第28讲烃-【名师大课堂】2025年高考化学艺术生总复习必备（教师课件）

2025-02-18

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第九章　有机化学基础第28讲　烃必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 01 考点一 02 考点二 03 考点三必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页考点一　烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 CnH2n＋2 碳碳双键 CnH2n 碳碳三键 CnH2n－2 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页升高越低增大必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 CH2Br—CH2Br 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 nCO2＋nH2O 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 C 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 D 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页考点二　芳香烃的结构与性质必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 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\f(nC2H2,nX)＝eq \f(1,2) (X：卤素单质、氢气或卤化氢等) 划重点　实验室制取乙炔反应的化学方程式为CaC2＋2H2O—→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。 2．脂肪烃的组成、结构特点和通式 3．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下，含有1～4个碳原子的烃都呈气态，含有5～16个碳原子的烃呈液态(新戊烷除外)，含有17个及以上碳原子的烃呈固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐________；同分异构体之间，支链越多，沸点________ 密度随着碳原子数的增多，密度逐渐________，但密度均比水小溶解性均难溶于水，易溶于有机溶剂 4．几种脂肪烃的化学性质 (1)烷烃的化学性质 ①取代反应如乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯乙烷： CH3CH3＋Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))CH3CH2Cl＋HCl ②氧化反应(在氧气中点燃) 燃烧通式：CnH2n＋2＋________________________________ ③分解反应(裂化或裂解) 如十八烷的裂化：C18H38eq \o(——→,\s\up17(催化剂))C9H18＋C9H20 eq \f(3n＋1,2)O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O (2)烯烃的化学性质 ①加成反应 CH2===CH2＋Br—Br—→____________________ 划重点　烯烃与Br2的加成反应在常温下即可进行，所以常用Br2的CCl4溶液来鉴别有机物是饱和烃还是不饱和烃，若溶液褪色，则为不饱和烃；例如可以用Br2的CCl4溶液区别己烷与己烯。烯烃除可与Br2加成外，在一定条件下还能与H2、H2O、HCl等加成。 ②氧化反应 a．燃烧通式：CnH2n＋eq \f(3n,2)O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))___________________ b．烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化，使紫色KMnO4溶液褪色。 ③加聚反应，如：nCH2===CH2eq \o(——→,\s\up17(催化剂))CH2—CH2(聚乙烯) 由于此类聚合是加成式聚合，所以又叫作加聚反应。 (3)炔烃的化学性质 ①氧化反应 a．炔烃可使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。 b．燃烧通式：CnH2n－2＋____________________________ eq \f(3n－1,2)O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－1)H2O ②加成反应 CH≡CH＋Br2—→CHBr===CHBr(1,2二溴乙烯) CH≡CH＋2Br2—→CHBr2CHBr2(1,1,2,2四溴乙烷) CH≡CH＋2H2eq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH3(乙烷) CH≡CH＋HCleq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2===CH—Cl CH≡CH＋H2Oeq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CHO ③加聚反应如乙炔的加聚反应(制备导电高分子材料)： nCH≡CHeq \o(——→,\s\up17(催化剂))CH===CH。 1．烷烃、烯烃、炔烃的比较烷烃烯烃炔烃分子结构特点全部为单键，饱和烃含有，不饱和烃含有—C≡C—，不饱和烃化学活泼性稳定活泼活泼取代反应光卤代加成反应能与H2、X2、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应加聚反应不能发生能发生能发生氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烟鉴别溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色 2.烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液的反应液溴溴水溴的四氯化碳溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反应，互溶，不褪色烯烃发生加成反应，使液溴褪色发生加成反应，使溴水褪色发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色苯一般不反应，催化条件下可发生取代反应不反应，苯可萃取溴水中的溴而使溴水褪色不反应，互溶，不褪色 3.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液的反应 INCLUDEPICTURE "例1.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET 下列关于有机化合物杜瓦苯的说法中错误的是(　　) A．杜瓦苯与苯互为同分异构体 B．杜瓦苯的二氯代物共有六种(不含立体异构) C．杜瓦苯中所有的碳原子可能共平面 D．杜瓦苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色解析：杜瓦苯与苯的分子式均为C6H6，二者分子结构不同，互为同分异构体，A正确；杜瓦苯分子中含有2种氢原子，每个碳上都只有一个氢原子，其二氯代物中，两个Cl原子不能连在相同碳上，采用定一移一法，可得 INCLUDEPICTURE"217.TIF" 、，则二氯代物有6种，B正确；杜瓦苯分子中含2个碳碳双键和2个饱和碳原子，饱和碳原子和与其直接相连的3个碳原子形成三角锥形结构，故所有碳原子不可能共平面，C错误；杜瓦苯分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，MnOeq \o\al(－,4)被还原为Mn2＋，溶液褪色，D正确。 A．4种　　 B．5种 C．6种 D．7种解析：分子式为C3H2Cl4的化合物的结构简式有CH2===CClCCl3、CCl2===CClCH2Cl、CCl2===CHCHCl2、CHCl===CHCCl3、CHCl===CClCHCl2，其中CHCl===CHCCl3、CHCl===CClCHCl2存在顺反异构体，故符合条件的链状异构体有7 种。 1．