3.1卤代烃知识点+专题突破+专项训练模式导学案-2024-2025学年高二化学下学期同步课件+导学案 （人教版2019选择性必修3）

卤代烃 导学学案 课程内容：概念与分类、结构与命名、物理性质、化学性质、制备方法及用途、检验方法 1. 学习目标 ⑴掌握卤代烃的结构与性质：了解卤代烃的官能团（—X），掌握其取代反应（如水解反应生成醇）、消去反应（在一定条件下生成烯烃等不饱和烃）的条件和反应机理，理解反应中化学键的断裂与形成过程，能书写相关化学反应方程式，例如溴乙烷的水解和消去反应方程式。 ⑵熟悉卤代烃的分类与命名：依据卤原子种类、烃基结构等对卤代烃进行分类，掌握常见卤代烃的系统命名法，能准确命名简单的卤代烃。 ⑶通过实验探究：培养观察、记录、分析实验现象的能力，如卤代烃水解和消去反应的实验，提升动手操作和科学探究素养，掌握对比、归纳、推理等研究方法，总结卤代烃性质的变化规律。 ⑷体会结构决定性质：认识卤代烃在有机合成中的桥梁作用，感受化学学科的系统性和逻辑性，激发学习有机化学的兴趣，增强环保意识，了解卤代烃对环境的影响及合理使用的重要性。 2. 重 点 ⑴卤代烃的分类与命名：依据卤原子种类、烃基结构等对卤代烃进行分类，掌握系统命名法规则来准确命名卤代烃. ⑵卤代烃的物理性质：了解卤代烃的溶解性、沸点、密度等物理性质的规律，如卤代烃不溶于水，一氯代物和一氟代物密度小于水，其他一般大于水等. ⑶卤代烃的化学性质：掌握卤代烃的取代反应和消去反应，包括反应条件、断键部位、产物等，如溴乙烷与 NaOH 水溶液发生取代反应生成乙醇，与 NaOH 醇溶液发生消去反应生成乙烯. ⑷卤代烃的制备方法：理解烯烃加成反应、醇的卤代反应等常见制备卤代烃的方法及反应机理. 3.难 点 ⑴卤代烃的消去反应和水解反应机理：理解卤代烃在不同条件下发生消去反应和水解反应时的断键、成键过程及反应条件的影响，如卤代烃发生消去反应时，需要邻位碳原子上有氢原子等. ⑵卤代烃在有机合成中的应用：掌握卤代烃作为中间产物，通过官能团的转化实现有机化合物的合成，构建有机合成路线，需要对有机反应有深入理解和综合运用能力. 4.核心素养 ⑴宏观辨识与微观探析：通过分析卤代烃的结构特点和化学键类型，推断其化学性质，如由卤原子的电负性及 C - X 键的极性，预测卤代烃的反应活性. ⑵科学探究与创新意识：通过实验探究卤代烃的取代反应和消去反应条件，完成卤素原子检验等任务，培养实验设计、操作和分析能力，以及创新思维和科学精神. ⑶证据推理与模型认知：运用卤代烃的分子结构模型解释其化学性质，根据实验现象和数据进行推理分析，建立认知模型，如根据卤代烃的结构特点和反应规律，构建有机合成的分析模型. ⑷科学态度与社会责任：关注卤代烃对环境和健康的影响，树立绿色化学理念，增强环保意识和社会责任感，如了解氟氯烃对臭氧层的破坏，思考卤代烃的合理使用和替代品的研发. 第一部分：课业知识精讲 一、概念与分类 卤代烃是烃分子中的 原子被 原子取代后生成的化合物。可根据卤素原子的种类分为 代烃、 代烃、 代烃、 代烃；根据卤素原子的数目分为 卤代烃、 卤代烃和 卤代烃；根据烃基的种类分为 卤代烃、 卤代烃、 卤代烃；还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为 级卤代烃、 级卤代烃和 级卤代烃. 二、结构与命名 卤代烃的系统命名法与烃类相似，以烷、烯、炔、苯为 ，卤素原子为 。先选取最 的含有 原子的碳链作主链，从靠支链 的一端开始编号，将卤素基团的位置编号写在主链名称的 ，并用 连接，再根据需要在主链名称前加入其他 的名称. 三、物理性质 1.状态：常温下，一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷等为 体，其余低级卤代烃多为 体，高级卤代烃为 体. 2. 溶解性：卤代烃大都 溶于水，能溶于很多 溶剂，有些本身就是良好的 溶剂. 3.密度：一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水 ，溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水 ，且密度随碳原子数增加而 ，随卤素原子的增多而 . 4.沸点：卤代烃的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而 ，同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而 . 四、化学性质 1.取代反应：卤代烃中的卤素原子可被—OH、—OR、—CN、NH₃等取代，如与 溶液共热发生 反应生成醇，与醇钠作用生成 ，与氰化钠的醇溶液共热生成 等.以溴乙烷为例，其水解方程式为： 2.消去反应：在 溶液中加热，卤代烃可脱去一个 ，形成碳碳双键或碳碳 键，但 碳上必须有氢原子，且卤代芳烃一般较 发生消去反应.以2-溴丙烷为例，其消去方程式为： 3.与金属作用：卤代烃能与多种金属作用生成金属有机化合物，如与金属镁在无水乙醚中作用生成 ，格氏试剂可与活泼卤代烃偶合形成 ；卤代烷与金属钠作用可生成 . 五、制备方法及用途 1.由醇制取：常用的试剂有 、卤化磷及氯化亚砜等。例如，醇与氢卤酸作用，或醇与卤化磷作用，也可用醇与氯化亚砜作用，其中醇与氯化亚砜反应生成的副产物都是气体，产品纯度高，产率可达90%左右. 2.由烃制备：饱和烃可发生取代反应，如甲烷与氯气在 条件下反应生成氯代甲烷；不饱和烃可发生加成反应，如乙烯与溴化氢加成生成 .事实上，实验室中常用 反应，因其产物较为单一，产率较 ；取代反应产物成分复杂，产率较 。 六、检验方法 将卤代烃与 溶液混合加热，充分振荡、静置，然后加入 中和过量的NaOH，最后加入 溶液，根据沉淀的颜色判断卤代烃中的卤原子种类，若有白色沉淀生成则为 代烃， 色沉淀为溴代烃， 色沉淀为碘代烃. 第二部分：重点专题突破 专题一：卤代烃的命名 ① 给结构简式为CH3CH(Cl)CH2CH3的卤代烃命名。 ② 写出CH3CH2CH(Cl)CH2CH3的名称。 ③ 下列关于卤代烃命名的说法正确的是（ ） A. 1 - 甲基 - 2 - 氯丙烷 B. 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷 C. 1，2 - 二溴乙烷 D. 1 - 氯 - 3 - 丁烯 专题二：卤代烃的物理性质 ① 下列关于卤代烃物理性质的描述正确的是（ ） A. 卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 B. 一氯甲烷是气体，其他卤代烃都是液体 C. 所有卤代烃的密度都比水大 D. 卤代烃的沸点随碳原子数的增加而降低 ② 下列卤代烃在常温下为气态的是（ ） A. CH₃Cl B. CH₃CH₂Br C. CH₃CH₂CH₂Br D. CH₃CH₂I ③ 卤代烃的密度比水（ ） A. 一定大 B. 一定小 C. 一氯代烃和一氟代烃比水小，其余比水大 D. 无法确定 ④ 卤代烃的同系物中，其沸点随烃基中碳原子数的增加而（ ） A. 降低 B. 不变 C. 升高 D. 或高或低 专题三：卤代烃的水解反应 ①写出CH3CH2Br在NaOH水溶液中发生反应的化学方程式，并注明反应类型。 ② 卤代烃能发生水解反应，下列卤代烃水解反应速率最快的是（ ） A. CH₃Cl B. CH₃CH₂Cl C. (CH₃)₂CHCl D. (CH₃)₃CCl ③ 某学生将 1 - 氯丙烷和 NaOH 溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入 AgNO₃溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（ ） A. 加热时间太短 B. 不应冷却后再滴入 AgNO₃溶液 C. 加 AgNO₃溶液后未加稀 HNO₃ D. 加 AgNO₃溶液前未用稀 HNO₃酸化 专题四：卤代烃的消去反应 ①某卤代烃C4H9Br(A)在NaOH的醇溶液中加热可以得到三种产物B、C、D，且B、C可以使溴水褪色，写出A的结构简式和可能的反应方程式。 ②判断CH3CHBrCH3与KOH醇溶液共热的反应类型（ ） A. 加成反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 聚合反应 ③CH3CHBrCH3在NaOH醇溶液中加热发生反应的化学方程式为__________________________，主要产物的名称是__________________。 专题五：卤代烃中卤原子的检验 ①设计实验检验溴乙烷中的溴原子。 ②简述检验CH3CH2I中碘原子的实验步骤。 ③检验CH3CH2Cl中氯原子的实验步骤如下： 取少量CH3CH2Cl于试管中，加入____________溶液，加热；冷却后，加入_________酸化； 再加入____________溶液，若有__________________生成，说明CH3CH2Cl中含有氯原子。 专题六：卤代烃的同分异构体 ① 写出分子式为C4H9Cl的所有同分异构体的结构简式。 ② 把 1 - 氯丙烷跟 NaOH 的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有（ ） ③ 某卤代烃的分子式为 C3H7Br，其可能的结构简式有____________和____________。 专题七：卤代烃的结构与性质综合题 ① 某卤代烃的结构简式为CH3CH2CH(Cl)CH3，下列关于它的说法正确的是（ ） A. 能发生消去反应生成两种烯烃 B. 与NaOH水溶液共热发生取代反应生成两种醇 C. 不能使溴水褪色 D. 该卤代烃的沸点比CH3CH2CH2CH3低 ② 1 - 溴丙烷与 2 - 溴丙烷分别和 NaOH 的醇溶液共热，两反应（ ） A. 产物相同，反应类型相同 B. 产物不同，反应类型不同 C. 碳氢键断裂的位置相同 D. 碳溴键断裂的位置相同 ③ 由 2 - 氯丙烷制取少量的 1，2 - 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ） A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→水解 C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去 第三部分：课后专项训练 一、选择题 1. 下列物质中，不属于卤代烃的是（ ） A. CH₂Cl₂ B. CCl₄ C. CH₃CH₂Cl D. CH₃COCl 2. 下列卤代烃在 NaOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是（ ） A. CH₃CH₂Cl B. (CH₃)₂CHCH₂Cl C.(CH3)3CCH₂Cl D.CH₃CH₂CH₂Cl 3. 要检验某卤代烃中的卤素为溴元素，正确的实验方法是（ ） A. 加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B. 滴入 AgNO₃溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C. 加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO₃溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D. 加入 NaOH 的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO₃溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 4. 下列关于卤代烃的说法中，不正确的是（ ） A. 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 B. 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体 C. 卤代烃不一定能发生消去反应 D. 一卤代烃的通式为 CnH2n+1X（n≥1） 5. 能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀的是（ ） A. CCl₄ B. CH₃CH₂Cl C. CH₂=CHCl D.HCl 6. 下列物质中，不能通过乙烯加成反应得到的是（ ） A. CH₃CH₂Cl B. CH₃CH₂OH C. CH₃CH₂Br D. CH₃CHCl₂ 7. 卤代烃在有机合成中具有重要作用，下列关于卤代烃的合成与反应的说法不正确的是（ ） A. 可以通过烷烃的光照卤代反应制备卤代烃 B. 可以通过烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备卤代烃 C. 卤代烃在 NaOH 醇溶液中的消去反应是有机合成中引入碳碳双键或碳碳三键的重要方法 D. 卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应是有机合成中引入羟基的唯一方法 8. 下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是（ ） A. 1 - 氯丁烷 B. 2 - 氯丁烷 C. 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷 D. 2 - 甲基 - 1 - 氯丙烷 9. 已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH₃CH₂Br + 2Na → CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（ ） A. CH₃Br B. CH₃CH₂CH₂CH₂Br C. CH₂BrCH₂Br D. CH₂BrCH₂CH₂Br 10. 下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ） A. 所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体 B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C. 所有卤代烃都含有卤原子 D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 11. 下列反应中，属于卤代烃消去反应的是（ ） A. CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr B. CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH + HCl C. CH₃CH₂Br + NaOH → CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O D. CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl 12. 下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ） A. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 B. 所有卤代烃都能发生消去反应 C. 所有卤代烃都能发生水解反应 D. 所有卤代烃都是难溶于水且密度比水大的液体 13. 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（ ） ①加入 AgNO₃溶液 ②加入 NaOH 溶液 ③加入适量 HNO₃④加热煮沸一段时间 ⑤冷却 A. ②④⑤③① B. ①②④ C. ②④① D. ②④⑤① 14. 