第29讲烃的衍生物-【名师大课堂】2025年高考化学艺术生总复习必备（教师课件）

2025-02-18

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第九章　有机化学基础第29讲　烃的衍生物必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 01 考点一 02 考点二 03 考点三 04 考点四必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页考点一　卤代烃必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页卤素原子(碳卤键) 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页升高升高必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页减小必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 R—CH===CH2＋NaX＋H2O 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 B 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 B 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页考点二　醇的结构与性质必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 CnH2n＋1OH 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页升高氢键减小必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 B 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 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(2)消去反应——在NaOH的醇溶液中加热在一定条件下，从一个有机物分子内脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，生成含不饱和键的化合物的反应称为消去反应。卤代烃发生消去反应可生成烯烃、炔烃等。 (3)卤代烯烃的加聚反应 4．卤代烃的制备方法 (1)加成反应：不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。 CH3—CH===CH2＋Br2—→CH3—CHBr—CH2Br CH≡CH＋HCleq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2===CHCl (2)取代反应：烷烃、苯、苯的同系物的卤代，醇和浓HBr溶液共热的反应。 CH3—CH3＋Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))CH3—CH2Cl＋HCl 5．卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验方法 (2)注意事项 ①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和NaOH的步骤。 ②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。【归纳升华】　(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较取代反应(水解反应) 消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH3—X＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))R—CH3OH＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(醇),\s\do15(△))＋NaX＋H2O 产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 (2)两类卤代烃不能发生消去反应与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子如：CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 (3)同一卤代烃发生消去反应生成不同产物有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(醇),\s\do15(△))CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。 (4)卤代烃发生消去反应生成三键型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHeq \o(——→,\s\up17(醇),\s\do15(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　) A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CH===CHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为分析：CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 (Z)。解析：乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯下列有关判断正确的是(　　) A．甲的化学名称是苯 B．乙的结构简式为 C．反应①为加成反应 D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应解析：通过反应①的产物及反应条件(Cl2，光照)可以推断该反应是烷烃的取代反应，所以甲为环己烷，A、C错误；结合已知反应可知乙的结构简式为，B正确；中有不饱和键，在溴的四氯化碳溶液中可以发生加成反应，故丙为，丙不能发生加成反应，D错误。醇的结构和性质 (1)结构：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连，饱和一元脂肪醇的通式为_______________(n≥1)。 (2)化学性质(以C2H5OH为例，结合断键位置理解) 反应类型试剂/条件断键位置化学方程式氧化反应 O2(Cu)，△ ①③ ____________________________________ 点燃所有化学键 C2H5OH＋3O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))2CO2↑＋3H2O 2CH3CH2OH＋O2eq \o(——→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O 置换反应 Na ① ____________________________________ 取代反应浓HBr 溶液，△ ② CH3CH2OH＋HBreq \o(——→,\s\up17(△))CH3CH2Br＋H2O 取代反应浓硫酸， 140 ℃ ①和② 2CH3CH2OHeq \o(——→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(140 ℃))C2H5—O—C2H5＋H2O 2CH3CH2OH＋2Na—→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 酯化(取代)反应 CH3COOH (浓硫酸) ① ____________________________ ____________________________ 消去反应浓硫酸， 170 ℃ ②④ ____________________________ ____________________________ CH3CH2OH＋CH3COOHeq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△)) CH3COOC2H5＋H2O　 CH3CH2OHeq \o(——→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))CH2=== CH2↑＋H2O　 (3)醇的分类 (4)醇的物理性质递变规律 (5)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇 — 甘油结构简式 CH3OH 常温下状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇醇的消去反应和催化氧化反应的规律 1．