第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物【单元卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学单元速记•巧练（鲁科版2019选择性必修3）

第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物 测试卷 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共60分） 一、选择题（本大题共15个小题，每题4分，共60分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．（四川省广元市万达中学2023-2024学年高二期末）化学与科技、生活密切相关，下列说法正确的是 A．可以用核磁共振氢谱图准确判断有机物中含有哪些官能团 B．焰火、激光的产生都与原子核外电子跃迁吸收能量有关 C．通过红外光谱仪可以测定分子的相对分子质量 D．可以用光谱分析的方法来确定太阳的组成元素是否含He 2．（山东省泰安市2023-2024学年高二期末）下列有关物质检测手段的说法错误的是 A．质谱法能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量 B．核磁共振氢谱中，都可给出两种信号 C．利用原子光谱可以鉴别元素和元素 D．通过X射线衍射可确定石墨烯的晶体结构 3．（湖南省长沙市2023-2024学年高二期末）下列有关研究有机物的方法和结论中，不正确的是 A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B．分离正已烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法 C．某烃类物质的相对分子质量为44，则该物质一定为丙烷 D．某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1：1，则其实验式为 4．（北京市东城区2024届高三一模）凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构： 名称 结构简式 芳纶1313 芳纶1414 下列说法不正确的是 A．“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体 B．“芳纶1313”“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置 C．凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“”的水解有关 D．以和为原料制备芳纶1414的反应为缩聚反应 5．（河北省保定市定州中学2023-2024学年高二期中）某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应如图所示(—Ph代表苯基，—Mc代表甲基)。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成羰基。下列叙述中正确的是 A．丙的分子式为 B．甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应 C．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 D．上述反应中的另一有机产物为乙醛 6．（山东省菏泽市单二中2023–2024学年高二期末）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．PA可通过水解反应重新生成Z B．①和②的反应类型都是取代反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 7．（河北衡水二中2023–2024学年高二调研）有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 8．（辽宁省重点中学2023-2024学年高二联考）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是 A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 9．（北京市丰台区2023-2024学年高二期末）药物e具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．NaBH4具有还原性是因为H为-1价 B．有机物b分子中含有5个手性碳原子 C．反应①和③是为了保护醛基 D．药物e分子中含有4个六元环 10．（浙江省台州市2023-2024学年高二期末）苯氧乙酸是制备某种香料的中间体，其制备原理如下图所示： 下列说法正确的是 A．环氧乙烷只能由乙烯氧化法制得 B．苯氧乙酸含有3种含氧官能团 C．苯氧乙醇的结构简式可能为 D．步骤2可以选用或作为氧化剂 11．（宁夏石嘴山市第三中学2023-2024学年高二期中）卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：，其中：R表示烃基，X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成，（已知：酮是两个烃基与羰基相连的有机物，最简单的酮是丙酮：），可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．