2025届高三化学高考一轮复习《卤代烃 醇 酚》

卤代烃 醇 酚 一、选择题 1.[浙江高考]有关的说法正确的是（　 　） A.可以与氢气发生加成反应 B.不会使溴水褪色 C.只含二种官能团 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH 2.[山东高考]从中草药中提取的calebin A（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是（　 　） A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 3.[2024江苏扬州开学考试]五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 　　　Y　　　　　　　　　X　　　　　　　　　　　　　Z 下列说法不正确的是（　 　） A.Z中含氧官能团有三种：羟基、羧基、酯基 B.Y在浓硫酸作催化剂、加热条件下可以发生消去反应 C.Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1 mol Z最多能与8 mol NaOH 发生反应 D.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y 4.卤代烯烃（CH3）2CCHCl能发生的反应有（　 　） ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 5.[2024辽宁朝阳模拟]己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二醇相同的药理与治疗作用，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚的说法错误的是（　 　） A.分子中所有碳原子可能共平面 B.与溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 C.苯环上的一元取代物有4种 D.分子式是C18H20O2 6.某激光染料是一种烃的含氧衍生物，应用于可调谐染料激光器，分子球棍模型如图所示。下列有关该激光染料叙述错误的是（　 　） A.分子中碳原子杂化方式只有两种 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.1 mol该物质最多能与3 mol Br2反应 D.能与碳酸氢钠溶液反应 7.[2024北京顺义区第一学校月考]《本草纲目》记载，金银花性甘寒，清热解毒、消炎退肿，对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。3－O－咖啡酰奎宁酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（　 　） A.分子中所有的碳原子可能在同一平面上 B.该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应 C.1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶6 D.不存在顺反异构 8.[卤代烃的转化]1－甲基－2－氯环己烷（）存在如图转化关系，下列说法不正确的是（　 　） A.X分子中所有碳原子一定共面 B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.Y在一定条件下可以转化成X D.Y的同分异构体中，含结构的有12种 9.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（　 　） A.金合欢醇的分子式为C15H26O B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应 C.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成 0.5 mol H2 D.金合欢醇与乙醇互为同系物 10.[立体异构][2021山东改编]立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2－甲基－2－丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（　 　） A.N分子可能存在顺反异构 B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种 D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 11.[卤代烃的制备实验][2024福建龙岩月考]用下列实验装置分别验证溴乙烷（沸点为38.4 ℃）在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液； 实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。 下列说法错误的是（　 　） A.应采用水浴加热进行实验 B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置② C.可用核磁共振氢谱检验实验Ⅰ中分离提纯后的产物 D.分别向实验Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生浅黄色沉淀 12.[2024贵州贵阳摸底考试]柳胺酚是一种常见的利胆药，结构如图。下列说法不正确的是（　 　） A.分子式为C13H11NO3 B.分子中所有原子可能共面 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol柳胺酚最多能与3 mol NaOH反应 13.[醇的消去反应][2024江苏南通月考]化合物Z是一种治疗脂蛋白紊乱的药物，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是（　 　） A.X分子中所有碳原子可能在同一平面上 B.Y与浓硫酸共热可以发生消去反应 C.可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y和Z D.1分子Z中含10个sp2杂化的碳原子 14.[卤代烃的制备实验][2024江西九校联考]氯苯是制备常用药对乙酰氨基酚的原料之一，实验室可通过苯与干燥的Cl2在催化剂作用下制备氯苯，装置如图所示： 下列说法错误的是（　 　） A.