，属于同一种H原子，甲基连接的C原子上的H原子属于另一种H原子，故异丁烷的核磁共振氢谱中有2组峰，B正确； C．红外光谱可测定化学键及官能团，则通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键等化学键，而氢键不属于化学键，C错误； D．X-射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，故用X-射线衍射法可以鉴别某有机物是否属于晶体，D正确；故选C。 10．（河北省保定市定州市2023-2024学年高二期中）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是 A．该有机物的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 【答案】D 【分析】由质谱图可知，X的相对分子质量为136，n(X)=，3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ，8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ，则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol，n(C)=n(CO2)=0.4mol，m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，0.4g+4.8g＜6.8g，所以X中含有O元素，m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，n(O)= ，n(X)：n(C)：n(H)：n(O)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：0.1mol=1：8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，说明X分子中含有4种H原子，苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以侧链中含有-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为，据此分析解答。 【解析】A．由质谱图可知，X的相对分子质量为136，分析可知n(C)：n(H)：n(O)=0.4mol：0.4mol：0.1mol=8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，故A正确； B．X的核磁共振氢谱有4个峰，故含有H种类为4种，故B正确； C．由上述分析可知， X分子结构简式为，为含有酯基的芳香族化合物，故C正确； D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，分别为、、、，故D错误；故选D。 11．（山东省威海市乳山市银滩高级中学2023-2024学年高二月考）下列说法错误的是 A．红外光谱可鉴别乙醇与甲醚 B．冠醚与金属离子的聚合体可以看成一类超分子 C．石英玻璃和水晶主要成分都是，不能通过X射线衍射实验鉴别 D．DNA分子两条链之间通过氢键及其他相互作用形成独特的双螺旋结构 【答案】C 【解析】A．红外光谱可确定官能团，乙醇和甲醚中官能团结构不同，则红外光谱可鉴别，故A正确； B．冠醚与金属离子之间通过配位键结合形成的聚合体属于超分子，故B正确； C．石英玻璃不属于晶体，水晶属于晶体，则X射线衍射实验可以鉴别，故C错误； D．DNA分子两条多肽链之间通过氢键和其他相互作用结合，形成独特的双螺旋结构，故D正确；故选C。 12．（南省昆明市尚品书院学校2023-2024学年高二上学期期中）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法不正确的是 A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 B．1molA在一定条件下可与4mol发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有一种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有5种 【答案】B 【分析】有机物A的分子式为分子式C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，且苯环与C原子相连，故有机物A的结构简式为，含有苯环，能与氢气发生加成反应，含有酯基，具有酯的性质； 【解析】A．A含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，故A正确； B．1mol有机物A含有1mol苯环，可以与3mol氢气发生加成反应，-COOC-不能与氢气发生加成反应，故B错误； C．符合题中A分子结构特征的有机物为，只有一种，故C正确； D．