3.5.3 有机合成路线设计与实施 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 第三课时 有机合成路线的设计与实施 有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的设计方法 碳骨架构建 官能团转化 有机合成路线的确定 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物。 有机合成路线的设计与实施 1.有机合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 增加一段碳链或连上一个官能团 正向合成分析法 H2O 催化剂 加热、加压 1. 以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成 乙酸乙酯？ CH2=CH2 水化 CH3CH2OH [O] CH3COOH CH3COOC2H5 CH3CH2Br HBr 催化剂 NaOH 水溶液 ∆ 浓H2SO4 ∆ 课堂练习 课堂练习 思路1: 2. 如何从 合成 ？ 思路2: —OH —OH —Br —Br —Br —Br —OH (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 有机合成路线的设计与实施 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 逆合成分析示意图 逆合成分析法 有机合成路线的设计与实施 2.实例分析 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 写出对应化学方程式 有机合成路线的设计与实施 确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成： 思考与讨论 利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 解答这类题时，常用的典型信息有 (1)结构信息——碳骨架、官能团等。 (2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。 (3)反应信息——官能团间的转化关系、结构 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 思考与讨论 (1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小 (2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；而实际工业生产工艺原子利用率100% ②CH2＝CH2＋Cl2 CH2ClCH2Cl ③CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH2OHCH2OH＋2NaCl H2O/△ (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 3.设计合成路线的基本原则 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； 有机合成路线的设计与实施 4.常见的合成路线 有机合成路线的设计与实施 （1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线 ①一元合成路线： 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R CH＝CH2 R CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ R CH2CH2 OH [O] R CH2CHO [O] R CH2COOH 浓硫酸 Δ 4.常见的合成路线 有机合成路线的设计与实施 （1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线 ②二元合成路线： 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯 X2 CH＝CH2 X CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ HO CH2CH2 OH [O] OHC CHO [O] HOOC COOH 浓硫酸 Δ 4.常见的合成路线 有机合成路线的设计与实施 （2）芳香族化合物合成路线 CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 芳香酯 光照 Cl2 NaOH水溶液 Δ [O] [O] 浓硫酸 Δ Cl OH Cl2 FeCl3 ② NaOH水溶液 Δ ① 问题探究： 用流程图的方式呈现由 制取 的合成路线 Cl —OH —OH Cl NaOH/醇 △ 溴水 加成反应 消去反应 —Br —Br NaOH/H2O △ —OH —OH 取代反应 有机合成发展史 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 有机合成总产率= 各步产率的乘积 有机合成的分析方法 方法 内容 正合成 分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其 思维程序：原料→中间体→产品 逆合成 分析法 采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品→中间体→原料 综合 比较法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线 $$