HCHO与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与CH3CH2MgX D．与CH3CH2MgX 12．（江苏省泰州市兴化中学2024-2025学年高二期中）制备重要的有机合成中间体X的反应如下所示。 下列说法正确的是 A．该反应的反应类型为取代反应 B．2-环己烯酮中采取杂化的碳原子有2个 C．中间体X与足量氢气加成后的产物中含3个手性碳原子 D．中间体X能够发生氧化、加聚和消去反应 13．（河南省部分学生2024-2025学年高二期中）某功能高分子材料Z的合成路线如图所示： 下列说法错误的是 A．试剂X的名称为丙酸 B．试剂M的结构简式为HOCH2CH2OH C．Y中含有三种官能团 D．Y转化为Z的反应是加聚反应 14．（江西省红色十校2025届高三联考）一种脱卤-偶联反应合成高分子材料的过程如图所示。下列叙述错误的是 已知：+H2O。 A．上述反应属于缩聚反应 B．常用水吸收尾气中的T C．M在碱性条件下完全水解生成对苯二甲醛 D．N属于线型高分子材料，具有热塑性 15．（河北正中实验中学2023-2024学年高二期末）双酚A()可用于合成聚硫酸酯(W)，流程如下图所示。下列说法错误的是 A．双酚A中所有碳原子共平面 B．催化聚合也可生成W C．反应③为缩聚反应，生成w的同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯容易降解 第II卷 非选择题（共40分） 16．（10分）（青海省湟川中学2024-2025学年高二期中）用于制造隐形眼镜的功能高分子材料HEMA的合成路线如图所示，其中G可用于生产汽车防冻液，K是六元环状化合物，E在一定条件下可发生缩聚反应生成L。 已知：+HCN→。 回答下列问题： (1)A分子中可以共平面的原子数最多有 个，①的反应类型是 。 (2)I的结构简式 ；K的官能团名称 。 (3)B→C的反应试剂及条件为 、 。 (4)写出下列反应的化学方程式：C→D的反应 ，J→G的反应 ，E→L的反应 。 (5)W是F与足量氢气加成后的产物，则W的一溴取代物同分异构体中符合下列条件的数目有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应和水解反应；②不含环状结构；③只含有两种官能团。 17．（江苏省锡山高级中学2024-2025学年高二期中）医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物（G） 已知：① ② (1)B分子中碳原子的杂化类型为 ，G分子结构中手性碳原子数目为 。 (2)写出D→E的化学方程式： 。 (3)E的同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构共有13种，写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式 。 (4)写出以溴乙烷为原料制备丙酸乙酯的合成路线 。（无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用） 18．（上海市行知中学2024-2025学年高二期中）目前，绿吉酸主要从杜仲科、菊科等植物中提取，某研究人员设计一种合成路线如下。 已知： (1)物质F属于___________。 A．芳香族化合物 B．链烃 C．脂环烃 D．烃的衍生物 (2)物质C的结构简式为 。 (3)步骤C→D的反应类型为 。 (4)写出D→E第(1)步的反应方程式 。 (5)设计E→F步骤的目的是 。绿吉酸在酸性条件下能发生水解，水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分异构体 。(填结构简式) ①含有苯环且苯环上的一氯代物有两种 ②1mol该物质能与2mol 反应 (6)结合相关信息，设计由2-丁烯和1，3-丁二烯制备的合成路线 。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：AB……目标产物) 19．（江苏省泰州市兴化中学2024-2025学年高二期中）从乙烯出发，针对二酮I设计了如下合成路线： (1) 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“” ，或“”)。 (2)D的名称为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)写出的结构简式 。 (5)在Ⅰ的同分异构体中，苯环上的一取代物只有1种、与能发生显色反应且核磁共振氢谱有4组峰的物质结构简式为 。 (6)醛基或酮羰基邻位碳原子上的氢原子受羰基吸电子作用的影响，可以发生加成反应。已知I在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为X和和X互为同分异构体，写出Y的结构简式 。若用此原理由Ⅰ合成，存在的问题除了原子利用率低外，还有 。 