重难点10 有机物的结构与性质-2025年高考化学【热点·重点·难点】专练（新高考通用）

重难点10 有机物的结构与性质 考点 三年考情分析 2025考向预测 常见有机物的性质、有机物官能团及其性质、反应类型 2024·天津卷；2024·海南卷；2024·福建卷；2024·广西卷； 2024·江西卷；2024·贵州卷；2024·北京卷；2024·湖南卷； 2024·河北卷；2024·山东卷；2024·辽宁卷；2024·全国卷； 2023·河北卷；2023·福建卷；2023·重庆卷；2023·江苏卷； 2023·海南卷；2023·海南卷；2023·天津卷；2023·广东卷； 2023·北京卷；2023·浙江卷；2023·山东卷；2023·湖南卷； 2023·湖北卷；2023·辽宁卷；2023·全国卷；2022·天津卷； 2022·重庆卷；2022·河北卷；2022·湖北卷；2022·海南卷； 2022·北京卷；2022·山东卷；2022·浙江卷； 预计2025年高考会以新的情境载体考查本题型在近年高考中常以陌生有机物为知识载体，主要考查有机物分子式的确定、官能团的性质以及发生反应的类型，判断分子中共线、共面原子的个数及同分异构体的数目，知识覆盖面广，综合性较强。 共线共面问题 2024·福建卷；2024·广西卷；2024·广东卷；2024·江苏卷； 2023·浙江卷；2023·山东卷；2023·全国卷；2022·重庆卷； 2022·福建卷；2022·浙江卷；2022·辽宁卷；2022·山东卷； 同系物、同分异构体的判断 2024·重庆卷；2024·甘肃卷；2024·湖南卷；2024·浙江卷； 2024·湖北卷；2024·安徽卷；2023·河北卷；2023·山东卷； 2023·湖北卷；2023·辽宁卷；2022·江苏卷； 【思维导图】 【高分技巧】 一、常见有机物的性质及其应用 性质 应用 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 一定条件下，葡萄糖与银氨溶液反应生成银镜 工业制镜 一定条件下，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀 检测尿糖 蛋白质受热变性 加热能杀死病毒 蚕丝灼烧有类似烧焦羽毛的特殊气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定，无毒 可用作食品包装袋 聚氯乙烯()有毒 不能用作食品包装袋 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 二、官能团与物质性质的关系判断 1．有机物的官能团及性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 (碳碳双键) (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②加聚反应； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 — ①取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (卤素原子) ①与NaOH的水溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)； ②与浓溴水反应生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等]氧化 酮 (酮羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性； ②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气 2.有机物分子中原子共线、共面数目的判断 (1)基本结构模板 ①分子中含有饱和碳原子时，则所有原子一定不能共平面。 ②含有，至少6个原子一定共平面。 ③平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 ④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线。 ⑤含有结构，至少4个原子一定共平面。 (2)单键旋转思维 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)几何思维 不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内。 3．有机反应中常考的定量关系 (1)在卤代反应中取代1 mol H消耗1 mol卤素单质。 (2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮羰基消耗1 mol H2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)与NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 (5)与Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (6)与NaOH反应：1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 三、同分异构体的书写和数目判断 1．同分异构体 (1)同分异构体类型 碳架异构 碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 (2)常见的官能团异构举例 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃() CnH2n－2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃() CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮() CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇() 2．