下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ） A. CH₂=CH - CH₂CH₂Cl B. CH₃CH₂Cl C. CH₃Br D.CH₂=CH - C（CH3）2CH₂Cl 15. 下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是（ ） A. 1 - 氯丁烷 B. 2 - 氯丁烷 C. 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷 D. 2 - 甲基 - 1 - 氯丙烷 16. 下列有机物中，能发生消去反应生成 2 种烯烃，又能发生水解反应的是（ ） A. 2 - 溴丁烷 B. 3,3 - 二甲基 - 2 - 氯戊烷 C. 2,2 - 二甲基 - 1 - 氯丁烷 D. 1,3 - 二氯苯 17. 下列实验操作中正确的是（ ） A. 制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热 B. 实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸 C. 鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性 KMnO₄溶液，振荡，观察是否褪色 D. 检验卤代烃中的卤原子：加入 NaOH 溶液共热，再加 AgNO₃溶液，观察沉淀颜色 18. 下列有关卤代烃的叙述正确的是（ ） A. CH₂Cl₂有两种结构 B. 氯乙烯只有一种结构，而 1,2 - 二氯乙烯有两种结构（含顺反异构） C. 检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量 NaOH 水溶液共热充分反应后，再滴入 AgNO₃溶液，可观察到浅黄色沉淀生成 D. 溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂 19. 某学生将氯乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入 AgNO₃溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（ ） A. 加热时间太短 B. 不应冷却后再加入 AgNO₃溶液 C. 加 AgNO₃溶液前未用稀硝酸酸化 D. 反应后的溶液中不存在 Cl⁻ 20. 卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH₃Br + OH⁻（或 NaOH）→ CH₃OH + Br⁻（或 NaBr）。下列反应的化学方程式中，不正确的是（ ） A. CH₃CH₂Br + NaHS → CH₃CH₂SH + NaBr B. CH₃I + CH₃ONa → CH₃OCH₃ + NaI C. CH₃CH₂Cl + CH₃ONa → CH₃Cl + CH₃CH₂ONa D. CH₃CH₂Cl + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + HCl 卤代烃 班级： 姓名： 总分： . 选择题答题卡 选择题分数： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 二、填空题 1. 卤代烃的官能团是______________。 2. 写出 2 - 氯丁烷的结构简式______________________。 3. 一氯代烷的通式为______________（用 n 表示碳原子数）。 4. 卤代烃在 NaOH 水溶液中发生的反应类型是______________。 5. 1 - 溴丙烷与 NaOH 醇溶液共热的化学方程式为______________________________。 6. 检验卤代烃中卤素原子的实验步骤一般为：先向卤代烃中加入__________溶液，加热使其充分反应，然后加入__________酸化，最后滴加__________溶液，观察沉淀颜色。 7. 卤代烃的密度比水的密度变化规律是：一氟代烃和一氯代烃的密度比水______，溴代烃、碘代烃及多卤代烃的密度比水__________。 8. 某卤代烃的相对分子质量为 92.5，取一定量该卤代烃完全燃烧后，生成 3.36 L CO₂（标准状况）和 3.6 g H₂O，则该卤代烃的分子式为______________。 9. 从溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是____________、__________、__________。 10. 卤代烃在有机合成中可以通过消去反应引入______键，通过水解反应引入______基团。 11. 2 - 甲基 - 1 - 氯丙烷发生消去反应的产物是__________________（写结构简式）。 12. 卤代烃的沸点随碳原子数的增加而______，随卤素原子相对原子质量的增大而______。 13. 写出由乙烯制备 1，2 - 二氯乙烷的化学方程式_______________________________。 14. 某卤代烃 C₄H₉Cl 与 NaOH 醇溶液共热后，溶液不能使溴水褪色，则该卤代烃的结构简式为__________________。 15.CH3CH2Br与NaOH水溶液共热的化学方程式为____________________________________，该反应的类型是________________。 16. 已知 CH₃CH₂Br + 2Na + CH₃CH₂Br → CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaBr，若以 CH₃CH₂Cl 和 CH₃CH₂CH₂Cl 为原料合成 CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，则发生反应的化学方程式为_________________________________________________________________________。 第 1 页 共 12 页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 卤代烃 导学学案 课程内容：概念与分类、结构与命名、物理性质、化学性质、制备方法及用途、检验方法 1. 学习目标 ⑴掌握卤代烃的结构与性质：了解卤代烃的官能团（—X），掌握其取代反应（如水解反应生成醇）、消去反应（在一定条件下生成烯烃等不饱和烃）的条件和反应机理，理解反应中化学键的断裂与形成过程，能书写相关化学反应方程式，例如溴乙烷的水解和消去反应方程式。 ⑵熟悉卤代烃的分类与命名：依据卤原子种类、烃基结构等对卤代烃进行分类，掌握常见卤代烃的系统命名法，能准确命名简单的卤代烃。 ⑶通过实验探究：培养观察、记录、分析实验现象的能力，如卤代烃水解和消去反应的实验，提升动手操作和科学探究素养，掌握对比、归纳、推理等研究方法，总结卤代烃性质的变化规律。 ⑷体会结构决定性质：认识卤代烃在有机合成中的桥梁作用，感受化学学科的系统性和逻辑性，激发学习有机化学的兴趣，增强环保意识，了解卤代烃对环境的影响及合理使用的重要性。 2. 重 点 ⑴卤代烃的分类与命名：依据卤原子种类、烃基结构等对卤代烃进行分类，掌握系统命名法规则来准确命名卤代烃. ⑵卤代烃的物理性质：了解卤代烃的溶解性、沸点、密度等物理性质的规律，如卤代烃不溶于水，一氯代物和一氟代物密度小于水，其他一般大于水等. ⑶卤代烃的化学性质：掌握卤代烃的取代反应和消去反应，包括反应条件、断键部位、产物等，如溴乙烷与 NaOH 水溶液发生取代反应生成乙醇，与 NaOH 醇溶液发生消去反应生成乙烯. ⑷卤代烃的制备方法：理解烯烃加成反应、醇的卤代反应等常见制备卤代烃的方法及反应机理. 3.难 点 ⑴卤代烃的消去反应和水解反应机理：理解卤代烃在不同条件下发生消去反应和水解反应时的断键、成键过程及反应条件的影响，如卤代烃发生消去反应时，需要邻位碳原子上有氢原子等. ⑵卤代烃在有机合成中的应用：掌握卤代烃作为中间产物，通过官能团的转化实现有机化合物的合成，构建有机合成路线，需要对有机反应有深入理解和综合运用能力. 