试卷第14页，共14页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第3章　有机合成及其应用合成高分子化合物 测试卷 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 第I卷 选择题（共60分） 一、选择题（本大题共15个小题，每题4分，共60分，每题只有一个选项符合题目要求。） 1．（四川省广元市万达中学2023-2024学年高二期末）化学与科技、生活密切相关，下列说法正确的是 A．可以用核磁共振氢谱图准确判断有机物中含有哪些官能团 B．焰火、激光的产生都与原子核外电子跃迁吸收能量有关 C．通过红外光谱仪可以测定分子的相对分子质量 D．可以用光谱分析的方法来确定太阳的组成元素是否含He 【答案】D 【解析】A．利用核磁共振氢谱可以准确判断有机物分子中氢原子的种类和个数比，故A错误； B．焰火、激光都与原子核外电子跃迁释放能量有关，故B错误； C．通过质谱仪可以测定分子的相对分子质量，红外光谱仪测定官能团信息，故C错误； D．光谱分析的方法可以确定元素的种类，可以用光谱分析的方法来确定太阳的组成元素是否含有He，故D正确；故选D。 2．（山东省泰安市2023-2024学年高二期末）下列有关物质检测手段的说法错误的是 A．质谱法能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量 B．核磁共振氢谱中，都可给出两种信号 C．利用原子光谱可以鉴别元素和元素 D．通过X射线衍射可确定石墨烯的晶体结构 【答案】B 【解析】A．利用质谱法可测定有机物的相对分子质量，A说法正确； B．均存在两种等效氢原子，核磁共振氢谱中都可给出两种信号，HCHO只有一种等效氢，只有一种氢信号，B说法错误； C．原子光谱是由原子中的电子在能量变化时所发射或吸收的一系列波长的光所组成的光谱，每一种原子光谱都不同，利用原子光谱可鉴别元素和元素，C说法正确； D．石墨烯是单层石墨，属于二维晶体，可以用X射线衍射测定其结构，D说法正确；故选B。 3．（湖南省长沙市2023-2024学年高二期末）下列有关研究有机物的方法和结论中，不正确的是 A．提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B．分离正已烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)可采用蒸馏的方法 C．某烃类物质的相对分子质量为44，则该物质一定为丙烷 D．某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1：1，则其实验式为 【答案】D 【解析】A．苯甲酸在水中溶解度不大，因此提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，故A正确； B．正己烷(沸点69℃)和正庚烷(沸点98℃)相互溶解，沸点相差较大，可以用蒸馏法制取，故B正确； C．烃只含有C、H元素，相对分子质量为44，则C个数最多为3，H个数8，分子式为C3H8，一定是丙烷，故C正确； D．某有机物完全燃烧生成的和的物质的量之比为1：1，可以得出分子中C与H个数比为1：2，但是不能确定是否含有O，不能得出最简式，故D错误；故选D。 4．（北京市东城区2024届高三一模）凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构： 名称 结构简式 芳纶1313 芳纶1414 下列说法不正确的是 A．“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体 B．“芳纶1313”“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置 C．凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“”的水解有关 D．以和为原料制备芳纶1414的反应为缩聚反应 【答案】A 【解析】A．“芳纶1313”和“芳纶1414”都是高分子，n值不一定相同，所以它们不互为同分异构体，A项错误； B．“芳纶1313”是指苯环上1、3位置被取代，“芳纶1414”是指苯环上1、4位置被取代，B项正确； C．可水解成—COOH、—NH2，在强酸或强碱中水解程度增大，故芳纶纤维的强度在强酸或强碱中下降，C项正确； D．和反应生成和HX，属于缩聚反应，D项正确；故选A。 5．（河北省保定市定州中学2023-2024学年高二期中）某研究小组在铑催化的研究区域成功实现对映选择性烯丙基磷化反应如图所示(—Ph代表苯基，—Mc代表甲基)。已知同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易失水变成羰基。下列叙述中正确的是 A．丙的分子式为 B．甲能发生加聚、酯化、还原、水解反应 C．用酸性溶液可以证明甲含有碳碳双键 D．上述反应中的另一有机产物为乙醛 【答案】D 【解析】A．根据丙的结构简式可知，丙的分子式为，A错误； B．甲含有碳碳双键能发生加聚反应，含有羟基能发生酯化反应，含有碳碳双键能发生还原反应，不含有酯基或卤原子等能水解的官能团，不能发生水解反应，B错误； C．甲中含有的碳碳双键和羟基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则用酸性溶液不可以证明甲含有碳碳双键，C错误； D．根据甲、乙、丙的结构简式可推断上述反应中的另一有机产物为乙醛，D正确； 故选D。 6．