同分异构体数目的判断 等效氢法 ①分子中同一个碳上的氢原子等效 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a－m)元取代物的个数相等) 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 3．常见有机物同分异构体的书写 （1）烷烃的同分异构体 ①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法 以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链： ②取一下一个碳原子作为支链： ③取下两个碳原子作为支链： ②烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 ③烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 ④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 a．根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种 b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl 个数 1 1 2 4 8 ⑤多元取代物种类——分次定位法 C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr 个数 1 2 4 9 2 5 2 5 （2）苯的同系物的同分异构体 ①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例 方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推 结构简式 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 一氯 代物 种数 烃基上 2 1 1 1 苯环上 3 2 3 1 总和 5 3 4 2 ②规律 a．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 b．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 （3）酚类同分异构体 通式 CnH2n-6O (n≥6) 官能团异构 酚 芳香醇 芳香醚 方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C—C单键之间插入氧原子 箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 以“C7H8O”为例 （4）羧酸、酯的同分异构体 ①羧酸、酯的同分异构体的找法 通式 CnH2nO2(n≥1) 不饱和度 1 官能团异构 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2) 方法技巧 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代 ②羧酸、酯的同分异构体的个数 分子式(CnH2nO2) CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2 羧酸 (n≥1) 1 1 1 2 4 酯 (n≥2) 0 1 2 4 9 羟基醛 (n≥2) 0 1 2 5 12 （建议用时：40分钟） 考向01 有机物的性质与用途 1.（2024·浙江·一模）化学与人类社会可持续发展息息相关。下列说法不正确的是 A．蛋白质是人类必需的营养物质，从动物皮、骨中提取的明胶可用作食品增稠剂 B．向蛋白质溶液加入浓硝酸立刻有黄色沉淀生成，该反应常用于蛋白质的分析检测 C．表面活性剂烷基磺酸根离子可将油渍等污垢包裹在胶束内腔，起到去污作用 D．甜味剂三氯蔗糖的甜度是蔗糖的600倍，可供糖尿病患者食用 2.（2024·河北·一模）高分子材料在生产、生活中应用广泛，下列说法正确的是 A．聚丙烯可用于制作微波炉餐盒，其链节为 B．聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸甲酯发生缩聚反应制得 C．聚羟基丙酸可以被微生物降解为二氧化碳和水 D．聚丙烯腈（）分子中的碳原子采用和杂化 3.（2024·江苏·一模）化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y分子中所有原子可能共平面 B．Z可以发生氧化、取代和消去反应 C．X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的氢氧化铜进行鉴别 D．Y、Z分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物不同 4.（2024·安徽·一模）诺氟沙星是第三代喹诺酮类抗菌药，结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是 A．分子式为C16H18N3O3F B．存在含有萘环的同分异构体 C．一定条件下可发生缩聚反应 D．分子中含有1个手性碳原子 5.（2024·山西运城·三模）实验室中可通过香草胺与8-甲基壬酸为原料合成二氢辣椒素，下列有关说法不正确的是 A．香草胺中含有三种官能团 B．二氢辣椒素结构中具有一个手性碳原子 C．1 mol二氢辣椒素与过量NaOH溶液作用，最多可消耗2 mol NaOH D．产物提纯后，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功 考向02 有机物的同分异构、反应类型 6.