突破09 醇和酚-【尖子生系列】2022-2023学年高二化学同步重难点专项突破（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3 重难点专题突破09 醇和酚 第三章 烃的衍生物 知识点1 醇的三大反应规律及应用 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 [方法技巧] 13 知识点2 醇类与酚类结构与化学性质的比较 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 [易错提醒] 27 (1)上述物质能与HX发生取代反应有________(填序号)。 (2)上述物质能发生消去反应的有________。 (3)上述物质能发生催化氧化的有________，其中生成醛的有________生成酮的有________。 [提示](1)①②③④⑤⑥ (2)②③④⑤ (3)①②③④⑥　①②④⑥　③ 1．醇的取代反应规律 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 2．醇的消去反应规律 (1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 3．醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 1．有关下列两种物质的说法正确的是(　　) A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>② D．二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 D　[由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等。] 2．将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有(　　) A．5种　　　　　　　 B．6种 C．7种 D．8种 D　[本题考查醇在浓硫酸作用下的脱水反应。分子式为C2H6O的醇为乙醇，满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种，即正丙醇和异丙醇；醇发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得有机产物是乙烯，正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯，故分子内脱水所得有机产物有2种；而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑不同种物质分子间脱水，同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，故所得有机产物最多有8种。] 3.针对如图所示的乙醇分子结构，下列关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法错误的是(　　) A．与乙酸、浓硫酸共热发生酯化反应时②键断裂 B．与金属钠反应时①键断裂 C．与浓硫酸共热至170 ℃时②④键断裂 D．在加热和Ag催化作用下与O2反应时①③键断裂 A　[乙醇与乙酸、浓硫酸共热发生酯化反应时醇脱羟基氢，即①键断裂，A项错误；乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，反应时①键断裂，B项正确；乙醇和浓硫酸共热至170 ℃时，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙醇分子中的②④键断裂，C项正确；乙醇在加热和Ag催化作用下与O2反应生成乙醛，乙醇分子中的①③键断裂，D项正确。] 分析醇发生催化氧化反应与消去反应的方法 (1)分析醇的催化氧化反应时，关键是看与羟基相连的碳原子上是否有氢原子，有几个氢原子。若无氢原子，则醇不能发生催化氧化反应；若有1个氢原子，则醇被氧化生成酮；若有2～3个氢原子，则醇被氧化生成醛。 (2)分析醇的消去反应时，首先要看该醇分子中是否含有两个或两个以上的碳原子，再看与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上是否有氢原子，由此判断该醇能否发生消去反应。 1．的化学性质有哪些？并给予解释。 [提示](1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。 (2)与Br2的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易发生取代反应。 (3)显色反应：与FeCl3溶液生成有色结合物而显紫色。 (4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。 2．的化学性质有哪些？请具体说明。 [提示](1)与活泼金属(Na)反应，(2)与羧酸的酯化反应，(3)催化氧化为醛，(4)被酸性KMnO4氧化为，(5)与HX的取代反应，(6)分子间的取代反应生成醚。 3．共性有哪些？ [提示](1)均与活泼金属Na反应，(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化，(3)均可以发生取代反应。 1．醇和酚的化学性质比较 醇 酚 共性 ①与Na反应 ②取代反应 ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO