第一章 有机化合物的结构特点与研究方法【知识清单】-2024-2025学年高二化学单元速记·巧练（人教版2019选择性必修第三册）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 01 思维导图 02 考点速记 第一节 有机化合物的结构特点 一、有机化合物的分类 （1）按组成元素分类 根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 （2）按碳骨架分类 （3）按官能团分类 ①官能团：决定化合物特性的原子或原子团。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。 类别 官能团的名称及结构 典型代表物的名称和结构简式 烃 烷烃 — 甲烷　CH4 烯烃 碳碳双键　 乙烯　CH2 CH2 炔烃 碳碳三键　　 乙炔　 芳香烃 — 苯　 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键　—X 溴乙烷　CH3CH2Br 醇 （醇）羟基　—OH 乙醇　CH3CH2OH 酚 （酚）羟基　—OH 苯酚　 醚 醚键　 乙醚　CH3CH2—O—CH2CH3 醛 醛基　　 乙醛　 酮 酮羰基　 丙酮　 羧酸 羧基　　 乙酸　 酯 酯基　　 乙酸乙酯　 酰胺 酰胺基　　 尿素　 胺 氨基 —NH2　 甲胺　CH3—NH2 ★易错提醒 1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2为烃基，—NHR1、—NR1R2被称为取代的氨基），其中R—NH2为伯胺、R—NHR1为仲胺、R—NR1R2为叔胺。 2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2为烃基。 3.称为酰基，如CH3COCl（乙酰氯）等。 4.书写官能团时要规范，常出现的错误：把“”写成“CC”，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。 5.苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 6.官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。 7.含有的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然含有，但其不与烃基相连，不属于醛类。 二、有机化合物的空间结构特点 1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的 结构单元的空间结构 实例 sp3 σ键 　四面体　形 烷烃 sp2 σ键、π键 　平面　形 烯烃 sp σ键、π键 　直线　形 炔烃 sp2 σ键、π键 　平面　形 苯 ★易错提醒 判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定：（1）看清是指碳原子还是所有原子。（2）看清是“最多”还是“至少”。（3）涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。 2.共价键与有机反应 （1）共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。 （2）基团间的相互作用会影响共价键的极性，从而影响发生有机反应的活性部位。 三、同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同 分子式　，但具有不同 结构　的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）类别 ★知识拓展 （1）每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构，两个相同的原子或原子团位于碳碳双键的同一侧时为顺式结构，如顺－2－丁烯的结构简式为；两个相同的原子或原子团分别位于碳碳双键的两侧时为反式结构，如反－2－丁烯的结构简式为。 （2）手性异构属于立体异构中的对映异构。 （3）H3C—CH3分子中，由于碳碳 σ 键的旋转，导致氢原子在空间排布的相对位置不同（但分子构造没变），这种异构现象属于立体异构中的构象异构。 （3）有序思维突破有机物同分异构体的书写及数目判断 ①基本分析次序 碳架异构→位置异构→官能团异构 ②几种常见类型的分析次序 a.二元取代的同分异构体 ★易错提醒 两个取代基相同，若第一个取代基定位到②号碳原子上时，定位另一个取代基时不能移回到①号碳原子上，避免重复。 b.CnH2nO2（n≥2）的酯类同分异构体 ★易错提醒 对于芳香酯的同类同分异构体（假定苯环上只有一个侧链）的分析：一是水解后得到脂肪酸，不要遗漏“酚酯”；二是水解后得到芳香酸。 c.限定条件下的同分异构体 常见限定条件：ⅰ.官能团种类；ⅱ.等效氢的种类（如核磁共振氢谱信息）；ⅲ.苯环上为“几元”取代。一般按如下次序分析： 官能团分析→碳架分析→对称性或等效氢原子分析 ★知识总结 （1）等效氢原子：①同一个碳原子上的H；②同一个碳原子所连甲基上的H；③分子中等效碳原子上的H 。有n种等效H，一元取代物就有n种。 （2）多卤代烃（相同卤素原子）的同分异构体（如烃为CxHy），若m＋n＝y，则该烃的m元取代物数目与n元取代物数目相等。 （3）苯环上取代基种类一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。 2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系 3个取代基 3个完 全相同 有“连（）、偏（）、均（）”三种位置关系 其中2 个相同 有6种位置关系（、、） 3个完 全不同 有10种位置关系（、、） 第二节 研究有机化合物的一般方法 1.研究有机物的基本步骤 2.