2.3.1 苯、苯的同系物的结构与性质 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 2.31 苯的结构与性质 第 二 章 烃 1 1、会写苯的分子式、结构式、结构简式 2、知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 3、知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式 4.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。 学 习 目 标 掌握苯的结构，认识苯的结构和性质间的关系 重 难 点 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 苯 稠环 芳香烃 芳香烃 苯的 同系物 常见的芳香烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 分子中含有一个或多个苯环的一类烃。 观察下列有机化合物的结构特点，区分下列概念 芳香族化合物： 芳香烃： 苯的同系物： 分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。 —CH3 CH=CH2 — —CH3 —CH3 甲苯 联 苯 萘 邻二甲苯 苯乙烯 苯甲酸 COOH Cl 氯苯 苯 或 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 　　　　 【主干知识梳理】 一、苯的结构与物理性质　　1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取　　　杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的　　　杂化轨道以　　键结合，键间夹角均为　　，连接成　　　环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大　　键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构 特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 sp2 sp2 σ 120° 六元 π 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小3、应用：苯是一种重要 的化工原料和有机溶剂 苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 π键 大π键 S-SP2σ键 SP2-SP2σ键 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 实验2-1:向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层；加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。 【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 该实验证明苯分子中无碳碳双键,说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 【微点拨】“苯环型”分子共线、共面问题 类型 结构式 结构特点 共线、共面情况 苯环型 平面正六边形结构 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 分析甲苯(C7H8)原子共面情况 情况分析 苯环上6个碳原子、5个氢原子与②C一定处在同一个平面。根据三角形规则(①C，②C，③H构成三角形)，③H也可能在这个平面上即：甲苯分子最多　　个原子共平面，至少有　　个原子共平面 13 12 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 物理性质 颜色 气味 毒性 水溶性 挥发性 熔点 沸点 密度 无色 有特殊气味 有毒 不溶于水 易挥发 80.1℃ 5.5℃ 0.88g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 二、苯的化学性质1、苯的氧化反应(1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 2、苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯(1)反应的化学方程式： (2)溴苯的制备 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 反应原料 苯、纯溴、铁 实验 原理 实验 步骤 ①安装好装置，检查装置气密性②把苯和少量液态溴放入烧瓶中③加入少量铁屑作催化剂④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口. 实验 装置 实验 现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体 尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2 顺序：苯 → 溴→铁 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 溴苯的制备【注意事项】 ①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3 ②加药品的顺序：苯 → 溴→铁 ③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率) ④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水 ⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 ⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀) ⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色) 将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液 II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 III、苯与Br2只发生一元取代反应 IV、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉 V、长导管的作用：a、导气：因为苯和溴都易挥发 　　　　　　　　b、冷凝回流：该反应为放热反应 VI、产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中 VII、除杂：纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。 将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 溴苯中混有溴 小结：如何获得纯净的溴苯？ 产物中可能含有溴苯、苯、 HBr和Br2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除HBr HBr水溶液 溴苯 苯、溴 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除Br2 NaBr溶液 NaBrO溶液 溴苯 苯 溴苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 除去溴苯 中的溴 除去溴蒸 汽，净化 HBr气体 检验HBr 酸性 检验 HBr 除去 HBr尾气 防倒吸 【实验装置】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 3、苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯(1)反应的化学方程式： (2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应(3)硝基苯的制备 ⅰ反应原料:苯、浓硝酸、浓硫酸 ⅱ实验原理: 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 ⅲ实验步骤: ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却 ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀 ③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热 ④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯 ⅳ实验装置: ⅴ实验现象:将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 【注意事项】①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯 ②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂⑤玻璃管的作用：冷凝回流⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色⑧硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净⑨使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是： a．防止浓HNO3分解 b．防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 c．温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 小结：如何获得纯净的硝基苯？ 