第27讲有机化合物的结构特点与研究方法-【名师大课堂】2025年高考化学艺术生总复习必备（教师课件）

2025-02-18

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第九章　有机化学基础第27讲　有机化合物的结构特点与研究方法必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 01 考点一 02 考点二 03 考点三必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页考点一　有机物的官能团、分类和命名必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页脂环芳香必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 —OH 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页碳碳双键(或三键) 碳碳双键(或三键) 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 3甲基1丁烯 4,4二甲基2己炔必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页甲苯乙苯必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 1,3二甲苯必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 2甲基1丁醇必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页乙酸乙酯必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 CH2 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页物理化学必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 D 必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页 3甲基1丁烯 2甲基丁烷 5，6二甲基3乙基1庚炔 2，3二甲基5乙基庚烷必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页考点二　同系物、同分异构体必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页原子的种类数目最简整数比必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页最外层电子结合或排列顺序必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页官能团拐点或终点必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页原子价键相对大小结合顺序必修第二册　选择性必修3 返回导航下一页上一页必修第二册　选择性必修3 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③若有多种取代基，不管其位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 (2)烯烃和炔烃的命名 ①选主链，定某烯(炔)：将含有______________________的最长碳链作为主链，称为“某烯(或某炔)”。 ②近双(三)键，定号位：从距离______________________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 ③标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明碳碳双键或三键的位置(只需标明碳碳双键或三键中碳原子编号较小的数字)；用“二”“三”等表示碳碳双键或三键的个数。如： (______________________) (____________________________) (3)苯的同系物的命名 ①习惯命名法 ②系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2二甲苯，间二甲苯也可叫作__________________，对二甲苯也可叫作1,4二甲苯。 (4)含官能团的链状有机物的命名 ①选主链：选择含有官能团(或连接官能团)的最长碳链为主链。 ②编序号：从距离官能团最近的一端开始，给主链碳原子依次编号定位。 ③写名称：用阿拉伯数字标明官能团和取代基位置(当有机物属于醛或羧酸时，一般不需要标出醛基或羧基的位置)，相同取代基的个数用中文数字“二、三、四……”表示，写出有机物的名称。如： (______________________)。 (5)酯的命名酯是羧酸和醇发生酯化反应的产物，命名酯时先写酸的名称，再写醇的名称，后将“醇”改“酯”即可。如乙酸与乙醇生成的酯的名称为____________。 3．同系物 (1)同系物的概念结构相似，在分子组成上相差一个或若干个________原子团的有机物，互称为同系物。 [注意]　互为同系物的有机物中含有官能团的种类和数目相同。 (2)苯的同系物 ①概念：具有苯环结构，且在分子组成上与苯相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 ②通式为CnH2n－6(n≥7)。 (3)同系物的判断 ①判断方法 “一差”：分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 “二同”：通式相同；所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)。 “三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，________性质不同，但________性质相似。 ②苯的同系物的判断方法：有且只有一个苯环，侧链为烷基的芳香烃。 1．有机物的分类 (1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。 (2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基()；若R2为烃基，则为酯基。 2．有机物的命名原则 (1)有机物命名原则 ①主链的选取对于较为复杂的烷烃，在选取主链时需要遵循以下原则： a．最长原则：选择最长的碳链作主链。 b．最多原则：有机化合物分子中，若含有几条不同的最长碳链时，应选择含支链最多的一条作为主链。 ②编号的确定主链碳原子的编号必须遵循“近”“简”“小”三个原则。 a．最“近”原则。以离支链最近的一端为起点进行编号。 b．最“简”原则。有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”，考虑“简”。 c．最“小”原则。若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而该有机物其他的支链从主链的两个方向编号可得两种不同的编号系列，两种编号方法中支链位次和最小者为正确的编号。 (2)含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长，同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则取代基位次和最小官能团最近，兼顾取代基位次和最小名称写法支位－支名－母名，支名同，要合并，支名异，简在前支位－支名－官位－母名符号使用阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字或支名间用“－”，文字间不用任何符号 (1)有机化合物的名称是　，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是　　。 (2)有机化合物的名称是　，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是　　。解析：(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机化合物的名称为3甲基1丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为2甲基丁烷。(2)该炔烃的名称为5，6二甲基3乙基1庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为2，3二甲基5乙基庚烷。 1．有机物分子结构的表示方法种类实例含义分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中______________和________ 最简式 (实验式) 乙烷(C2H6) 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子____________的式子 ②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子______________成键情况的式子结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ②表示分子中原子的__________________的式子，但不表示空间构型结构简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(__________) 键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个______________均表示一个碳原子，即为键线式球棍模型小球表示________，短棍表示________，用于表示分子的空间结构(立体形状) 比例模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小 ②用于表示分子中各原子的____________和____________ 2.