含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，苯甲酸甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故6种异构体，除了A本身，还有5种，故D正确；答案选B。 考点4：高分子化合物 13．（山东省泰安市2023-2024学年高二期末）下列有关合成高分子的说法正确的是 A．聚酯纤维涤纶()含有三种含氧官能团 B．亚克力()的单体有顺反异构 C．PC()是通过加聚反应得到的 D．电绝缘树脂()的单体是邻羟基苯甲醛和苯胺 【答案】A 【解析】A．由结构简式可知，聚酯纤维涤纶中含有羧基、酯基、羟基三种含氧官能团，故A正确； B．由结构简式可知，亚克力的单体是不存在顺反异构的，故B错误； C．由结构简式可知，PC分子的端基原子为H和OH，说明PC是一定条件下发生缩聚反应得到的，故C错误； D．由结构简式可知，电绝缘树脂的单体是甲醛、苯酚和苯胺，故D错误；故选A。 14．（浙江省新力量联盟2023-2024学年高二期中）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是 A．异山梨醇的所有碳原子都是杂化 B．1mol碳酸二甲酯中含有3mol碳氧键 C．该反应为缩聚反应 D．反应式中化合物X为甲醇 【答案】B 【解析】A．异山梨醇的所有碳原子均形成四条单键，则异山梨醇的所有碳原子都是杂化，A正确； B．根据碳酸二甲酯的结构可知，1mol碳酸二甲酯中含有5mol碳氧键，B错误； C．该反应产生高分子和小分子X，故该反应属于缩聚反应，C正确； D．根据题中反应可知，一个异山梨醇分子失去两个-H，一个碳酸二甲酯失去两个-OCH3，-H与-OCH3结合生成X，故X为CH3OH，D正确；故选B。 15．（浙江省强基联盟2024-2025学年高三联考）维纶（聚乙烯醇缩甲醛）的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1mol乙水解时最多消耗1molNaOH B．甲乙发生的是缩聚反应 C．丙的结构简式为 D．丙丁过程中发生了加成反应和取代反应 【答案】D 【分析】甲→乙发生的是加聚反应，乙结构简式为；乙丙发生了水解反应，丙的结构简式为；丙丁过程中发生了醛基的加成反应，通过取代反应形成了醚键，据此分析。 【解析】 A．乙为，1mol乙中酯基水解时最多消耗，A错误； B．甲→乙发生的是加聚反应，B错误； C．乙丙发生了水解反应，丙的结构简式为，C错误； D．由分析可知，丙丁过程中发生了加成反应和取代反应，D正确；故选D。 16．（河北衡水二中2023-2024学年高二调研）聚席夫碱(结构片段如下图所示)是一种优良的功能高分子材料。碘掺杂的聚席夫碱表现出优异的电化学性能，在储能方面有良好的应用前景。下列说法错误的是 已知：。 A．该聚合物的共轭大π键体系为电荷传递提供了通路 B．核磁共振氢谱能区分制备该聚合物的二种单体 C．该聚合物的链节为 D．已知在一定条件下H2O2可以将氨基(-NH2)氧化为硝基(-NO2)，则该聚合物的其中一种含氮元素单体1 mol发生上述氧化反应，最多可以消耗6 mol H2O2 【答案】C 【分析】由已知条件R1- NH2+ R2-CHOR1N=CH-R2+H2O可知，反应其实是- NH2与-CH反应生成-N=CH-，可由图进行判断：该聚台物的两个单体分别为对苯二甲醛和对苯二甲胺，据此分析解答。 【解析】A．由图可知，-N=CH-和苯环可形成共轭大π键，共轭大π键体系为电荷传递提供了通路，A正确； B．制备该聚合物的单体为对苯二甲醛和对苯二甲胺，均为对称结构，均有两种化学环境的H原子，但峰高度不同，可以用核磁共振氢谱区分，B正确； C．由图及题给信息可知，该聚合物是由对苯二甲醛和对苯二甲胺发生缩聚反应生成的高聚物，链节为，C错误； D．已知在一定条件下H2O2可以将氨基(-NH2)氧化为硝基(-NO2)，N元素化合价由-3价变为+3价，升高6价×2=12价，H2O2中的-1价O得到电子被还原为-2价的H2O，化合价降低1×2价，根据氧化还原反应中得失电子数目相等，等于元素化合价升降总数，可知1个对苯二胺被氧化后反应消耗H2O2的个数是=6，故该聚合物的其中一种含氮元素单体1 mol发生上述氧化反应，最多可以消耗6 mol H2O2，D正确；故选C。 17．（辽宁省沈阳市五校协作体2023-2024学年高二期中）有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。如下图所示： 下列说法不正确的是 A．Y和Z中都含有酯基 B．X的结构简式是 C．Y和Z中含有C、H、O三种元素的质量分数相同 D．Y和Z分别通过化学反应均可形成空间网状结构 【答案】B 【分析】 X的结构简式是，通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z，Z是碳碳双键聚合，Y是酯基开环得到的聚酯。 【解析】A．Y中含有酯基，Z中也含有酯基，A正确； B．由Y的结构简式知，X含有碳碳双键和酯基，X的结构简式是，B错误； C．Y和Z都是由聚合而成，Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同，则Y和Z中含有C、H、O三种元素的质量分数相同，C正确； D．