（2024·河北石家庄·一模）吡啶()的结构与苯相似，用途广泛。利用吡啶合成乙醇吡啶的方法如下： 下列说法错误的是 A．反应①为取代反应 B．甲基吡啶中所有原子共平面 C．乙醇吡啶的分子式为 D．吡啶的二氯代物有6种 7.（2024·浙江·一模）甲苯与甲醇可以在碱性分子筛作用下通过侧链烷基化反应制苯乙烯，分子筛种类对反应的影响如图所示： 经检测发现X由三种二甲苯组成，下列说法正确的是 A．产物Y有4种可能的结构 B．分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯的选择性没有影响 C．两次氢原子迁移的本质是发生了取代反应 D．如将甲苯的-CH3替换为-CD3，生成苯乙烯的同时可得到副产物D2O 8.（2024·四川德阳·一模）一定条件下，有机化合物X、Y的转化关系如下，下列说法错误的是 A．X和Y分子中均含有1个手性碳原子 B．X和Y互为同分异构体 C．X比Y的一氯代物种类少1种(不考虑立体异构) D．X和Y均能发生取代反应和氧化反应 9.（2024·吉林长春·一模）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列说法错误的是 A．PLA的单体可以发生消去反应 B．MP的化学式是C4H8O2 C．MP的同分异构体中含羧基的有2种 D．MMA不能使溴水褪色 10.（2024·湖北·一模）我国科研团队首次成功合成了由14个碳原子组成的环形纯碳分子材料，其合成原理如下图所示。下列说法正确的是 A．甲中所有原子不可能共面 B．甲的一氢取代物共有5种 C．与互为同分异构体 D．化学性质与金刚石有差异 考向03 有机物的官能团与性质、定量计算 11.（2024·江苏南京·一模）某有机物a的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．a易溶于水 B．a在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C．1 mol a最多只能与1 mol H2加成 D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和a 12.（2024·四川泸州·一模）由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是 A．I的名称是邻羟基苯甲酸 B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH C．Ⅲ的分子式为 D．可用的溶液检验Ⅲ中是否含有I 13.（2024·北京西城·二模）我国科学家合成了检测的荧光探针，其结构简式如图。下列关于荧光探针分子的说法不正确的是 A．不存在手性碳原子 B．能形成分子内氢键 C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 D．探针最多能与反应 14.（2024·广东湛江·一模）从东海岛一种海洋真菌的次级代谢产物中分离得到了物质(结构如下 图)。下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质可与浓溴水反应 B．其结构中含有4种含氧官能团 C．该物质最多可消耗 D．其中碳原子的杂化方式有和 15.（2024·广东肇庆·一模）维生素P是一种营养增补剂，其结构如图所示(其中R为烷烃基)。关于该化合物，下列说法正确的是 A．含有5种官能团 B．所有原子可能共平面 C．可以与溶液发生显色反应 D．该化合物最多能与发生反应 考向04 有机化合物分子中原子共面、共线问题 16.（2024·四川达州·一模）芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领域，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．该物质可与反应 C．分子中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生加成、取代、加聚、显色反应 17.（2024·四川南充·一模）某有机化合物结构如图所示，下列有关说法错误的是 A．分子中含有1个手性碳原子 B．分子中有5个碳原子在同一直线上 C．能使酸性高锰酸钾稀溶液褪色 D．分子式为 18.（2024·河北·一模）中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能，在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病，其中一种活性成分的结构简式如图，下列说法正确的是 A．该分子不能与酸反应 B．可能发生取代反应，加成反应、缩聚反应 C．一定条件下，与足量Na反应，1mol该分子最多消耗4molNa D．分子中所有碳原子可能共平面 19.（2024·陕西榆林·一模）榆林市林草局为配合市政府提出办好“十件民生实事”之一的过敏性鼻炎的防治工作，实施乔灌木替代沙蒿类植物技术推广。沙蒿主要成分之一儿茶素的结构简式如图。下列有关儿茶素的说法不正确的是 A．分子中所有原子共平面 B．能发生取代反应 C．水溶液呈弱酸性 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 20.（2024·陕西·一模）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列说法中正确的是 A．1molX最多可与3molH2发生反应 B．Y和Z中所有碳原子都是sp2杂化 C．Y分子中最多9个碳原子共面 D．