3.2.1醇 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 醇 酚 第一课时——醇 明月几时有？ 把酒问青天！ 酒的“灵魂”是什么？ 乙 醇 醇与酚区别 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 醇 酚 醇 OH CH3CH2OH CH2OH OH CH3 酚 ① ② ③ ④ 醇 概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 官能团：羟基 —OH 一元醇：分子中只含有一个羟基的 饱和一元醇：由烷烃所衍生的一元醇，如甲醇、乙醇； 饱和一元醇的通式为：CnH2n＋1OH 4 颜 色 ： 气 味 ： 状 态： 沸点： 密 度： 溶解性： 无色透明 特殊香味 液体 0.78g/ml 比水小 78℃，易挥发 跟水以任意比互溶，本身是良好的有机溶剂 一、乙醇的物理性质 检验C2H5OH（H2O） 。 除杂C2H5OH（H2O） 。 CuSO4粉末 先加CaO后蒸馏 二、乙醇的结构 C2H6O H—C—C—O—H H H H H CH3CH2OH 或C2H5OH —OH（羟基） 分子式 结构式 结构简式 官能团 O—H C—O 键的极性较大，易断键 三、乙醇的化学性质 1.取代反应 （1）与金属Na的取代 2CH3CH2O H +2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 思考 （1）该反应中乙醇分子断裂了O—H键。 （2）乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼。 乙醇能否与金属Ca发生反应？ 2CH3CH2OH + Ca (CH3CH2O) 2Ca + H2↑ 说明 1.取代反应 (2) 和HX的反应 C2H5 OH + H Br(浓) C2H5Br + H2O △ (3) 和乙酸酯化反应 CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O 浓硫酸 △ 可制备溴乙烷 (4)醇分子间脱水 CH3CH2O H+ HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O 140℃ 浓H2SO4 醚 醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物 醚的官能团： 醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂 乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物 9 2.消去反应 1700C 浓H2SO4 H C C H CH2=CH2 +H2O H H H OH 注意： 浓硫酸作用: 温度要迅速升至170℃ 是催化剂和脱水剂 实验室制备乙烯 原理： 发生： 净化： 收集： 液液加热 氢氧化钠除去CO2、SO2 排水法 1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、温度计的位置？ 温度计水银球要置于液面以下 3、为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时生成乙醚。 制乙烯实验注意事项 4、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸将乙醇碳化，因而溶液出现黑色。 5、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，会生成CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。 例、完成2-丙醇、2-丁醇发生消去反应的化学反应方程式 △ CH3CHCH3 OH CH2＝CHCH3↑ + H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH＝CHCH3↑ + H2O △ CH2＝CHCH2CH3↑ + H2O △ CH3CHCH2CH3 OH 拓展练习：—— 醇的消去反应及条件 结论：醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应 均不能发生消去反应 邻碳有氢 [讨论]醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH乙醇溶液、加热 C—Br、C—H C—O、C—H C=C C=C CH2=CH2、NaBr、H2O CH2=CH2、H2O 浓硫酸、加热到170℃ 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 3.氧化反应 （1）燃烧氧化（分子中所有的键都断裂） 2CO2 +3H2O C2H5OH +3 O2 点燃 思考：焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？ 实验室里也常用乙醇作为燃料， 乙醇也可用作内燃机的燃料 3.氧化反应 （2）催化氧化 2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色 △ CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O △ 乙 醛 乙 醇 铜丝红色变黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体 注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应 2 CH3-C-O-H + O2 2CH3-C-H + 2H2O H H Cu / Ag O = 机理 写出下列醇发生催化氧化的反应方程式 2CH3CH2CHO＋2H2O 课堂检测 ① CH3CH2CH2OH ④ (CH3)3COH ② CH3CHCH3 OH ③ CH2OH CH2OH +O2 Cu △ 2 +O2 Cu △ 2 2CH3—C—CH3＋2H2O O +O2 Cu △ ＋2H2O CHO CHO 不能发生催化氧化 练习.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（ ） A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.（CH3）3COH D.（CH3）2COHCH2CH3 B 注意：①断键的部位是O—H键和与羟基相连的碳原子的C—H键，得到碳氧双键。 ②书写方程式时，只关注羟基和与羟基相连的碳原子上的氢原子，其余部分照抄。 结论： 被氧化成醛 被氧化成酮 不能被催化氧化 拓展：醇的催化氧化产物书写和条件 R−CH2OH 应用： 测酒驾 K2Cr2O7 （橙色） Cr2(SO4)3 （绿色） 乙醇 3.氧化反应 （3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化 反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸 实验现象：紫色褪去溶液或由橙色变为绿色 氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应 还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应 ② ① ④ ③ ⑤ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 反应 断键位置 分子间脱水 与HX反应 ②⑤ ② ①③ ①② 与金属反应 消去反应 催化氧化 小结 ① 燃烧：所有键都断裂 乙醇的分子结构与化学性质的关系 甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。 甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 1、醇的分类 四、醇类 22 2、醇的命名 1.选主链。 选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 2.编号。 从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。 在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。 CH3—CH—CH2—OH CH3 2—甲基—1—丙醇 CH3—CH—C—OH CH3 CH2—CH3 CH3 2，3—二甲基—3—戊醇 CH2OH CH2OH 乙二醇 CH2OH CH2OH CHOH 丙三醇（或甘油） ①碳架异构 ②羟基的位置异构 ③官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构) 例.写出下列物质可能有的结构简式 C4H10O 3、 醇类的同分异构体 名称 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 32 64.7 乙烷 30 －88.6 乙醇 46 78.5 丙烷 44 －42.1 丙醇 60 97.2 丁烷 58 －0.5 4. 醇的重要物理性质 名称 羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-丙二醇 2 188 丙三醇 3 259 表1 相对分子质量相近 的醇与烷烃的沸点比较 表2 含相同碳原子数、不 同羟基数的醇的沸点比较 （1）熔沸点 4. 醇的重要物理性质 ①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。 ②碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。 （1）熔沸点 因为醇分子的羟基间可以形成氢键。 但随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小。 （1-3个碳原子易溶于水，4-11个碳原子部分溶于水，12个碳原子以上难溶于水） （2）溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 由于醇分子与水分子之间形成氢键 [总结] 乙醇的化学性质与其结构的关系 H—C—C—O—H ︱ ︱ ︱ ︱ H H H H ① ② ③ ④ ⑤ 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 $$