Y中含有酯基、Z中含有碳碳双键，分别通过化学反应均可形成空间网状结构，D正确； 故选B。 考点5：有机合成与推断 18．（江苏省盐城市五校2024-2025学年高二期中联考）苯达莫司汀是一种抗癌药物，其中一种合成苯达莫司汀中间体H的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)B的名称是 。 (2)写出B→C的化学方程式： 。 (3)E的结构简式是 ，C→D的反应类型是 。 (4)I是的同分异构体，I能发生银镜反应，和反应产生气体，I的结构可能有 种，若分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条件的I的结构简式是 。 (5)利用以上路线和所学知识写出以和适当的无机试剂为原料制备有机物的合成路线 。 【答案】(1)氯苯 (2)+ (3) 取代反应 (4) 10 (5) 【分析】 B发生硝化反应生成，则B是；E与反应生成，逆推E是；G与乙醇反应生成，逆推G是； 【解析】（1） 由分析可知B是，B的名称是氯苯； （2） B是，故发生硝化反应生成的化学方程式是：+； （3） E与反应生成，逆推E是；→是中的氯原子被甲胺基取代，则反应类型是取代反应； （4） 的分子式是C5H6O3，其同分异构体I能发生银镜反应，说明有-CHO，和NaHCO3反应产生气体，说明有-COOH，余下C3H4，可以是C=C-C或，连上两个官能团，为8+2=10种。若分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条作的M的结构简式是； （5） 和氯气用铁做催化剂生成氯苯，氯苯与氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成环己烯，环己烯氧化为，合成路线流程图是； 19．（江苏省锡山高级中学2024-2025学年高二期中）合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下： (1)化合物C中含有的官能团名称为 。 (2)由C→D需要经历的过程，中间体X的分子式为。在X→D的过程中还释放一种无色无味气体，则X→D反应类型是 。 a.取代反应    b.加成反应    c.氧化反应    d.还原反应 (3)由E→F的反应中溴元素转化为 （填化学式）。 (4)实际生产过程中，D→E所加试剂的目的可能是 。 (5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。 ①分子在核磁共振氢谱中显示7组谱峰； ②碱性条件下水解生成3种产物，其中一种为，另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。 (6)已知：（R表示烃基）。写出以、为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用） 【答案】(1)碳氯键、酮羰基 (2)b (3) (4)保留 (5) (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下与发生取代反应生成，则B为；与1）氨气、2）甲酸共热反应生成， 在1）L-（+）-酒石酸、2）NaOH作用下转化为，与在碳酸钾作用下转化为：，在(C3H4)2NH作用下与发生取代反应生成。 【解析】（1）由化合物C的结构简式可知，其含有的官能团名称为碳氯键、酮羰基。答案为：碳氯键、酮羰基； （2）由题意可知，C的分子式为C13H9ClO、X的分子式为，则的反应为与氨气反应生成，即X为：；与甲酸发生还原反应生成，该反应X中的碳氮双键发生了加成反应，由不饱和变饱和，答案选b。 （3）由E→F的反应中，E中氨基氢原子和中溴原子被取代，与发生取代反应，氢原子与溴原子结合成HBr，HBr再与K2CO3反应转化为，即溴元素转化为。答案为：。 （4）酒石酸可以电离出氢离子，呈酸性，而可以和酸反应转化为盐，为保留，所以还需加入氢氧化钠，将盐再转化为。答案为：保留。 （5） 的分子式为：，在碱性条件下水解生成种产物，其中一种为碳酸根离子，另外种产物的苯环上均只有个取代基说明左侧苯环的取代基为：和，，右侧苯环的另一个取代基为：，则符合条件的结构简式为：。 （6）铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与氨气和甲酸共热反应生成，与发生环加成反应生成，与溴化氢共热发生取代反应生成，在碳酸钾作用下先发生分子内取代反应、后与发生取代反应生成目标产物，发生合成路线为：。 20．（江苏省泰州市兴化中学2024-2025学年高二期中）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化) 已知： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)Ⅰ的结构简式为 。 (3)物质A的碱性比的碱性 (填“强”或“弱”)。 (4)最合适的试剂和反应条件为_______(填序号)。 A．光照 B．催化剂， C． D．