（山东省菏泽市单二中2023–2024学年高二期末）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．PA可通过水解反应重新生成Z B．①和②的反应类型都是取代反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 【答案】C 【分析】Z和 发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式知，Z为 ，根据Y、Z的分子式知，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，则Y为 ，X发生消去反应、取代反应生成Y。 【解析】 A．根据PA的结构简式知，PA水解生成 ， 和甲醇发生酯化反应得到Z，所以不能直接得到Z，故A错误； B．由分析可知，X发生消去反应、取代反应生成Y，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，故B错误； C．Y生成Z消耗甲醇，Z生成PA生成甲醇，所以甲醇能循环利用，故C正确； D．PA中含有(2n-1)个肽键和1个酯基，1 mol PA最多与2nmol NaOH反应，故D错误；故选C。 7．（河北衡水二中2023–2024学年高二调研）有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】根据题图可知，该有机化合物A的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46；根据核磁共振氢谱图可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种H原子。 【解析】A．的相对分子质量为46，分子中有3种H原子，A符合； B．的相对分子质量为44，分子中有2种H原子，B不符合； C．的相对分子质量为46，分子中有2种H原子，C不符合； D．的相对分子质量为88，分子中有4种H原子，D不符合；故选A。 8．（辽宁省重点中学2023-2024学年高二联考）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是 A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 【答案】C 【分析】3.6gH2O是，8.96L(标准状况下)CO2是，则H原子质量为：0.4g，碳原子质量为：，则氧元素质量为：，氧元素物质的量为：，则，根据质谱图知，有机物X的相对分子质量为136，则该有机物的分子式为C8H8O2。 【解析】A．根据分析知，该有机物的分子式为C8H8O2，A正确； B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4组峰，且峰面积比为2∶2∶3∶1，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶3∶1，B正确； C．该分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，再根据红外光谱图知，X结构简式为，X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，C错误； D．根据C知，X结构简式为，是含有酯基的芳香族化合物，D正确；故选C。 9．（北京市丰台区2023-2024学年高二期末）药物e具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．NaBH4具有还原性是因为H为-1价 B．有机物b分子中含有5个手性碳原子 C．反应①和③是为了保护醛基 D．药物e分子中含有4个六元环 【答案】B 【分析】a与乙二醇发生加成后再脱水生成b，b中氰基NaBH4还原为氨基生成c，d脱水后生成e，e为。 【解析】A．NaBH4中H为-1价，因此具有强还原性，A正确； B．连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，用“*”标记处手性碳原子，有，有机物b分子中含有4个手性碳原子，B错误； C．a到b反应过程中是为了保护醛基不被NaBH4还原，则反应①的目的是保护醛基不被还原，而反应③是为了脱去对醛基的保护，C正确； D．e为，含有4个六元环，D正确；故选B。 10．（浙江省台州市2023-2024学年高二期末）苯氧乙酸是制备某种香料的中间体，其制备原理如下图所示： 下列说法正确的是 A．环氧乙烷只能由乙烯氧化法制得 B．苯氧乙酸含有3种含氧官能团 C．苯氧乙醇的结构简式可能为 D．步骤2可以选用或作为氧化剂 【答案】C 【分析】苯酚与环氧乙烷发生加成反应生成苯氧乙醇，苯氧乙醇发生氧化反应生成苯氧乙酸。 【解析】 A．乙烯氧化法制备环氧乙烷，反应为，除此之外，环氧乙烷可以由乙二醇脱水成醚得到，故A错误； B．苯氧乙酸的结构简式为，有醚键和羧基2种含氧官能团，故B错误； C．根据分析可知，苯氧乙醇的结构简式为，故C正确； D．步骤2是苯氧乙醇发生氧化反应生成苯氧乙酸，醇发生催化氧化反应生成醛可以选用或作为氧化剂，但是醇氧化为羧酸必须用强氧化剂，比如可用酸性高锰酸钾，故D错误；故选C。 11．（宁夏石嘴山市第三中学2023-2024学年高二期中）卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：，其中：R表示烃基，X表示卤原子。