分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的　沸点　相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态物质 ①杂质在所选溶剂中的　溶解度　很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中的　溶解度　受温度影响　较大　 （2）萃取和分液 ①液液萃取：利用有机物在两种　互不相溶　的溶剂中的　溶解性　不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物结构式的确定 （1）确定有机物结构式的常见流程 （2）不饱和度（Ω）是衡量有机物不饱和程度的指标，Ω＝双键数＋三键数×2＋环数（除苯环外）＋苯环数×4。即每个双键（碳碳双键、碳氧双键等）或环（除苯环外）贡献1个不饱和度，每个三键贡献2个不饱和度，每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下： ①确定复杂分子中的氢原子个数：对于含有C、H、O、卤素原子（X）的有机物分子，N（H）＝2N（C）＋2－2Ω－N（X）。 ②确定某有机物的同分异构体的官能团种类：如讨论苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时，通过计算，苯甲酸的不饱和度为4＋1＝5，而苯酚的不饱和度为4，所以还需要一个不饱和含氧官能团，即醛基，而不是饱和的含氧官能团，如羟基或醚键。 ③常见结构的不饱和度如表所示 基团 不饱和度 基团 不饱和度 1个碳 碳双键 1 1个碳 碳三键 2 1个羰基 1 1个苯环 4 1个脂环 1 1个氰基 2 1个硝基 1 1个 1 （3）确定有机物结构式常用的方法 ①化学方法：利用特征反应鉴定出有机物的　官能团　，再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。 ②物理方法 a.质谱法：确定有机分子的相对分子质量，　相对分子质量　＝最大质荷比。 b.红外光谱 当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键或官能团可发生振动吸收，不同化学键或官能团　吸收频率　不同，其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。 c.核磁共振氢谱 d.X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如　键长　、　键角　等，用于有机化合物　晶体结构　的测定。 03 素养提升 ◆判断正误 考点一　有机化合物的分类 （1）醛基的结构简式为—COH。（　 　） （2）与属于同类物质。（　 　） （3）含有苯环的有机化合物属于芳香烃。（　 　） （4）只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。（　 　） （5）KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。(　 　) （6）属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。(　 　) （7）含有三种官能团，羟基、醛基和苯环。(　 　) （8）同分异构现象仅存在于有机物中。(　 　) 【答案】（1） （　✕　）（2） （　✕　）（3） （　✕　）（4） （　✕　）（5） (　×　) （6） (　×　)（7） (　×　)（8） (　×　) 考点二　有机化合物的结构 （1）H2CCH—CH3分子中不可能所有原子共面。（　 　） （2）H2CCH—CH3分子中最多有6个原子共面。（　 　） （3）分子中至少有4个原子共线。（　 　） （4）分子中最多有12个原子共面。（　 　） （5）与或或直接相连的原子一定与其共面。（　 　） （6）组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。(　 　) （7）符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。(　 　) （8）已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有四种。(　 　) （9）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。(　 　) （10）分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2种。(　 　) （11）C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。(　 　) （12）C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同。(　 　) （13）甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体。(　 　) （14）2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇互为同分异构体。(　 　) （15）乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有9种。(　 　) 【答案】（1） （　√　）（2） （　✕　）（3） （　√　）（4） （　✕　）（5） （　√　） （6） (　√　)（7） (　×　)（8） (　√　)（9） (　×　)（10） (　×　)（11） (　×　) （12） (　×　)（13） (　×　)（14） (　√　)（15） (　√　) 考点三　研究有机化合物的方法 （1）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（　 　） （2）直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水乙醇。（　 　） （3）的不饱和度为6。（　 　） （4）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”原理知，可用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。