光照 (5)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式 。 ①能与发生显色反应，酸性条件水解得到的芳香族化合物能与反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (6)补充完整以下合成路线流程图(写出①③处补充有机物的结构简式 、 ，在②处补充所需试剂及反应条件 )。 【答案】(1)酮羰基、酯基 (2) (3)强 (4)C (5) (6) 【分析】A与B发生类似已知的反应生成C，B为，D发生取代反应生成E，E中甲基发生氧化反应生成F，F与SOCl2发生取代反应得到G，C和G发生取代反应生成H，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应生成I，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，据此解答。 【解析】（1）B为，其含氧官能团为酮羰基和酯基； （2）由上述分析可知I结构简式为：； （3）的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强； （4）D发生取代反应生成E，需在苯环上引入氯原子，则条件应为，作催化剂，故选C。 （5）C的一种同分异构体①能与发生显色反应，可知含有酚羟基；酸性条件水解得到的芳香族化合物能与反应，则水解生成芳香族化合物中含羧基；②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，除酚羟基外只有3种氢原子，可知该结构具有对称结构，符合的结构简式为：； （6）CH3CHO与HCN发生加成反应生成，在铜催化下被氧气氧化生成，发生水解生成，与发生已知中反应生成，再发生已知中第二步反应生成。 21．（浙江省浙南名校联盟2024-2025学年高二联考）有机物H是重要的高分子化合物，可利用油脂和石油为原料制备。烃C是一种基础化工原料，G是有香味的油状液体。其合成路线如图： (1)化合物B的官能团名称是 。 (2)化合物D的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与乙醇互为同系物 B．用新制和碳酸钠溶液均可以鉴别E、G C．通过石油裂解可获得化合物C D．取等质量的G与H完全燃烧，两者耗氧量不相等 (4)写出的化学方程式 。 (5)写出符合下列条件的化合物B的同分异构体(不包括B)的结构简式 。 ①碳碳双键上不能直接连——OH ②不考虑顺反异构 ③不存在环状结构 【答案】(1)碳碳双键、羟基 (2) (3)BC (4) (5)、、 【分析】由高分子化合物H的结构可知 G的结构简式为CH3CH2COOCH2CH=CH2，B为CH2=CHCH2OH，F为CH3CH2COOH，E为CH3CH2CHO，D为CH3CH2CH2OH，C为CH2=CHCH3，A为丙三醇； 【解析】（1）B为CH2=CHCH2OH，官能团为：碳碳双键、羟基； （2）由分析可知，化合物D为CH3CH2CH2OH； （3）A．化合物A是丙三醇，与乙醇官能团个数不同，结构不相似，二者不是互为同系物，A错误； B． E为CH3CH2CHO ，G的结构简式为CH3CH2COOCH2CH=CH2，CH3CH2CHO 与新制的反应有红色沉淀，CH3CH2COOCH2CH=CH2与新制的Cu(OH)2不反应，可以鉴别，CH3CH2CHO溶于碳酸钠溶液，CH3CH2COOCH2CH=CH2不溶于碳酸钠溶液，可以鉴别两种物质，B正确； C．C是丙烯。可以通过石油裂解获得，C正确； D．G和H最简式相同，取等质量的G与H完全燃烧，两者耗氧量相等，D错误； 答案选BC； （4）B为丙烯醇，F为丙酸，二者发生酯化反应，反应的化学方程式为：； （5）B的结构简式为CH2=CHCH2OH，同分异构体中碳碳双键上不能直接连-OH、不考虑顺反异构、不存在环状结构，可以是丙酮、丙醛、不饱和的醚等，结构简式为：、、。 22．（广西南宁市第二中学2024-2025学年高二期中）化合物是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知下列信息：①。②。 (1)A用习惯命名法命名为 ，D中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)合成路线中到的反应类型为 。 (4)鉴别和可选用的试剂为 (填字母)。 a．溶液  b．溴水  c．酸性溶液  d．溶液 (5)到的反应方程式为 。 (6)有机物是的同系物，且具有以下特征：i．比少3个碳原子；ii．含甲基，能发生银镜反应；符合上述条件的有 种；写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为的的结构简式： 。 【答案】(1) 对溴甲苯 酮羰基 (2) (3)还原反应(或加成反应) (4)d (5) (6) 13 、(任写一种即可) 【分析】已知信息①的反应机理为：，据此可由D的结构简式逆推C的结构简式：，参考已知信息②的反应机理，可知G的结构简式为：，G与甲醇在浓硫酸作用下加热，发生酯化反应，产物H的结构简式为：。