内容正文:
第一节 认识有机化合物
1
学习目标 素养目标
1.通过认识有机化合物中碳原子
的成键特点,从微观的化学键视角探析
有机化合物的分子结构。
2.通过认识有机化合物的同分异
构现象,从分子结构的多样性角度探析
有机化合物性质的多样性。 【宏观辨识与微观探析】 基于碳
原子的成键特点认识有机化合物
的结构特征,体会有机化合物种类
众多的原因、有机物的元素组
成、分子结构及性质等方面的通
性及其与无机物的差异。
2
学习目标 素养目标
3.通过认识烷烃的命名法和同系
物的概念,从物质分类的角度辨识各类
有机化合物的结构和性质特点。
4.以烷烃的代表物——甲烷的结
构和性质为模型,认知烷烃的结构和性
质 【证据推理与模型认知】 通过对
甲烷等空间结构及烷烃的分子结
构模型的认识,理解同分异构现
象,提升利用模型研究物质结构
的学科素养。
【变化观念与平衡思想】通过对
甲烷等烷烃的学习,体会有机化学
反应与无机化学反应的差异
续表
3
第1课时 有机化合物中碳原子的成键
特点 烷烃的结构
4
学习任务一 有机化合物中碳原子的成
键特点
学习任务二 烷烃的结构
◆新课探究
◆课堂评价
5
学习任务一 有机化合物中碳原子的成键特点
【新知自主预习】
1.甲烷 分子的结构特点
(1)甲烷是最简单的有机化合物,其分子中的碳原子以最外层的4
个______分别与4个________的电子形成了4个______共价键。
(2)甲烷的电子式和结构式分别表示为_ _______、 ________。
电子
氢原子
[注意] 有机物的结构式中,1条短线“—”代表1个共用电子对,未
成键孤电子对省略不写。
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6
2.有机化合物中碳原子的成键特点
(1)“碳四价”原则:碳的最外层有___个电子,它不易得到电子或
失去电子,通常通过________与其他原子结合形成共价化合物,每
个碳原子可以形成___个共价键,达到8电子稳定结构。
4
共价键
4
[注意] 碳原子很难通过电子得失形成单核阴、阳离子。
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7
(2)碳骨架的基本类型
①碳原子与碳原子之间形成共价键,可以形成________( )、
______( )或______( )。
单键
双键
三键
②多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合
成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架,且碳
骨架的链状结构又分为直链和支链两种情况。链
状结构和环状结构又可以相互结合,形成更为复
杂的碳骨架结构。
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8
[注意] 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成
千上万个碳原子。含有相同碳原子数的有机物分子,可能因为碳原
子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。
(3)成键原子的多样性:碳原子不仅可以和碳形成共价键,而且可
以和氢、氧、氮、硫、磷、卤素等多种原子形成共价键。
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9
【情境问题思考】
某研究小组同学用两种不同颜色的小球分别代表碳原子、氢原
子,动手拼插球棍模型,要求尽可能多地拼插分子中含四个碳原子
的烃分子的球棍模型,部分拼插作品中碳骨架的连接方式如图所示。
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10
问题一: 假设上述九种物质都是只含碳、氢元素,且每个碳原子都
形成4个共价键,碳骨架结构中碳原子不足的价键都用氢原子补足4
个共价键,请分别写出上述有机化合物的分子式。并指出哪些是链
状结构,哪些是环状结构。
提示:①和②:;③④⑤⑧和⑨:;⑥和⑦: 。链状结构:①
②③④⑤⑥⑦;环状结构:⑧和⑨。
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11
问题二: 根据上述材料分析有机物种类繁多的原因是什么?