产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2 试剂： 操作： 目的： 水 分液 除酸 酸液 硝基苯 苯 残余酸 试剂： 操作： 目的： NaOH 分液 除酸 盐溶液 硝基苯 苯 硝基苯 苯 蒸馏 除苯 操作： 目的： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 4、苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 (1)反应的化学方程式： (2)苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂 5、苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷 (1)反应的化学方程式： (2)讨论：生成物是否还是平面结构？其一氯和二氯代物各有几种？ 【对点训练2】【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 总体来说，苯的化学性质是：“易取代，能加成，难氧化” 课堂小结 能与H2、不能与X2、HX、H2O 纯卤素 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键 不饱和烃 含碳碳三键 不饱和烃 含大π键 不饱和烃 空间构型 正四面体 平面结构 直线结构 平面正六边形 物理性质 无色气体，不溶于水 无色无味气体、微溶于水 无色液体、不溶于水 化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 溴（CCl4） 不反应 加成反应 加成反应 不反应（三者混溶） 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应（萃取） 高锰酸钾（酸性） 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成 课堂小结 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 例1.苯分子的结构中，不存在C—C键和C=C键的简单交替结构，下列事实中： ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ②苯分子中碳碳键的键长均相等； ③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷； ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构； ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有(　　) A．①②④⑤　　 B．①②③④ 　C．①③④⑤ 　D．②③④⑤ A 课堂练习 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 例２.下列关于苯的叙述正确的是( ) A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓的黑烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键 B 课堂练习 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 例３. 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是(　　) A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯 B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯 C. 分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯 D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯 A 解析：苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 课堂练习 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 例４. 实验室用溴和苯在FeBr3催化下制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作提纯：(1)蒸馏；(2)水洗；(3)用干燥剂干燥；(4)用10%的NaOH溶液洗涤。正确的操作顺序是(　　) A. (1)(2)(3)(4)　　 B. (4)(2)(3)(1) C. (4)(1)(2)(3)　　 D. (2)(4)(2)(3)(1) D 解析：粗溴苯的提纯过程为：先用蒸馏水洗去大部分溴，再用10%的NaOH溶液洗净溴，接着用蒸馏水洗去过量的NaOH溶液，最后用干燥剂进行干燥，再通过蒸馏得到纯净的溴苯。 课堂练习 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 例５.在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(　　) A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴 B. 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液 C. 乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 D. 乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气 B 解析：A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。 课堂练习 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 例６.己知有机物A的结构简式为 ，请完成下列空白。 (1)有机物A的分子式是________。 (2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有____个，最多有____个。 (3)有机物A的苯环上的一氯代物有_____种。 C14H14　 9　 14　 四 课堂练习 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 例６.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白： (1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是 _　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是 _________________________________________。 (3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________。 (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是　　　　　　　　　　　　　。 (5)纯硝基苯是无色、密度比水___(填“小”或“大”)、具有__________味的油状液体。 先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却 将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热 分液漏斗 除去粗产品中残留的酸　 苦杏仁 大 课堂练习 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 例７. 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 例７.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是( ) A.五种物质均能与氢气发生加成反应 B.b、c、e的一氯代物均有三种 C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面 D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色 C 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 1、掌握苯的同系物的性质，会正确比较苯的同系物与苯的总之差别 2、掌握苯的同系物的命名，会正确书写苯的同分异构体 学 习 目 标 掌握苯同系物的结构，认识苯的结构和性质间的关系 重 难 点 苯的同系物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 一、苯的同系物1、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物 【主干知识梳理】 (2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7) (4)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2、常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/0C 沸点/0C 密度/(g·cm－3) 甲苯 —95 111 0.867 乙苯 —95 136 0.867 二甲苯 邻二甲苯(1,2—二甲苯) —25 144 0.880 间二甲苯(1,3—二甲苯) —48 139 0.864 对二甲苯(1,4—二甲苯) —13 138 0.861 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 3、苯的同系物的物理性质(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 4、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同(1)氧化反应①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋2(3n－3)O2 nCO2＋(n－3)H2O 甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O2 7CO2＋4H2O 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 ②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去)b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基。 