2.2.2 炔烃的结构与性质 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 课时2.22 炔烃的结构与性质 第 二 章 烃 1 1.以乙炔为例，掌握炔烃的结构与性质，培养宏观辨识与微观探析的能力。 2.掌握乙炔的实验室制法，培养科学探究与创新意识的能力。 学 习 目 标 重难点:掌握乙炔的结构和性质，认识炔烃的结构和性质 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 　　　　 【主干知识梳理】 一、乙炔的结构和物理性质 1、乙炔分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH 结构 特点 分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子 2、物理性质：无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂. σ键 π键 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 【微点拨】“乙炔型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 乙炔型 直线形 结构 4个原子位于同一个直线 规律：有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 分析丙炔(CH3C≡CH)原子共面情况 情况分析 ①H、②C、③C和④C四个原子一定共直线(共面)。根据三角形规则(③C，④C，⑤H构成三角形)，⑤H也可能在这个平面上即：丙炔分子最多5个原子共平面，至少有4个原子共平面 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 乙炔 结构 分子式：_____；结构简式：_______；分子构型：_____ C2H2 碳原子与氢原子之间以 相连接 CH≡CH 碳原子与碳原子之间以 相连接 直线形 相邻两个键之间的键角约为_____ 分子中的_____原子处在同一直线 180° 所有 单键（σ键） 三键（1个σ键和2个π键） 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 二、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质1、乙炔的氧化反应(1)与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O2 4CO2＋2H2O①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧 ③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来切割或焊接金属④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2、乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应(1)乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2 → CHBr==CHBr(1,2­二溴乙烯)CHBr=CHBr＋Br2 → CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2­四溴乙烷)(2)乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2 CH2=CH2；CH2=CH2＋H2 CH3—CH3 (3)乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HCl CH2=CHCl(氯乙烯) (3)乙炔与水反应：HC≡CH＋H2O CH3CHO3、乙炔的加聚反应——制聚乙炔 (制备导电高分子材料) 【对点训练2】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 三、乙炔的实验室制法及有关性质验证 1、乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2O → C2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O=Ca(OH)2＋H2S↑；Ca3P2＋6H2O=3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液→气”型(如图1)[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 制取乙炔能用图２和图３吗？ ●●● C C Ca2+ 2 ×● ●●● ×● HOH HOH [ C≡C ]2- Ca2+ + HCCH↑ + Ca（OH）2 禁用启普发生器： ①反应剧烈，难控制 ②反应放热，易使启普发生器炸裂。 ③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 【注意事项】①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿 ⑥点燃乙炔之前需要进行的实验操作是：验纯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 实验 步骤 ①在圆底烧瓶里放入几小块电石，旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水②将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 实验 装置 实验原理及现象 装置①中的反应方程式为：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑；装置②中CuSO4溶液的作用：除去乙炔中可能混有的H2S、PH3等杂质，反应为：CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4；装置③中酸性KMnO4溶液褪色；装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2；装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，原因是乙炔的含碳量高 2、乙炔有关性质验证 【对点训练3】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 ②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。 ④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。常用CuSO4将其除去。 ③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。 ①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。 【实验装置】 A: CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4 4CuSO4+PH3+4H2O=4Cu+H3PO4+4H2SO4 B:CH≡CH＋2MnO4-＋6H+=2Mn2+＋2CO2＋4H2O C: CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 １、下列说法错误的是（ ） A 、实验室制取乙炔需要广口瓶、长颈漏斗和酒精灯 B 、乙炔分子里所有原子在一条直线上 C 、电石必须防潮，密封干燥保存 D 、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水反应速率 ２、CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物： （1）．ZnC2水解生成（ 　　） （2）．Al4C3水解生成（ ） （3）．Mg2C3水解生成（ ） （4）．Li2C2水解生成（ ） A C2H2 C2H2 CH4 C3H4 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 四、炔烃的结构与性质1、炔烃及其结构(1)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃(2)官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)2、物理性质 (1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似(1)氧化反应①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋　　　O2　　　　　　nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O2　　　　　　　3CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→ 2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O 甲烷 乙烯 乙炔 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (2)加成反应 (以丙炔为例)①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2　　　　　　　　　　　　　　　　； 　　　　　　　CH3CBr=CHBr＋Br2　　　　　　　　　　　　　　　　　；　　　　 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2　　　　　　　　　　　　；CH3CH=CH2＋H2　　　　　　　　　　　　 ； ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HCl　　　　　　　　　　　　　；④与H2O加成： (3)加聚反应(以丙炔为例) 【对点训练4】 CH3CBr=CHBr CH3CBr2—CHBr2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH3 CH3CCl=CH2 △ CH≡CH+H2O