4.核心素养 ⑴宏观辨识与微观探析：通过分析卤代烃的结构特点和化学键类型，推断其化学性质，如由卤原子的电负性及 C - X 键的极性，预测卤代烃的反应活性. ⑵科学探究与创新意识：通过实验探究卤代烃的取代反应和消去反应条件，完成卤素原子检验等任务，培养实验设计、操作和分析能力，以及创新思维和科学精神. ⑶证据推理与模型认知：运用卤代烃的分子结构模型解释其化学性质，根据实验现象和数据进行推理分析，建立认知模型，如根据卤代烃的结构特点和反应规律，构建有机合成的分析模型. ⑷科学态度与社会责任：关注卤代烃对环境和健康的影响，树立绿色化学理念，增强环保意识和社会责任感，如了解氟氯烃对臭氧层的破坏，思考卤代烃的合理使用和替代品的研发. 第一部分：课业知识精讲 一、概念与分类 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。可根据卤素原子的种类分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据卤素原子的数目分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；根据烃基的种类分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃；还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃、二级卤代烃和三级卤代烃. 二、结构与命名 卤代烃的系统命名法与烃类相似，以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。先选取最长的含有卤素原子的碳链作主链，从靠支链近的一端开始编号，将卤素基团的位置编号写在主链名称的前面，并用连字符连接，再根据需要在主链名称前加入其他有机基团的名称. 三、物理性质 1.状态：常温下，一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷等为气体，其余低级卤代烃多为液体，高级卤代烃为固体. 2.溶解性：卤代烃大都难溶于水，能溶于很多有机溶剂，有些本身就是良好的有机溶剂. 3.密度：一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大，且密度随碳原子数增加而降低，随卤素原子的增多而增大. 4.沸点：卤代烃的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高，同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低. 四、化学性质 1.取代反应：卤代烃中的卤素原子可被—OH、—OR、—CN、NH₃等取代，如与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇，与醇钠作用生成醚，与氰化钠的醇溶液共热生成腈等.以溴乙烷为例，其水解方程式为：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr （条件：水溶液、加热） 2.消去反应：在碱的醇溶液中加热，卤代烃可脱去一个卤化氢分子，形成碳碳双键或碳碳三键，但邻位碳上必须有氢原子，且卤代芳烃一般较难发生消去反应.以2-溴丙烷为例，其消去方程式为：CH3CHBrCH3 + NaOH → CH3CH = CH2↑ + NaBr + H2O（条件：醇溶液、加热） 3.与金属作用：卤代烃能与多种金属作用生成金属有机化合物，如与金属镁在无水乙醚中作用生成格氏试剂，格氏试剂可与活泼卤代烃偶合形成烃；卤代烷与金属钠作用可生成烷烃. 五、制备方法及用途 1.由醇制取：常用的试剂有氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜等。例如，醇与氢卤酸作用，或醇与卤化磷作用，也可用醇与氯化亚砜作用，其中醇与氯化亚砜反应生成的副产物都是气体，产品纯度高，产率可达90%左右. 2.由烃制备：饱和烃可发生取代反应，如甲烷与氯气在光照条件下反应生成氯代甲烷；不饱和烃可发生加成反应，如乙烯与溴化氢加成生成溴乙烷.事实上，实验室中常用加成反应，因其产物较为单一，产率较高；取代反应产物成分复杂，产率较低。 六、检验方法 将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热，充分振荡、静置，然后加入过量稀HNO₃中和过量的NaOH，最后加入AgNO₃溶液，根据沉淀的颜色判断卤代烃中的卤原子种类，若有白色沉淀生成则为氯代烃，浅黄色沉淀为溴代烃，黄色沉淀为碘代烃. 第二部分：重点专题突破 专题一：卤代烃的命名 ① 给结构简式为CH3CH(Cl)CH2CH3的卤代烃命名。 答案：2 - 氯丁烷。 解析：选主链：选择含有卤原子的最长碳链为主链，这里主链是4个碳原子的丁烷链。编号：从靠近卤原子的一端开始编号，氯原子在2号碳原子上，所以命名为2 - 氯丁烷。 ② 写出CH3CH2CH(Cl)CH2CH3的名称。 答案：3 - 氯戊烷 解析：选择含有氯原子的最长碳链为主链，这里是 5 个碳原子的戊烷链。从靠近氯原子的一端开始编号，氯原子在 3 号碳原子上，所以命名为 3 - 氯戊烷。 ③ 下列关于卤代烃命名的说法正确的是（ ） A. 1 - 甲基 - 2 - 氯丙烷 B. 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷 C. 1，2 - 二溴乙烷 D. 1 - 氯 - 3 - 丁烯 答案：B 解析：A 选项主链选错，应命名为 2 - 氯丁烷；C 选项应命名为 1，2 - 二溴乙烷；D 选项编号错误，应命名为 3 - 氯 - 1 - 丁烯，B 选项 命名为 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷是正确的。 专题二：卤代烃的物理性质 ① 下列关于卤代烃物理性质的描述正确的是（ ） A. 卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 B. 一氯甲烷是气体，其他卤代烃都是液体 C. 所有卤代烃的密度都比水大 D. 卤代烃的沸点随碳原子数的增加而降低 答案：A 解析：选项A：卤代烃的极性较弱，根据“相似相溶”原理，难溶于水，易溶于有机溶剂，该选项正确。选项B：一氯甲烷是气体，碳原子数较少的卤代烃如氯乙烷也是气体，该选项错误。选项C：一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃密度比水大，该选项错误。选项D：卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高，该选项错误。 ② 下列卤代烃在常温下为气态的是（ ） A. CH₃Cl B. CH₃CH₂Br C. CH₃CH₂CH₂Br D. CH₃CH₂I 答案：A 解析：卤代烃中，一氯甲烷在常温下是气态，其余低级卤代烃多为液体，高级卤代烃为固体，B、C、D 选项的卤代烃相对分子质量较大，常温下为液态，A 选项 CH₃Cl 常温下为气态。 ③ 卤代烃的密度比水（ ） A. 一定大 B. 一定小 C. 一氯代烃和一氟代烃比水小，其余比水大 D. 无法确定 答案：C 解析：卤代烃中，一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大，所以整体来说一氯代烃和一氟代烃比水小，其余比水大，C 选项正确。 ④ 卤代烃的同系物中，其沸点随烃基中碳原子数的增加而（ ） A. 降低 B. 不变 C. 升高 D. 或高或低 答案：C 解析：卤代烃的同系物中，随着烃基中碳原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力增强，沸点升高，C 选项正确。 