内容正文:
第2节 从化石燃料中获取有机化合物
1
第2课时 石油裂解与乙烯
2
学习任务一 石油裂解
学习任务二 乙烯
◆新课探究
◆课堂评价
3
学习任务一 石油裂解
【课前自主预习】
1.石油裂解
以石油分馏产物为原料,采用比裂化更高的温度,使其中_________
_________的烃分解为乙烯、丙烯等小分子烃。
(1)原料
石油分馏产物(包括石油气)。
(2)目的
获取______、______等小分子不饱和烃。
相对分子质量较大
乙烯
丙烯
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4
2.从石蜡中获取不饱和气态烯烃的实验探究
实验操作 实验现象
_____________________________ _________________________ 酸性 溶液
的紫色__________ 石蜡油分解产生了
能使酸性高锰酸钾溶液
和溴的四氯化碳溶液褪
色的气态产物
_____________________________ 溴的四氯化碳溶
液__________
逐渐褪去
逐渐褪色
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【核心知识讲解】
裂化和裂解的对比
裂化 裂解
原理 在一定条件
(加热、使用催化剂)下,把
相对分子质量较大、沸点较
高的烃分解为相对分子质量
较小、沸点较低的烃 以石油分馏产物为原料,采
用比裂化更高的温度,使其中相
对分子质量较大的烃分解成乙
烯、丙烯等小分子的烃
反应条件 加热、使用催化剂 比裂化更高的温度
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裂化 裂解
目的 为了提高轻质液体燃料
(优质汽油等)的产量和质
量 为了获得乙烯、丙烯等小
分子烃,用作有机化工原料
主要变化
类型 化学变化 化学变化
主要产品 汽油等轻质液体燃料 乙烯、丙烯等小分子烃
续表
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【知识迁移应用】
例1 下列有关石油加工的叙述中不正确的是( )
A.石油裂化的原料为石油分馏产品
B.石油分馏得到的汽油和催化裂化得到的汽油成分相同
C.石油裂解所得产品主要为气态烃
D.石油裂解也称为深度裂化,是生产乙烯的主要方法
[解析] 石油分馏所得汽油的主要成分为饱和烃,而裂化汽油中含有
不饱和烃,B错误。
√
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[方法规律] 区别石油的裂化和裂解
(1)石油的裂化和裂解均属于烷烃的分解反应,且裂解就是深度裂
化,采用的温度比裂化的温度更高。
(2)裂解时,短链烯烃乙烯、丙烯的产率更高。
(3)烷烃的分解反应中生成烯烃,因此裂化汽油的成分中含有烯烃,
能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
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学习任务二 乙烯
【课前自主预习】
1.分子结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
______________________________ _______________________ ___________
2.物理性质
颜色 气味 状态 密度 水溶性
无色 ______气味 气体 比空气______ __________
稍有
略轻
难溶于水
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3.化学性质
【实验探究】
实验
操作 点燃纯
净的乙烯,
观察燃烧时
的现象
_________________ 将乙烯通入盛有酸
性 溶液的试管
中,观察现象
_____________________________________________ 将乙烯通入盛有溴的
四氯化碳溶液的试管中,
观察现象
_________________________________________________
实验
现象 火焰
______并伴
有______ 酸性 溶液
______,产生大量
______ 溴的四氯化碳溶液
______
明亮
黑烟
褪色
气泡
褪色
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(1)氧化反应
①燃烧: 。
②通入酸性溶液:乙烯能被酸性 溶液氧化,且生成
气体。
(2)加成反应
①有机化合物分子中______上的碳原子与其他______(或________)
直接结合生成新的化合物分子的反应属于加成反应。
②碳碳双键( )中的____个键断裂,其他两个原子
(或原子团)分别“加”到原来______的两个碳原子上。
双键
原子
原子团
一
双键
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③乙烯的加成反应:
有关反应的化学方程式:
._ ___________________;
;
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;
。
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4.用途
(1)乙烯是重要的__________________,用于生产塑料等化工产品。
____________被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂。
有机化工基础原料
乙烯的产量
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【情境问题思考】
乙烯是重要的有机化工基础原料,乙烯产品占石化产品总量的
以上,乙烯工业因此成为石油化工产业的核心,在国民经济中
占有重要的地位。
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问题:乙烯能使酸性溶液和溴的 溶液褪色,二者的褪色原
理是否相同?
