内容正文:
某有机物的结构简式为 ,则它是( )
B
A.饱和二元羧酸 B.芳香酸 C.脂环酸 D.高级脂肪酸
[解析] 该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环,故它不是饱和二元羧酸,也不是脂环酸或高级脂肪酸。
将 、 、 、 四种原子团两两组合,所得化合物的水
溶液呈酸性的共有( )
B
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
课
前
检
查
COOH
HOOC
[解析] 将四种原子团两两组合,可以得到 、 、 、
、 、 这6种物质。
CH3
COOH
OH
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1
我们的日常生活离不开醋,用醋蒸气熏蒸居室能杀灭细菌和病毒,防止感冒和传染病;煮排骨或烧鱼时加点醋,不但能使骨头里的钙、磷、铁等元素溶解到汤里而被人体吸收,而且还能保持食物中的维生素不被破坏。
用食醋煮排骨,这是利用了醋酸的什么性质?
醋酸的酸性比碳酸强
新
课
导
入
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2
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第三章 烃的衍生物
第2课时 羧酸的化学性质
教
学
目
标
1.知道羧酸的两个化学性质—酸性和酯化。
2.熟知乙酸乙酯的制备实验。
三、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂:
元素符号 C H O
电负性 2.5 2.1 3.5
当O ─ H键断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;当C ─ O键断裂时, ─ OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
接下来我们以乙酸为例,学习羧酸的化学性质。
根据所学知识以及无机酸的化学性质来探究乙酸作为酸的通性:
1.酸性----羧酸是一类弱酸,具有酸的通性
②金属单质
③碱性氧化物
④碱
⑤盐/酸式盐
①能使指示剂变色
酸的通性
使紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
【探究1】设计实验证明羧酸具有酸性(甲酸、苯甲酸和乙二酸)
实验内容 实验现象 结论
紫色石蕊溶液
变红色
pH大于2
溶液的红色
最终褪去
甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液2mL,滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液2mL ,测pH
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液2mL ,滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象
【探究2】利用上图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
实验装置
实验现象
实验结论
A中:有气泡产生, C中:溶液变浑浊
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
A D B E C F H G I J
设计原理:
(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸
【讨论】(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中,饱和NaHCO3 溶液的作用是什么?请写出各装置中发生反应的化学方程式。
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰。
NaHCO3+CH3COOH → CH3COONa+CO2↑+H2O
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+CO2↑+H2O
ONa
OH
+ CO2 + H2O
+NaHCO3
※可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基
下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是( )
D
A.乙酸能发生酯化反应,而碳酸不能
B.碳酸和乙酸都能与碱反应
C.乙酸易挥发,而碳酸不稳定易分解
D.乙酸和 反应可放出
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堂
练
习
10
某有机物A的结构简式为 ,取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A. 2∶2∶1 B. 1∶1∶1 C. 3∶2∶1 D. 3∶3∶2
C
课
堂
练
习
【实验现象】
2.酯化反应(取代反应)
Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体,且能闻到香味。
试剂添加顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸
浓硫酸作用催化剂、吸水剂
碎瓷片作用防暴沸
长导管作用
导气和冷凝回流
导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸
①溶解乙醇
②中和乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度;便于酯分层析出
沸点
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃)
乙酸(118℃)
乙酸乙酯的制备及注意事项:
乙酸与乙醇的酯化反应,从形式上掉进 羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
O
=
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
浓硫酸
Δ
O
=
CH3—C —O —
C2H5
+H2O
O
=
CH3—C —O — H
+ H—O—C2H5
浓硫酸
Δ
O
=
CH3—C —O —
C2H5
+H2O
放射性同位素示踪法:
O
=
CH3—C —O — H
+ H—18O—C2H5
浓硫酸
Δ
O
=
CH3—C —18O—
C2H5
+H2O
经示踪法证明,酯化反应时,酸脱羟基醇脱氢。
【思考与讨论】
将 乙醇(其中的羟基氧用 标记)在浓硫酸存在并加热的
条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( )
B
A.生成的乙酸乙酯中含有 B.生成的水分子中含有
C.可能生成 乙酸乙酯 D.不可能生成 乙酸乙酯
[解析] 乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中,乙酸分子中的羟基和乙醇分子中羟基上的
氢原子结合生成水分子,所以乙醇分子中标记的氧原子进入到乙酸乙酯中,水分子中
没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应,所以 乙醇与足量乙酸
反应生成的乙酸乙酯的物质的量小于 ,即乙酸乙酯的质量小于 。
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15
用 标记的 与乙酸反应制取乙酸乙酯,当反应达到
平衡时,下列说法正确的是( )
C
A. 只存在于乙酸乙酯中
B. 存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中
C. 只存在于乙酸乙酯、乙醇中
D.若 与丙酸反应,则生成的酯的相对分子质量为102
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习
16
实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示,
下列关于该实验的叙述中不正确的是( )
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸;
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象;
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的
方向移动;
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇。
A
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习
(1)乙酸乙酯的沸点比乙酸和乙醇的低,加热从反应物中不断蒸出
乙酸乙酯,降低生成物浓度,平衡右移,提高乙酸乙酯产率。
(2)用浓硫酸将生成的水及时吸走,促使平衡右移,提高乙酸乙酯
的产率。
(3)使用过量的乙醇,也可以使平衡右移,提高乙酸乙酯产率。
在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
【思考与讨论】
有机物 的结构简式是 ,
下列有关 的性质的叙述中错误的是( )
B
A. 与金属钠完全反应时,二者物质的量之比是
B. 与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比是
C. 能与碳酸钠溶液反应
D. 既能与羧酸反应,又能与醇反应
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习
19
羧酸的性质 化学反应方程式 键的断裂
1.酸性
2.酯化反应
酸性
酯化反应
R—C—O—H
O
RCOOH RCOO-+H+
课
堂
小
结
总结
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