专题三：卤代烃的水解反应 ①写出CH3CH2Br在NaOH水溶液中发生反应的化学方程式，并注明反应类型。 答案：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr （条件：水溶液、加热），反应类型为水解反应（或取代反应）。 解析：卤代烃中的卤原子被羟基取代，反应条件是在NaOH水溶液中加热，生成相应的醇和卤化钠。 ② 卤代烃能发生水解反应，下列卤代烃水解反应速率最快的是（ ） A. CH₃Cl B. CH₃CH₂Cl C. (CH₃)₂CHCl D. (CH₃)₃CCl 答案：A 解析：卤代烃水解反应的速率与卤代烃的结构有关，卤原子相同时，烃基结构越简单，水解反应速率越快，甲基是最简单的烃基，所以 CH₃Cl 水解反应速率最快，A 选项正确。 ③ 某学生将 1 - 氯丙烷和 NaOH 溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入 AgNO₃溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（ ） A. 加热时间太短 B. 不应冷却后再滴入 AgNO₃溶液 C. 加 AgNO₃溶液后未加稀 HNO₃ D. 加 AgNO₃溶液前未用稀 HNO₃酸化 答案：D 解析：卤代烃在 NaOH 溶液中水解后，溶液呈碱性，直接加入 AgNO₃溶液，会生成氢氧化银沉淀，氢氧化银不稳定会分解为黑色的氧化银，干扰卤素离子的检验，所以应先加入稀 HNO₃酸化，中和过量的 NaOH，D 选项正确。 专题四：卤代烃的消去反应 ①某卤代烃C4H9Br(A)在NaOH的醇溶液中加热可以得到三种产物B、C、D，且B、C可以使溴水褪色，写出A的结构简式和可能的反应方程式。 答案：A的结构简式为CH3 - CHBr - CH2 - CH3。 反应方程式为：CH3 - CHBr - CH2 - CH3 + NaOH → CH3 - CH = CH - CH3 + NaBr + H2O（条件：醇溶液、加热），还可能生成CH2 = CH - CH2 - CH3 + NaBr + H2O。 解析：卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，能生成三种产物，说明该卤代烃的结构有多种消去方式。C4H9Br的结构可能有CH3 - CHBr - CH2 - CH3和CH3 - CH2 - CH2 - CH2Br等，其中CH3 - CHBr - CH2 - CH3消去可以生成CH3 - CH = CH - CH3（主要产物，因为双键碳上连接的烃基越多越稳定）和CH2 = CH - CH2 - CH3。能使溴水褪色是因为产物中有碳碳双键。 ②判断CH3CHBrCH3与KOH醇溶液共热的反应类型（ ） A. 加成反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 聚合反应 答案：C 解析：卤代烃在KOH醇溶液共热的条件下发生消去反应，分子中脱去HBr生成烯烃，该反应为消去反应，C 正确。 ③CH3CHBrCH3在NaOH醇溶液中加热发生反应的化学方程式为__________________________，主要产物的名称是__________________。 答案：CH3CHBrCH3 + NaOH → CH3CH = CH2↑ + NaBr + H2O（条件：醇溶液、加热）；丙烯 解析：卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，脱去HBr生成烯烃。CH3CHBrCH3 消去HBr生成CH3CH = CH2，即丙烯。 专题五：卤代烃中卤原子的检验 ①设计实验检验溴乙烷中的溴原子。 答案：实验步骤：①取少量溴乙烷于试管中，加入NaOH水溶液，加热；②冷却后，加入稀硝酸酸化；③再加入AgNO3溶液。现象与结论：若产生浅黄色沉淀，则证明溴乙烷中含有溴原子。 解析：首先在NaOH水溶液中加热使溴乙烷发生水解反应，将溴原子转化为溴离子。加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止OH^-与AgNO3反应生成沉淀干扰实验结果。最后加入AgNO3溶液，若有溴离子则会生成AgBr浅黄色沉淀。 ②简述检验CH3CH2I中碘原子的实验步骤。 答案：取少量CH3CH2I于试管中，加入适量NaOH水溶液，加热。冷却后，向试管中加入足量稀硝酸酸化。再向试管中滴加AgNO3溶液，若产生黄色沉淀，则证明CH3CH2I中含有碘原子。 解析：首先在NaOH水溶液中加热使卤代烃发生水解反应，将碘原子转化为碘离子，加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止OH^-干扰后续AgNO3与碘离子的反应，最后滴加AgNO3溶液，若有碘离子则会生成AgI黄色沉淀，从而检验出碘原子的存在。 ③检验CH3CH2Cl中氯原子的实验步骤如下： 取少量CH3CH2Cl于试管中，加入____________溶液，加热；冷却后，加入_________酸化； 再加入____________溶液，若有__________________生成，说明CH3CH2Cl中含有氯原子。 答案：NaOH水溶液；稀硝酸；AgNO3；白色沉淀 解析：先在NaOH水溶液中加热使CH3CH2Cl发生水解反应，将氯原子转化为氯离子。冷却后加稀硝酸酸化，目的是中和过量的NaOH，防止OH-与AgNO3反应生成沉淀干扰实验。最后加AgNO3溶液，若有氯离子，则会生成AgCl白色沉淀，从而证明氯原子的存在。 专题六：卤代烃的同分异构体 ① 写出分子式为C4H9Cl的所有同分异构体的结构简式。 答案：CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl 解析：先写出C4H10的两种同分异构体：正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷(CH3)2CHCH3。然后分别考虑氯原子取代它们不同位置的氢原子，得到C4H9Cl的四种同分异构体。 ② 把 1 - 氯丙烷跟 NaOH 的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有（ ） A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 答案：B 解析：二溴丙烷共有4种结构，去除题干生成物，剩余3种同分异构体。 ③ 某卤代烃的分子式为 C3H7Br，其可能的结构简式有____________和____________。 答案：CH₃CH₂CH₂Br；CH₃CHBrCH₃ 解析：C₃H₇Br 是丙烷的一溴代物，丙烷有两种不同化学环境的氢原子，所以一溴代物有两种结构，分别是 1 - 溴丙烷（CH₃CH₂CH₂Br）和 2 - 溴丙烷（CH₃CHBrCH₃）。 专题七：卤代烃的结构与性质综合题 ① 某卤代烃的结构简式为CH3CH2CH(Cl)CH3，下列关于它的说法正确的是（ ） A. 能发生消去反应生成两种烯烃 B. 与NaOH水溶液共热发生取代反应生成两种醇 C. 不能使溴水褪色 D. 该卤代烃的沸点比CH3CH2CH2CH3低 答案：A 解析：该卤代烃发生消去反应可生成CH3CH2CH = CH2和CH3CH = CHCH3两种烯烃，A 正确；与NaOH水溶液共热发生取代反应生成CH3CH2CH(OH)CH3一种醇，B 错误；卤代烃不能使溴水褪色，但消去反应后的产物能使溴水褪色，C 不准确；卤代烃的沸点比相应的烷烃高，D 错误。 ② 1 - 溴丙烷与 2 - 溴丙烷分别和 NaOH 的醇溶液共热，两反应（ ） A. 产物相同，反应类型相同 B. 产物不同，反应类型不同 C. 碳氢键断裂的位置相同 D. 碳溴键断裂的位置相同 答案：A 解析：1 - 溴丙烷与 2 - 溴丙烷分别和 NaOH 的醇溶液共热，都发生消去反应，生成丙烯，反应类型相同，产物相同，碳溴键断裂的位置不同，但碳氢键断裂的位置都是与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上的碳氢键，A 选项正确。 ③ 由 2 - 氯丙烷制取少量的 1，2 - 丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ） A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→水解 C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去 答案：B 解析：由 2 - 氯丙烷制取 1，2 - 丙二醇，首先 2 - 氯丙烷在 NaOH 醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴水发生加成反应生成 1，2 - 二溴丙烷，1，2 - 二溴丙烷在 NaOH 水溶液中加热发生水解反应生成 1，2 - 丙二醇，B 选项正确。 第三部分：课后专项训练 一、选择题 1. 下列物质中，不属于卤代烃的是（ ） A. CH₂Cl₂ B. CCl₄ C. CH₃CH₂Cl D. CH₃COCl 答案：D 解析：卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，D 选项除了含有卤素，还含有氧元素。 2. 下列卤代烃在 NaOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是（ ） A. CH₃CH₂Cl B. (CH₃)₂CHCH₂Cl C.(CH3)3CCH₂Cl D.CH₃CH₂CH₂Cl 答案：C 解析：卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，需要邻位碳原子上有氢原子，C 选项 中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，A、B、D 选项的卤代烃均能发生消去反应。 3. 要检验某卤代烃中的卤素为溴元素，正确的实验方法是（ ） A. 加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B. 滴入 AgNO₃溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成 C. 加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO₃溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D. 加入 NaOH 的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO₃溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 答案：C 解析：检验卤代烃中的卤素，先将卤代烃与过量 NaOH 溶液混合加热，使卤代烃水解，然后加入过量稀 HNO₃中和过量的 NaOH，最后加入 AgNO₃溶液，根据沉淀的颜色判断卤原子种类，C 选项正确；A 选项加入氯水无法检验溴元素；B 选项卤代烃不能直接与 AgNO₃溶液反应；D 选项用 NaOH 的醇溶液共热是发生消去反应，不能用于检验溴元素。 4. 下列关于卤代烃的说法中，不正确的是（ ） A. 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 B. 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体 C. 卤代烃不一定能发生消去反应 D. 一卤代烃的通式为 CnH2n+1X（n≥1） 答案：D 解析：一卤代烷烃的通式为 CnH2n+1X（n≥1），但卤代烃还包括卤代烯烃、卤代炔烃、卤代芳烃等，通式不是 CnH2n+1X（n≥1），D 选项错误；A、B、C 选项关于卤代烃的描述均正确。 5. 能与硝酸银溶液反应生成白色沉淀的是（ ） A. CCl₄ B. CH₃CH₂Cl C. CH₂=CHCl D.HCl 答案：D 解析：卤代烃中，若不发生水解或者消去反应，则无法电离出氯离子，即不能与硝酸银产生沉淀。 6. 下列物质中，不能通过乙烯加成反应得到的是（ ） A. CH₃CH₂Cl B. CH₃CH₂OH C. CH₃CH₂Br D. CH₃CHCl₂ 答案：D 解析：乙烯与氯化氢加成得到 CH₃CH₂Cl，与水加成得到 CH₃CH₂OH，与溴化氢加成得到 CH₃CH₂Br，而 CH₃CHCl₂ 不能通过乙烯加成反应得到，D 选项正确。 7. 卤代烃在有机合成中具有重要作用，下列关于卤代烃的合成与反应的说法不正确的是（ ） A. 可以通过烷烃的光照卤代反应制备卤代烃 B. 可以通过烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备卤代烃 C. 卤代烃在 NaOH 醇溶液中的消去反应是有机合成中引入碳碳双键或碳碳三键的重要方法 D. 卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应是有机合成中引入羟基的唯一方法 答案：D 解析：卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应是有机合成中引入羟基的重要方法，但不是唯一方法，例如烯烃与水的加成反应也可以引入羟基，D 选项错误；A、B、C 选项关于卤代烃的合成与反应的说法均正确。 8. 下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是（ ） A. 1 - 氯丁烷 B. 2 - 氯丁烷 C. 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷 D. 2 - 甲基 - 1 - 氯丙烷 答案：B 解析：2 - 氯丁烷发生消去反应，生成 1 - 丁烯和 2 - 丁烯两种烯烃，B 选项正确；1 - 氯丁烷发生消去反应只生成 1 - 丁烯；2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷发生消去反应生成 2 - 甲基丙烯；2 - 甲基 - 1 - 氯丙烷发生消去反应生成 2 - 甲基丙烯，A、C、D 选项不符合题意。 9. 已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH₃CH₂Br + 2Na → CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（ ） A. CH₃Br B. CH₃CH₂CH₂CH₂Br C. CH₂BrCH₂Br D. CH₂BrCH₂CH₂Br 答案：C 解析：根据反应原理，要合成环丁烷，需要两个卤原子在两端的卤代烃，且两个卤代烃分子中的碳原子总数为 4，C 选项 CH₂BrCH₂Br 符合要求，两分子 CH₂BrCH₂Br 与钠反应可以生成环丁烷，C 选项正确。 10. 下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ） A. 所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体 B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C. 所有卤代烃都含有卤原子 D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 答案：C 解析：卤代烃都含有卤原子，C 选项正确；卤代烃不一定都是液体，一氯甲烷是气体，A 选项错误；只有邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，B 选项错误；卤代烃还可以通过烯烃加成等反应制得，D 选项错误。 11. 