这是某些复杂醇的合成方法之一，现欲合成，（已知：酮是两个烃基与羰基相连的有机物，最简单的酮是丙酮：），可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．HCHO与 B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与CH3CH2MgX D．与CH3CH2MgX 【答案】D 【解析】A．HCHO与合成后所得产物：，A错误； B．CH3CH2CHO 与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，B错误； C．CH3CHO与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，C错误； D．与CH3CH2MgX合成后所得产物为：，D正确；故选D。 12．（江苏省泰州市兴化中学2024-2025学年高二期中）制备重要的有机合成中间体X的反应如下所示。 下列说法正确的是 A．该反应的反应类型为取代反应 B．2-环己烯酮中采取杂化的碳原子有2个 C．中间体X与足量氢气加成后的产物中含3个手性碳原子 D．中间体X能够发生氧化、加聚和消去反应 【答案】C 【解析】 A．如图所示： ，2-环己烯酮中C-H断裂，与苯甲醛在羰基上发生了加成反应，A错误； B．中采取杂化的碳原子共有3个，包括碳碳双键上2个，羰基碳氧双键上1个，B错误； C．中间体X与足量氢气加成后的产物与足量H2完全加成后所得分子为 ，所得分子中含有3个手性碳原子，如图所示： ，含3个手性碳原子，C正确； D．中间体X，含有碳碳双键、羰基、羟基，能够发生氧化、加聚，羟基相连碳原子的邻位碳原子上无氢，不能发生消去反应，D错误；故选C。 13．（河南省部分学生2024-2025学年高二期中）某功能高分子材料Z的合成路线如图所示： 下列说法错误的是 A．试剂X的名称为丙酸 B．试剂M的结构简式为HOCH2CH2OH C．Y中含有三种官能团 D．Y转化为Z的反应是加聚反应 【答案】A 【分析】由Z的结构可推出Y为，再结合X的结构和反应条件，可知X与M发生酯化反应生成Y，推出M为HOCH2CH2OH，据此作答。 【解析】A．X中含有碳碳双键和羧基，其名称为丙烯酸，故A错误； B．根据分析可知，M为HOCH2CH2OH，故B正确； C．Y中含有碳碳双键、酯基、羟基三种官能团，故C正确； D．Y含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子Z，故D正确；故选A。 14．（江西省红色十校2025届高三联考）一种脱卤-偶联反应合成高分子材料的过程如图所示。下列叙述错误的是 已知：+H2O。 A．上述反应属于缩聚反应 B．常用水吸收尾气中的T C．M在碱性条件下完全水解生成对苯二甲醛 D．N属于线型高分子材料，具有热塑性 【答案】B 【解析】A．上述反应由M合成N，同时生成小分子物质T，发生缩聚反应，A项正确； B．根据原子守恒，T为溴单质，溴单质在水中反应微弱，应用氢氧化钠溶液吸收溴单质，B项错误； C．依题意，M在碱性条件下水解生成醇，两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会脱水生成醛基，即生成对苯二甲醛，C项正确； D．N类似聚乙炔结构，属于线型高分子材料，具有热塑性，D项正确。故选B。 15．（河北正中实验中学2023-2024学年高二期末）双酚A()可用于合成聚硫酸酯(W)，流程如下图所示。下列说法错误的是 A．双酚A中所有碳原子共平面 B．催化聚合也可生成W C．反应③为缩聚反应，生成w的同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯容易降解 【答案】A 【解析】A．双酚A的结构简式为，分子中含有同时连有4个碳原子的碳原子，故不可能所有碳原子共平面，A错误； B．根据生成W的反应知，具有、的性质，所以发生缩聚反应生成W，B正确； C．根据图知，生成W的同时还生成FSi(CH3)3，不是，C正确； D．W中含有酯基，酯基能和碱反应，苯乙烯和碱不反应，所以在碱性条件下，W比苯乙烯更易降解，D正确；故选A。 第II卷 非选择题（共40分） 16．（10分）（青海省湟川中学2024-2025学年高二期中）用于制造隐形眼镜的功能高分子材料HEMA的合成路线如图所示，其中G可用于生产汽车防冻液，K是六元环状化合物，E在一定条件下可发生缩聚反应生成L。 已知：+HCN→。 回答下列问题： (1)A分子中可以共平面的原子数最多有 个，①的反应类型是 。 (2)I的结构简式 ；K的官能团名称 。 (3)B→C的反应试剂及条件为 、 。 (4)写出下列反应的化学方程式：C→D的反应 ，J→G的反应 ，E→L的反应 。 (5)W是F与足量氢气加成后的产物，则W的一溴取代物同分异构体中符合下列条件的数目有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应和水解反应；②不含环状结构；③只含有两种官能团。 