提示:有机化合物中的碳原子之间不仅可以结合成碳链,还可以结合
成碳环;并且碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或三键。
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12
【核心知识讲解】
1.有机化合物中碳原子的成键特点
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13
2.有机化合物的组成与结构表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 、
电子式 用“·”或“×”来表示原子最外层电子的成键情况 ______________________________
结构式 用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、
“ ”(双键)或“ ”(三键)将所有原子连接
起来 ____________________________
结构
简式 表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其
他原子写在其旁边,在右下角注明其个数
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14
种类 表示方法 实例
球棍
模型 小球表示原子,短棍表示化学键 ________________________________
空间填
充模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小 _____________________________
续表
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15
【知识迁移应用】
例1 关于有机化合物中碳原子的成键特点,下列叙述不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共
价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成单键,又可以形成双键或三键
D.多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链),也可以结合
成碳环,构成有机物链状或环状的碳骨架
√
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16
[解析] 碳原子最外层有4个电子,碳原子与碳原子、其他原子
(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构,A正确;
常温下,碳原子化学性质不活泼,B错误;
碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成
共价单键,还可以形成双键、三键,C正确;
碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,
又可以形成稳定的双键和三键,不仅可以形成碳链,还可以形成碳
环,多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间
又可以相互结合,D正确。
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17
[归纳总结]
(1)有机化合物中的碳原子与碳原子之间既能形成单键,也能形成双
键或三键;可以形成碳链,也能形成碳环。
(2)碳原子无论以什么形式成键,每个碳原子均必须形成四个键,一
个双键看作2个键,1个三键看作3个键。
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学习任务二 烷烃的结构
【新知自主预习】
一、烷烃的结构与命名
1.烷烃的组成与结构
(1)甲烷的空间结构
①甲烷的分子结构示意图与分子结构模型
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19
②甲烷分子的结构特点
正四面体
碳原子
氢原子
相同
相等
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20
(2)烷烃
①概念
只含有________两种元素,分子中的碳原子之间都以______结合,
碳原子的剩余价键均与________结合,使碳原子的化合价都达到“
______”,
这样的一类有机化合物称为________,也称为______。
②分子组成通式
链状烷烃的分子组成通式为 。
碳和氢
单键
氢原子
饱和
饱和烃
烷烃
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21
2.烷烃的命名
(1)习惯命名法
碳原子数 及表示
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
____
__ 乙烷 ____
__ ____
__ ____
__ 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
汉字数字 烷
甲烷
丙烷
丁烷
戊烷
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22
(2)当碳原子数 相同,结构不相同时,用正、异、新等表示。
例如,丁烷 有两种分子:
(无支链) ________;
(有支链) ________。
正丁烷
异丁烷
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23
二、同系物和同分异构体
1.同系物
相似
相似
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24
2.同分异构现象和同分异构体
(1)概念
概念
同分异构现象 化合物具有相同的________,但具有不同______的