提示:二者褪色原理不同。乙烯使酸性 溶液褪色是因为乙烯
发生氧化反应,将乙烯氧化成;乙烯使溴的 溶液褪色
是因为乙烯与 发生加成反应。
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【核心知识讲解】
1.乙烯与乙烷的比较
名称 乙烯 乙烷
结构式 ___________________________________ _________________________________
结构简式
碳碳键类型 双键(______________________) 单键(_______________________)
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名称 乙烯 乙烷
饱和程度 不饱和 饱和
典型的反应类型 加成反应 取代反应
能否使溴水褪色 能 不能
能否使酸性 溶液褪色 能 不能
续表
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2.乙烯与乙烷的鉴别
方法一:将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中,溶
液褪色者为乙烯,溶液不褪色者为乙烷。
方法二:将两种气体分别通入酸性 溶液中,溶液褪色者为乙
烯,溶液不褪色者为乙烷。
方法三:点燃两种气体,火焰较明亮,有黑烟者为乙烯,另一种为
乙烷。
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3.除去乙烷中乙烯的方法
将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶,如图所示。
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【知识迁移应用】
例2 [2024·甘肃兰州期末] 下列有关乙烯的化学用语中,不正确的是
( )
A.电子式: B.结构简式:
C.分子结构模型: D.空间结构:正四面体形
√
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[解析] 乙烯的结构简式为 ,其电子式为 ,
A、B正确;乙烯的分子结构模型为 ,C正确;乙烯分子呈
平面形结构,D错误。
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例3 下列关于乙烯的说法不正确的是( )
A.分子中碳原子均达到饱和
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.一定条件下可以生成聚乙烯
√
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[解析] 乙烯分子中含碳碳双键,所以碳原子均未达到饱和,故A错
误;分子中含碳碳双键,能发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪
色,故B正确;分子中含碳碳双键,能发生加成反应,使溴的四氯化
碳溶液褪色,故C正确;分子中含碳碳双键,能发生加聚反应,一定
条件下可以生成聚乙烯,故D正确。
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例4 可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可用来除去甲烷中乙烯的操作方
法是( )
A.将混合气体通过盛有酸性 溶液的洗气瓶
B.将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
√
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[解析] 酸性 溶液可用于鉴别甲烷和乙烯,但不能用于除去甲
烷中的乙烯,因为酸性溶液将乙烯氧化生成 从而引入新
杂质,A错误;水和澄清石灰水既不能鉴别甲烷和乙烯,也不能除去
甲烷中的乙烯,C、D错误;甲烷与溴水不反应,乙烯可与溴水发生
加成反应而使溴水褪色,既可以鉴别甲烷和乙烯,也可以除去甲烷
中的乙烯,B正确。
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[易错警示](1)乙烯是可燃性气体,点燃乙烯前一定要检验其纯度。
(2)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,能把乙烯氧化为 ,因此酸
性高锰酸钾溶液可用来鉴别气态烷烃和乙烯,但不能用于除去气态
烷烃中的乙烯(因为会引入新的杂质二氧化碳)。
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1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙烯和 发生加成反应时,碳碳双键都断裂( )
×
[解析] 乙烯和 发生加成反应时,碳碳双键只断裂一条键。
(2)用酸性 溶液除去乙烷中的乙烯( )
×
[解析] 用酸性 溶液除去乙烷中的乙烯会生成新的杂质二氧化碳。
(3)乙烷和乙烯性质差异较大( )
√
(4)石油的裂解属于物理变化( )
×
[解析] 石油的裂解有新物质生成,属于化学变化。
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(5)石油分馏和催化裂化得到的成分相同( )
×
[解析] 石油分馏和催化裂化得到的成分不相同。
(6)乙烯能使溴水褪色和乙烯能使酸性 溶液褪色,两者反应
原理相同( )
×
[解析] 乙烯和溴水发生加成反应,乙烯和酸性 溶液发生氧化
反应,反应原理不同。
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2.下列关于化石燃料的说法不正确的是( )
A.石油的分馏产物和天然气的主要成分都是碳氢化合物
B.工业上可通过石油分馏产物的裂解获得大量乙烯
C.重油、石蜡油经过催化裂化可以得到汽油
D.石油的分馏为化学变化
[解析] 石油的分馏产物的主要成分是烃,天然气的主要成分为甲烷,
