2025届高三化学高考备考一轮复习 有机合成训练

2025有机合成训练 1、 选择题 每小题只有一个选项正确。 1.下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是(　　) A．卤代烃的水解 B．有机物RCN在酸性条件下水解 C．醛的氧化 D．烯烃的氧化 答案　A 解析　卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH==CHR被氧化后可以生成RCOOH。 2．(2023·日照高三质检)在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH==CH2 CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH 答案　B 解析　由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 3．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是(　　) A．合成的原料为和 B．合成的原料为和 C．合成的原料为和 D．合成的原料只能为和 答案　B 解析　合成的原料为和，A错误；中含有2个碳碳双键，合成的原料可以是和CH≡CH，也可以是和，C错误；和发生第尔斯-阿尔德反应也生成，D错误。 4．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下： 下列判断错误的是(　　) A．反应①是一个碳链增长的反应 B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现 C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热 D．该合成工艺的原子利用率为100% 答案　D 解析　对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。 5．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br 答案　D 解析　题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。 6．关于由―→的说法正确的是(　　) A．为有机分子碳链增长的过程 B．第1步反应需引入碳碳双键 C．该过程需通过两步反应完成 D．该过程不可能发生加成反应 答案　B 解析　该合成路线为CH3CH==CH2。 7．(2024·厦门模拟)有机物Q的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是(　　) A．N可以直接合成高分子 B．O生成P的反应类型为加成反应 C．P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应 D．Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体 答案　C 解析　M和N发生加成反应生成O；对比O和P的结构简式，O到P为加成反应，P到Q发生消去反应。 8．1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是(　　) A．有机物X、Y、M均为卤代烃 B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 C．反应①为取代反应，反应⑥为加成反应 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 答案　D 解析　环己烷与氯气发生取代反应生成，发生消去反应生成，可与溴发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与溴发生1,4-加成生成，与氢气发生加成反应生成，发生水解反应生成。 二、选择题 每小题有一个或两个选项正确。 9．下列合成路线不合理的是(　　) A．用乙醇合成正丁醇：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：(CH3)2SiCl2(CH3)2Si(OH)2硅橡胶 C．用乙烯合成1,4-二氧杂环己烷()：CH2==CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH D．用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯：CH2==CH—CH==CH2CH2ClCHClCH==CH2CH2==CClCH==CH2 答案　D 解析　CH2==CH—CH==CH2与Cl2发生1,4-加成反应产生ClCH2CH==CHCH2Cl，该物质与NaOH的水溶液发生水解反应产生HOCH2CH==CHCH2OH，其与HCl发生加成反应产生HOCH2CH2CHClCH2OH，再与浓硫酸混合加热发生消去反应产生CH2==CCl—CH==CH2，D错误。 10．(2024·太原模拟)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是(　　) 戊(C9H9O3N)甲 A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为＋＋HCl C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 答案　A 解析　戊是，步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲，则甲为，含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，A错误；步骤Ⅱ中生成物含—CHO，则该步引入醛基，戊的结构简式为，步骤Ⅳ是戊中的酰胺基发生水解反应，则反应类型是取代反应，C正确；氨基易被氧化，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确。 11．(2023·济南高三调研)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式可能是 B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应 C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照 D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为 答案　AB 解析　以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下： A项，由上述分析可知，A可为氯代环戊烷；B项，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下的消去反应；C项，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温；D项，B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯也含碳碳双键，二者均能使KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯。 12．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应：＋R—MgX―→，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是(　　) A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛 C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛 答案　D 解析　根据题意，要得到2-丙醇，则必须有CH3CH(OMgX)CH3生成，必须有CH3CHO和CH3MgX，分析选项中物质，则反应物为CH3CHO和CH3Cl，答案选D。 三 填空题 13．完成下列各题 (1)以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)[2022·河北，18(6)]W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 已知：＋ (3)[2021·广东，21(6)改编]已知： ① ② 答案　(1)CH2==CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2==CHCOONaCH2==CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的保护 (2) (3)　 解析　(2)根据题给信息，目标物质W可由2个与1个合成，合成路线见答案。 (3)根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后发生水解反应得，得到目标产物需要利用已知反应①，合成路线见答案。 14．(1)已知： 参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。 (2)合成丹参醇的部分路线如下： 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。 答案(1) 　 解析　(1)由A＋B―→C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的溴原子，构成四元环，因而应先将转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E的变化即可。 (2) 15．有机物G()是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下： ―→ 　A　　　　　　B 已知：ⅰ.RCOOR1 ⅱ. 已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似，请写出由A制备的路线(其他试剂任选)。 答案　 16．染料中间体DSD酸的结构可表示为。请选用甲苯和其他合适的试剂设计合理方案合成DSD酸。 已知： ①； ②； 　　　　　　　　　　(弱碱性，苯胺易被氧化) ③ 1,2-二苯乙烯 答案　 17．一种药物中间体(H)的合成路线如下： 已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：―→R—CHO＋H2O； ②R—CHO＋R1—CH2COOHR—CH==CHR1＋H2O＋CO2↑。 参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线(无机试剂任选)。 答案　 18．高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下： 已知：①酯能被LiAlH4还原为醇； ②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为________，B生成C的反应条件为________。 (2)H的名称是________，J中含有的官能团名称为过氧键和________。 (3)D生成H和I生成J的反应类型分别为_____________________、________。 (4)写出反应F＋D→G的化学方程式：______________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有________种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基 其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2的结构简式为________________________________________________________________________。 (6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。 答案　(1)　浓硫酸、加热 (2)邻苯二甲醛(或1,2-苯二甲醛)　醚键 (3)氧化反应　取代反应 (4) (5)12　 (6) 解析　由有机物的转化关系可知，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成B()；在浓硫酸作用下，B与甲醇共热发生酯化反应生成C()；C与LiAlH4发生还原反应生成D()；在铜作催化剂条件下，D与氧气共热发生催化氧化反应生成H()，H与过氧化氢反应生成I()；I与甲醇发生取代反应生成J；E与KCN发生取代反应后，酸化得到F，在催化剂作用下，F与D共热发生缩聚反应生成。(5)C的结构简式为，由C的同分异构体M符合的条件可知，M的取代基可能为2个—CH2COOH或—COOH、—CH2CH2COOH或—COOH、—CH(CH3)COOH或—CH3、—CH(COOH)2，每组取代基在苯环上都有邻、间、对3种位置关系，则符合条件的同分异构体共有3×4＝12种。 19．美法仑F是一种抗肿瘤药物，其合成线路如图： 设计步骤B→C的目的是____________。 答案　保护氨基 20．重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)： 已知：(ⅰ)＋＋R1OH (ⅱ)2CH3CHO 结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用是________。 答案　保护酮羰基 解析　由结构简式可知，A、E中都含有酮羰基，则B→C转化的作用是保护酮羰基。 21．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图： 请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 答案　 解析　根据已知的流程图A→E的转化过程可推知，若要制备，则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，再与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。 22．[2023·浙江6月选考，21(5)]某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知：－CH==N－ 研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 答案　 解析　由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，由此可得合成路线。 23．[2022·湖南，19(7)]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。 答案　 解析　结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 2025有机合成训练 1、 选择题 每小题只有一个选项正确。 1.下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是(　　) A．卤代烃的水解 B．有机物RCN在酸性条件下水解 C．醛的氧化 D．烯烃的氧化 2．(2023·日照高三质检)在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH==CH2 CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH 3．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是(　　) A．合成的原料为和 B．合成的原料为和 C．合成的原料为和 D．合成的原料只能为和 4．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下： 下列判断错误的是(　　) A．反应①是一个碳链增长的反应 B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现 C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热 D．该合成工艺的原子利用率为100% 5．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br 6．关于由―→的说法正确的是(　　) A．为有机分子碳链增长的过程 B．第1步反应需引入碳碳双键 C．该过程需通过两步反应完成 D．该过程不可能发生加成反应 7．(2024·厦门模拟)有机物Q的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是(　　) A．N可以直接合成高分子 B．O生成P的反应类型为加成反应 C．P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应 D．Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体 8．1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是(　　) A．有机物X、Y、M均为卤代烃 B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质 C．反应①为取代反应，反应⑥为加成反应 D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 二、选择题 每小题有一个或两个选项正确。 9．下列合成路线不合理的是(　　) A．用乙醇合成正丁醇：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：(CH3)2SiCl2(CH3)2Si(OH)2硅橡胶 C．用乙烯合成1,4-二氧杂环己烷()：CH2==CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH D．用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯：CH2==CH—CH==CH2CH2ClCHClCH==CH2CH2==CClCH==CH2 10．(2024·太原模拟)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是(　　) 戊(C9H9O3N)甲 A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为＋＋HCl C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 11．(2023·济南高三调研)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式可能是 B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应 C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照 D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为 12．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr，它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应：＋R—MgX―→，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是(　　) A．氯乙烷和甲醛 B．氯乙烷和丙醛 C．一氯甲烷和丙酮 D．一氯甲烷和乙醛 三 填空题 13．完成下列各题 (1)以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)[2022·河北，18(6)]W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。 已知：＋ (3)[2021·广东，21(6)改编]已知： ① ② 14．(1)已知： 参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。 (2)合成丹参醇的部分路线如下： 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。 15．有机物G()是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下： ―→ 　A　　　　　　B 已知：ⅰ.RCOOR1 ⅱ. 已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似，请写出由A制备的路线(其他试剂任选)。 16．染料中间体DSD酸的结构可表示为。请选用甲苯和其他合适的试剂设计合理方案合成DSD酸。 已知： ①；②； 　　　　　　　　　　(弱碱性，苯胺易被氧化) ③ 1,2-二苯乙烯 17．一种药物中间体(H)的合成路线如下： 已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：―→R—CHO＋H2O； ②R—CHO＋R1—CH2COOHR—CH==CHR1＋H2O＋CO2↑。 参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线(无机试剂任选)。 18．高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下： 已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为________，B生成C的反应条件为________。 (2)H的名称是________，J中含有的官能团名称为过氧键和________。 (3)D生成H和I生成J的反应类型分别为_____________________、________。 (4)写出反应F＋D→G的化学方程式：______________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有________种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2的结构简式为________________________________________________________________________。 (6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。 19．美法仑F是一种抗肿瘤药物，其合成线路如图： 设计步骤B→C的目的是____________。 20．重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)： 已知：(ⅰ)＋＋R1OH (ⅱ)2CH3CHO 结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用是________。 21．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图： 请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 22．[2023·浙江6月选考，21(5)]某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知：－CH==N－ 研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 23．[2022·湖南，19(7)]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$