内容正文:
第2节 从化石燃料中获取有机化合物
1
第4课时 有机高分子化合物与有机高
分子材料
2
学习任务一 从乙烯到聚乙烯——认识
有机高分子化合物
学习任务二 有机高分子材料
◆新课探究
◆课堂评价
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学习任务一 从乙烯到聚乙烯——认识有机高分子化合物
【课前自主预习】
1.高分子化合物
(1)定义:像聚乙烯这样的______________很大(从几万到几百万
甚至上千万)的物质,简称________或________。
相对分子质量
高分子
聚合物
(2)结构特点:主要分为______结构和______结构。
线型
网状
[注意] 没有特殊说明时,高分子化合物特指有机高分子化合物。
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4
2.合成高分子的反应——聚合反应
(1)概念
①聚合反应:由__________________的有机化合物生成相对分子质
量很大的有机化合物的反应。
②加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,又叫__________反
应,简称加聚反应。
相对分子质量较小
加成聚合
(2)反应示例:从乙烯到聚乙烯的化学方程式为
_ ______________________。
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【情境问题思考】
一般把相对分子质量高于10 000的分子称
为高分子,包括天然有机高分子和合成有机高
分子。
问题一: 乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色吗?
提示:乙烯分子中含有碳碳双键,能使溴水褪
色;聚乙烯中不存在碳碳双键,故聚乙烯不能
使溴水褪色。
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问题二: 任何有机小分子都能通过聚合反应生成高分子化合物吗?
提示:不正确。发生聚合反应的小分子必须结构上满足一定条件,
如有不饱和碳碳双键、三键等,并不是所有的有机小分子都能形成
高分子化合物。
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【核心知识讲解】
1.有机高分子化合物的分类
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2.以聚乙烯合成为例,辨析相关名词
①单体: 。
②高聚物: 。
③重复单元或链节: 。
④聚合度: (可求算其平均值,所以高聚物一般为混合物)。
3.加聚反应的特点
(1)反应物特征——含有不饱和键。
(2)生成物特征——重复单元与反应物具有相同的元素组成。
(3)反应特征——没有小分子化合物生成。
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4.加聚反应的类型
(1)单烯烃的加聚,如 。
(2)二烯烃的加聚,
如 。
(3)几种单体的共聚,如
(或 )。
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【知识迁移应用】
例1 下列关于有机高分子化合物的说法正确的是( )
A.高分子化合物有固定的熔点 B.聚乙烯的链节是乙烯
C.线型高分子的长链上可以带支链 D.电木具有热塑性
[解析] 高分子化合物都是混合物,没有固定的熔点,故A错误;乙
烯是聚乙烯的单体而不是链节,故B错误;线型高分子的长链上可以
带支链,也可以不带支链,故C正确;电木具有热固性,不具有热塑
性,故D错误。
√
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例2 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。聚乙烯
是以乙烯为原料合成的一种人们常用的高分子材料。下列有关聚乙
烯的叙述中正确的是( )
A.乙烯合成聚乙烯的反应属于化合反应
B.乙烯合成聚乙烯的化学方程式是
C.聚乙烯在自然界中很难降解,容易导致“白色污染”
D.聚乙烯是高分子化合物,故属于纯净物
√
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[解析] 乙烯合成聚乙烯的反应是加聚反应,反应物只有一种,不属
于化合反应,故A错误;根据加聚反应的特点,双键变单键,断开的
单键相连接形成高分子化合物,乙烯合成聚乙烯的化学方程式
为 ,故B错误;各种塑料在自然界能够长期
存在,很难降解,会造成“白色污染”,故C正确;聚乙烯是有机高分
子化合物,所含的链节数目并不相同,属于混合物,故D错误。
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[方法规律] 聚合物的书写方法
(1)含一个碳碳双键的单体形成聚合物的写法:断开双键,键分两
端,添上方括号, 在后面。
(2)含“ ”的单体形成聚合物的写法:双变单,单变
双,括住两头, 在后面。
(3)均含有一个碳碳双键的两个单体形成聚合物的写法:双键打开,
彼此相连,括住两头, 在后面。
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学习任务二 有机高分子材料
【课前自主预习】
1.塑料
(1)主要成分:__________。
(2)聚乙烯塑料
①主要成分:聚乙烯。
②主要性质:无臭、无毒;具有优良的耐低温性能;化学稳定性好,
能耐大多数酸、碱的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性小;电