（　 　） （5）有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（　 　） （6）对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。（　 　） （7）己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。(　 　) （8）红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。(　 　) （9）李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。(　 　) （10）1－丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(　 　) （11）有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为31。(　 　) （12）已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。(　 　) （13）有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。(　 　) （14）燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。(　 　) （15） 的核磁共振氢谱中有6组峰。(　 　) （16）蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。(　 　) （17）用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(　 　) （18）CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不用H－NMR来鉴别。(　 　) （19）根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(　 　) （20）混合物经萃取、分液后可获得纯净物。(　 　) （21）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　 　) 【答案】（1） （　✕　）（2） （　✕　）（3） （　√　）（4） （　✕　）（5） （　✕　） （6） （　√　）（7） (　×　)（8） (　×　)（9） (　×　)（10） (　×　)（11） (　√　) （12） (　×　)（13） (　×　)（14） (　×　)（15） (　×　)（16） (　√　)（17） (　×　) （18） (　×　)（19） (　√　)（20） (　×　)（21） (　×　) ◆易错点辨析 1.具有相同官能团的物质是不是一定是同类物质? 【答案】不一定。如属于酚类,CH3CH2—OH属于醇类。 2.一种有机物能不能同时属于多种类型? 【答案】可以。如HO—CH2—COOH中有两种官能团—OH和—COOH,既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。 3.分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗? 【答案】不一定。如CH2CH2(乙烯)与(环丙烷)分子式分别是C2H4和C3H6,虽然相差1个“CH2”,但结构不相似,不能互称同系物。 4. 按要求回答下列问题： (ⅰ)属于苯的同系物的是 。(填序号，下同) (ⅱ)属于芳香烃的是 。 (ⅲ)属于芳香化合物的是 。 (ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。 【答案】(ⅰ)① (ⅱ) ①② (ⅲ) ①②③④ (ⅳ) 5.下列有机化合物中，有多个官能团： ①可以看作醇类的是 ；(填编号，下同) ②可以看作酚类的是 ； ③可以看作羧酸类的是 ； ④可以看作酯类的是 。 【答案】① BD；② ABC；③ BCD； ④ E 。 6.①有机物的键线式为，其分子式是 。当该有机化合物发生一氯取代时，能生成 种同分异构体。 ②某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 。 ③C9H10O2的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。 A．分子中不含甲基的羧酸！ 。 B．羟基与苯环直接相连且苯环上只有对位取代基的醛 。 【答案】① C7H12。 3。 ② 2,2,4,4－四甲基戊烷。 ③A． 。 B．。 7.官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？ 【答案】具有相同官能团的物质不一定是同一类有机物。如：CH3—OH、虽都含有—OH，但二者属不同类型的有机物。 8.图中所示两种物质互为构造异构体还是立体异构体？它们产生异构的原因是什么？ 　　 【答案】碳原子间的连接顺序、成键类型等都相同，故属于立体异构。产生的原因是两种物质环上右侧的甲基的空间分布不同。 9.戊醇的醇类同分异构体数目一定比戊烷的同分异构体数目多（不考虑立体异构），试基于有机物的“构造”视角说明理由。 【答案】戊醇的醇类同分异构体是在戊烷的碳链异构的基础上，加上羟基的位置异构。 10．深度思考： (1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为 。 (2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)。 ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是 (写结构简式)。 (3)某有机物分子中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4，对吗？ (4) 的核磁共振氢谱中有几种峰？ 【答案】(1) 。 (2) 5 。。(3)不对，如CH3OH (4)5种 11.利用重结晶法提纯苯甲酸粗品实验过程中： （1）“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是　 　。 （2）“冷却结晶”宜　 （填　“急速”或“缓慢”）冷却，理由是　 　。 【答案】（1）　过滤快，可防止因降温导致苯甲酸提前析出　。 （2）　缓慢　，　缓慢冷却得到的晶体颗粒大、总表面积小，可减少对杂质的吸附，且有利于后续的过滤　。 12.质谱法测定有机物的相对分子质量的优点是　 　。 【答案】用量少、时间短、结果精确等 13.实验室制取的溴苯中除混有副反应的产物外，还可能混有　 　，去除溴苯中这些杂质的过程中涉及的分离提纯的操作依次有（填写实验操作名称，不考虑副产物）　 　。 【答案】未完全反应的溴、苯等 洗涤、分液、干燥、过滤（过滤干燥剂）、蒸馏 14.芳香族化合物D的化学式为C7H8O2，核磁共振氢谱显示其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1　mol　D可与1　mol　NaOH或2　mol　Na反应。该有机物的结构简式为 。 【答案】 15.通过元素分析确定某有机物的实验式为C2H6O，回答下列问题： （1）为确定其分子式，　 　（填“需要”或“不需要”）利用质谱法测定其相对分子质量，理由是　 　。 （2）为进一步确定其结构式： ①仅依据红外光谱　 　（填“能”或“不能”）确定，理由是 ； ②仅依据核磁共振氢谱　 　（填“能”或“不能”）确定，理由是 。 【答案】（1） 不需要 ， 　H原子已达饱和　。 （2）① 　能　 ， 　红外光谱能测得是否存在—O—H，从而判断是乙醇或乙醚　； ② 　能　 ， 乙醇和乙醚的核磁共振氢谱的峰组数和峰面积比都不一样　。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 01 思维导图 02 考点速记 第一节 有机化合物的结构特点 一、有机化合物的分类 （1）按组成元素分类 根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 （2）按碳骨架分类 （3）按官能团分类 ①官能团：决定化合物特性的原子或原子团。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。 类别 官能团的名称及结构 典型代表物的名称和结构简式 烃 烷烃 — 甲烷　CH4 烯烃 碳碳双键　 乙烯　CH2 CH2 炔烃 碳碳三键　　 乙炔　 芳香烃 — 苯　 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键　—X 溴乙烷　CH3CH2Br 醇 （醇）羟基　—OH 乙醇　CH3CH2OH 酚 （酚）羟基　—OH 苯酚　 醚 醚键　 乙醚　CH3CH2—O—CH2CH3 醛 醛基　　 乙醛　 酮 酮羰基　 丙酮　 羧酸 羧基　　 乙酸　 酯 酯基　　 乙酸乙酯　 酰胺 酰胺基　　 尿素　 胺 氨基 —NH2　 甲胺　CH3—NH2 ★易错提醒 1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2为烃基，—NHR1、—NR1R2被称为取代的氨基），其中R—NH2为伯胺、R—NHR1为仲胺、R—NR1R2为叔胺。 2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2为烃基。 3.称为酰基，如CH3COCl（乙酰氯）等。 4.书写官能团时要规范，常出现的错误：把“”写成“CC”，“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”，“碳碳双键”写成“双键”。 5.苯环不属于官能团，但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 6.官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。 7.含有的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然含有，但其不与烃基相连，不属于醛类。 二、有机化合物的空间结构特点 1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的 结构单元的空间结构 实例 sp3 σ键 　 　形 烷烃 sp2 σ键、π键 　 　形 烯烃 sp σ键、π键 　 　形 炔烃 sp2 σ键、π键 　 　形 苯 ★易错提醒 判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定：（1）看清是指碳原子还是所有原子。（2）看清是“最多”还是“至少”。（3）涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。 2.共价键与有机反应 （1）共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。 （2）基团间的相互作用会影响共价键的极性，从而影响发生有机反应的活性部位。 三、同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同 　，但具有不同 　的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）类别 ★知识拓展 （1）每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构，两个相同的原子或原子团位于碳碳双键的同一侧时为顺式结构，如顺－2－丁烯的结构简式为；两个相同的原子或原子团分别位于碳碳双键的两侧时为反式结构，如反－2－丁烯的结构简式为。 （2）手性异构属于立体异构中的对映异构。 （3）H3C—CH3分子中，由于碳碳 σ 键的旋转，导致氢原子在空间排布的相对位置不同（但分子构造没变），这种异构现象属于立体异构中的构象异构。 （3）有序思维突破有机物同分异构体的书写及数目判断 ①基本分析次序 碳架异构→位置异构→官能团异构 ②几种常见类型的分析次序 a.二元取代的同分异构体 ★易错提醒 两个取代基相同，若第一个取代基定位到②号碳原子上时，定位另一个取代基时不能移回到①号碳原子上，避免重复。 b.CnH2nO2（n≥2）的酯类同分异构体 ★易错提醒 对于芳香酯的同类同分异构体（假定苯环上只有一个侧链）的分析：一是水解后得到脂肪酸，不要遗漏“酚酯”；二是水解后得到芳香酸。 