装置①中向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K B.装置②的作用是吸收HCl气体 C.分离氯苯的操作为水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏 D.可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理 二、非选择题 15.[卤代烃在有机物转化中的应用]烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反应。 已知：D是。 请回答下列问题： （1）A的结构简式是　 　。 （2）框图中属于加成反应的是　 　（填序号）。 （3）框图中反应⑤属于　 　（填反应类型）。 （4）C在NaOH溶液中水解得到产物的结构简式是　 　。 （5）D→E的化学方程式为　 　，E→F的化学方程式为　 　。 16.[含氧官能团的衍变][2024福州一检]芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系： 已知：A在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应。 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　。 （2）C→D的反应类型为　 　。 （3）D→E的化学方程式是　 　。 （4）F的官能团名称为　 。 （5）E的同分异构体中同时符合以下条件的有 　种。 ①含有一个苯环 ②苯环上只有两个取代基 ③能发生水解反应 ④能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱含有5种氢，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 　（任写一种）。 卤代烃 醇 酚 一、选择题 1.[浙江高考]有关的说法正确的是（　 　） A.可以与氢气发生加成反应 B.不会使溴水褪色 C.只含二种官能团 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH 解析　该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，D项错误。 2.[山东高考]从中草药中提取的calebin A（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是（　 　） A.可与FeCl3溶液发生显色反应 B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应 解析　calebin A分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；calebin A的酸性水解产物（含羧基和酚羟基）和（含酚羟基）均可与Na2CO3溶液反应，B项正确；calebin A分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，C项正确；calebin A分子中苯环、碳碳双键、酮羰基均能与H2发生加成反应，即1 mol calebin A分子最多能与9 mol H2发生加成反应，D项错误。 3.[2024江苏扬州开学考试]五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。 　　　Y　　　　　　　　　X　　　　　　　　　　　　　Z 下列说法不正确的是（　 　） A.Z中含氧官能团有三种：羟基、羧基、酯基 B.Y在浓硫酸作催化剂、加热条件下可以发生消去反应 C.Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1 mol Z最多能与8 mol NaOH 发生反应 D.可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y 解析　Z中含氧官能团有羟基、羧基、酯基三种，故A正确。Y中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，在浓硫酸催化并加热条件下可发生消去反应，故B正确。Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成的有机物为同一物质；Z中酚羟基、羧基、酯基水解生成的—COOH和酚羟基都能和NaOH反应，Z中含有5个酚羟基、1个羧基、1个酯基（水解生成1个羧基和1个酚羟基），所以1 mol Z最多能和8 mol NaOH反应，故C错误。酚羟基与FeCl3溶液能发生显色反应，由于Y不含有酚羟基，加入FeCl3溶液后若不发生显色反应，说明X已完全转化为Y，若发生显色反应，说明X未完全转化为Y，故能根据溶液颜色确定X是否完全转化为Y，故D正确。 4.卤代烯烃（CH3）2CCHCl能发生的反应有（　 　） ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 解析　 （CH3）2CCHCl是非电解质，在水中不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦，B项正确。 5.[2024辽宁朝阳模拟]己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二醇相同的药理与治疗作用，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚的说法错误的是（　 　） A.分子中所有碳原子可能共平面 B.与溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 C.苯环上的一元取代物有4种 D.分子式是C18H20O2 解析　A项，通过碳碳单键的旋转，如图，可使苯环所在的平面和碳碳双键所确定的平面重合，两个甲基中的碳原子也可位于此平面内，因此所有碳原子可能共平面，正确。B项，该物质分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有酚羟基，能与浓溴水发生苯环上的取代反应，正确。C项，该物质分子中苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，因此苯环上的一元取代物只有2种，错误。D项，由该物质的结构简式可知其不饱和度为9，分子中的碳原子数为18，氧原子数为2，则氢原子数为2×18＋2－2×9＝20，故分子式为C18H20O2，正确。 