醇的消去反应规律只有与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子(βH)的醇才可以在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，形成不饱和键。 2．醇的催化氧化反应的规律 (1)与羟基相连的碳原子(αC)上有两个或三个氢原子的醇(RCH2—OH)，可被氧化生成醛。如： o(————→,\s\up17(Cu或Ag),\s\do15(△))INCLUDEPICTURE"239a.TIF" 2CH3CHO(醛)＋2H2O (2)与羟基相连的碳原子(αC)上有一个氢原子的醇()，可被氧化生成酮。如： (3)与羟基相连的碳原子(αC)上没有氢原子的醇，不能被催化氧化。（2024·湖北卷）鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A.有5个手性碳 B.在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰解析：该分子中有5个手性碳，如图中“*”所示：，A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在120 ℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；该物质中含有O—H，故红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰，D正确。有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3—CH===CH—CH3可表示为，有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α萜品醇的键线式如图，则下列说法中不正确的是(　　) A.1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应 B.分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键 C.该物质能和金属钾反应产生氢气 D.分子式为C9H16O 解析：α萜品醇分子中含有1个碳碳双键，则1 mol该物质最多能与1 mol H2发生加成反应，A正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；该有机物分子中含有羟基，能与金属钾反应产生H2，C正确；由该有机物的结构可知，其分子式为C10H18O，D错误。 1．概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物，其官能团为__________________。苯酚的分子式为_________________，结构简式为 ____________________________________________。 2．物理性质色、味、态溶解性熔点毒性纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，长时间放置易被氧化，呈粉红色室温下．在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂 43 ℃ 有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 3.化学性质 (1)酚羟基(—OH)的反应：苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。 ①弱酸性。苯酚俗名石炭酸，可发生电离：可与NaOH发生酸碱中和反应：可与活泼金属，如Na反应：___________________________________。可与盐反应，如与Na2CO3反应： C6H5—OH＋Na2CO3—→____________________________。符合复分解反应“强酸制弱酸”，酸性RCOOH>H2CO3> C6H5OH>HCOeq \o\al(－,3)。 ②显色反应。 C6H5OHeq \o(——→,\s\up17(FeCl3))______色。用于苯酚和FeCl3的互相定性检验．可用于酚类的检验。 (2)苯环上反应。 ①取代反应。 A．卤代，如苯酚与浓溴水反应：此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 B．硝化，如苯酚与浓硝酸反应： ______________________________________________。 ②还原反应。苯酚与H2发生还原反应(加成反应) (3)苯环和侧链均反应：氧化反应。 ①常温呈粉红色(与氧气反应)。 ②与酸性高锰酸钾反应。 ③可以燃烧。 (4)缩聚反应。苯酚是制备酚醛树脂的重要原料：一、酚的结构与性质二、苯酚的检验及注意事项 1．用溴水检验苯酚与浓溴水的反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与浓溴水反应生成沉淀，因此该反应既可定性检验，也可定量测定苯酚。划重点　①该实验一定要用浓溴水，且溴水的量要足，否则不能生成白色沉淀；②该反应一般用于苯酚的检验，而不能用于苯酚的分离和提纯，因为生成的2,4,6三溴苯酚易溶于有机溶剂。 2．用FeCl3溶液检验苯酚遇FeCl3溶液显紫色(是紫色溶液，不生成沉淀)，其他酚类遇 Fe3＋也显特征颜色，称为显色反应。该反应灵敏度高，常用于酚类的定性检验。（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　) A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应分析：由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。解析：该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO eq \o\al(－,3)；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；综上所述，本题选B。双酚A也称BPA（结构如图所示）。其严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是(　　) A．该化合物的分子式为C20H24O2 B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C．该化合物的所有碳原子处于同一平面 D．1 mol双酚A与浓溴水反应，最多可与4 mol Br2发生取代反应 1．醛 (1)概念醛是由_________________与醛基相连而构成的有机化合物，可表示为R—CHO，官能团为___________。饱和一元醛的通式为______________。 [注意]　醛基可写成—CHO或不能写成—COH。 (2)甲醛、乙醛的物理性质颜色状态气味水溶性甲醛(HCHO) ______ ______ ____________ ______溶于水乙醛(CH3CHO) ______ ______ ____________ ______溶于水 (3)化学性质(乙醛为例) 醛基主要表现为__________性，也有__________性。 (4)醛在生产、生活中的作用及危害 ①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～40%的甲醛水溶液俗称____________，具有杀菌、消毒作用和防腐性能，常用作农药和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。 2．酮 (1)概念：________与两个烃基相连的化合物，结构可表示为。 (2)丙酮 ①______色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 ②丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，可与H2反应： 3．羧酸 (1)概念：分子中________________与________直接相连形成的有机化合物，官能团为______________。 (2)分类：分类eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(根据烃基\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(脂肪酸,芳香酸)),根据羧基数目\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸)))) (3)化学性质(乙酸为例) ①酸的通性 ②酯化反应(乙酸乙酯的制备实验) CH3COOH＋C2Heq \o\al(18,5)OH eq \o(⥫==⥬,\s\up20(浓硫酸),\s\do20(△))__________________________________ (4)几种常见羧酸结构官能团主要化学性质用途 ________和具有羧酸和醛的性质工业上可做还原剂，作合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸 ___________ 具有苯和羧酸的性质用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂乙二酸 HOOC—COOH ___________ 具有羧酸的性质化学分析中常用作还原剂，还是重要的化工原料 4.酯 (1)酯类的一般通式可写为，官能团为。 (2)乙酸乙酯的物理性质密度比水______，______溶于水，______溶于有机溶剂。可用作香料和溶剂。 (3)化学性质在酸性或碱性条件下乙酸乙酯均可发生水解反应。 CH3COC2H5＋H2O eq \o(⥫==⥬,\s\up20(浓硫酸),\s\do20(△))___________________________(反应可逆)； CH3COC2H5＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))__________________________(反应完全)。 5．酰胺 (1)胺 ①_____________取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，写作 ____________，甲胺为______________，苯胺为______________。 ②胺类化合物具有碱性，可与酸发生反应。如苯胺与盐酸反应： ____________________________________________________。 (2)酰胺 ①酰胺是羧酸分子中的羟基被氨基所取代的化合物，表示为 ______________________，常见的酰胺有乙酰胺______________________、苯甲酰胺________________、N，N二甲基甲酰胺。 ②酰胺在酸或碱存在并加热的条件下，可发生水解反应。酸性：__________________________________________；碱性：__________________________________________。 RCONH2＋H2O＋HCleq \o(——→,\s\up17(△))RCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHeq \o(——→,\s\up17(△))RCOONa＋NH3↓ 1．醛基的定性与定量检验方法 (1)定性检验。 ①银镜反应的注意事项。 ②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项。 A．所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。 B．加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。 C．加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。 (2)定量检验。 ①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下： ②甲醛发生氧化反应时可理解为所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系： 2．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OH eq \o(⥫==⥬,\s\up20(浓硫酸),\s\do20(△))CH3COO2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OH eq \o(⥫==⥬,\s\up20(浓硫酸),\s\do20(△))C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH eq \o(⥫==⥬,\s\up20(浓硫酸),\s\do20(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况： (5)羟基酸的自身酯化反应。肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：下列相关叙述正确的是(　　) ①B的相对分子质量比A大28　②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键　④A、B都能发生加成反应、还原反应　⑤A能发生银镜反应　⑥B的同类同分异构体（含苯环、包括B）共有5种　⑦A中所有原子一定处于同一平面 A．①②⑤　　B．③④⑤　　　C．④⑤⑥ D．②⑤⑥⑦ 解析：由A、B的结构简式可知，B分子比A分子多2个“CH”，即B的相对分子质量比A大26，①错误；—CHO具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，②错误；碳碳双键不属于合氧官能团，③错误；B的同类同分异构体，除B外还有（邻、间、对共3种）、，⑥正确；由于碳碳单键能旋转，故A分子中所有原子可能共平面，但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上，⑦错误。（双选）耐光高效的拟除虫菊酯相继开发成功，其中一个重要的产品灭杀菊酯的结构如图。下列说法正确的是(　　) A．该有机物分子式为C25H22O3NCl B．该有机物中含有3个手性碳原子 C．该有机物中的碳原子杂化方式为sp2或sp3 D．该有机物可以发生水解反应、加成反应、氧化反应解析：根据结构简式可知，分子中含有25个C，22个H，3个O，1个Cl和1个N，所以其分子式为C25H22O3NCl，故A正确；连接4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，根据结构简式，可判断该结构中含有2个手性碳原子，位置如图，故B错误；根据结构简式，可判断该结构中存在碳碳单键、碳氧双键、碳氮三键，因而碳原子杂化方式为sp3、sp2、sp杂化，故C错误；根据结构简式，该结构中含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，可发生加成反应，与苯环相连的碳原子上连有氢原子，可发生氧化应，故D正确。 $$

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