c.限定条件下的同分异构体 常见限定条件：ⅰ.官能团种类；ⅱ.等效氢的种类（如核磁共振氢谱信息）；ⅲ.苯环上为“几元”取代。一般按如下次序分析： 官能团分析→碳架分析→对称性或等效氢原子分析 ★知识总结 （1）等效氢原子：①同一个碳原子上的H；②同一个碳原子所连甲基上的H；③分子中等效碳原子上的H 。有n种等效H，一元取代物就有n种。 （2）多卤代烃（相同卤素原子）的同分异构体（如烃为CxHy），若m＋n＝y，则该烃的m元取代物数目与n元取代物数目相等。 （3）苯环上取代基种类一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。 2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系 3个取代基 3个完 全相同 有“连（）、偏（）、均（）”三种位置关系 其中2 个相同 有6种位置关系（、、） 3个完 全不同 有10种位置关系（、、） 第二节 研究有机化合物的一般方法 1.研究有机物的基本步骤 2.分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的　 　相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态物质 ①杂质在所选溶剂中的　 　很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中的　 　受温度影响　 　 （2）萃取和分液 ①液液萃取：利用有机物在两种　 　的溶剂中的　 　不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ②固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物结构式的确定 （1）确定有机物结构式的常见流程 （2）不饱和度（Ω）是衡量有机物不饱和程度的指标，Ω＝双键数＋三键数×2＋环数（除苯环外）＋苯环数×4。即每个双键（碳碳双键、碳氧双键等）或环（除苯环外）贡献1个不饱和度，每个三键贡献2个不饱和度，每个苯环贡献4个不饱和度。其应用如下： ①确定复杂分子中的氢原子个数：对于含有C、H、O、卤素原子（X）的有机物分子，N（H）＝2N（C）＋2－2Ω－N（X）。 ②确定某有机物的同分异构体的官能团种类：如讨论苯甲酸的含酚羟基的同分异构体时，通过计算，苯甲酸的不饱和度为4＋1＝5，而苯酚的不饱和度为4，所以还需要一个不饱和含氧官能团，即醛基，而不是饱和的含氧官能团，如羟基或醚键。 ③常见结构的不饱和度如表所示 基团 不饱和度 基团 不饱和度 1个碳 碳双键 1 1个碳 碳三键 2 1个羰基 1 1个苯环 4 1个脂环 1 1个氰基 2 1个硝基 1 1个 1 （3）确定有机物结构式常用的方法 ①化学方法：利用特征反应鉴定出有机物的　 　，再结合其他结构特点及分子式确定有机物的结构式。 ②物理方法 a.质谱法：确定有机分子的相对分子质量，　 　＝最大质荷比。 b.红外光谱 当用红外线照射有机物分子时，分子中化学键或官能团可发生振动吸收，不同化学键或官能团　吸收频率　不同，其吸收峰在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。 c.核磁共振氢谱 d.X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如　 　、　 　等，用于有机化合物　 　的测定。 03 素养提升 ◆判断正误 考点一　有机化合物的分类 （1）醛基的结构简式为—COH。（　 　） （2）与属于同类物质。（　 　） （3）含有苯环的有机化合物属于芳香烃。（　 　） （4）只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。（　 　） （5）KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。(　 　) （6）属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。(　 　) （7）含有三种官能团，羟基、醛基和苯环。(　 　) （8）同分异构现象仅存在于有机物中。(　 　) 考点二　有机化合物的结构 （1）H2CCH—CH3分子中不可能所有原子共面。（　 　） （2）H2CCH—CH3分子中最多有6个原子共面。（　 　） （3）分子中至少有4个原子共线。（　 　） （4）分子中最多有12个原子共面。（　 　） （5）与或或直接相连的原子一定与其共面。（　 　） （6）组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。(　 　) （7）符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。(　 　) （8）已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有四种。(　 　) （9）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。(　 　) （10）分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2种。(　 　) （11）C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。(　 　) （12）C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同。(　 　) （13）甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体。(　 　) （14）2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇互为同分异构体。(　 　) （15）乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有9种。(　 　) 考点三　研究有机化合物的方法 （1）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。