3.1.1卤代烃的结构和性质 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　) A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前 需先打开K B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶， 得到溴苯 D 课 前 检 查 新课导入 新课导入 新课导入 运动场上的“化学大夫”——复方氯乙烷气雾剂 氯乙烷属于卤代烃 新 课 导 入 第一节 卤代烃 第三章 烃的衍生物 第1课时 卤代烃的结构和性质 教 学 目 标 1.认识卤代烃的结构。 2.熟知卤代烃发生取代反应的条件和断键位置。 卤代烃的结构 1.概念： 一、卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物可表示为R－X（X＝F、Cl、Br、I） 2.官能团： 3.分类： 碳卤键 单卤代烃 多卤代烃 卤代烃 按卤素种类 按卤素原子多少 氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) CH3X CH2XCH2X 按烃基结构 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 ㊀ 01 4.通式： 饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X 5.命名（系统命名法）--- 教材P54《资料卡片》 a. 类似烃的命名，以烃为母体，卤原子为取代基 b.从距卤素原子近的一端编号，若有碳碳双键或碳碳三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号 2-氯丁烷 3-甲基-3-氯-1-丁烯 3-甲基-4-氯-1-丁烯 Cl Cl 邻二氯苯或 1，2-二氯苯 01 二、卤代烃的结构特点 δ+ δ— 化学键 C—C C—H C—Br 键长/pm 154 110 194 键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5 由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X 的电子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ +），卤素原子带部分负电荷（δ -），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。 01 三、卤代烃的代表物---溴乙烷 C2H5Br 分子式: 电子式: 结构式: 结构简式: CH3CH2Br 官能团: 碳溴键 C2H5Br 最简式: 溴乙烷的核磁共振氢谱 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 球棍模型 空间填充模型 01 三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大,人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷是一种理想的吸入性麻醉剂(如图)。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min 即可全身麻醉,而且苏醒快,不易燃烧,不易爆,目前氟烷已被广泛使用。下列各项说法错误的是(　　) A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃 C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿好 C 课 堂 练 习 新课导入 卤代烃的性质 一、物理性质 根据教材P54，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质： 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 ㊁ 01 状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体 沸点 比具有相同碳原子数的烃沸点高 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高 溶解性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 01 B 下列关于卤代烃的叙述错误的是(　　) A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高 B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大 C.相同碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低 D.相同碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高 课 堂 练 习 新课导入 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 溴乙烷C2H5Br 无色 液体 比水大 38.4℃ 难溶入水，可溶于多种有机溶剂 乙烷C2H6 无色 气体 比水小 - 88.6 ℃ 难溶入水 思考：为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢？ 乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似， 由于溴原子取代了氢原子，导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高 官能团C—Br的引入影响了物理性质 溴乙烷的物理性质（教材P54） 实验装置   实验现象 ①中溶液_____ ②中有机层厚度减小④中有__________生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了______ 分层 浅黄色沉淀 Br－ NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 △ 二、化学性质---以溴乙烷为代表物 【实验3-1】 取代反应断键分析： CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2-OH + HBr NaOH + HBr = NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2OH + NaBr 总反应： 注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式。 01 中和水解产物HBr，使平衡正向移动 1.NaOH的作用是什么？ 溴乙烷中的C-Br键、水中的O-H键 3.溴乙烷水解时的断键位置？ 【思考与讨论】 2.为什么要将反应后的上层溶液加入盛有稀硝酸的试管中? 中和过量的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑色沉淀Ag2O；检验生成的沉淀是否溶 于稀硝酸。 5.如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。 4.如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 18 19 20 21 (1)所有的卤代烃都能发生水解反应 (2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等 还可能生成醛、酮、羧酸等 规 律： 01 CHCl2 CH3CHClCH2Cl 分析下列物质发生水解反应之后的产物。 CH3CCl3 CH3CH(OH)CH2OH CHO CH3COOH (1)所有的卤代烃都能发生水解反应 (2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等 还可能生成醛、酮、羧酸等 规 律： CH－OH OH 脱水 CH＝O 知识拓展 01 卤 代 烃 结构 分类 物理性质 溴乙烷 化学性质 可用R—X表示 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 单卤代烃、多卤代烃 常温下个别为气体，大多为液体或固体 不溶于水、可溶于有机溶剂 沸点、密度都高于相应的烃 沸点(密度)随烃基中碳原子数目的增加而升高(降低) 结构、物理性质、化学性质 取代反应 条件：强碱的水溶液/ 产物：醇类 ∆ 课 堂 小 结 PART 01 EVCapture4.1.9软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$