绝缘性能优良。
合成树脂
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(3)常见种类:聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙
烯等。
(4)对环境的影响:大量废旧塑料制品的丢弃造成“__________”。
白色污染
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2.橡胶
(1)特性:________。
(2)分类
高弹性
(3)合成橡胶的特性:高弹性、绝缘性、耐油、耐酸碱、耐高温或
低温等。
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3.纤维
(1)分类
(2)腈纶指聚丙烯腈纤维,合成腈纶的化学方程式
为_ ________________________。
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【核心知识讲解】
1.几种常见塑料的合成
名称 单体 化学方程式
聚乙烯 ______________________________________________________________________________________
聚氯乙烯 __________________________________________________________________________________________
聚苯乙烯 _____________________________________ ______________________________________________________________________________________
聚四氟乙烯 _________________________________________________________________________________
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2.加聚产物单体的判断方法
类型 聚合物链节的主链
上无双键,以两个碳原
子为一组,断开共价
键,分别将两个半键闭
合形成双键,可得到合
成聚合物的单烯烃 聚合物链节的主链上有双
键,通常以四个碳原子为一组,
将双键打开,在原链节双键两侧
形成新的双键,可得到合成聚合
物的二烯烃
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实例 高聚物 ______________________________________________________________ __________________________________________________________
单体 、
_________________________________________________
口诀 单键两两断,双键四个碳;单键变双键,双键变单键
续表
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【知识迁移应用】
例3 下列有关说法中,正确的是( )
A.塑料、纤维和橡胶都属于合成材料
B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管、绝缘材料等,其单体是
C.聚丙烯腈纤维可用于制毛毯和毛线,聚丙烯腈纤维属于人造纤维
D.合成顺丁橡胶( )的单体是
√
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[解析] 塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料,天然纤维和天
然橡胶都不属于合成材料,故A错误;聚氯乙烯可制成薄膜、软管、
绝缘材料等,其单体是 ,故B错误;聚丙烯腈纤维属于
合成纤维,故C错误;合成顺丁橡胶( )的单体是
,故D正确。
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例4 维通橡胶是一种耐油、耐高温、耐寒性能特别好的氟橡胶,它的结
构简式如下:
下列说法正确的是( )
A.合成该橡胶的小分子为烯烃
B.合成该橡胶的小分子有两种,分别为 、
C.维通橡胶是纯净物
D.合成该橡胶的小分子和维通橡胶都能使溴水褪色
√
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[解析] 由维通橡胶的结构可知,合成该高聚物的单体为
、 ,故A项错误,B项正确;维通橡胶是
高分子化合物,属于混合物,故C项错误;维通橡胶中不含有碳碳双
键,不能使溴水褪色,故D项错误。
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[方法规律] 在书写加聚反应的化学方程式时,对于碳碳双键上连有
的其他基团,要将其当作支链,使双键碳原子作为端点碳原子,以便于两
两加成聚合。
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1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)塑料用途广泛,可从自然界中直接获取( )
×
[解析] 塑料是由小分子通过加聚反应合成的高分子化合物,不能从
自然界中直接获取。
(2)棉花、羊毛、蚕丝都是天然纤维( )
√
[解析] 棉花、羊毛、蚕丝的主要成分都是天然有机高分子,都是天
然纤维。
