3.4.1　羧酸　酯 导学案 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

羧酸　酯 学习目标　1.了解羧酸的结构和性质,结合实验和乙酸,认识羧酸的性质。2.结合相关实验,了解酯的结构及主要性质。 一、羧酸　　　　　　　　　　　　　　　　 (一)知识梳理 1.羧酸的组成和结构 2.羧酸的分类 依据 分类 按照与羧基相连的烃基的不同 分为脂肪酸(如甲酸、乙酸等)和芳香酸(如苯甲酸,等) 按照羧酸分子中羧基的数目 羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸,HOOC—COOH)和多元羧酸等 3.常见的羧酸 物质 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构 简式 HOOC—COOH 俗称 安息香酸 物理 性质 无色、有　　　　　　　　的液体,有　　　　　　性,能与水、乙醇等互溶  无色晶体、易　　　　　　,微溶于水,易溶于乙醇  无色晶体,可溶于水和乙醇 化学 性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质和还原性 重要 用途 做还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,重要化工原料 4.羧酸的物理性质 水溶 性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速　　　　　　,甚至不溶于水。高级脂肪酸是　　　　　　水的蜡状固体  沸点 随着碳原子数的增加,一元羧酸沸点逐渐　　　　　　。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比,沸点较高,这是因为羧酸分子间含有　　　　　　  5.羧酸的化学性质(以乙酸为例) 羧酸的化学性质主要取决于　　　　　　官能团。当羧酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂:  (1)酸性 羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。如乙酸的电离方程式为　　　　　　　  　　　　　　　　。  乙酸能与碳酸钠反应,其反应方程式为　　　　　　　 　　　　　　　　,  该反应说明其酸性比H2CO3的强。 (2)酯化反应 ①羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应,如乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反应化学方程式为 　　　　　　　 　　　　　　　　。  ②酯化反应的机理: 可以用同位素示踪法:+H—18O—CH2CH3+H2O。证明酯化反应的实质是酸脱羟基,醇脱氢。 (二)互动探究 Ⅰ.利用如图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 【问题讨论】 问题1　根据实验设计的原理,写出有关反应的化学方程式。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题2　上述装置的连接顺序如何(用字母表示)?饱和NaHCO3溶液的作用是什么?盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  Ⅱ.酯化反应的认识。 【问题讨论】 问题3　在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题4　在浓硫酸作催化剂的条件下,二元羧酸与二元醇也能发生酯化反应。如1 mol乙二酸()和1 mol乙二醇()发生酯化反应生成六元环状酯,请你写出该反应的化学反应方程式。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【探究归纳】 1.醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较(以典型代表物为例) 乙醇 苯酚 乙酸 羟基氢原子 的活泼性 电离 不能电离 能电离 能电离 酸碱性 — 极弱的酸性 弱酸性 与Na 反应放出H2 反应放出H2 反应 放出H2 与NaOH 不反应 反应 反应 与Na2CO3 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 反应 2.酯化反应的其他类型 (1)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 ①成链:+HOOCCOOCH2CH2OH+H2O ②成环:++2H2O (2)羟基酸的自身酯化反应[以乳酸()为例] ①成链:+H2O ②成环:+2H2O(分子间成环) +H2O(分子内成环) 1.(2024·湖南常德市第一中学高二月考)巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH,现有①氯化氢　②溴水　③纯碱溶液　④乙醇　⑤酸性高锰酸钾溶液,根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是(　　) A.只有②④⑤ B.只有①③④ C.只有①②③⑤ D.①②③④⑤ 2.泡腾片中含有柠檬酸(结构简式如图), 下列有关柠檬酸的说法不正确的是(　　) A.柠檬酸的分子式为C6H8O7 B.柠檬酸有两种不同的官能团 C.柠檬酸分子中有手性碳原子 D.1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应 3.苹果酸(A)是苹果醋中的主要酸性物质。已知:在下列有关苹果酸(A)的转化关系中,B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题: (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　　　　。  (2)苹果酸不能发生的反应有　　　　(填序号)。  ①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应 (3)B的结构简式:　　　　　　　　,  C的结构简式:　　　　　　　　,  F的分子式:　　　　　　　　。  (4)写出A→D的化学方程式:　　　　　　　 　　　　　　　　。  二、酯　　　　　　　　　　　　　　　　 (一)知识梳理 1.组成与结构 酯是羧酸分子羧基中的　　　　　　被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR'。R和R'可以相同,也可以不同。  2.物理性质 低级酯是具有　　　　　　气味的液体,密度一般比水　　　　　　,易溶于有机溶剂。  3.酯的存在 酯类广泛存在于自然界中,如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 4.化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。 (1)酯在酸性条件下的水解反应 在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 　　　　　　　 　　　　　　　　。  (2)酯在碱性条件下的水解反应 在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应。如乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为　　　　　　　 　　　　　　　　。  (二)互动探究 实验探究乙酸乙酯的水解 实验1:酸碱性对酯水解的影响 实验2:温度对酯的水解的影响 【问题讨论】 问题1　根据实验1和2,填写对应的实验现象和实验结论。 序号 实验现象 1 a试管内酯层厚度　　　　　　;b试管内酯层厚度　　　　　;c试管内酯层　　　　　  2 　　　　(填试管序号,下同)试管内酯层消失的时间比　　　　试管的长  问题2　根据以上实验现象,你能得出什么结论? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  问题3　酯的水解反应在稀酸催化下即可发生,说明它的逆反应即酯化反应在该条件下也能进行,而酯化反应却使用浓硫酸,其原因是什么? 　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　  【探究归纳】　酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应 条件 浓硫酸,加热 稀硫酸或NaOH溶液,加热 反应 机理 酸脱羟 基醇脱氢 断裂酯基()中的碳氧单键 反应 类型 二者均属于取代反应,酯化反应为可逆反应。酯在酸性条件下的水解不完全,可生成醇和羧酸,为可逆反应;在碱性条件下完全水解,生成醇和羧酸盐,为不可逆反应 4.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是(　　) A.不能用水浴加热 B.长玻璃管起冷凝回流作用 C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完 D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率 5.(2024·北京一零一中学高二期中)某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图,下列叙述不正确的是(　　) A.有机物A属于芳香族化合物 B.有机物A中含有2种含氧官能团 C.有机物A既可以发生氧化反应又可以发生还原反应 D.1 mol有机物A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗2 mol NaOH 羧酸　酯 一、 (一)1.　—COOH　3.蚁酸　草酸　刺激性气味　腐蚀　升华　4.减小　不溶于　升高　氢键　5.羧基　酸性　酯　酰胺　(1)CH3COOHCH3COO-+H+　2CH3COOH+Na2CO3--→2CH3COONa+CO2↑+H2O (2)①CH3COOH+CH3CH2OH+H2O (二) 问题1　乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强。 2CH3COOH+Na2CO3--→2CH3COONa+CO2↑+H2O, CH3COOH+NaHCO3--→CH3COONa+CO2↑+H2O, CO2+H2O+--→+NaHCO3。 问题2　装置连接顺序为:A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒,D与E、F与G也可以颠倒)。饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。盛装Na2CO3固体中有气体生成,盛放苯酚钠溶液的仪器中溶液变浑浊。 问题3　酯化反应是可逆反应,根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:①使用浓硫酸作吸水剂,使平衡右移;②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯,使平衡右移;③增加乙酸或乙醇的量,使平衡右移。 问题4　++2H2O 对点训练 1.D　[巴豆酸含有碳碳双键,可以与氯化氢、溴发生加成反应,可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,巴豆酸还含有羧基,可以与纯碱溶液发生反应,可以与乙醇发生酯化反应。巴豆酸与五种物质都发生反应,故选D。] 2.C　[根据柠檬酸结构简式分析,柠檬酸的分子式为C6H8O7,A正确;柠檬酸结构中含有羧基、羟基,两种不同的官能团,B正确;柠檬酸分子中不含有手性碳原子,其中既连有羧基又连有羟基的碳原子,还连有2个—CH2COOH,不是手性碳原子,C错误;1 mol该有机物含有3 mol羧基与3 mol NaOH反应,含有的1 mol 羟基不能与NaOH反应,1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应,D正确。] 3.(1)羧基、羟基　(2)①③　(3)HOOC—CH==CH—COOH 　C8H8O8 (4)+2H2O 二、 (一)1.—OH　2.芳香　小　4.(1)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH　(2)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH (二) 问题1　基本不变　减小　基本消失　a　b 问题2　乙酸乙酯在酸性和碱性条件下均可发生水解,在碱性条件下水解更快、更彻底,且温度越高乙酸乙酯的水解速率越大。 问题3　使用浓硫酸的目的是催化的同时吸收生成的水,使平衡最大限度地向生成酯的方向移动,提高酯的产率,故酯化反应中浓硫酸为催化剂、吸水剂。 对点训练 4.C　[因为需要的反应温度为115~125 ℃,而水浴加热适合反应温度低于100 ℃的反应,A正确;有易挥发的液体反应物时,为了避免反应物损耗和充分利用原料,要在发生装置中设计冷凝回流装置,使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态,从而回流并收集,实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现,B正确;该反应为酯化反应,属于可逆反应,反应物不能消耗完,C错误;酯化反应为可逆反应,增加乙酸的量,可使平衡向生成酯的方向移动,从而提高醇的转化率,D正确。] 5.D　[A项,该化合物含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确;B项,有机物A中含有的含氧官能团有酯基、羟基两种,正确;C项,有机物A中连有—OH的C原子上有H原子,所以可发生氧化反应,苯环可与氢气加成,即发生还原反应,正确;D项,在分子中含有酯基、—Cl及水解生成的酚羟基结构都可以与碱反应,则1 mol A可以与3 mol NaOH反应,错误。] 学科网（北京）股份有限公司 $$