苯的同系物 (1)苯的同系物的同分异构体(以C8H10芳香烃为例) (2)苯的同系物与苯的性质比较苯及其同系物因都含有苯环，所以均能发生取代(卤代、硝化、磺化)反应、加氢反应、在O2中燃烧。另外，苯的同系物因其结构特点，与苯的性质也有不同之处： ①氧化：苯与KMnO4(H＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H＋)溶液褪色： [解释]　苯环对甲基有影响，使甲基变得活泼。 ②取代： a．甲苯与硝酸反应 [解释]　甲基对苯环有影响，使苯环上的甲基的邻对位H原子活性增强。 b．甲苯与溴反应 c．甲苯与氯气反应 2．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物间的关系 3．有机反应特点 (1)取代反应和加成反应的比较取代反应加成反应定义有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应物含有易被取代的原子或原子团含不饱和碳原子的有机化合物(含、—C≡C—等) 生成物两种或两种以上(一般有多种有机化合物和一种无机化合物) 一种(有机化合物) 碳碳键的变化无变化、—C≡C—等不饱和键断开反应特点 “有上有下”或“一上一下”(即断开一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团) “只上不下”或“断一加二”，从哪里断从哪里加(即断开一个化学键，加上两个原子或原子团，加在断键两端的原子上) 常用试剂 H2、X2、HX、H2O(X表示卤素) 举例 CH3CH3＋Cl2eq \o(——→,\s\up17(光照))CH3CH2Cl＋HCl CH2＝CH2＋HX—→CH3CH2X (2)加聚反应 ①单体必须是含有碳碳双键、三键等不饱和键的化合物。 ②反应发生在不饱和键上。 ③发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，得到的高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同。 ④生成的高聚物都是高分子化合物，其相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍，都没有固定的熔、沸点。一、苯的同系物和苯的化学性质的区别 1．氧化苯与酸性高锰酸钾溶液不反应；而某些苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。若与苯环相连的碳原子上有氢原子，则最终被氧化为；若与苯环相连的碳原子上无氢原子[]，则不能被酸性KMnO4溶液氧化。 [注意]　可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与苯的同系物。 2．取代 (1)硝化：苯与硝酸反应，苯环上的氢原子通常只能被一个硝基取代；苯的同系物，如甲苯与硝酸反应，苯环上的氢原子能被三个硝基取代。 o(——→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))INCLUDEPICTURE"230.TIF" ＋3HO—NO2＋3H2O 苯环受支链影响，甲基的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化，更易被取代。 (2)卤代苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同。一般光照条件下发生烷基上的取代；用FeBr3催化时，发生苯环上的取代。 3．苯环与取代基的相互影响 (1)侧链对苯环的影响：苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生苯环上烷基的邻、对位取代。如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸、浓硫酸在一定条件下反应生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。 (2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。二、常见反应类型的判断与反应条件 1．理解各反应类型的特点 (1)取代反应和加成反应是两类重要的有机反应，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。 (2)烷烃的取代反应产物复杂，一般不用于有机合成；烯烃的加成反应产物简单，是有机合成的较好方法。 (3)加聚反应：通过加成聚合反应形成高分子化合物。加聚反应除具有加成反应的特点外，生成物还必须是高分子化合物。 2．有机反应条件有机反应条件可总结为“烷代光、苯代铁，凡是加氢常用镍”。 (1)“烷代光”——在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。 (2)“苯代铁”——在FeBr3的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。 (3)“凡是加氢常用镍”——与H2加成的反应常用镍(Ni)作催化剂。 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种解析：由某烃的分子式为C10H14可知，该烃分子中不饱和程度很大，根据其性质分析，该烃为苯的同系物C4H9，由于—C4H9有4种结构，但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合条件的烃有3种。 A．分子中最多有6个碳原子处于同一直线上 B．该烃苯环上的一氯代物有3种 C．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物解析：A.在苯中，处于对角位置上的4个原子共线，如图所示： B.该烃可以找到2根对称轴，如图， 1．煤的综合利用 (1)目的：获得洁净的燃料和多种化工原料。 (2)方法： ①煤的干馏(化学变化)：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，也称煤的焦化。 ②煤的气化(化学变化)：将煤转化为可燃性气体的过程。制取水煤气的反应：__________________________________ ③煤的液化(化学变化)：直接液化：使煤与氢气作用生成液体燃料。间接液化：先将煤转化为CO和H2，再在催化剂作用下合成甲醇等。反应方程式：___________________________ C(s)＋H2O(g)eq \o(——→,\s\up17(高温))CO(g)＋H2(g) CO＋2H2eq \o(——→,\s\up17(催化剂))CH3OH 2．石油的综合利用 (1)石油的组成：多种碳氢化合物组成的混合物。主要成分为烷烃、环烷烃。 (2)主要方法：________、________、________、____________。 3．天然气的综合利用天然气的主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料。作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇等。合成氨：CH4eq \o(——→,\s\up17(高温))____________________________________。生产甲醇：CH4＋H2O(g)eq \o(——→,\s\up17(催化剂),\s\do15(高温))______________、CO＋2H2eq \o(——→,\s\up17(催化剂))CH2OH C＋2H2、3H2＋N2 eq \o(⥫======⥬,\s\up20(高温、高压),\s\do20(催化剂))2NH3 煤、石油、天然气的综合利用来源条件产品(或成分) 石油常压蒸馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压蒸馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤干馏出炉煤气、煤焦油、焦炭直接或间接液化燃料油、化工原料 A．煤和水煤气均是可再生能源 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．煤的气化、液化和干馏是煤综合利用的主要方法 A．石油属于可再生矿物能源 B．石油主要含有碳、氢两种元素 C．石油裂解气的主要成分是乙烯 D．石油分馏的各馏分均是纯净物解析：煤、石油、天然气均是不可再生矿物能源，A错误；石油成分很复杂，主要含C、H两种元素，B正确；石油裂解气的主要成分是乙烯，C正确；石油分馏的产物有石油气、汽油、煤油、柴油、沥青等物质，各馏分均是混合物，D错误。 $$

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