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(3)人造纤维是以化石燃料制得的产品为原料,经聚合反应制得的
合成纤维( )
×
[解析] 人造纤维是以天然纤维经过加工制成的可纺织的纤维,如黏
胶纤维、醋酸纤维等。
(4)乙烯和聚乙烯性质相似,都能使溴水褪色( )
×
[解析] 乙烯分子中含有碳碳双键,聚乙烯中不存在碳碳双键,故性
质不同,聚乙烯不能使溴水褪色。
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(5)具有热固性的高分子化合物,在受热时会变软,可加热受冷反
复塑造( )
×
[解析] 热固性高分子化合物受热时不会变软,只能被裂解,不能加
热受冷反复塑造。
(6)能发生加聚反应的小分子,在结构上一定含有不饱和键( )
√
[解析] 加聚反应也称为加成聚合反应,故小分子中一定含有双键或
三键等不饱和键。
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2.下列关于由乙烯制取聚乙烯反应的描述中正确的是( )
A.该反应的产物能和溴水发生加成反应
B.该反应不属于加成反应,只属于聚合反应
C.该反应既是加成反应,也是聚合反应
D.该反应的生成物链节和反应物的元素组成不同
[解析] 生成的聚乙烯中没有碳碳双键,不能和溴水发生加成反应,A项
错误;加聚反应是加成反应中的一种特殊情况,属于加成反应,也是聚
合反应,B项错误,C项正确;加聚反应的生成物链节和反应物的元素
组成相同,D项错误。
√
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3.橡胶是一种重要的战略物质,一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。
丁苯橡胶是合成橡胶的一种,其结构简式如下:
下列关于它的说法中正确的是 ( )
A.合成丁苯橡胶的小分子是
B.丁苯橡胶的分子式可以表示为 ,该物质为纯净物
C.装液溴或溴水的试剂瓶可用丁苯橡胶作瓶塞
D.丁苯橡胶会老化
√
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[解析] 由丁苯橡胶的结构可知,丁苯橡胶是通过
和 发生加聚反应得到的,A错误;
丁苯橡胶的分子式可以表示为,但 值不确定,故该物质为
混合物,B错误;由于丁苯橡胶的结构单元中含有碳碳双键,所以能
与溴发生加成反应,因此装液溴或溴水的试剂瓶不能用丁苯橡胶作
瓶塞,C错误;丁苯橡胶受氧气、臭氧、日光的作用,特别是高能辐
射的作用,很容易老化,D正确。
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4.汽油清洁剂让我们在加油的时候能够保持汽油的清洁,也能让我们
的油箱更加干净。聚异丁烯是生产汽油清洁剂的中间产物,下列对
聚异丁烯的描述错误的是( )
A.聚异丁烯可以通过加聚反应制得,结构简式为
B.聚异丁烯的分子式为
C.聚异丁烯完全燃烧生成和 的物质的量相等
D.聚异丁烯能使溴水褪色
[解析] 聚异丁烯中不含碳碳双键,不能使溴水褪色。
√
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5.人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良,其结构如下:
请写出合成人造羊毛的单体的结构简式:
________________________________________。
、、
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[解析] 按单双键互换法推断如下:
可得合成该有机化合物的单体有 、
、 。
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1.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.塑料、天然橡胶都是天然高分子化合物
B.乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
C.棉花、羊毛、涤纶的成分均属于天然纤维
D.化学纤维指人造纤维和合成纤维
[解析] 塑料不是天然高分子化合物,A项错误;聚乙烯分子和苯分
子中均没有碳碳双键,B项错误;棉花、羊毛都属于天然纤维,但涤
纶属于合成纤维,C项错误。
√
备 用 习 题
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2.结构片段为 的
高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅提高。上述高分子
化合物的单体是( )
A.乙炔
B.乙烯
C.丙烯
D.1,丁二烯
[解析] 题述高分子化合物为聚乙炔,单体为乙炔,A项正确。
√
备 用 习 题
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3.已知某高分子化合物的结构简式为 ,现有4
种有机物:① 、② 、③ 、
。其中不是用于合成该高分子化合物的单体
的是 ( )
A.① B.② C.③ D.④
√
备 用 习 题
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[解析] 根据碳的价键规律可做如下断键处理(断键处用虚线表
示): ,断键后分别将半键闭合可得如下单
体: 、 、 ,选项中
的③ 不是该物质的单体,故选C。
备 用 习 题
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$$