下列反应中，属于卤代烃消去反应的是（ ） A. CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr B. CH₃CH₂Cl + H₂O → CH₃CH₂OH + HCl C. CH₃CH₂Br + NaOH → CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O D. CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl 答案：C 解析：卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，生成烯烃、卤化钠和水，C 选项符合；A 选项是卤代烃的水解反应；B 选项是卤代烃的水解反应，但反应条件不是常见的；D 选项是甲烷的取代反应，C 选项正确。 12. 下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ） A. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的 B. 所有卤代烃都能发生消去反应 C. 所有卤代烃都能发生水解反应 D. 所有卤代烃都是难溶于水且密度比水大的液体 答案：C 解析：A 项，卤代烃也可以通过加成反应制得，如乙烯与溴加成生成 1,2 - 二溴乙烷，A 错误；B 项，只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，B 错误；C 项正确；D 项，卤代烃不一定都是难溶于水且密度比水大的液体，如一氯甲烷是气体，密度比水小，D 错误。 13. 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（ ） ①加入 AgNO₃溶液 ②加入 NaOH 溶液 ③加入适量 HNO₃④加热煮沸一段时间 ⑤冷却 A. ②④⑤③① B. ①②④ C. ②④① D. ②④⑤① 答案：A 解析：检验溴乙烷中的溴元素，先加入 NaOH 溶液加热水解，然后冷却，加入适量 HNO₃酸化，最后加入 AgNO₃溶液，根据沉淀颜色判断，A 选项正确。 14. 下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ） A. CH₂=CH - CH₂CH₂Cl B. CH₃CH₂Cl C. CH₃Br D.CH₂=CH - C（CH3）2CH₂Cl 答案：D 解析：A 选项能发生水解、加成、消去反应；B 选项能发生水解、消去反应；C 选项能发生水解反应；D 选项含有碳碳双键能发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，但与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，D 选项正确。 15. 下列卤代烃发生消去反应后，可以得到两种烯烃的是（ ） A. 1 - 氯丁烷 B. 2 - 氯丁烷 C. 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷 D. 2 - 甲基 - 1 - 氯丙烷 答案：B 解析：A 项，1 - 氯丁烷发生消去反应生成 1 - 丁烯，A 错误；B 项，2 - 氯丁烷发生消去反应可以生成 1 - 丁烯和 2 - 丁烯，B 正确；C 项，2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷发生消去反应生成 2 - 甲基丙烯，C 错误；D 项，2 - 甲基 - 1 - 氯丙烷发生消去反应生成 2 - 甲基丙烯，D 错误。 16. 下列有机物中，能发生消去反应生成 2 种烯烃，又能发生水解反应的是（ ） A. 2 - 溴丁烷 B. 3,3 - 二甲基 - 2 - 氯戊烷 C. 2,2 - 二甲基 - 1 - 氯丁烷 D. 1,3 - 二氯苯 答案：A 解析：A 项，2 - 溴丁烷发生消去反应可以生成 1 - 丁烯和 2 - 丁烯，能发生水解反应，符合题意；B 项，消去反应有 1种烯烃生成，不符合题意；C 项，2,2 - 二甲基 - 1 - 氯丁烷不能发生消去反应，不符合题意；D 项，1,3 - 二氯苯不能发生消去反应，不符合题意。 17. 下列实验操作中正确的是（ ） A. 制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热 B. 实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸 C. 鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性 KMnO₄溶液，振荡，观察是否褪色 D. 检验卤代烃中的卤原子：加入 NaOH 溶液共热，再加 AgNO₃溶液，观察沉淀颜色 答案：C 解析：A 项，制取溴苯用液溴，不能用溴水，A 错误；B 项，实验室制取硝基苯，先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，冷却后加入苯，B 错误；C 项，乙烯能使酸性 KMnO₄溶液褪色，苯不能，C 正确；D 项，检验卤代烃中的卤原子，加入 NaOH 溶液共热后，要先加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO₃溶液，D 错误。 18. 下列有关卤代烃的叙述正确的是（ ） A. CH₂Cl₂有两种结构 B. 氯乙烯只有一种结构，而 1,2 - 二氯乙烯有两种结构（含顺反异构） C. 检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量 NaOH 水溶液共热充分反应后，再滴入 AgNO₃溶液，可观察到浅黄色沉淀生成 D. 溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂 答案：B 解析：A 项，CH₂Cl₂是四面体结构，只有一种结构，A 错误；B 项，氯乙烯只有一种结构，1,2 - 二氯乙烯有顺反两种结构，B 正确；C 项，检验溴乙烷中的溴元素，要先加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO₃溶液，否则过量的 NaOH 会与 AgNO₃反应生成氢氧化银沉淀，进而转化为氧化银沉淀，干扰溴离子的检验，C 错误；D 项，溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇是溶剂，D 错误。 19. 某学生将氯乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入 AgNO₃溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（ ） A. 加热时间太短 B. 不应冷却后再加入 AgNO₃溶液 C. 加 AgNO₃溶液前未用稀硝酸酸化 D. 反应后的溶液中不存在 Cl⁻ 答案：C 解析：氯乙烷与 NaOH 溶液共热后，溶液中含有过量的 NaOH，OH⁻会与 AgNO₃反应生成氢氧化银沉淀，进而转化为氧化银沉淀，干扰 Cl⁻的检验，所以加 AgNO₃溶液前要先用稀硝酸酸化，排除 OH⁻的干扰。 20. 卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH₃Br + OH⁻（或 NaOH）→ CH₃OH + Br⁻（或 NaBr）。下列反应的化学方程式中，不正确的是（ ） A. CH₃CH₂Br + NaHS → CH₃CH₂SH + NaBr B. CH₃I + CH₃ONa → CH₃OCH₃ + NaI C. CH₃CH₂Cl + CH₃ONa → CH₃Cl + CH₃CH₂ONa D. CH₃CH₂Cl + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + HCl 答案：C 解析：根据取代反应的实质，C 项中应该是 CH₃CH₂Cl + CH₃ONa → CH₃CH₂OCH₃ + NaCl，而不是生成 CH₃Cl 和 CH₃CH₂ONa。 