（　 　） （2）直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水乙醇。（　 　） （3）的不饱和度为6。（　 　） （4）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”原理知，可用乙醇从水溶液中萃取有机化合物。（　 　） （5）有机化合物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（　 　） （6）对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团。（　 　） （7）己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。(　 　) （8）红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。(　 　) （9）李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。(　 　) （10）1－丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(　 　) （11）有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为31。(　 　) （12）已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。(　 　) （13）有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。(　 　) （14）燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。(　 　) （15） 的核磁共振氢谱中有6组峰。(　 　) （16）蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。(　 　) （17）用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(　 　) （18）CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不用H－NMR来鉴别。(　 　) （19）根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(　 　) （20）混合物经萃取、分液后可获得纯净物。(　 　) （21）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　 　) ◆易错点辨析 1.具有相同官能团的物质是不是一定是同类物质? 2.一种有机物能不能同时属于多种类型? 3.分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗? 4. 按要求回答下列问题： (ⅰ)属于苯的同系物的是 。(填序号，下同) (ⅱ)属于芳香烃的是 。 (ⅲ)属于芳香化合物的是 。 (ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。 5.下列有机化合物中，有多个官能团： ①可以看作醇类的是 ；(填编号，下同) ②可以看作酚类的是 ； ③可以看作羧酸类的是 ； ④可以看作酯类的是 。 6.①有机物的键线式为，其分子式是 。当该有机化合物发生一氯取代时，能生成 种同分异构体。 ②某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 。 ③C9H10O2的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。 A．分子中不含甲基的羧酸！ 。 B．羟基与苯环直接相连且苯环上只有对位取代基的醛 。 7.官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？ 8.图中所示两种物质互为构造异构体还是立体异构体？它们产生异构的原因是什么？ 　　 9.戊醇的醇类同分异构体数目一定比戊烷的同分异构体数目多（不考虑立体异构），试基于有机物的“构造”视角说明理由。 10．深度思考： (1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为 。 (2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)。 ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是 (写结构简式)。 (3)某有机物分子中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4，对吗？ (4) 的核磁共振氢谱中有几种峰？ 11.利用重结晶法提纯苯甲酸粗品实验过程中： （1）“趁热过滤”宜选择抽滤，其优点是　 　。 （2）“冷却结晶”宜　 （填　“急速”或“缓慢”）冷却，理由是　 　。 12.质谱法测定有机物的相对分子质量的优点是　 　。 13.实验室制取的溴苯中除混有副反应的产物外，还可能混有　 　，去除溴苯中这些杂质的过程中涉及的分离提纯的操作依次有（填写实验操作名称，不考虑副产物）　 　。 14.芳香族化合物D的化学式为C7H8O2，核磁共振氢谱显示其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1　mol　D可与1　mol　NaOH或2　mol　Na反应。该有机物的结构简式为 。 15.通过元素分析确定某有机物的实验式为C2H6O，回答下列问题： （1）为确定其分子式，　 　（填“需要”或“不需要”）利用质谱法测定其相对分子质量，理由是　 　。 （2）为进一步确定其结构式： ①仅依据红外光谱　 　（填“能”或“不能”）确定，理由是 ； ②仅依据核磁共振氢谱　 　（填“能”或“不能”）确定，理由是 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$