合成路线图中各物质的结构简式已知，结合相关的反应原理即可解答此题。 【解析】（1）用习惯命名法命名，A的名称为：对溴甲苯。D中的官能团名称是酮羰基。 （2） 由分析知，C的结构简式为：。 （3）在D到E的反应中，D的酮羰基转化为醇羟基，因此该反应的类型为还原反应（或加成反应）。 （4）E和F在结构上相差一个—COOH，利用—COOH的特性可鉴别E和F：与NaHCO3溶液混合，能生成气体的是F，否则是E，所以答案为d。 （5）由分析知，G到H的反应是酯化反应，反应的化学方程式为： 。 （6）根据题给信息，W是C的同系物，比C少3个碳原子，则W的分子式为，含有苯环、酯基；W能发生银镜反应，则W含有醛基，且酯基包含醛基，结构为：。因此W有以下可能的结构：①甲基个数为2时，以苯环为母体，2个甲基、1个为侧链，此时共有以下6种同分异构体（编号表示侧链可能出现的位置）：、、；②甲基个数为1时，以苯环为母体，1个、1个为侧链，此时共有邻、间、对3种同分异构体；以苯环为母体，1个、1个为侧链，此时共有邻、间、对3种同分异构体；以苯环为母体，1个为侧链，有1种结构。因此符合条件的W的同分异构体共有13种。其中核磁共振氢谱图中有5个信号峰，面积比1：2：2：2：3的W的结构简式为：、。 23．（江苏省通州高级中学2024-2025学年高二检测）某实验室以芳香烃A为原料合成交联剂H的路线(部分反应条件略去)如图所示： (1)A分子中σ键与π键数目之比为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)已知：两个—OH连在同一个碳原子上的结构不稳定。则满足下列条件且具有稳定结构的G的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①分子中含六元碳环，不含其他环状结构； ②分子中含有三个取代基且能发生银镜反应。 (5)下列是由乙醇合成丙酸的合成路线流程图，部分步骤的反应条件已略去，试在方框中写中间产物的结构简式 。 【答案】(1)15：1 (2)加成(还原)反应 (3) (4)9 (5)；； 【分析】根据H结构中含有六元环结合A的分子式，可知A为，结合B的分子式可知，B为，结合C的分子式，可知C为，结合D的分子式可知，D为，催化氧化生成E，结合F的分子式，可知F的结构简式为：，在酸性条件下生成G为：，随后两分子G发生酯化反应得到产物，以此解题。 【解析】（1）A为，一个苯环中含有1个π键，6个碳原子与碳原子形成的6个σ键和5个碳原子与氢原子形成的5个σ键，再加上苯环上碳原子和甲基中碳σ键形成1个键和甲基中3个碳氢键为σ键，共6+5+1+3=15个σ键，含有σ键与π键数目之比为15:1，故答案为：15:1； （2）C为， D为，与氢气发生加成反应或者还原生成，故答案为：加成(还原)反应； （3）根据分子可知F的结构简式为； （4）满足条件的G的同分异构体中含有2个—OH、1个—CHO，结构有、、，共9种，； （5）根据题中信息可知被氧化为；与发生加成反应生成，酸性条件下水解生成 ，在浓硫酸的条件下发生消去反应生成，与氢气加成生成。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物 考点概览 考点1 官能团的引入与消除 考点4 高分子化合物 考点2 有机合成路线的设计 考点5 有机合成与推断 考点3 有机物结构的测定 考点1：官能团的引入与消除 1．（江苏省泰州中学2023-2024学年高二月考）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是 A． B．CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH C．CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOH D． 2．（黑龙江省鸡西实验中学2023-2024学年高二期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A．乙烯→乙二醇： B．溴乙烷→乙醇： C．1-溴丁烷→1-丁炔： D．乙烯→乙炔： 3．（山东省菏泽市2023-2024学年高二期中）Mannich反应是指含有活泼氢的化合物(通常为基化合物)与甲醛和胺缩合，生成氨基(羰基)化合物的有机化学反应。有机物托品酮的合成路线如图。(Me为甲基)下列叙述正确的是 A．托品酮分子中不含手性碳原子 B．生成D的反应过程涉及加成反应和取代反应 C．等物质的量的A或甲醛分别与银氨溶液反应，生成Ag单质的物质的量之比为 D．利用该反应机理制备和的原料相同 考点2：有机合成路线的设计 4．（四川省成都市树德中学2023-2024学年高二期中）下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D． 5．（浙江省金华市2023-2024学年高二期末）一种高分子丙的合成路线如下。下列说法正确的是 A．物质M可以是 B．丙水解可重新生成乙分子和M C．乙分子中至少有13个碳原子共平面 D．1mol丙能和3nmolNaOH溶液反应 6．