二、填空题 1. 卤代烃的官能团是______________。 答案：卤素原子（—X） 解析：官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团，卤代烃的官能团就是卤素原子，它决定了卤代烃的主要化学性质，如取代反应、消去反应等。 2. 写出 2 - 氯丁烷的结构简式______________________。 答案：CH₃CHClCH₂CH₃ 解析：根据卤代烃的命名规则，2 - 氯丁烷表示氯原子在丁烷的 2 号碳原子上，所以其结构简式为 CH₃CHClCH₂CH₃。 3. 一氯代烷的通式为______________（用 n 表示碳原子数）。 答案：CnH2n+1Cl（n≥1） 解析：烷烃的通式为CnH2n+2，当其中一个氢原子被氯原子取代后，就得到一氯代烷，其通式为 CnH2n+1Cl（n≥1）。 4. 卤代烃在 NaOH 水溶液中发生的反应类型是______________。 答案：水解反应（取代反应） 解析：卤代烃在 NaOH 水溶液中，卤素原子被羟基取代，生成醇和卤化钠，该反应属于水解反应，也是取代反应的一种。 5. 1 - 溴丙烷与 NaOH 醇溶液共热的化学方程式为______________________________。 答案：CH₃CH₂CH₂Br + NaOH → CH₃CH=CH₂↑ + NaBr + H₂O（条件：醇，加热） 解析：1 - 溴丙烷与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应，生成丙烯、溴化钠和水，反应条件为醇溶液并加热，要注意配平化学方程式。 6. 检验卤代烃中卤素原子的实验步骤一般为：先向卤代烃中加入__________溶液，加热使其充分反应，然后加入__________酸化，最后滴加__________溶液，观察沉淀颜色。 答案：NaOH；稀硝酸；AgNO₃ 解析：卤代烃在 NaOH 溶液中水解后产生卤素离子，先加入稀硝酸酸化，目的是中和过量的 NaOH，防止其与 AgNO₃反应产生干扰沉淀，最后加入 AgNO₃溶液，根据沉淀颜色判断卤素原子种类。 7. 卤代烃的密度比水的密度变化规律是：一氟代烃和一氯代烃的密度比水______，溴代烃、碘代烃及多卤代烃的密度比水__________。 答案：小；大 解析：这是卤代烃物理性质的重要规律，一氟代烃和一氯代烃相对分子质量较小，密度一般比水小，而溴代烃、碘代烃及多卤代烃相对分子质量较大，密度比水大。 8. 某卤代烃的相对分子质量为 92.5，取一定量该卤代烃完全燃烧后，生成 3.36 L CO₂（标准状况）和 3.6 g H₂O，则该卤代烃的分子式为______________。 答案：C2H5Cl 解析：标准状况下 3.36 L CO₂ 的物质的量为 0.15 mol，3.6 g H₂O 的物质的量为 0.2 mol，则该卤代烃中碳、氢原子个数比为 0.15:(0.2×2)=3:8。设卤代烃分子式为 C₃ₓH₈ₓClᵧ，根据相对分子质量为 92.5，可得 36x + 8x + 35.5y = 92.5，当 x = 1，y = 1 时成立，所以分子式为C2H5Cl。 9. 从溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是____________、__________、__________。 答案：消去反应、加成反应、水解反应 解析：溴乙烷先在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴水发生加成反应生成 1，2 - 二溴乙烷，1，2 - 二溴乙烷再在 NaOH 水溶液中发生水解反应生成乙二醇，通过这三步反应实现了从溴乙烷到乙二醇的转化，体现了卤代烃在有机合成中的重要作用以及不同反应类型的综合运用。 10. 卤代烃在有机合成中可以通过消去反应引入______键，通过水解反应引入______基团。 答案：碳碳双键或碳碳三键；羟基 解析：卤代烃在碱的醇溶液中消去反应可生成碳碳双键或碳碳三键，在 NaOH 水溶液中水解反应可生成醇，从而引入羟基，这是卤代烃在有机合成中的重要应用。 11. 2 - 甲基 - 1 - 氯丙烷发生消去反应的产物是__________________（写结构简式）。 答案：CH₂=C(CH₃)₂ 解析：2 - 甲基 - 1 - 氯丙烷发生消去反应时，氯原子和与它相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子结合成 HCl 脱去，生成 2 - 甲基丙烯，结构简式为 CH₂=C(CH₃)₂。 12. 卤代烃的沸点随碳原子数的增加而______，随卤素原子相对原子质量的增大而______。 答案：升高；升高 解析：卤代烃的沸点与分子间作用力有关，碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增强，沸点升高；卤素原子相对原子质量增大，分子间作用力也会增强，沸点同样升高。 13. 写出由乙烯制备 1，2 - 二氯乙烷的化学方程式_______________________________。 答案：CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₂ClCH₂Cl 解析：乙烯与氯气发生加成反应可直接生成 1，2 - 二氯乙烷，该反应是制备卤代烃的常见方法之一，反应条件一般为常温常压。 14. 某卤代烃 C₄H₉Cl 与 NaOH 醇溶液共热后，溶液不能使溴水褪色，则该卤代烃的结构简式为__________________。 答案：(CH₃)₃CCl 解析：卤代烃与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应，产物不能使溴水褪色，说明没有生成碳碳双键，该卤代烃只能是 2 - 甲基 - 2 - 氯丙烷，结构简式为(CH₃)₃CCl，其发生消去反应时，由于邻位碳原子上没有氢原子，不能生成碳碳双键。 15.CH3CH2Br与NaOH水溶液共热的化学方程式为____________________________________，该反应的类型是________________。 答案：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr （条件：水溶液、加热）；取代反应（水解反应） 解析：卤代烃中的溴原子被羟基取代，生成乙醇和溴化钠，反应条件是NaOH水溶液并加热，这种反应类型属于取代反应中的水解反应。 16. 已知 CH₃CH₂Br + 2Na + CH₃CH₂Br → CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaBr，若以 CH₃CH₂Cl 和 CH₃CH₂CH₂Cl 为原料合成 CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，则发生反应的化学方程式为_________________________________________________________________________。 答案：2CH₃CH₂Cl + 2Na → CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2NaCl；CH₃CH₂CH₂Cl + 2Na → CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ + 2NaCl 解析：根据已知反应原理，先由两分子 CH₃CH₂Cl 与钠反应生成丁烷，再由 CH₃CH₂CH₂Cl 与钠反应生成己烷，分别写出这两个反应的化学方程式，注意反应条件和配平。 第 1 页 共 12 页 学科网（北京）股份有限公司 $$