现象称为同分异构现象
同分异构体 具有______________的化合物互称为同分异构体
(2)实例
随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也就越多。例如,
正丁烷 和异丁烷( )互为同分异构体。
分子式
结构
同分异构现象
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25
【情境问题思考】
鲍林 ,美国化学家,主要从事化学键理论和物质结
构研究,1954年因在化学键方面的工作取得诺贝尔化学奖,他在进
行物质研究时使用模型进行研究。现有四种烷烃,其分子结构模型
如图所示:
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26
问题一: 写出上述烷烃的分子式,并
由此归纳出这类有机化合物分子式的通式。
提示:乙烷:;丙烷:;正丁烷:;异丁烷: ;
分子通式: 。
问题二: 总结乙烷、丙烷和正丁烷的组成和分子结构特点,确定它
们之间存在的关系。
提示:乙烷、丙烷和正丁烷的分子通式相同 ,相邻烷烃分
子在组成上均相差一个 原子团,分子结构相似(链状、单键、饱
和),它们互为同系物。
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27
问题三: 分析正丁烷和异丁烷的组成和结构特点,确定它们之间存
在的关系。
提示:正丁烷和异丁烷的分子式均为 ,分子结构不同,它们互
为同分异构体。
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28
【核心知识讲解】
1.链状烷烃的组成和结构特点
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29
2.同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较
研究
对象 判断依据 性质 举例
同位素 原子 (1)质子数相同,中子
数不同;(2)同种元素的
不同原子 化学性质
相同,物理性质
有差异 、
D、 ;
、
同素异
形体 单质 (1)同一种元素组
成;(2)不同单质 化学性质
相似,物理性质
差异大 红磷
和白磷;金
刚石和石
墨
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30
研究
对象 判断依据 性质 举例
同系物 有机
物 (1)结构相似的同一
类物质;(2)符合同一分
子通式;(3)分子组成上
相差个原子团 化学性质
相似;熔点、沸
点、密度等呈规
律性变化 甲烷
与丁烷
同分异
构体 有机
物、
无机
物 (1)分子式相同;
(2)分子结构不同;
(3)可以是同类物质,也
可以是不同类物质 化学性质
可能相似,也可
能不同; 物理性
质不同 正丁
烷和异丁
烷
续表
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31
3.链状烷烃同分异构体的书写
(1)遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边。
(2)书写的步骤(以书写 同分异构体为例)
.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),
依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原
子上,此时碳骨架只有一种。
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32
[注意] 甲基不能连在①位和④位上,否则会使碳链变长,
②位和③位等效,只能用一个,否则重复。
.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两
[注意] ②位上不能连乙基,否则会使主链上有4个碳原子,使主
链变长。
综上所述,共有3种同分异构体,分别为 、
和 。
个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两
侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有一种。
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33
【知识迁移应用】
例2 在下列各组物质中,找出合适的序号填在对应的空格内:
和和和
④异戊烷( )和新戊烷( )
⑤ ⑥甲烷和丙烷
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34
(1)互为同位素的是____。
②
[解析] 互为同位素的是质子数相同、中子数不同的原子,②符合。
(2)互为同分异构体的是____。
(3)互为同系物的是____。
④
⑥
[解析] 互为同系物的是结构相似、组
成上相差一个或若干个 原子团的
化合物,⑥符合。
(4)为同一种物质的是____。
⑤
[解析] ⑤中两个分子是同一种物质。
[解析] 互为同分异构体的是分子式相同、结构不同的化合物,④符合。
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35
[规律小结]
(1)同位素必须是同种元素的不同原子,互为同位素的原子,其质
量数(或中子数)不同。
(2)同素异形体必须是同种元素组成的不同单质,必须具有不同的
结构。
(3)互为同系物的有机物一定属于同一类物质,一定符合相同的分
子通式;同系物一定不具有相同的分子式;同系物的组成元素必相同。
(4)同分异构体必须具有相同的分子式和不同的结构,可以是有机
物,也可以是无机物。
新 课 探 究
36
例3 写出分子式为 所有有机化合物的结构简式。
[答案]
、
、 、 、
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37
[解析] 第一步:写出最长碳链(只写出了碳原子,氢原子根据“碳满
四价”补足),得到1种结构: 。