X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$ 重难点10 有机物的结构与性质 考点 三年考情分析 2025考向预测 常见有机物的性质、有机物官能团及其性质、反应类型 2024·天津卷；2024·海南卷；2024·福建卷；2024·广西卷； 2024·江西卷；2024·贵州卷；2024·北京卷；2024·湖南卷； 2024·河北卷；2024·山东卷；2024·辽宁卷；2024·全国卷； 2023·河北卷；2023·福建卷；2023·重庆卷；2023·江苏卷； 2023·海南卷；2023·海南卷；2023·天津卷；2023·广东卷； 2023·北京卷；2023·浙江卷；2023·山东卷；2023·湖南卷； 2023·湖北卷；2023·辽宁卷；2023·全国卷；2022·天津卷； 2022·重庆卷；2022·河北卷；2022·湖北卷；2022·海南卷； 2022·北京卷；2022·山东卷；2022·浙江卷； 预计2025年高考会以新的情境载体考查本题型在近年高考中常以陌生有机物为知识载体，主要考查有机物分子式的确定、官能团的性质以及发生反应的类型，判断分子中共线、共面原子的个数及同分异构体的数目，知识覆盖面广，综合性较强。 共线共面问题 2024·福建卷；2024·广西卷；2024·广东卷；2024·江苏卷； 2023·浙江卷；2023·山东卷；2023·全国卷；2022·重庆卷； 2022·福建卷；2022·浙江卷；2022·辽宁卷；2022·山东卷； 同系物、同分异构体的判断 2024·重庆卷；2024·甘肃卷；2024·湖南卷；2024·浙江卷； 2024·湖北卷；2024·安徽卷；2023·河北卷；2023·山东卷； 2023·湖北卷；2023·辽宁卷；2022·江苏卷； 【思维导图】 【高分技巧】 一、常见有机物的性质及其应用 性质 应用 医用酒精中乙醇的体积分数为75%，能使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 一定条件下，葡萄糖与银氨溶液反应生成银镜 工业制镜 一定条件下，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀 检测尿糖 蛋白质受热变性 加热能杀死病毒 蚕丝灼烧有类似烧焦羽毛的特殊气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定，无毒 可用作食品包装袋 聚氯乙烯()有毒 不能用作食品包装袋 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 二、官能团与物质性质的关系判断 1．有机物的官能团及性质 物质 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下与卤素单质发生取代反应； ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 不饱和烃 (碳碳双键) (碳碳三键) ①与X2(X代表卤素原子，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应； ②加聚反应； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 — ①取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)； ②与H2发生加成反应； ③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 (卤素原子) ①与NaOH的水溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应) 醚 (醚键) 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)； ②与浓溴水反应生成白色沉淀； ③与FeCl3溶液发生显色反应； ④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色) 醛 (醛基) ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等]氧化 酮 (酮羰基) 易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为) 羧酸 (羧基) ①酸的通性； ②酯化(取代)反应 酯 (酯基) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇 胺 —NH2(氨基) 具有碱性，能与酸反应 酰胺 (酰胺基) ①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐； ②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气 2.有机物分子中原子共线、共面数目的判断 (1)基本结构模板 ①分子中含有饱和碳原子时，则所有原子一定不能共平面。 ②含有，至少6个原子一定共平面。 ③平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 ④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线。 ⑤含有结构，至少4个原子一定共平面。 (2)单键旋转思维 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)几何思维 不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内。 3．有机反应中常考的定量关系 (1)在卤代反应中取代1 mol H消耗1 mol卤素单质。 (2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol醛基或酮羰基消耗1 mol H2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)与NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。 (5)与Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。 (6)与NaOH反应：1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH；1 mol (R为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。 三、同分异构体的书写和数目判断 1．同分异构体 (1)同分异构体类型 碳架异构 碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和 位置异构 官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 (2)常见的官能团异构举例 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃() CnH2n－2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃() CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮() CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇() 2．同分异构体数目的判断 等效氢法 ①分子中同一个碳上的氢原子等效 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 等同转换法 将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(若某有机物分子中总共有a个氢原子，则m元取代物和(a－m)元取代物的个数相等) 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl 3．常见有机物同分异构体的书写 （1）烷烃的同分异构体 ①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法 以“C5H12”为例 ①先写出最长碳链： ②取一下一个碳原子作为支链： ③取下两个碳原子作为支链： ②烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 ③烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 ④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 a．根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种 b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl 个数 1 1 2 4 8 ⑤多元取代物种类——分次定位法 C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr 个数 1 2 4 9 2 5 2 5 （2）苯的同系物的同分异构体 ①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例 方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推 结构简式 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 一氯 代物 种数 烃基上 2 1 1 1 苯环上 3 2 3 1 总和 5 3 4 2 ②规律 a．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 b．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 （3）酚类同分异构体 通式 CnH2n-6O (n≥6) 官能团异构 酚 芳香醇 芳香醚 方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C—C单键之间插入氧原子 箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 以“C7H8O”为例 （4）羧酸、酯的同分异构体 ①羧酸、酯的同分异构体的找法 通式 CnH2nO2(n≥1) 不饱和度 1 官能团异构 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2) 方法技巧 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代 ②羧酸、酯的同分异构体的个数 分子式(CnH2nO2) CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2 羧酸 (n≥1) 1 1 1 2 4 酯 (n≥2) 0 1 2 4 9 羟基醛 (n≥2) 0 1 2 5 12 （建议用时：40分钟） 考向01 有机物的性质与用途 1.（2024·浙江·一模）化学与人类社会可持续发展息息相关。下列说法不正确的是 A．蛋白质是人类必需的营养物质，从动物皮、骨中提取的明胶可用作食品增稠剂 B．向蛋白质溶液加入浓硝酸立刻有黄色沉淀生成，该反应常用于蛋白质的分析检测 C．表面活性剂烷基磺酸根离子可将油渍等污垢包裹在胶束内腔，起到去污作用 D．甜味剂三氯蔗糖的甜度是蔗糖的600倍，可供糖尿病患者食用 【答案】B 【解析】A．蛋白质是人类必需的营养物质，从动物骨和皮经熬制可以得到明胶，明胶是很好的动物胶和食品增稠剂，A正确； B．向蛋白质溶液加入浓硝酸立刻有黄色沉淀生成，这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分蛋白质，B错误； C．烷基磺酸根离子中的疏水性烷基可以吸附在污垢表面，使其易于清洗，从而起到去污作用，C正确； D．