CH3CHO 提示：乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 炔烃的结构和性质与乙炔的相似 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烯烃或烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醛或酮 nX—C≡C—Y [ C＝C ]n 一定条件下 X Y 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 五、炔烃的命名1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近2、命名步骤(1)选主链，称某炔：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”(2)编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)　如： 命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 【对点训练5】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 六、炔烃同分异构体的找法 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体) 通式 CnH2n—2 类别异构体 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 以“C4H6”为例 (中间碳原子没有两个氢原子) (重复)(无) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (1)炔烃同分异构体书写练习 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) n=2 n=3 n=5 n=6 【对点训练6】【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 乙炔 氧化反应 加成反应 点燃 酸性 KMnO4溶液 Br2 （Cl2） H2 HCl（HBr） 催化剂△ O2 CO2 + H2O 褪色 CHBr=CHBr CH2=CH2 CH2=CHCl H2 CH3－CH3 Br2 （Cl2） CHBr2-CHBr2 加聚反应 nCHCH CH=CH n 加热、加压 催化剂 催化剂△ 催化剂△ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 炔烃的结构和性质与乙炔的相似 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烯烃或烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醛或酮 一定条件下 nX—C≡C—Y [ C＝C ]n X Y 炔烃的化学性质 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2) 结构特点 全部单键，饱和 有碳碳双键，不饱和 有碳碳三键，不饱和 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 物理性质 (1)烃一般是无色物质,不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度比水的小。(2)分子中碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体,其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。(3)沸点的变化规律:①组成与结构相似的物质(即同系物),相对分子质量越大,其沸点越高。②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体),支链越多,其沸点越低。③组成与结构不相似的物质,当相对分子质量相同或相近时,分子的极性越大,其沸点越高。 化学性质 与溴(CCl4) 不反应 加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色 与高锰酸钾(H+) 不反应 被氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色 反应类型 取代 加成、聚合 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 练习1：某炔烃通过催化加氢反应得到2-­甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。 (CH3)2CHC≡C—CH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH 4-甲基-2­戊炔 4-甲基-1­戊炔 练习2：所有原子都在同一直线上的是 ( ) A.C2H4 B.C2H2 C.C2H6 D.CO2 BD 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 练习3：请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 CH≡C(CH2)2CH3　1­戊炔 练习4：区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是( ) A.用溴水 B.用酸性KMnO4溶液 C.点燃 D.与H2加成 C 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 练习5：由乙炔为原料制取，下列方法中，最可行的是( ) A.先与HBr加成后，再与HCl加成 B.先与完全加成后，再与取代 C.先与HCl加成后，再与加成 D.先与加成后，再与HBr加成 C 练习6：乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述错误的是( ) A.正四面体烷的二氯代物只有1种 B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应 C.等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同 D. 与环辛四烯互为同分异构体 C 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 练习7：用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是 (　　) A．先加Cl2，再加Br2　 B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2 解析：分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl生成CH2=CHCl，再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。 D 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 练习8：如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　) A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 C 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 　解析：电石跟水反应比较剧烈，所以用饱和氯化钠溶液代替水，逐滴加入饱和氯化钠溶液时可控制反应物水的量，从而控制生成乙炔的速率，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，B正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应先用硫酸铜溶液洗气，C错误；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D正确。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 练习９：鉴别甲烷、乙烯、乙炔的简单方法（ ） A.通入溴水中，观察溴水是否褪色 B.通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化 C.点燃，检验燃烧产物 D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 D 练习10：能证明乙炔分子含有碳碳叁键的是（ ） A.乙炔能使溴水褪色 B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色 C.乙炔可以和HCl气体加成 D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应 D 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 CH2=CHCH2CH=CH2　1，4­-戊二烯 【思考与讨论】 除了上述炔烃还有官能团异构：二烯烃和环稀烃： 变式：请写出C5H8的同分异构体的结构简式 CH≡CCH2CH2CH3　1­-戊炔 CH2=CHCH=CHCH3　1，3­-戊二烯 2-甲基-1，3­-戊二烯 CH3C≡CCH2CH3　 2­-戊炔 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (2)请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 (CH3)2CHC≡C—CH3 CH3CH2CH2CH3 CH≡CCH2CH3+2H2 催化剂 △ (CH3)2CHCH2C≡CH 4-甲基-2-­戊炔 4-甲基-1-­戊炔 (3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃的结构简式 【解析】采用逆推思想，若 2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子，形成碳碳三键，即可得到炔烃。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$