（湖南省长沙市雅礼中学2024届高三模拟）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．E、F、G中碳原子是sp3和杂化 B．高分子X水解可得到F和G C．高分子X中存在氢键 D．该合成过程中进行了官能团保护 7．（西安市2023-2024学年部分学校高二期中）1，4-环己二醇()，是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．反应(5)生成的产物有2种 C．反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y可能为同分异构体 考点3：有机物结构的测定 8．（辽宁省朝阳市建平实验中学2022-2023学年高二月考）化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是 A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，与的质谱图完全相同 C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分与 D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等 9．（河南省南阳市2023-2024学年高二期中）确定有机化合物组成和结构的方法有很多，下列说法错误的是 A．质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定 B．异丁烷的核磁共振氢谱中有2组峰 C．红外光谱可检测未知物中是否含单键、双键、氢键等化学键 D．X—射线衍射法鉴别某有机物是否属于晶体 10．（河北省保定市定州市2023-2024学年高二期中）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是 A．该有机物的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物 D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 11．（山东省威海市乳山市银滩高级中学2023-2024学年高二月考）下列说法错误的是 A．红外光谱可鉴别乙醇与甲醚 B．冠醚与金属离子的聚合体可以看成一类超分子 C．石英玻璃和水晶主要成分都是，不能通过X射线衍射实验鉴别 D．DNA分子两条链之间通过氢键及其他相互作用形成独特的双螺旋结构 12．（南省昆明市尚品书院学校2023-2024学年高二上学期期中）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法不正确的是 A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 B．1molA在一定条件下可与4mol发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有一种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有5种 考点4：高分子化合物 13．（山东省泰安市2023-2024学年高二期末）下列有关合成高分子的说法正确的是 A．聚酯纤维涤纶()含有三种含氧官能团 B．亚克力()的单体有顺反异构 C．PC()是通过加聚反应得到的 D．电绝缘树脂()的单体是邻羟基苯甲醛和苯胺 14．（浙江省新力量联盟2023-2024学年高二期中）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 下列说法错误的是 A．异山梨醇的所有碳原子都是杂化 B．1mol碳酸二甲酯中含有3mol碳氧键 C．该反应为缩聚反应 D．反应式中化合物X为甲醇 15．（浙江省强基联盟2024-2025学年高三联考）维纶（聚乙烯醇缩甲醛）的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1mol乙水解时最多消耗1molNaOH B．甲乙发生的是缩聚反应 C．丙的结构简式为 D．丙丁过程中发生了加成反应和取代反应 16．（河北衡水二中2023-2024学年高二调研）聚席夫碱(结构片段如下图所示)是一种优良的功能高分子材料。碘掺杂的聚席夫碱表现出优异的电化学性能，在储能方面有良好的应用前景。下列说法错误的是 已知：。 A．该聚合物的共轭大π键体系为电荷传递提供了通路 B．核磁共振氢谱能区分制备该聚合物的二种单体 C．该聚合物的链节为 D．已知在一定条件下H2O2可以将氨基(-NH2)氧化为硝基(-NO2)，则该聚合物的其中一种含氮元素单体1 mol发生上述氧化反应，最多可以消耗6 mol H2O2 17．（辽宁省沈阳市五校协作体2023-2024学年高二期中）有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。如下图所示： 下列说法不正确的是 A．Y和Z中都含有酯基 B．X的结构简式是 C．Y和Z中含有C、H、O三种元素的质量分数相同 D．Y和Z分别通过化学反应均可形成空间网状结构 考点5：有机合成与推断 18．