都是碳氢化合物,A正确;工业上通过石油分馏产物的裂解获得大量
乙烯,B正确;重油、石蜡油经过催化裂化可以得到汽油等轻质燃料,
C正确;石油的分馏是物理变化,D错误。
√
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3.乙烯分子的球棍模型如图所示。下列关于乙烯分子的说法中不正确
的是 ( )
A.分子式为 B.含有碳碳双键
C.空间结构是正四面体形 D.结构式为
√
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[解析] 乙烯分子中含有两个碳原子和四个氢原子,分子式为 ,
A正确;由乙烯分子的球棍模型可知,每个碳原子连接两个氢原子,
两个碳原子以双键相连接,所以乙烯分子中含有碳碳双键,B正确;
在乙烯分子中,碳氢键与碳碳键之间的夹角约为 ,结合乙烯的
球棍模型可知,乙烯为平面形分子,C错误;在乙烯分子中,每个碳
原子与两个氢原子分别形成一对共用电子,两个碳原子之间形成两
对共用电子,用短线表示共用电子对,则乙烯的结构式为 ,
D正确。
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4.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A.乙烯分子里碳、氢原子个数比为
B.乙烯完全燃烧生成的和 的物质的量相等
C.乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,且 乙烯完全加
成需要消耗 溴单质
D.乙烯能使酸性 溶液褪色
√
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[解析] 乙烯完全燃烧生成的和 的物质的量相等,说明碳、氢
原子个数比为 ,不能证明碳碳双键的存在,A、B错误;加成反
应是不饱和烃的特征反应, 完全加成需要消耗 ,
说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,C正确;使酸性高锰酸钾溶液褪
色不能定量地说明乙烯分子中只含有一个碳碳双键,D错误。
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5.根据乙烯的结构与性质回答下列问题:
(1)乙烯通入酸性 溶液中观察到的现象是________________
____,乙烯发生了______反应。
酸性溶液褪色
氧化
(2)乙烯通入溴的 溶液中观察到的现象是_________________,
乙烯发生了______反应,化学方程式为___________________________
____________________________________________________。
溴的溶液褪色
加成
[解析] 能被酸性溶液氧化,能燃烧,能与 发生加
成反应。
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(3)为安全起见,点燃乙烯前应先__________,乙烯燃烧时的实验现
象是____________________。化学方程式为
_ ________________________________________。
检验纯度
火焰明亮且伴有黑烟
(4)能使溴水褪色,但褪色原理与乙烯不同的物质还有____________
____________。(任填一种)
(或其他合理答案)
[解析] 具有还原性,能使溴水褪色。
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1.两种常见烃的球棍模型如图所示,则下列叙述正确的是( )
A.都能在空气中燃烧
B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.都能发生加成反应
D.等质量的①②完全燃烧时,产生 的量相同
[解析] 由题图可知,①为乙烷,②为乙烯。乙烷不能使酸性高锰酸
钾溶液褪色,而乙烯能,B项错误;乙烷不能发生加成反应,而乙烯
能,C项错误;乙烷和乙烯的摩尔质量不同,等质量时二者的物质的
量不同,产生 的量也不同,D项错误。
√
备 用 习 题
38
2.如图所示为某有机化合物分子的球棍模型,图中的“棍”
代表单键或双键,不同大小的“球”代表三种不同的短周期
元素的原子。对该有机化合物的叙述不正确的是( )
A.该有机化合物可能的分子式为
B.该有机化合物分子中一定有
C.该有机化合物分子中的所有原子在同一平面上
D.该有机化合物可以由和 通过加成反应得到
√
备 用 习 题
39
[解析] 有机化合物中一定含有C原子,由C原子的成键特点可知,中
间球为C原子,再由短周期元素的原子半径及图中“球”的大小,可知
该有机化合物的分子式可能为 ,A正确;根据碳原子的成键特
点知,该有机化合物含碳碳双键,B正确;类比 的结构
可知,该有机化合物分子中的所有原子在同一平面上,C正确;
与的加成产物为 ,D错误。
备 用 习 题
40
3.现有下列物质:,,, 。其中在一定条件下
能与乙烯发生加成反应的有( )
A.①② B.③④ C.①③④ D.全部
[解析] 乙烯分子中含 ,在一定条件下能与、、 、
发生加成反应分别生成、、 、
。
√
备 用 习 题
41
4.下列各反应中属于加成反应的是( )
③
A.①② B.②③ C.①③ D.②④
[解析] ①是加成反应,②是化合反应,③是加成反应,④是取代反应。
√
备 用 习 题
42
5.化合物1, 二环丙基乙烯( )是重要的医药中间体。
下列有关该化合物的说法正确的是 ( )
A.分子中所有碳原子共平面
B.该有机物与乙烯互为同系物
C.一氯代物有4种
D.可以发生加成反应、氧化反应和加聚反应
√
备 用 习 题
43
[解析] 分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子,故所有碳原子不可
能在同一平面上,A错误;该有机物含碳环结构,与乙烯的分子结构
不相似,不互为同系物,B错误;该分子中存在三种等效氢,故一氯
代物有三种: ,C错误;该有机物含有碳碳双键,可以发
生加成反应、加聚反应、氧化反应,D正确。
备 用 习 题
44
$$