三氯蔗糖在人体不参与代谢，不被人体吸收，热量值为零，可供糖尿病患者食用，D正确；故选B。 2.（2024·河北·一模）高分子材料在生产、生活中应用广泛，下列说法正确的是 A．聚丙烯可用于制作微波炉餐盒，其链节为 B．聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸甲酯发生缩聚反应制得 C．聚羟基丙酸可以被微生物降解为二氧化碳和水 D．聚丙烯腈（）分子中的碳原子采用和杂化 【答案】C 【解析】 A．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯（），其链节为，A错误； B．甲基丙烯酸甲酯中含有碳碳双键，聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸甲酯发生加聚反应制得，B错误； C．聚羟基丙酸是一种由可再生资源制备的新型环保塑料，其原料来源于植物，如玉米、甘蔗等，通过聚合反应生成高分子材料‌，可以通过微生物分解为二氧化碳和水，C正确； D．聚丙烯腈（）分子中含有-CH2-和-CN，不含碳碳双键，碳原子采用和杂化，D错误；故选C。 3.（2024·江苏·一模）化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y分子中所有原子可能共平面 B．Z可以发生氧化、取代和消去反应 C．X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的氢氧化铜进行鉴别 D．Y、Z分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物不同 【答案】C 【解析】A．Y中上的碳原子为饱和碳原子，所有的原子不可能共平面，A错误； B．Z中的可以发生氧化反应、取代反应，但不能发生消去反应，B错误； C．X含酚羟基，Y、Z均不含酚羟基，用溶液可鉴别X与Y、Z；Y中含醛基，Z中不含醛基，用新制悬浊液可鉴别Y与Z，C正确； D．Y、Z分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物相同，均为，D错误；答案选C。 4.（2024·安徽·一模）诺氟沙星是第三代喹诺酮类抗菌药，结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是 A．分子式为C16H18N3O3F B．存在含有萘环的同分异构体 C．一定条件下可发生缩聚反应 D．分子中含有1个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，诺氟沙星的分子式为C16H18N3O3F，故A正确； B．由结构简式可知，诺氟沙星的不饱和度为9，萘环的不饱和度为7，所以诺氟沙星可能存在含有萘环的同分异构体，故B正确； C．由结构简式可知，诺氟沙星分子中含有羧基和亚氨基，一定条件下能发生缩聚反应生成高分子聚合物，故C正确； D．由结构简式可知，诺氟沙星分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误； 故选D。 5.（2024·山西运城·三模）实验室中可通过香草胺与8-甲基壬酸为原料合成二氢辣椒素，下列有关说法不正确的是 A．香草胺中含有三种官能团 B．二氢辣椒素结构中具有一个手性碳原子 C．1 mol二氢辣椒素与过量NaOH溶液作用，最多可消耗2 mol NaOH D．产物提纯后，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功 【答案】B 【解析】A．根据题目中香草胺的结构可以得到，香草胺中含有羟基、醚键、氨基三种官能团，A正确； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，二氢辣椒素结构中没有手性碳原子，B错误； C．二氢辣椒素中的酚羟基、酰胺基能消耗氢氧化钠，1 mol二氢辣椒素与过量NaOH溶液作用，最多可消耗2 mol NaOH，C正确； D．二氢辣椒素中含有酰胺基，红外光谱可以检测有机物中的官能团，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功，D正确；故选B。 考向02 有机物的同分异构、反应类型 6.（2024·河北石家庄·一模）吡啶()的结构与苯相似，用途广泛。利用吡啶合成乙醇吡啶的方法如下： 下列说法错误的是 A．反应①为取代反应 B．甲基吡啶中所有原子共平面 C．乙醇吡啶的分子式为 D．吡啶的二氯代物有6种 【答案】B 【解析】A．反应①中吡啶与CH3I发生取代反应生成2-甲基吡啶和HI，反应①为取代反应，A正确； B．2-甲基吡啶中存在甲基，甲基中所有原子不可能共面，B错误； C．根据2-乙醇吡啶的结构简式()可知，其分子式为C7H9NO，C正确； D．吡啶()的结构与苯相似，根据“定一议二”法确定吡啶二氯代物的数量，若一氯代物结构为：，则第二个Cl原子有4个位置，对应二氯代物有4种结构；若一氯代物结构为：，第二个Cl原子有2个位置，对应二氯代物有2种结构，则吡啶的二氯代物有4+2=6种，D正确；故选B。 7.（2024·浙江·一模）甲苯与甲醇可以在碱性分子筛作用下通过侧链烷基化反应制苯乙烯，分子筛种类对反应的影响如图所示： 经检测发现X由三种二甲苯组成，下列说法正确的是 A．产物Y有4种可能的结构 B．分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯的选择性没有影响 C．两次氢原子迁移的本质是发生了取代反应 D．如将甲苯的-CH3替换为-CD3，生成苯乙烯的同时可得到副产物D2O 【答案】D 【分析】甲苯与甲醇在碱性分子筛作用下生成了苯乙烯；甲苯与甲醇在酸性分子筛作用下生成了三种二甲苯，二甲苯与甲苯在酸性分子筛作用下继续反应生成三甲苯、二甲苯与甲醇在酸性分子筛作用下继续反应生成三甲苯、水。 【解析】A．产物Y为三甲苯，有3种可能的结构，A项错误； B．