3.1.2卤代烃的性质和应用 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl 水 △ CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl △ 水 OH CH2CH2CH2+2NaOH Br Br CH2CH2CH2+2NaBr OH OH 水 △ 写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 课 前 检 查 能够证明某卤代烃中存在氯元素的操作及现象是( ) A.在卤代烃中直接加入稀硝酸酸化的AgNO3溶液，产生白色沉淀 B.加蒸馏水,充分搅拌后,加入AgNO3溶液,产生白色沉淀 C.加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀 D.加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液，产生白色沉淀 C 课 前 检 查 R－X ①NaOH水溶液 ②过量HNO3 ③AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素离子 白色↓ 浅黄色↓ 黄色↓ AgCl AgBr AgI Cl元素 Br元素 I元素 △ 检验卤代烃中的卤原子的方法 知识拓展 Cl- Br- I- 取上层清液 重 难 点 第一节 卤代烃 第三章 烃的衍生物 第2课时 卤代烃的性质很应用 教 学 目 标 1.熟知卤代烃发生消去反应的反应条件和断键位置。 2.记住能发生消去反应的卤代烃满足的条件。 二、化学性质---以溴乙烷为代表物 溴乙烷在NaOH的水溶液中发生了取代反应， 那么在NaOH的乙醇溶液中能否发生反应呢？ 2.消去反应 实验条件： NaOH的乙醇溶液、加热 反应原理： 实验现象： 生成能使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体。 化学键的变化： 断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H，形成 C C CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr + H2O 乙醇 △ + HBr NaOH + HBr = NaBr + H2O 醇(非水环境) 强碱性 总反应： 【消去反应】 有机化合物（醇或者卤代烃）在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(含碳碳双键或三键)的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。 断键方式： 思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？ 下列卤代烃能否发生消去反应？ ①CH3I −CH2Br ③ Br CH3CH − CHCH3 Br ⑤ −Br ⑥ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② CH3CHBr2 ④ ④⑤能发生消去反应 课 堂 练 习 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br。 (4)二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳 双键。例如, (3)有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不 同的产物。例如, 发生消去反应的产物为CH3—CH＝CH—CH3、CH2 ＝ CH—CH2—CH3。 (2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢 原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如 卤代烃的消去反应规律 (5) 苯环上的 不能发生消去反应。 （1）写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 （2）写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 CH3CHClCH3+NaOH→CH3CH=CH2↑+NaCl+H2O 醇 △ CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O 醇 △ CH3CH2CHClCH3+NaOH→CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O 醇 △ 主要产物 含量较少 课 堂 练 习 【探究——1-溴丁烷的化学性质】 【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 生成醇 生成烯烃 【讨论与实验】 (1)用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 波谱分析：红外光谱法 核磁共振氢谱 课本P56 现有下列合成路线： （1）上述过程中属于加成反应的有________（填序号）。 ①③⑤ （2）反应②的化学方程式为_ _____________________________。 （3）反应④为________________反应，化学方程式为_ _______________________________。 取代（或水解） 课 前 检 查 12 (2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高猛酸钾溶液进行检验。 CH3CH2CH2CH2Br +NaOH △ 醇 CH3CH2CH＝CH2↑+NaBr+H2O 比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 【比较与分析】 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 乙醇溶液、加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 水溶液、加热 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 口诀:“有醇则无醇，无醇则有醇” 消去反应 水解反应 【讨论】(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高猛酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高猛酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ (2）预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。 因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。 2-丁烯 Br CH2 CH H CHCH3 H 1 2 3 4 CH2 CH Br H CHCH3 H 1 2 3 4 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 CH3CH=CHCH3 （3）不饱和卤代烃的加成和加聚反应 含有不饱和键(如 )的卤代烃也可以发生加成反应和加聚反应。 氯乙烯 聚氯乙烯 四氟乙烯 聚四氟乙烯 聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 七氟丙烷 灭火器 三氯乙烷 修正液 四氯乙烯 干洗剂 DDT 农药 碳氟化合物 人造血液 氟氯代烷 致冷剂 复方氯乙烷气雾剂 三、卤代烃的用途 氯乙烷的作用--- 教材P55《资料卡片》 【危害】氟利昂(CCl3F、CCl2F2等)对臭氧层的破坏作用。 →实际上氯原子起了催化作用。 氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： C 在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 课 堂 练 习 卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(　　) A.　 B. C.　　　 D. C 课 堂 练 习 下列有机化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是(　　) B 课 堂 练 习 &22& 卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用 24 设计合成下列卤代烃的路线 (1)由苯制取苯酚 Br 液溴 FeBr3 NaOH、H2O △ OH (2)由乙烷为主要原料来制CH2OHCH2OH CH3CH3 Cl2 CH3CH2Cl NaOH、醇 △ CH2═CH2 Br2 CH2BrCH2Br NaOH、H2O △ CH2OHCH2OH H＋ 课 堂 练 习 下列卤代烃在NaOH的乙醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种? ______ _______ 1种 3种 在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。 A：鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。  B：鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。  ④③⑤⑦① ②③⑦① 课 堂 练 习 OH C C H C C 消去反应 取代反应 NaOH 乙醇 水 △ △ X C C H 卤代烃 官能团 化学性质 C X 碳卤键 物理性质 常温少数是气体多数是液体或气体，不溶于水，除一氟、一氯代烃外密度比水大 课 堂 小 结 结构 性质 决定 反映 应用 制冷剂、灭火剂、麻醉剂、复方氯乙烷气雾剂、氟利昂 CH3—CH2—CHCl2+2NaOHCH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。 A.CH3Cl B. C. D. $$