6.某激光染料是一种烃的含氧衍生物，应用于可调谐染料激光器，分子球棍模型如图所示。下列有关该激光染料叙述错误的是（　 　） A.分子中碳原子杂化方式只有两种 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.1 mol该物质最多能与3 mol Br2反应 D.能与碳酸氢钠溶液反应 解析　碳原子有sp2、sp3两种杂化方式，故A项正确；分子中含有碳碳双键和酚羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，故B项正确；酚羟基的两个邻位以及碳碳双键都能与Br2反应，则1 mol该物质最多能与3 mol Br2反应，故C项正确；苯酚的酸性弱于碳酸，所以该物质不能与碳酸氢钠溶液反应，故D项错误。 7.[2024北京顺义区第一学校月考]《本草纲目》记载，金银花性甘寒，清热解毒、消炎退肿，对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。3－O－咖啡酰奎宁酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是（　 　） A.分子中所有的碳原子可能在同一平面上 B.该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应 C.1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶6 D.不存在顺反异构 解析　由题图可知，该物质分子左侧环中6个碳原子均为饱和碳原子，则该物质分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，A项错误；该物质分子中含有醇羟基可发生取代反应、氧化反应，且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H，可发生消去反应，含有碳碳双键，可发生加聚反应，B项正确；羧基、醇羟基和酚羟基均能与钠反应，酚羟基、羧基和酯基均能与氢氧化钠反应，1 mol该物质分子中含有2 mol酚羟基、3 mol 醇羟基、1 mol 羧基、1 mol 酯基，则1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2，C项错误；该物质分子中碳碳双键碳原子均连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，D项错误。 8.[卤代烃的转化]1－甲基－2－氯环己烷（）存在如图转化关系，下列说法不正确的是（　 　） A.X分子中所有碳原子一定共面 B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.Y在一定条件下可以转化成X D.Y的同分异构体中，含结构的有12种 解析　由转化关系可知，X为或，Y为。或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子一定不共面，故A错误；或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，故C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有1个乙基或2个甲基，其中连有1个乙基的结构有3种，连有2个甲基的结构有9种，共有12种，故D正确。 9.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（　 　） A.金合欢醇的分子式为C15H26O B.金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应 C.1 mol金合欢醇与足量Na反应生成 0.5 mol H2 D.金合欢醇与乙醇互为同系物 解析　由金合欢醇的结构简式可知其分子式为C15H26O，A项正确；金合欢醇中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，含有醇羟基，可以发生取代反应和氧化反应，B项正确；金合欢醇分子结构中含有一个醇羟基，故1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2，C项正确；同系物是指结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物，金合欢醇中含有碳碳双键，与乙醇结构不相似，二者不互为同系物，D项错误。 10.[立体异构][2021山东改编]立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M（2－甲基－2－丁醇）存在如图转化关系，下列说法错误的是（　 　） A.N分子可能存在顺反异构 B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种 D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 解析　 11.[卤代烃的制备实验][2024福建龙岩月考]用下列实验装置分别验证溴乙烷（沸点为38.4 ℃）在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液； 实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。 下列说法错误的是（　 　） A.应采用水浴加热进行实验 B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置② C.可用核磁共振氢谱检验实验Ⅰ中分离提纯后的产物 D.分别向实验Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生浅黄色沉淀 解析　溴乙烷的沸点是38.4 ℃，为防止由于温度过高导致反应物挥发，实验时采用水浴加热，A项正确；在实验Ⅱ中，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，将产生的气体通过装置②中的水可除去挥发出的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇能与KMnO4反应使其溶液褪色而不能与溴水发生反应，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B项正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，其结构简式是CH3CH2OH，分子中含有3种不同化学环境的H原子，个数比是3∶2∶1，而溴乙烷（CH3CH2Br）中只有2种不同化学环境的H原子，故可以用核磁共振氢谱来检验实验Ⅰ中分离提纯后的产物，C项正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生沉淀，因此，在加入AgNO3溶液前应先加入硝酸酸化，D项错误。 