3.3.1乙醛的结构与性质 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

CH≡CH + H2O 催化剂 △ CH3-CHO 2CH3CH2OH + O2 + 2H2O 2CH3-CHO 催化剂 △ 乙醇氧化法： 乙炔水化法： 你学过哪些化学反应可以得到乙醛？ 课 前 检 查 新 课 导 入 新课导入 一锅老汤，百味人生；千年卤肉，百年周到： 周黑鸭的卤味怎么这么香呢！ 肉桂醛 柠檬醛 茴香醛 新课导入 第三节 醛 酮 第三章 烃的衍生物 第1课时 乙醛的结构和性质 教 学 目 标 从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写银镜反应的相关的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。 1.概念： 一、醛 2.官能团： 3.饱和一元醛的通式为： -CHO OHC- 或 -COH　 CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 4.结构： 醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。 醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。 醛基 醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛 H C O O H 甲酸 H C O O R 甲酸酯 甲酸盐 Ca(HCOO)2 5.醛基与醛的关系： 葡萄糖、麦芽糖、 核糖、脱氧核糖等 01 色、味 状态 沸点 密度 溶解性 无色、刺激性 液态 能与水、乙醇等互溶 20.8℃（易挥发） 0.7834.g/cm3 比水小 为什么能与水，乙醇互溶？ 乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键 乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何鉴别？ 用水;不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯。 二、乙醛的物理性质 乙醇78.3℃ 分子式： 结构简式： C2H4O 结构式： CH3CHO 或 电子式： C • • • • • • • • H O C •• •• •• •• H H H • • 球棍模型 空间填充模型 10 12 0 2 4 6 8 δ 吸收强度 乙醛的核磁共振氢谱图 三、乙醛的化学用语 分析乙醛的结构，从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质 结构分析 受C=O影响，C-H键极性较强，易断裂 酮羰基 酮羰基碳不饱和，C=O双键易断裂，可发生加成反应。 易与H2加成被还原为醇（还原反应） 易被氧化成相应羧酸（氧化反应） 氧化性 还原性 四、乙醛的化学性质 1.加成反应 ①催化加氢（还原反应）： 催化剂 C C O H H H H + H—H C C O H H H H H H CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂(如：H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应。 C O H δ- δ+ 有机物加氢或去氧, 发生还原反应；有机物加氧或去氢, 发生氧化反应 ②与HCN加成 应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中 可以用来增长碳链。 CH3─C─H O δ＋ δ− ＋ H─CN→ δ− δ＋ CH3─CH─CN OH 2−羟基丙腈 ③与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 2-羟基乙胺 ④与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 注意 ：①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 【思考与讨论】 如何通过实验验证乙醛的还原性？ 能否被弱氧化剂氧化呢？ (2)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7) 　 Cr3＋ (橙色) (绿色) 醛 Mn2＋ (1)酸性高锰酸钾(KMnO4) (紫红色) (无色) 醛 (1)银氨溶液 (2)新制氢氧化铜 (3)溴水或溴的四氯化碳溶液 Br2 Br- 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为醇 醛 羧酸 醛 羧酸 醛 (橙黄色) (无色) 如果能氧化且现象明显，哪类证明醛基的还原性更强？ 乙醛能被强氧化剂氧化且现象明显。 01 2.氧化反应 【实验3-7】 实验操作 实验现象 向①中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层___________ 先产生白色沉淀后沉淀溶解，溶液变变澄清 光亮的银镜 ①银镜反应 （1）被弱氧化剂氧化 相关的化学方程式 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O ＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O 氢氧化二氨合银 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4 一水 二银 三氨 -1 -1 +1 0 0 0 ↑2 ↓1 ×2 实质： 乙醛中的醛基被银氨溶液+1价的银氧化成羧基， 又和氨气反应生成铵盐，醛基体现还原性 。 （1）银镜反应实验注意事项 ①试管要洁净，否则单质银不易附着在试管内壁上，会生成黑色的银沉淀，而得不到 光亮的银镜。实验前洗涤试管时一般要先用热的 溶液洗，再用水洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易爆物质（叠氮化银AgN3 ）。 ③配制银氨溶液时，氨水、硝酸银溶液都必须是稀溶液，且是将稀氨水逐滴加入稀硝酸银溶液中（顺序不能颠倒），直到最初生成的沉淀恰好溶解为止，氨水不能过量，否则也会生成易爆物质。 银镜反应实验注意事项 ④银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热，加热时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银，而不能在试管内壁形成光亮的银镜。 ⑤实验结束后，试管内壁附着的银镜，可用稀硝酸浸泡，待银溶解后再用自来水、蒸馏水洗涤干净。 Ag + HNO3 = AgNO3 + NO↑ + H2O (稀) 3 4 3 2 返回至目录 15 1)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数 2)制镜或保温瓶胆 （实际用含醛基的葡萄糖） 定量： 1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2mol Ag 银镜反应的应用 下列有关银镜反应实验的说法不正确的是( ) A.实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管，再用蒸馏水洗涤 B.向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解， 配得银氨溶液 C.采用水浴加热，不能直接加热 D.可用浓盐酸洗去银镜 D 课 堂 练 习 结构 乙醛的化学性质 官能团：-CHO 通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 氧化反应： 加成反应：与H2、HCN等反应； 被弱氧化剂氧化 新制银氨溶液 醛 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O △ 课 堂 小 结 新课导入 科学家研制出多种新型杀虫剂代替 ，化合物A是其中的一种，其结构如 图。下列关于化合物A的说法中正确的是( ) A A.化合物A的分子式为 B.与 溶液发生反应后溶液显紫色 C. 最多可以与 [Ag(NH3)2]OH 反应 D. 最多与 发生加成反应 课 堂 练 习 返回至目录 19 下列物质中不能发生银镜反应的是( ) D A. B. C. D. 课 堂 练 习 返回至目录 20 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$