第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原
子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(*表示取代基连接
在主链上的位置)。注意主链结构的对称性和等同性:
和 。
新 课 探 究
38
第三步:去掉最长链中两个碳原子作为支链(两个 ),采用
“定一移一”法依次书写: 和 。
第四步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
故 的同分异构体有
、
、 、 、 。
新 课 探 究
39
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)链状烷烃的分子通式是,但符合通式 的
烃不一定是烷烃。( )
×
[解析] 符合通式 的烃一定是烷烃。
(2)烷烃分子中都含有极性键,不一定含有非极性键。( )
√
[解析] 甲烷分子中只有极性键。
课 堂 评 价
40
(3)、、 都含有碳、氢元素,都属于烷烃。( )
×
[解析] 烷烃仅含碳和氢两种元素,所以、 不是烷烃。
(4)碳原子数不同的链状烷烃都互为同系物。( )
√
(5)正丁烷和异丁烷互为同系物且前者的沸点低。( )
×
[解析] 正丁烷和异丁烷互为同分异构体,后者含支链,沸点低。
(6)烷烃的碳原子越多,其同分异构体种类也越多。( )
√
课 堂 评 价
41
2.[2024·辽宁沈阳郊联体联考]下面是4个碳原子相互结合的5种方式
(氢原子没有画出),其中符合通式 的是( )
A.②③ B.①⑤ C.②③④ D.①
[解析] 为链状烷烃的通式,即分子中均以单键连接。②③
④中均含有 ,不属于烷烃,不符合该通式,①⑤符合题意。
√
课 堂 评 价
42
3.[2024·浙江宁波十校联考]下列说法不正确的是( )
A.和 互为同位素
B. 和纳米碳管互为同素异形体
C.和 互为同分异构体
D.和 一定互为同系物
[解析] 和 是质子数相同、中子数不同的原子,互为同位素,A
正确;
和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质,互为同素异形体,
B正确;
√
课 堂 评 价
43
3.[2024·浙江宁波十校联考]下列说法不正确的是( )
A.和 互为同位素
B. 和纳米碳管互为同素异形体
C.和 互为同分异构体
D.和 一定互为同系物
和 的分子式相同、结构不同,互为同
分异构体,C正确;
和 的分子通式不同,不是同类有机物,故不是同系物,
D错误。
√
课 堂 评 价
44
4.[2024·湖南衡阳三校联考]如图表示四种烷烃分子,下列说法不正
确的是( )
A. 是甲烷的空间填充模型
B. 中含有极性共价键和非极性共价键
C.烷烃分子中,相邻的三个碳原子可能在同一条直线上
D.烷烃中的碳原子均以共价单键的形式与碳原子或氢原子相连
√
课 堂 评 价
45
[解析] 由图可知, 是甲烷的空间填充模型,A正确;
由球棍模型可知,为丙烷,分子中含有非极性共价键和
极性共价键,B正确;
由图可知,烷烃中相邻的三个碳原子呈 形,不可能在同一条直线
上,C错误;
烷烃中的碳原子均以共价单键的形式与碳原子或氢原子相连,D正确。
课 堂 评 价
46
5.[2024·安徽宣城期末] 下列各组物质中:
和 ② 和
和 ④石墨和金刚石
⑤ 和
和
和
课 堂 评 价
47
(1)互为同分异构体的是______。
⑥⑦
[解析] 分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体,互为同分
异构体的是⑥⑦。
(2)互为同素异形体的是____。
④
[解析] 由同种元素组成的不同单
质互为同素异形体,互为同素异
形体的是④。
课 堂 评 价
48
(3)互为同位素的是____。
③
[解析] 质子数相同、中子数不同的核素互为同位素,因此互为同位
素的是③。
(4)属于同一种物质的是______。
②⑤
[解析] 分子式相同、结构也相同的物质
属于同种物质,属于同一种物质的是②⑤。
(5)互为同系物的是____。
①
[解析] 结构相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的有机
物互为同系物,互为同系物的是①。
课 堂 评 价
49
1.[2024·北京昌平区期末] 是一种烃,它的结构是 ,
下列化合物中与 互为同分异构体的是( )
A. B.
C. D.
[解析] 由的结构简式可知,其分子式为 。分子式相同,结构
不同的物质互为同分异构体。分子式为 ,
两者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C正确。
√
备 用 习 题
50
2.下列有关烷烃的叙述错误的是( )
A.烷烃分子中,所有的化学键都是单键
B.分子通式为 的烃一定是烷烃
C.正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同
D.甲烷和乙烷各有一种结构,丙烷和丁烷各有两种不同的结构
[解析] 烷烃中所有的化学键都是单键,A正确;
分子通式为 的烃分子中,碳原子均形成单键,一定是链状烷烃,B
正确;
√
备 用 习 题
51
2.下列有关烷烃的叙述错误的是( )
A.烷烃分子中,所有的化学键都是单键
B.分子通式为 的烃一定是烷烃
C.正丁烷和异丁烷分子中共价键数目相同
D.甲烷和乙烷各有一种结构,丙烷和丁烷各有两种不同的结构
正丁烷和异丁烷分子中均含有10个和3个 ,C正确;
甲烷、乙烷和丙烷都只有一种结构,丁烷有两种不同结构,D错误。
√
备 用 习 题
52
3.[2024·陕西咸阳期末]下列各组物质互为同分异构体的是( )
A.和 B.与
C. 和 D.正戊烷和异戊烷
√
备 用 习 题
53
[解析] 和 的分子式不同,不是同分异构体,A错误;
与 的分子式不同,不是同分异构体,
B错误;
由于甲烷是四面体结构,故 和 是同一种物
质,不是同分异构体,C错误;
正戊烷和异戊烷的分子式均为 ,但分子结构不同,互为同分异
构体,D正确。
备 用 习 题
54
$$