同分异构体与同系物 (1)同分异构体：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物。互为同分异构体的化合物之间分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同，但结构不同、性质不同。 (2)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 3．同系物 (1)概念：________相似，在分子组成上相差____________________原子团的物质互称为同系物。 (2)实例： ①烷烃同系物：分子式都符合_______________，如CH4、CH3CH3与互为同系物。 ②烯烃同系物：分子式符合____________________，其分子内只含一个碳碳双键的烃，如CH3—CH=CH2互为同系物。 ③苯的同系物：分子式都符合____________________，如互为同系物。 4．同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳架异构碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3 官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3 1．判断同分异构体数目的常见方法和思路 (1)等效氢法：有机物中有几种位置的氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢法的内容要点：①同一C上的H是等效的；②同一C上所连的—CH3上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。 (2)基元法：由烃基的异构体数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。基元法的内容要点：甲基(CH3—)只有1种，乙基(—C2H5)只有1种，丙基(—C3H7)有2种，丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。 (3)分配法：将连有两个烃基的官能团抽出，而剩余部分按照碳原子数分配烃基，得到多种组合，根据各组合中烃基异构体的数目，判断该有机物的同分异构体。 (4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的写法，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以判断该有机物同分异构体数目。 2．限定条件下同分异构体的推断限定条件下同分异构体的推断，关键是根据提供的化学性质推断所含官能团，根据提供的结构特点排列官能团的位置。分析和解答此类试题的思维流程如下： A．苯和甲苯互为同分异构体 B．与互为同分异构体 C．与是同一种物质 D．乙酸和硬脂酸是同一种物质解析：苯(C6H6)和甲苯(C7H8)分子式不同，不是同分异构体，A错误；苯环的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键，与是同种物质，B错误；与是2甲基丁烷，是同种物质，C正确；乙酸(C2H4O2)和硬脂酸(C18H36O2)分子式不同，不可能是同种物质，D错误。 A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C．分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有3种 D．C3H6Cl2有4种同分异构体解析：C4H10为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，故A错误；羧酸含有—COOH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；醇有—OH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种，故C错误；分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H6中的两个H被两个Cl取代，两个Cl取代一个C上的H，有两种，为CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3，分别取代两个C上的H，有两种，为CH2Cl—CH2—CH2Cl、CH2Cl—CHCl—CH3，共有4种，故D正确。 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)萃取和分液 ①液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ②固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 (2)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物 ①有机物的热稳定性较强； ②有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大有机物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 2．有机物分子结构的确定通常是先确定分子式，再根据性质、红外光谱、核磁共振谱和X射线衍射来确定分子结构。 (1)根据性质确定根据有机物的性质推断出有机物中所含官能团。如：能与酸发生酯化反应生成酯，则结构中有—OH；遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基等。 (2)红外光谱法不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，据此可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团。 [注意]　红外光谱法几乎可以测定所有化学键的种类，但不能测出化学键的个数。 (3)核磁共振氢谱法处于不同化学环境的氢原子，其吸收峰在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子的个数成正比。 (4)X射线衍射法通过X射线衍射图，经过计算可以获得键长、键角等分子结构的有关数据。X射线衍射技术可用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。 (5)不饱和度法不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子数与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。划重点　多一个双键，Ω增加1；多一个环，Ω增加1；多一个三键，Ω增加2；多一个苯环，Ω增加4。 ―――→,\s\up7(光照)) INCLUDEPICTURE "例1.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2024\\郭\\课件\\2023艺考化学课件\\2023艺考化学课件\\例1.tif" \* MERGEFORMATINET 化学工作者从反应：RH＋Cl2RCl(g)＋HCl(g)受到启发，提出在农药和有机合成中同时获得盐酸。这一设想已成为现实，试指出从上述反应中得到盐酸的方法(　　) A．蒸馏法　　　　　　 B．水洗分液法 C．升华法 D．有机溶剂萃取法 A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．与A属于同类化合物的同分异构体只有4种 D．符合题干特征的A分子结构只有1种解析：有机物A的分子式为C6H8O2，不饱和度为 eq \f(2×8＋2－8,2)＝5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为CH3COO。A含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，故A正确；A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，故B错误；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，可以是甲酸与甲基苯酚形成的酯，其中甲基苯酚上的甲基与羟基有邻、间、对三种位置，共有5种同分异构体，故C错误；根据上述分析，符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，即CH3COO，故D正确。 $$

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