【答案】(1) 7 消去反应 (2)CH2=CH2 酯基 (3) NaOH的水溶液 加热 (4)2+O22+2H2O BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr n(CH3)2C(OH)COOH+(n—1)H2O (5)5 【分析】由有机物的转化关系可知，CH3CH=CH2与溴化氢发生加成反应生成，则A为CH3CH=CH2、B为；与氢氧化钠溶液共热发生水解反应生成，故C为；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则D为；与氢氰酸发生加成反应后，酸性条件下水解生成(CH3)2C(OH)COOH；CH2=CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br，则I为CH2=CH2、J为BrCH2CH2Br；BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，则G为HOCH2CH2OH；(CH3)2C(OH)COOH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH2=C(CH3)COOH，则F为CH2=C(CH3)COOH；浓硫酸作用下CH2=C(CH3)COOH与HOCH2CH2OH共热发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，则H为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH；CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH一定条件下发生加聚反应生成；(CH3)2C(OH)COOH一定条件下发生缩聚反应生成，则L为；浓硫酸作用下(CH3)2C(OH)COOH共热发生酯化反应生成，则K为。 【解析】（1）丙烯分子中碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，丙烯分子中可以共平面的原子数最多有7个；由分析可知，反应①为(CH3)2C(OH)COOH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH2=C(CH3)COOH和水； （2）由分析可知，I的结构简式为CH2=CH2；K的结构简式为，官能团为酯基； （3）由分析可知，B→C的反应为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应生成和溴化钠； （4）由分析可知，C→D的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O；J→G的反应为BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH和溴化钠，反应的化学方程式为BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；E→L的反应为(CH3)2C(OH)COOH一定条件下发生缩聚反应生成和水，反应的化学方程式为n(CH3)2C(OH)COOH+(n—1)H2O。 （5）由分析可知，F的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，一定条件下与氢气发生加成反应生成的W结构简式是CH3CH(CH3)COOH，W的一溴取代物同分异构体不含环状结构，只含有两种官能团，能发生银镜反应和水解反应，说明同分异构体分子中含有碳溴键和甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作丙烷分子中的氢原子被碳溴键、甲酸酯基取代所得结构，共有5种。 17．（江苏省锡山高级中学2024-2025学年高二期中）医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物（G） 已知：① ② (1)B分子中碳原子的杂化类型为 ，G分子结构中手性碳原子数目为 。 (2)写出D→E的化学方程式： 。 (3)E的同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构共有13种，写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式 。 (4)写出以溴乙烷为原料制备丙酸乙酯的合成路线 。（无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用） 【答案】(1) sp2、sp3 3 (2) (3)或 (4) 【分析】 A→B的条件与已知①相同，可推知B结构简式为(CH3)2CHCH2CHO；由分子式变化以及反应条件可知，B→C是醛基氧化为羧基，C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH；D→E的条件与已知②相同结合F的结构简式，可知D、E的结构中均含有苯环，E→F为E与H2的加成反应，因此倒推可知，E结构简式为；D的结构简式为。 【解析】（1）B的结构简式为：(CH3)2CHCH2CHO，-CHO上碳原子为sp2杂化，其他碳原子为sp3杂化；手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，G中属于手性碳原子有3个，如图：； （2）D到E发生加成反应，丙烯中碳碳双键被加成，反应的化学方程式为：； （3）E的结构简式为，其同分异构体中，结构中有醚键且苯环上只有一个取代基，则取代基含4个碳原子，取代基的碳链结构有4种，每种碳链结构中，醚键位置有以下几种：、、、，因此共13种；其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为或； （4）溴乙烷在NaOH溶液中加热得到乙醇，乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙烯，乙烯与CO和H2在PdCl2作用下生成丙醛，丙醛催化氧化生成丙酸，丙酸与乙醇发生他酯化反应得到丙酸乙酯，合成路线为：。 