3.2.2酚 学案 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

苯 酚 【学习目标】 1．了解苯酚的物理性质。 2．熟悉酚类官能团的性质。 3．苯酚的化学性质及有关推断。 【学习重点】苯酚的化学性质及有关推断。 【学习难点】苯酚的化学性质及有关推断。 【学习过程】 知识点一：苯酚的结构特征及物理性质 【导读1】苯酚的结构特征： 直接相连即为酚，苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚，分子式为 ，结构简式是 。 【思考】如何区别酚类和醇类？ 【导读2】苯酚的物理性质： ①纯净的苯酚是 ，放置时间较长的苯酚往往是 色的，这是由于部分苯酚被 所致。苯酚具有 气味，熔点 。苯酚易溶于 等 有机溶剂。室温下，在水中的溶解度是 g，当温度高于 时，能跟水 。 ②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如果不小心沾到皮肤上应立即用 洗涤。附在试管内 壁上的苯酚应用 溶液洗涤。 【导练1】写出C7H8O所有芳香族的同分异构体： 【导练2】下列各组物质中，一定属于同系物的是 （ ） A．乙二醇和丙三醇 B．C6H5－OH和C6H5－CH2OH C．C3H6和C4H8 D．C2H6和C10H22 知识点二：苯酚的化学性质 【导读】由于苯酚中苯基与羟基之间的相互影响，使得羟基中的氢原子和苯基中氢原子都变得比较活泼。 【导思1】羟基中氢原子的反应：苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，苯酚在水溶液里能微弱地电离出H+，苯酚能与NaOH等强碱溶液反应。 ⑴ 苯酚的电离方程式为： 苯酚俗称 ，具有弱酸性，但酸性很弱， 使石蕊试液变红。 ⑵ 与活泼金属的反应： 苯酚与金属钠反应的化学方程式为： ⑶ 与碱的反应： 苯酚与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为： 【导练3】书写下列反应的化学方程式： 苯酚钠溶液中通入二氧化碳的化学方程式为： 苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式为： 【结论】H2CO3、苯酚、HCO3－酸性由强到弱： 【导练4】写出所用试剂及简单操作： 除杂：苯（少量苯酚）： 分离：苯和苯酚： 【导思2】苯环上氢原子的取代反应： ⑴卤代反应： 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入 溴水，实验现象为： 反应方程式为： ，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 【规律】羟基对苯环的影响，使苯环邻位和对位上的氢更活泼，容易被其他原子或原子团取代。 ⑵硝化反应：苯酚在浓硫酸催化作用下加热与硝酸反应的化学方程式为： 【导思3】缩聚反应：苯酚与甲醛在一定条件下生成酚醛树脂。 【导思4】显色反应：苯酚遇Fe3+显 色。 【导练5】用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体，它是（ ） A．溴水 B．FeCl3溶液 C．金属钠 D．CuO 知识点三：工业制法 ⑴从煤焦油里提取：煤焦油中加入氢氧化钠溶液后，分液得到苯酚钠溶液，再通入二氧化碳得到苯酚。 ⑵合成法：苯在铁催化作用下与氯气发生取代反应得到氯苯，氯苯在一定条件水解得到苯酚。 发生反应的化学方程式为： 知识点四：用途 ( O H H H H H H ④ ③ ② ① ⑤ )苯酚是一种重要的化工原理，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 【导练6】苯酚分子结构中的断键分析： ⑴ 苯酚的电离及相关的反应是 键断裂。 ⑵ 苯酚与溴水的取代反应是： 键断裂。 ⑶ 苯酚与甲醛的缩聚反应是： 键断裂。 ⑷ 苯酚与氢气在一定条件下加成是 键断裂。 【导练7】下列含溴化合物中溴原子在适当条件下都能被羟基(－OH)取代， 所得产物能跟Na2CO3溶液反应并能产生气体的是（ ） 【导练8】苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法 （ ） A．酒精洗涤 B．水洗 C．氢氧化钠溶液洗涤 D．溴水处理 【导练9】咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示，关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（ ） A．分子式为C16H18O9 B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C．1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8mol NaOH D．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 【导练10】莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（ ） A．两种酸都能与溴水反应 B．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D．两种酸遇三氯化铁溶液都显色 【导练11】下列有机物不能与HCl直接反应的是（ ） A．苯 B．乙烯 C．丙醇 D．苯酚钠 课后练习 1．下列说法正确的是（ ） A．按系统命名法，化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷 B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等 C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色 ( OH OH OH …… …… ) D．结构片段为 的高聚物，其单体是甲醛和苯酚 2．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是（ ） A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 3．下列说法不正确的是（ ） A．分子式为C3H8O的所有同分异构体共3种 B．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 C．用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，不可用水浴加热控制反应的温度 D．迷迭香酸结构如图:1mol迷迭香酸最多能和含6mol NaOH的水溶液完全反应 4．运用有关概念判断下列叙述正确的是（ ） A．1molH2燃烧放出的热量为H2的燃烧热 B．Na2SO3和H2O2的反应为氧化还原反应 C．和互为同系物 D．BaSO4的水溶液不导电，故BaSO4是弱电解质 5． C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应 D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 6．从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是（ ） 7．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟 1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别（ ） A．1mol 1 mol B．3.5 mol 7 mol C．3.5 mol 6 mol D．6 mol 7 mol 8．食品香精的生产路线(反应条件略去)如下： ( 菠萝酯 ) 下列叙述错误的是（ ） A．步骤⑴产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤⑵产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 9．有机物M的结构简式如图，有关M的下列叙述中正确的（ ） A．可与H2反应，1 mol M最多消耗5 mol H2 B．可与浓溴水反应，1 mol M最多消耗4mol Br2 C．可与NaOH溶液反应，1 mol M最多消耗3 mol NaOH D．常温下，M在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 10． 图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是（ ） A．分子中含有三种含氧官能团 B．1 mol该化合物最多能与6molNaOH反应 C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应 D．既能与FeC13发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2 11．设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性，其强弱的顺序是：CH3COOH> H2CO3> C6H5OH ⑴利用下列仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是： 。 ⑵写出实验过程中发生反应的离子方程式。 、 12．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属Na，只有B无变化，A、B的结构简式 、 。C有多种同分异构体，若其苯环上一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式是 。 13．⑴ 化学式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为 ⑵ 已知萘分子的结构简式为　　　　。若萘的分子中的一个氢原子被氯原子取代， 其一氯代物共有 种。 若萘分子中的不同环上的各一个氢原子被氯原子取代，其二氯代物共有 种。 ( CH =CH 2 F F F ) ⑶ 已知三氟苯乙烯的分子式为C8H5F3，则它的异构体(三个氟均连在苯环上)除 外，还有 种。 ( —OH —CH 2 Cl ) ⑷　 　　　　　与足量的NaOH溶液混合加热发生反应的化学方程式 14．四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A，A的结构简式如图，请解答下列各题： ⑴A的分子式是__________________。 ⑵有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应 可得到A。请写出B的结构简式：_______________。 ⑶请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式： _____________________ ⑷有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比 1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式： _____________________________________________________________________ 15．苯酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知： ( NaOH/ 醇 NaOH ) ⑴写出C的结构简式 。 ⑵写出反应②的化学方程式 。 ⑶写出G的结构简式 。 ⑷写出反应⑧的化学方程式 。 ⑸写出反应类型：④ ⑦ 。 ⑹下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液 答案 1-5DBBB BD 6-10ADDD BD 15．⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸加成反应、消去反应 ⑹a 学科网（北京）股份有限公司 $$