（江苏省盐城市五校2024-2025学年高二期中联考）苯达莫司汀是一种抗癌药物，其中一种合成苯达莫司汀中间体H的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)B的名称是 。 (2)写出B→C的化学方程式： 。 (3)E的结构简式是 ，C→D的反应类型是 。 (4)I是的同分异构体，I能发生银镜反应，和反应产生气体，I的结构可能有 种，若分子中只有3种不同化学环境的氢，则符合条件的I的结构简式是 。 (5)利用以上路线和所学知识写出以和适当的无机试剂为原料制备有机物的合成路线 。 19．（江苏省锡山高级中学2024-2025学年高二期中）合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下： (1)化合物C中含有的官能团名称为 。 (2)由C→D需要经历的过程，中间体X的分子式为。在X→D的过程中还释放一种无色无味气体，则X→D反应类型是 。 a.取代反应    b.加成反应    c.氧化反应    d.还原反应 (3)由E→F的反应中溴元素转化为 （填化学式）。 (4)实际生产过程中，D→E所加试剂的目的可能是 。 (5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。 ①分子在核磁共振氢谱中显示7组谱峰； ②碱性条件下水解生成3种产物，其中一种为，另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。 (6)已知：（R表示烃基）。写出以、为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用） 20．（江苏省泰州市兴化中学2024-2025学年高二期中）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化) 已知： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)Ⅰ的结构简式为 。 (3)物质A的碱性比的碱性 (填“强”或“弱”)。 (4)最合适的试剂和反应条件为_______(填序号)。 A．光照 B．催化剂， C． D．光照 (5)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式 。 ①能与发生显色反应，酸性条件水解得到的芳香族化合物能与反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (6)补充完整以下合成路线流程图(写出①③处补充有机物的结构简式 、 ，在②处补充所需试剂及反应条件 )。 21．（浙江省浙南名校联盟2024-2025学年高二联考）有机物H是重要的高分子化合物，可利用油脂和石油为原料制备。烃C是一种基础化工原料，G是有香味的油状液体。其合成路线如图： (1)化合物B的官能团名称是 。 (2)化合物D的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与乙醇互为同系物 B．用新制和碳酸钠溶液均可以鉴别E、G C．通过石油裂解可获得化合物C D．取等质量的G与H完全燃烧，两者耗氧量不相等 (4)写出的化学方程式 。 (5)写出符合下列条件的化合物B的同分异构体(不包括B)的结构简式 。 ①碳碳双键上不能直接连——OH ②不考虑顺反异构 ③不存在环状结构 22．（广西南宁市第二中学2024-2025学年高二期中）化合物是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知下列信息：①。②。 (1)A用习惯命名法命名为 ，D中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)合成路线中到的反应类型为 。 (4)鉴别和可选用的试剂为 (填字母)。 a．溶液  b．溴水  c．酸性溶液  d．溶液 (5)到的反应方程式为 。 (6)有机物是的同系物，且具有以下特征：i．比少3个碳原子；ii．含甲基，能发生银镜反应；符合上述条件的有 种；写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为的的结构简式： 。 23．（江苏省通州高级中学2024-2025学年高二检测）某实验室以芳香烃A为原料合成交联剂H的路线(部分反应条件略去)如图所示： (1)A分子中σ键与π键数目之比为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)已知：两个—OH连在同一个碳原子上的结构不稳定。则满足下列条件且具有稳定结构的G的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①分子中含六元碳环，不含其他环状结构； ②分子中含有三个取代基且能发生银镜反应。 (5)下列是由乙醇合成丙酸的合成路线流程图，部分步骤的反应条件已略去，试在方框中写中间产物的结构简式 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$