18．（上海市行知中学2024-2025学年高二期中）目前，绿吉酸主要从杜仲科、菊科等植物中提取，某研究人员设计一种合成路线如下。 已知： (1)物质F属于___________。 A．芳香族化合物 B．链烃 C．脂环烃 D．烃的衍生物 (2)物质C的结构简式为 。 (3)步骤C→D的反应类型为 。 (4)写出D→E第(1)步的反应方程式 。 (5)设计E→F步骤的目的是 。绿吉酸在酸性条件下能发生水解，水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分异构体 。(填结构简式) ①含有苯环且苯环上的一氯代物有两种 ②1mol该物质能与2mol 反应 (6)结合相关信息，设计由2-丁烯和1，3-丁二烯制备的合成路线 。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】(1)D (2) (3)取代反应 (4)+5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O (5) 使特定位置的羟基发生反应 或 (6) 【分析】根据题给合成绿吉酸的路线，除B、C物质外，各物质结构已知，根据已知信息，A和反应生成B为，B和CO、H2O反应生成C为，据此解答。 【解析】（1）物质F中含有环但不是苯环，除了C、H元素外还含有O元素，所以属于烃的衍生物，故选D； （2）由分析知，物质C的结构简式为； （3）C中氢原子被溴原子取代成羟基生成D，则步骤C→D的反应类型为取代反应； （4）D→E第1步的反应方程式为+5NaOH +3NaCl+NaBr+H2O； （5）E中含有多个羟基，设计E→F步骤的目的是使特定位置上的羟基发生反应；绿吉酸在酸性条件下能发生水解，水解产物为，同分异构体满足下列条件：①含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种，说明结构对称；②1mol该物质能与2molNaHCO3反应，说明含有2个羧基，符合条件的结构简式为或； （6）由2−丁烯和1，3−丁二烯制备，2-丁烯和1，3-丁二烯发生信息中的加成反应生成，发生B生成C类型的反应得到，2-丁烯和水发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH3，、CH3CH(OH)CH2CH3发生酯化反应生成，合成路线为。 19．（江苏省泰州市兴化中学2024-2025学年高二期中）从乙烯出发，针对二酮I设计了如下合成路线： (1) 的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“” ，或“”)。 (2)D的名称为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)写出的结构简式 。 (5)在Ⅰ的同分异构体中，苯环上的一取代物只有1种、与能发生显色反应且核磁共振氢谱有4组峰的物质结构简式为 。 (6)醛基或酮羰基邻位碳原子上的氢原子受羰基吸电子作用的影响，可以发生加成反应。已知I在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为X和和X互为同分异构体，写出Y的结构简式 。若用此原理由Ⅰ合成，存在的问题除了原子利用率低外，还有 。 【答案】(1) (2)2-甲基-2-丁醇 (3) (4) (5) (6) 产物难以分离提纯 【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B，B与Mg在无水乙醚中发生生成C，C与CH3COCH3反应生成D，D在氧化铝催化下发生消去反应生成E，E和碱性高锰酸钾反应生成F，参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与发生加成反应生成二酮I，据此分析解答。 【解析】（1）乙烯与HBr发生加成反应时，碳碳双键中能量较低的键断裂； （2）由D的结构简式以及醇的命名规则可知，D的名称为2-甲基-2-丁醇； （3）F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），反应方程式为：； （4）由上述分析可知H为； （5）在Ⅰ的同分异构体中，苯环上的一取代物只有1种，可知苯环上只有一种氢、与能发生显色反应可知存在酚羟基，核磁共振氢谱有4组峰，符合的结构简式为； （6）对比I和X的结构简式可知，I中甲基与另一个酮羰基发生加成后再脱水生成X，Y也是相同原理形成，Y和X互为同分异构体，结合I中两个羰基结构不对称，可知Y应为另一甲基和羰基发生反应得到，则Y的结构简式为：；若用此原理由Ⅰ合成，存在的问题除了原子利用率低外，还有两种产物为同分异构体，性质相似，产物难以分离提纯。 试卷第14页，共14页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$