12.[2024贵州贵阳摸底考试]柳胺酚是一种常见的利胆药，结构如图。下列说法不正确的是（　 　） A.分子式为C13H11NO3 B.分子中所有原子可能共面 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol柳胺酚最多能与3 mol NaOH反应 解析　由柳胺酚的结构知该有机物分子式为C13H11NO3，A正确；该分子中N原子采用sp3杂化，由三点共面知，不可能所有原子共面，B错误；该物质含有酚羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；1 mol柳胺酚含有2 mol酚羟基和1 mol酰胺基，因此最多能与3 mol NaOH反应，D正确。 13.[醇的消去反应][2024江苏南通月考]化合物Z是一种治疗脂蛋白紊乱的药物，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是（　 　） A.X分子中所有碳原子可能在同一平面上 B.Y与浓硫酸共热可以发生消去反应 C.可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y和Z D.1分子Z中含10个sp2杂化的碳原子 解析　X分子中与苯环直接相连的碳原子是饱和碳原子，与苯环共平面，该饱和碳原子与其他3个碳原子、1个氧原子构成四面体结构，故X分子中所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；Y分子中，与羟基相连的碳原子的邻位甲基碳原子上有氢原子，符合发生消去反应的条件，故Y与浓硫酸共热可以发生消去反应，B正确；Y分子中没有羧基，Z分子中有羧基，Z可以与NaHCO3溶液反应产生二氧化碳气体，故可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y和Z， C正确；Z分子中，苯环上的6个碳原子、碳碳双键中的2个碳原子、酮羰基中的1个碳原子和羧基中的1个碳原子均为sp2杂化，共10个，D正确。 14.[卤代烃的制备实验][2024江西九校联考]氯苯是制备常用药对乙酰氨基酚的原料之一，实验室可通过苯与干燥的Cl2在催化剂作用下制备氯苯，装置如图所示： 下列说法错误的是（　 　） A.装置①中向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K B.装置②的作用是吸收HCl气体 C.分离氯苯的操作为水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏 D.可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理 解析　装置①为氯气的发生装置，为了便于气体通过，向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K，A项正确；苯与干燥的Cl2在催化剂作用下生成氯苯和HCl，所以装置②的作用是干燥氯气，B项错误；分离氯苯的操作为水洗除去HCl、FeCl3及部分 Cl2，碱洗除去剩余Cl2，水洗除去碱，干燥除去水分，蒸馏得到氯苯，C项正确；氯气和HCl均能与NaOH溶液反应，可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理，D项正确。 二、非选择题 15.[卤代烃在有机物转化中的应用]烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反应。 已知：D是。 请回答下列问题： （1）A的结构简式是　　。 （2）框图中属于加成反应的是　①③④⑥　（填序号）。 （3）框图中反应⑤属于　消去反应　（填反应类型）。 （4）C在NaOH溶液中水解得到产物的结构简式是　　。 （5）D→E的化学方程式为　＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O　，E→F的化学方程式为　＋2Br2→　。 解析　由题给有机物D的结构简式，可推断出A为，B为（CH3）2CHCH（CH3）2，C为（CH3）2CBrCH（CH3）2，E为，F为。 16.[含氧官能团的衍变][2024福州一检]芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系： 已知：A在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应。 回答下列问题： （1）A的结构简式为　　。 （2）C→D的反应类型为　取代反应（水解反应）　。 （3）D→E的化学方程式是　 2＋O22＋2H2O　。 （4）F的官能团名称为　（醇）羟基、羧基　。 （5）E的同分异构体中同时符合以下条件的有 6　种。 ①含有一个苯环 ②苯环上只有两个取代基 ③能发生水解反应 ④能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱含有5种氢，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或　（任写一种）。 解析　由A的分子式、D的结构简式及转化条件、已知信息可推出A的结构简式为，A→B发生消去反应，B的结构简式为，B→C发生加成反应，C的结构简式为；由G的结构简式可推出F的结构简式为，由D、F的结构简式和E→F的反应条件以及E的分子式可推出E的结构简式为。合成路线为 （2）C→D的反应条件为NaOH水溶液、加热，两个溴原子被羟基取代，故该反应为取代反应（水解反应）。（3）D→E为醇的催化氧化反应。（4）F的结构简式为，含有的官能团为（醇）羟基、羧基。（5）由③④知，E的同分异构体中含有甲酸酯基，由①②知，苯环上的两个取代基可以为—CH3和—CH2OOCH、—C2H5和—OOCH，以上两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的E的同分异构体有6种，其中核磁共振氢谱含有5种氢，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或。 学科网（北京）股份有限公司 $$