3.4.1羧酸的分类和物理性质 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

廿 一 日 酉 新 课 导 入 杜康的儿子黑塔跟父亲学会了酿酒技术。后来,黑塔从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟 (zāo) 扔掉可惜，就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉 (yǒu) 时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔尝了一口，酸酸的，味道很鲜美。黑塔把“二十一日”加“酉”字来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江酱醋厂酿制一批醋的期限还是二十一天。 甲酸(蚁酸)HCOOH 草酸（乙二酸） COOH COOH 身边的化学——自然界和日常生活中的有机羧酸 被蚂蚁咬后会出现红肿，蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质，会残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗，可以缓解疼痛。 菠菜中含有草酸，不仅使菠菜带有一股涩味，还能与食物中的钙相结合，影响人体对钙质的吸收，草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 CH3-CH-COOH OH 乳酸 柠檬酸 苹果酸 一元酸 二元酸 三元酸 都是羟基酸 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第三章 烃的衍生物 第1课时 羧酸的分类和物理性质 教 学 目 标 1.认识羧酸的结构和官能团。 2.记住羧酸的物理性质。 3.知道几种常见的羧酸。 由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物 或 —COOH —C—OH O 羧基 1.概念： 2.官能团： 3.饱和一元脂肪酸的通式： 4.羧酸的命名 (1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。 (2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次和名称。 一、羧酸 CH3-CH2-CH-CH-COOH C2H5 CH3 3-甲基-2-乙基戊酸 或 01 (1)CH3CH2COOH (2)CH2=CHCOOH (3)CH2=CHCHCOOH 3-甲基丁酸 丙酸 3-苯基丙酸 丙二酸 丙烯酸 苯甲酸 COOH (4)HOOCCH2COOH (5) (6) CH3CHCH2COOH CH3 3-丁烯酸 CH2CH2COOH 苯丙酸 CH3 COOH CH3 Cl 对氯甲苯 对甲基苯甲酸 请对下列酸进行命名 课 堂 练 习 4-氯甲苯 课堂练习 CH3 COOH CH3 Cl 对氯甲苯 对甲基苯甲酸 5. 羧酸的分类 羧 酸 烃基种类 羧基数目 脂肪酸 芳香酸 脂环酸 低级脂肪酸： 高级脂肪酸 甲酸、乙酸、丙酸 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸 C17H33COOH COOH 环己甲酸 COOH (苯甲酸/安息香酸) 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH HOOC-COOH (乙二酸) 白色固体 白色固体 液体、有碳碳双键 HO ─ C ─ COOH CH2 ─ COOH CH2 ─ COOH C ≥ 10 柠檬酸 01 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸(硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 表3-4 几种羧酸的熔点和沸点 COOH 01 O ＝ R－C O － －H C－R O O ＝ － H－ ··· ··· 乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键) 丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键) 正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃ 随着分子中碳原子数的增加，羧酸的沸点逐渐升高。羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 1. 熔沸点： 二、羧酸的物理性质 01 2.溶解性： 疏水基团 亲水基团 C O OH R (1)羧基是亲水基团，与水可以形成氢键 低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水互溶； (2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水； (3)高级脂肪酸均不溶于水。 01 C1~C3：无色液体 C4~C9：油状液体 C10以上称为高级脂肪酸： 饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸； 不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。 3.状态： 01 羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是(　　) A．羧酸在常温常压下均为液态物质 B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2 C．羧酸的官能团为—COOH D．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸 C 课 堂 练 习 1. 羧酸的代表物---乙酸 分子式： 结构简式： 球棍模型： 空间填充模型： C2H4O2 或 CH3COOH CH3 O —C—OH 12 10 0 4 6 8 2 吸收强度 δ 乙酸的核磁共振氢谱图 三.几种常见的羧酸 01 乙酸的物理性质： 颜色 状态 气味 沸点 熔点 溶解性 挥发性 密度 无色 液体 有强烈刺激性气味 易溶于水、乙醇 易挥发 比水大 16.6℃ 纯净的乙酸又称冰醋酸？ 低于熔点，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体 117.9℃ 01 2、甲酸(HCOOH)，又称蚁酸 1.物理性质： 2.化学性质： 3.用途： 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性， 能与水、乙醇等互溶。 醛基 羧基 ①酸性 ②酯化反应 氧化反应： ①使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 ②与银氨溶液、新制Cu(OH)2溶液反应 工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 阅读课本73页，回答问题： 01 不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？ 蚂蚁分泌出蚁酸。蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，中和蚁酸。 课 堂 检 查 写出甲酸发生银镜反应，斐林反应的化学方程式 Na2CO3+Cu2O +4H2O HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH ∆ (NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH ∆ 01 3、苯甲酸 COOH ( ) 1.物理性质： 2.化学性质： 3.用途： 俗称“安息香酸”，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。 可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。 表现羧酸和苯环的性质 阅读课本73页，回答问题： 01 4、乙二酸（俗称“草酸”） 1.物理性质： 2.化学性质： 3.用途： 无色晶体，易溶于水和乙醇，通常含两分子结晶水(H2C2O4•2H2O)，草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 常用于化学分析的还原剂，是重要的化工原料。 ②还原性：能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4=2MnSO4+K2SO4+10CO2↑+8H2O ③不稳定性： H2C2O4 ═ H2O+CO↑+CO2↑ (CO的实验室制法) 滴定高锰酸钾 ①二元弱酸性（酸性强于乙酸）几 01 5、乳酸和柠檬酸等 有些有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，因此叫做羟基酸。 它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。 乳酸(2-羟基丙酸、α-羟基丙酸) CH3 CH OH O C OH 柠檬酸 CH2 COOH C HO COOH CH2 COOH 苹果酸 CH CH2 O C OH O C OH HO 课本74页 资料卡片 01 课 堂 小 结 01 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗称 结构 简式   物理 性质 化学 性质 用途 COOH COOH 6.常见的羧酸——甲酸、苯甲酸和乙二酸等 COOH 蚁酸 HCOOH 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 既表现羧酸的性质, 又表现醛的性质 工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料 安息香酸 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 表现羧酸的性质 用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂 草酸 无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇 表现羧酸的性质 和还原性、不稳定性 化学分析中常用的还原剂,也是重要化工原料 $$