如： ， c．应用：鉴别苯和苯的同系物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (2)取代反应①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 生成三硝基的取代产物的化学方程式为： 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。产物以邻对位一取代为主。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 ②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上。a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代，甲基是邻、对位取代基)： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷化学反应方程式为： 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 二、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 【对点训练2】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 三、苯的同系物的命名1、习惯命名法(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” 例如：　　　　　读作：　　　　；　　　　　读作：　　　。 甲苯 乙苯 (2)苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 2、系统命名法(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (2)若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 【对点训练3】 CH3 CH2CH3 间甲基乙苯 1—甲基—３—乙基 苯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 四、苯的同系物的找法及一氯代物的找法 通式 CnH2n-6(n≥6) 方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推 以“C8H10”为例，并找出一氯代物 　　　　(3+2)、　(2+1)、　　　　(3+1)、　　(1+1) （苯环上取代基个数不同的同分异构体的种数）规律 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种“连、偏、均” (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 六种 若苯环连三个取代基同分异构体的种数 ②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y —X —X X X X X —X —X Y— —X —X Y X X Y Y X X X X Y X X Y— 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 十种 ③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z Y X Z Y X Y X Z ４种 ４种 ２种 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 (1)苯的同系物的同分异构体及一氯代物书写练习 苯的同系物的同分异构体及一氯代物的个数 C7H8 C9H12 【对点训练4】 邻、间、对3种 “连、偏、均”3种 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 五、稠环芳香烃1、定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃2、常见的稠环芳香烃 分子式 结构简式 结构特点 物理性质 一氯代物 二氯代物 萘 C10H8 ①、④、⑤、⑧位相同，称为α位；②、③、⑦、⑥位相同，称为β位 无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水 蒽 C14H10 ①、④、⑤、⑧位相同，称为α位 无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯 【对点训练5】【课后作业】 ① ① ① ① ② ② ② ② ③ ② ② ② ② ③ ③ ③ ① ① 2种 10种 3种 15种 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 1、芳香烃的主要来源 石油的催化重整和煤的干馏 传统工艺：煤焦油 新工艺：石油产品的催化重整 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 三、 芳香烃的来源及其应用 （1）来源 （2）应用 煤焦油、石油的催化重整和裂化 合成炸药 合成纤维 合成塑料 染料 医药 炸药 有机原料…… 各类芳香烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 —CH2— 二苯甲烷(C13H12) 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 — 联苯(C12H10) 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 芳香烃的危害 烧烤肉食品中含超量 芳香烃，对人体有害！ 新装修的居室，会散发出 芳香烃，对人体有害！ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 抽烟呼出的烟气中，含有超 量的芳香烃，对人体有危害！ 许多工业污水中含有严重超标的 芳香烃，对环境造成严重污染！ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 我们应该要 关爱生命 爱护地球 保护环境 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 1．同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(　　) A．硫酸溶液 B．水 C．溴水 D．酸性KMnO4溶液 D 2. (双选)甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如图。对该分子的描述，不正确的是(　　) A．分子式为C25H20 B．所有碳原子都在同一平面上 C．此分子的一卤代物只有一种 D．此物质属于芳香烃类物质 BC 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 3.某苯的同系物的化学式为C11H16，经测定数据表明：分子中除含苯环外，不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个 ，则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有(　　) A．3种　　　　B．4种 C．5种 D．6种 B 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 4.写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。 萘：C10H8 蒽：C14H10 菲：C14H10 C13H9 1 2 （2种） 2 3 1 （3种） 1 2 3 4 5 （5种） 1 2 （2种） 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第二章 烃 Lavf58.29.100 Lavf58.29.100 2．实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60 ℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如表所示。 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 苯 5.5 80.1 液体 硝基苯 5.7 210.9 液体 (1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是____________________ ____________________________________________________。 (2)分离硝基苯和水的混合物的方法是____________________； 分离硝基苯和苯的混合物的方法是________。 (3)某同学用如图所示装置制取硝基苯。 ①用水浴加热的优点是_________________________________。 ②指出该装置中的两处缺陷______________________________； _____________________________________________________。 [解析] (1)配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀，且易控制温度。②因烧杯底部温度高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起冷凝回流的作用。 $$