微专题六-【名师大课堂】2025年高考化学艺术生总复习必备训练册（word课时作业）

微专题（六） 1.化合物Q是一种药物的中间体，可利用如下合成路线制备化合物Q； G Q 已知：Ⅰ.RCOClRCONHR′ Ⅱ. 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称为　对硝基苯甲醚（或4­硝基苯甲醚）　；有机物C中官能团的名称为　醚键、酰胺基　。 (2)反应①中加入K2CO3的作用是　提供碱性环境，有利于反应正向进行　；合成路线中设计反应①和⑤目的是　保护酚羟基，防止羟基被氧化　。反应⑦的化学方程式为　＋K2CO3―→＋KHCO3＋KBr（或 ＋HBr）　。 下列关于反应③的说法，错误的是　A　（填标号）。 A．反应前后N原子的杂化方式未发生变化 B．反应类型为还原反应，当生成1 mol B时转移6 mol电子 C．可以利用酸性KMnO4溶液鉴别物质A和B (3)有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基的共　5　种（考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为　、　。 分析：与CH3I在碳酸钾作用下发生取代反应生成，C的结构简式为、分子式为C9H11NO2，B的分子式为C7H9NO，即B、C的分子式相差2个C、2个H、1个O，而另一种反应物为CH3COCl，所以B到C为CH3CO—取代苯环对位氨基上的氢原子，即B的结构简式为，A的分子式为C7H7NO3，结合A到B的反应条件可知，A的结构简式为，(C) 在BBr3/乙醚作用下转化为(D) ，根据题中信息Ⅱ：，由反应⑧和G的结构简式可知F的结构简式为，E的分子式为C12H14NO3Br 、F的分子式为C12H13NO3，对比E、F的分子式可知，反应⑦是E去掉1个HBr成环生成F，所以E的结构简式为，发生消去反应和取代反应生成(Q)。 解析：(1)根据以上分析可知，A的结构简式为，所以A的化学名称为对硝基苯甲醚（或4­硝基苯甲醚）；C的结构简式为，所以C中含有的官能团的名称为醚键、酰胺基；(2)反应①是转化为，对比与的结构简式可知，反应过程中CH3I断裂碳碘键、断裂氧氢键，生成的同时还生成HI，所以碳酸钾的作用是提供碱性环境，消耗生成的HI有利于反应正向进行；经过以上分析可知反应②的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，反应①把—OH转化为—OCH3、反应⑤把—OCH3转化为—OH，所以合成路线中设计反应①和⑤目的是保护酚羟基，防止羟基被氧化；经过以上分析可知，E的结构简式为、F的结构简式为，反应⑦是E去掉1个HBr成环生成F，其反应的化学方程式为＋K2CO3→＋KHCO3＋KBr（或＋HBr）；反应③为转化成氨基(—NH2)的N形成了3个单键和一对孤电子对，价层电子对数为4，中心N原子采取sp3杂化；硝基(—NO2)的N与O形成了两个N===O双键，还有N与碳原子形成的一个单键，价层电子对数为3，中心N原子采取sp2杂化，所以反应前后N原子的杂化方式发生了变化，故A 错误；硝基转化为氨基为还原反应，—NO2中的氮元素化合价为＋3价、—NH2中的氮元素化合价为－3价，所以当生成1 mol B时转移6 mol电子，故B正确；B为，其中的氨基能被酸性KMnO4溶液氧化，A为不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别物质A和B，故C正确；故答案为：A；(3)D的结构简式为，同时含有苯环和硝基的同分异构体有①1个侧链：（打星号的碳原子为手性碳，该分子存在2种手性异构）②2个侧链：（邻、间、对3种）（邻、间、对3种）③3个侧链：（硝基有2种不同的位置）、（硝基有3种不同的位置）、（硝基有1种不同的位置），符合要求的同分异构体共有1＋2＋3＋3＋2＋3＋1＝15种；其中核磁共振氢谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为、。 2.某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团名称是　羰基、酯基　。 (2)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，则化合物a的结构简式为　　。 (3)F→G的反应类型为　取代反应　。 (4)化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有　12　种，a）能与碳酸氢钠反应；b）最多能与2倍物质的量的Na反应。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为　或者　。（写出一种即可） (5)某研究小组设计以和为原料合成的路线如图。 (a)化合物Ⅱ的结构简式为。 (b)写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件　氢氧化钠的水溶液加热　。 (c)写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。 解析：(1)根据C的结构简式，可知C中含氧官能团名称是羰基、酯基；(2)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol D与1 mol化合物a反应生成1 mol E，则D和a发生加成反应生成E，由E逆推，可知化合物a的结构简式为；(3)F→G是F中苯环上去掉1个氯原子、亚氨基去掉1个 H原子，形成C—N键，反应类型为取代反应；(4)①a）能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；b）最多能与2倍物质的量的Na反应，说明含有1个羧基和1个羟基。同时满足条件的结构有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、 ，共12种； ②其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：或者；(5)①根据B生成C的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为；②先水解为，再发生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件为氢氧化钠的水溶液加热；③反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式：＋H2O。 3.本维莫德是一种天然微生物代谢产物中分离出来的非激素类小分子化合物，在治疗银屑病方面，具有治疗效果好、不良反应小、停药后复发率低等优势。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为　C7H6O4　。 (2)C与乙醇反应的化学方程式 　＋C2H5OH＋H2O　。 (3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 a H2 加成反应 b —Cl NaOH水溶液 —OH 取代反应 (4)关于反应⑥，以下说法正确的是　ac　 a．反应过程中有σ键和π键的断裂 b．反应中涉及到的有机物均易溶于水 c．化合物G中C原子只采用了sp2杂化 d．化合物F、H中均含有手性碳原子 (5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　12　种。 ①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同； ②遇FeCl3溶液显紫色； ③能发生水解反应和银镜反应。 (6)以苯甲醛为原料，参考上述信息，合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为 ②相关步骤中，涉及到醛变醇的反应，其化学方程式为。 解析：(1)由A的结构简式可以得到A的分子式为C7H6O4；(2)C中含有羧基，与乙醇发生酯化反应，反应的化学方程式为＋C2H5OH＋H2O；(3)E的结构中有官能团氯原子及苯环结构，根据表格中H2的提示，①应当为苯环，H2与苯环加成，生成饱和的六元碳环结构，故②填，反应类型③为加成反应，氯原子可以通过卤代烃的水解反应转化为羟基，④中可反应的试剂为NaOH水溶液，条件是加热，反应形成的新结构⑤为—OH，反应类型⑥为取代反应；(4)a.反应⑥F中P—O键断裂，是σ键断裂，G有C===O键断裂，是σ键和π键的断裂，a正确；b.反应中涉及到的有机物均F、G、H分子极性都较小，都不易溶于水，b错误；c.化合物G中C原子对应有双键或苯环结构，只采用了sp2杂化，c正确；d.手性碳原子是连接四个基团都不同的碳原子，化合物F、H中均不含有手性碳原子，d错误；故选ac；(5)B的结构简式为，除苯环外只有一个不饱和度，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯基—OCHO，且只有1个，其余基团都为饱和，遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，根据苯环上有三个取代基且有两个取代基相同，说明酚羟基有两个，甲酸酯基和剩下两个碳原子在同一个基团上，有—CH2CH2OCHO和—CH(OCHO)CH3两种连接方式，当苯环上含有两个相同的取代基和一个不同的取代基时，同分异构体的数目为6种，结合两种连接方式，B的同分异构体中，同时满足条件的共有12种；(6)分析目标分子的结构和题目合成路线中H的结构以及题给已知信息，可推出中间产物1为，中间产物2为，由苯甲醇取代—OH得到，苯甲醇由苯甲醛与H2加成得到，然后正向写出合成路线：，故最后一步反应中，有机反应物为、，涉及到醛变醇的反应是苯甲醛还原为苯甲醇，其化学方程式为。 4.G是合成利尿药——吡咯他尼的中间体。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是　对氯甲苯（或4­氯甲苯）　，B中含有的官能团是　碳氯键、羧基　（填名称）。 (2)E→F的试剂和条件是　浓硝酸、浓硫酸，加热　；F→G的反应类型是　取代（或酯化）反应　，其中SOCl2的作用是将羧基，转化为并产生SO2气体，写出反应的化学方程式： 。 (3)在B的芳香族同分异构体中，能被银氨溶液氧化的有　D　种（填字母）。 A．10种　　 B．11种　　C．12种　　D．13种 其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为　　。 (4)参照上述合成路线，设计以、CH3CH2OH为原料合成的路线： （无机试剂任用）。 解析：(1) 的化学名称为对氯甲苯（或4­氯甲苯）；B是，含有的官能团是碳氯键、羧基； (2)根据E与F的结构简式知，E→F发生了硝化反应，试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；F→G是羧基与醇羟基发生了取代（或酯化）反应；根据原子守恒以及SOCl2的作用是将羧基转化为并产生SO2气体得到化学方程式为：＋H2O＋2； (3)能被银氨溶液氧化，说明有醛基，如果苯环上有两个取代基，即与—Cl，有邻间对三种同分异构体，如果苯环上有三个取代基，即—CHO、—Cl与—OH，则有10种同分异构体，即共有13种同分异构体，故选D；其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为； (4)根据逆推法，需要制取，再结合流程可得：。 5.左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。 回答下列问题： (1)ⅰ中含氧官能团名称为　羟基、醚键　。 (2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为　　。 (3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为　　（任写1个）。 (4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。 (5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 氢气、催化剂、加热 —CH2CHOHCH3 还原反应 ② Br2、催化剂 取代反应 (6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是　AD　（填标号）。 A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、sp3两种杂化方式 C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有σ键、π键的断裂和生成 (7)以、(CH3)2SO4为原料合成化合物（无机试剂任选），基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为　　。 ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为＋NaCl　（注明反应条件）。 解析：(1)ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键；(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：；(3)ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9个化学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构：；(4)反应④为加成反应，其化学方程式：；(5)物质ⅵ含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成—CH2CHOHCH3；苯环上的氢在催化剂作用下可被卤素取代；(6)A.对比反应物i和最终产物ⅷ可知，反应①目的是保护—OH，A正确；B.ⅶ中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误；C.同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：O>N>C>H，C错误；D.反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及σ键和π的断裂，有羧基的形成，涉及σ键和π的形成，D正确；(7)参考反应①与(CH3)2SO4反应生成，在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成，参考反应②，在KOH作用下反应生成；①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：； ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：＋NaOH＋NaCl。 学科网（北京）股份有限公司 $$