根据上述分析可知，分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯的选择性有影响，B项错误； C．从图中可看出，两次氢原子迁移的本质是发生了加成反应、消去反应，C项错误； D．从图中可看出，生成苯乙烯的同时可得到副产物H2O，而H2O分子中的2个H原子是甲苯的-CH3上的H，故将甲苯的-CH3替换为-CD3，则生成D2O，D项正确；答案选D。 8.（2024·四川德阳·一模）一定条件下，有机化合物X、Y的转化关系如下，下列说法错误的是 A．X和Y分子中均含有1个手性碳原子 B．X和Y互为同分异构体 C．X比Y的一氯代物种类少1种(不考虑立体异构) D．X和Y均能发生取代反应和氧化反应 【答案】A 【解析】X分子中含有1个手性碳原子，Y分子中含有两个手性碳原子，A错误；X分子和Y分子的化学式均为C10H14O3，两者互为同分异构体，B正确；不考虑立体异构，X的一氯代物有5种，Y的一氯代物有6种，C正确；两个分子中均含有甲基和羰基，因此均可以发生取代反应和氧化反应，D正确；故选A。 9.（2024·吉林长春·一模）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列说法错误的是 A．PLA的单体可以发生消去反应 B．MP的化学式是C4H8O2 C．MP的同分异构体中含羧基的有2种 D．MMA不能使溴水褪色 【答案】D 【解析】A．PLA的单体为：HOCH(CH3)COOH，与羟基直接相连碳原子的邻碳上有H，可以发生消去反应，A正确； B．由MP的结构简式可知，其分子式为：C4H8O2，B正确； C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH，C正确； D．MMA中含有碳碳双键，可以和Br2发生加成反应而使溴水褪色，D错误；故选D。 10.（2024·湖北·一模）我国科研团队首次成功合成了由14个碳原子组成的环形纯碳分子材料，其合成原理如下图所示。下列说法正确的是 A．甲中所有原子不可能共面 B．甲的一氢取代物共有5种 C．与互为同分异构体 D．化学性质与金刚石有差异 【答案】D 【解析】A．甲中三个苯环并连，所有原子一定都在一个平面上，故A错误； B．由甲的结构简式可知，其存在两条对称轴，分子中含3种不同的氯原子，则一氢取代物共有3种，故B错误； C．与为结构不同的单质，互为同素异形体，故C错误； D．的组成和金刚石结构不同，化学性质有差异，故D正确；故选D。 考向03 有机物的官能团与性质、定量计算 11.（2024·江苏南京·一模）某有机物a的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．a易溶于水 B．a在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C．1 mol a最多只能与1 mol H2加成 D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和a 【答案】D 【解析】A．a属于酯类物质，且与—OH相连的链中含碳原子数较多，难溶于水，A错误； B．a与—CH2OH中C原子相连的碳原子上不含H，不能发生消去反应，B错误； C．分子中苯环与碳碳双键能发生加成反应，1 mol a最多消耗4 mol H2，C错误； D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而a中碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色，故可以区分，D正确； 答案选D。 12.（2024·四川泸州·一模）由物质I经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是 A．I的名称是邻羟基苯甲酸 B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH C．Ⅲ的分子式为 D．可用的溶液检验Ⅲ中是否含有I 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知Ⅰ的名称为邻羟基苯甲酸，故A正确； B．Ⅱ中和含两个酯基，其中一个为酚类酯结构，1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH，故B正确； C．由结构简式可知Ⅲ的分子式为，故C正确； D．Ⅰ中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位可以和溴发生取代反应，生成的沉淀可以溶解在四氯化碳中，因此可以看到的溶液褪色，但Ⅲ中含有碳碳双键，也能使的溶液褪色，因此不能用的溶液检验Ⅲ中是否含有I，可选用氯化铁溶液检验，故D错误；故选D。 13.（2024·北京西城·二模）我国科学家合成了检测的荧光探针，其结构简式如图。下列关于荧光探针分子的说法不正确的是 A．不存在手性碳原子 B．能形成分子内氢键 C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 D．探针最多能与反应 【答案】D 【解析】A．手性碳原子是指连接4个不同的原子或原子团的碳原子，该有机物中不含手性碳原子，A正确； B．该分子中存在-OH，能够和邻位基团上N原子形成分子内氢键，B正确； C．该分子具有碳碳双键，能与饱和溴水发生加成反应，具有酚羟基，Br2可以取代酚羟基邻位或对位的H，发生取代反应，C正确； D．酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，1mol探针A最多能与4molNaOH反应，D错误； 故答案选D。 14.（2024·广东湛江·一模）从东海岛一种海洋真菌的次级代谢产物中分离得到了物质(结构如下 图)。下列关于该物质的说法不正确的是 A．该物质可与浓溴水反应 B．其结构中含有4种含氧官能团 C．该物质最多可消耗 D．其中碳原子的杂化方式有和 【答案】B 【解析】A．该物质含碳碳双键，能与浓溴水发生加成反应，A正确； B．该物质有3种含氧官能团：酯基、羟基、醚键，B错误； C．该物质含2mol酯基和1mol羟基，最多可消耗，C正确； D．苯环、碳氧双键、碳碳双键中碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，如甲基，D正确； 故选B。 15.（2024·广东肇庆·一模）维生素P是一种营养增补剂，其结构如图所示(其中R为烷烃基)。关于该化合物，下列说法正确的是 A．含有5种官能团 B．所有原子可能共平面 C．可以与溶液发生显色反应 D．该化合物最多能与发生反应 【答案】C 【解析】A．维生素P中含有酚羟基、酮羰基、醚键3种官能团，A错误； B．在维生素P中因为含有烷烃基R，所有原子不可能共面，B错误； C．维生素P中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，C正确； D．维生素P中只有酚羟基能与溶液发生反应，维生素P中只有酚羟基，所以只能消耗溶液，D错误；故选C。 考向04 有机化合物分子中原子共面、共线问题 16.（2024·四川达州·一模）芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领域，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．该物质可与反应 C．分子中所有碳原子不可能共平面 D．该物质可发生加成、取代、加聚、显色反应 【答案】D 【解析】A．该物质除了碳、氢元素，还有氧元素，不属于烃类，故A错误； B．羧基不能与H2加成，只有苯环和碳碳双键能与H2加成，故该物质可与反应，故B错误； C．苯环和碳碳双键都是平面结构，两个平面共用一个碳碳单键，碳碳单键可以绕轴旋转，故两个平面可能共面，甲氧基中的两个碳原子也可以通过单键的旋转，和其他碳原子共平面，故所有碳原子可能共平面，故C错误； D．苯环和碳碳双键可以发生加成反应，羧基可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加聚反应，酚羟基可以发生显色反应，故D正确；答案选D。 17.（2024·四川南充·一模）某有机化合物结构如图所示，下列有关说法错误的是 A．分子中含有1个手性碳原子 B．分子中有5个碳原子在同一直线上 C．能使酸性高锰酸钾稀溶液褪色 D．分子式为 【答案】A 【解析】 A．手性碳原子是碳连的四个原子或原子团都不相同，标有*的碳原子为手性碳原子，，分子中含有2个手性碳原子，A错误； B．碳碳三键是直线形结构，分子中有5个碳原子在同一直线上，如图所示，B正确； C．含有碳碳三键，且与苯环相连的C原子上有H原子，能被酸性高锰酸钾氧化，C正确； D．结合结构简式可知，其分子式为，D正确；故选A。 18.（2024·河北·一模）中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能，在临床被广泛用于治疗各类眼科疾病，其中一种活性成分的结构简式如图，下列说法正确的是 A．该分子不能与酸反应 B．可能发生取代反应，加成反应、缩聚反应 C．一定条件下，与足量Na反应，1mol该分子最多消耗4molNa D．分子中所有碳原子可能共平面 【答案】B 【解析】A．该活性成分中含有醇羟基，能与酸发生酯化反应，A项错误； B．该分子含有羟基，能发生取代反应，能与醛发生缩聚反应，含有苯环，能发生加成反应，B项正确； C．羟基能与Na反应，1mol该分子含5mol羟基，则1mol最多消耗5molNa，C项错误； D．由题干有机物的结构简式可知，分子中左侧环上的碳原子均采用sp3杂化，则所有碳原子不可能共平面，D项错误；故选B。 19.（2024·陕西榆林·一模）榆林市林草局为配合市政府提出办好“十件民生实事”之一的过敏性鼻炎的防治工作，实施乔灌木替代沙蒿类植物技术推广。沙蒿主要成分之一儿茶素的结构简式如图。下列有关儿茶素的说法不正确的是 A．分子中所有原子共平面 B．能发生取代反应 C．水溶液呈弱酸性 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】A．甲烷为正四面体结构，分子中存在结构，故分子中所有原子不可能共平面，A错误； B．分子中存在苯环、醇羟基，可以发生取代反应，B正确； C．分子中含有酚羟基，其主要的化学性质在于它的弱酸性，因此该物质的水溶液会呈弱酸性，C正确； D．分子中含有羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选A。 20.（2024·陕西·一模）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列说法中正确的是 A．1molX最多可与3molH2发生反应 B．Y和Z中所有碳原子都是sp2杂化 C．Y分子中最多9个碳原子共面 D．X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 【答案】D 【解析】A．由题干X的结构简式可知，X分子中的苯环和醛基均能与H2加成反应，即1molX最多可与4molH2发生反应，A错误； B．由题干Y、Z的结构简式可知，Y中的-CH2OH上的C原子采用sp3，Z中-CH2OH、-CH3上的C原子采用sp3，即Y和Z中不是所有碳原子都是sp2杂化，B错误； C．由题干Y的结构简式可知，Y分子中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键三个平面结构，平面之间单键连接可以任意旋转，故Y分子中最多10个碳原子共面，C错误； D．由题干X、Y、Z的结构简式可知，X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，即为对苯二甲酸，D正确；故选D。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 $$