2025届高三化学二轮复习 讲义　有机反应类型的归纳与判断

有机反应类型的归纳与判断 1.有机化学反应类型判断的基本思路 2.常见有机反应类型与有机物类别的关系 基本类型 有机物类别 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 (含苯环的)蛋白质 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 3.依据反应条件判断有机反应类型 (1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。 (2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。 (3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。 (4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。 (5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。 (6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。 1.(2023·苏州常熟一模)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体。下列关于该化合物的说法正确的是(　　) A.不属于芳香族化合物，分子中杂化轨道类型为sp3杂化的原子数目为1个 B.存在能与NaHCO3反应且属于芳香族的同分异构体 C.能发生氧化反应、水解反应和取代反应 D.1 mol糠叉丙酮含有3 mol π键，可与3 mol Br2发生加成反应 2.(2023·南通如皋三模)物质M是一种治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是(　　) A.X分子中所有碳原子不可能在同一平面 B.Y易溶于水 C.X＋Y→Z的反应类型为取代反应 D.M分子中sp2杂化的碳原子有6个 3.(2023·徐州三模)有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。 下列有关说法正确的是(　　) A.该反应涉及加成反应、消去反应 B.Y分子中sp2和sp3杂化的碳原子数目比为1∶2 C.X、Y均可与新制Cu(OH)2悬浊液反应 D.1 mol X与氢气反应最多消耗氢气3 mol 4.(2022·苏锡常镇二模)异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　) A.X能发生加成反应、氧化反应和缩聚反应 B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C.1 mol Z中含有5 mol碳氧σ键 D.等物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应，消耗Br2的量相等 有机反应类型的归纳与判断 培优专练 1.B　[含有苯环的有机物为芳香族化合物，该分子中不含苯环，所以不属于芳香族化合物；该分子中采用sp3杂化的原子有甲基上的1个碳原子、醚键上的氧原子，所以有2个，A错误；该分子的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4，如果其同分异构体中含有苯环，则支链上可能存在—COOH，所以存在能与NaHCO3反应且属于芳香族的同分异构体，B正确；该分子中含有碳碳双键和羰基、醚键，具有烯烃、酮和醚的性质，碳碳双键能发生氧化反应，烃基上的氢原子能发生取代反应，不能发生水解反应，C错误；双键中含有1个σ键和1个π键，3个碳碳双键中含有3个π键，1个碳氧双键中含有1个π键，则该分子中含有4个π键，碳碳双键能和溴以1∶1发生加成反应，1 mol该有机物能和3 mol溴发生加成反应，D错误。] 2.B　[A.饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，苯环上所有原子共平面，丙酮中3个碳原子共平面，单键可以旋转，X相当于苯分子中的2个氢原子被丙酮基、CH3O—取代，所以该分子中所有碳原子可能共平面，A错误；B.Y中含有亲水基氨基、羟基且Y相对分子质量较小，所以Y易溶于水，B正确；C.根据M的结构简式、Z的分子式知，X中羰基和Y中氨基发生加成反应生成Z为，该反应为加成反应，C错误；D.M分子中连接双键及苯环上的碳原子都采用sp2杂化，所以M中采用sp2杂化的碳原子有7个，D错误。] 3.A　[A.X和Y反应历程： ， 因此该反应涉及加成反应、消去反应，故A正确；B.Y分子中sp2和sp3杂化的碳原子数目比为1∶4，故B错误；C.X含有醛基可与新制Cu(OH)2悬浊液反应，Y无醛基不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，故C错误；D.1 mol X与氢气反应最多消耗氢气4 mol，加成苯环需要3 mol氢气，醛基需要1 mol氢气，因此1 mol X与氢气反应最多消耗氢气4 mol，故D错误。] 4.A　[X中的苯环能发生加成反应，酚羟基能发生氧化反应，由于羟基的邻、对位上有H原子，故能与甲醛等发生缩聚反应，A正确；由于羰基是平面形结构，故Y分子中的所有碳原子可以在同一平面上，B错误；由Z的结构简式可知，分子中含有6 mol 碳氧σ键，C错误；由于Br2只能与羟基邻、对位上的H原子发生取代反应，故1 mol X最多能消耗3 mol Br2, 1 mol Y最多能消耗2 mol Br2，D错误。] 集训真题　走进高考 1.A　[A项，从分子结构上看糖类是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A错误；B项，某些含有苯环的蛋白质溶液遇浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为黄色，故B正确；C项，含有低级酯类的水果具有特殊香味，故C正确；D项，聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料，故D正确；故选A。] 2.D　[纤维素是一种多糖，广泛存在于各类植物中，A正确；纤维素分子中含有羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素难溶于水，B正确；氢氧化钠中的OH-能有效地破坏纤维素分子内和分子间的氢键，从而促进纤维素的溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。] 3.B　[A.该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；B.异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；C.反应式中异山梨醇释放出一个氢原子与碳酸二甲酯释放出的—OCH3结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，C正确；D.该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D正确。] 4.A　[A.PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；B.由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，B项正确；C.PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；D.PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。] 5.B　[A.藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确。] 学科网（北京）股份有限公司 $$