3.5.2合成路线设计 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

复习记忆 1.酰胺的水解反应方程式，自己书写 2.1mol酰胺基水解消耗的氢氧化钠的量 3.有一个羧酸也能使酸性高锰酸钾褪色，它是谁 4.大本P72-1，2 官能团的保护 官能团的引入 【任务三】 阅读P.86“资料卡片”，认识官能团的保护 官能团的转化 保护碳碳双键 以HOCH2-CH=CH-CH2OH为原料合成HOOC-CH=CH-COOH的路线为： HOCH2-CH=CH-CH2OH HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH HOOC-CHCl-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH A B C 设计A、B两步的目的是什么？ 2 目标三 官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 1. 碳碳双键的保护 碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾溶液等氧化。 CH2==CH2 CH3CH2Cl CH2==CH2。 在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。 (1)醇羟基 合成反应影响羟基，无法直接转化 2. 羟基的保护 比较稳定 可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 导思 1. 下列有机合成中①②步骤的目的是什么？ 2. 羟基的保护 (2)酚羟基 易被氧化 在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把–OH转变为–ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为‒OH。 O2 氨基的保护 转化为盐进行保护 转化为酰胺进行保护 氨基易被O2、O3、H2O2等氧化。 导思 2. 下列有机合成设计流程的目的是什么？ 保护羰基不被反应。 醛基/羰基的保护 转化为缩醛进行保护 生成的缩醛比较稳定，但在稀酸溶液中微热，缩醛会水解为原来的醛 导思 3. 某种药物中间体的合成路线如下，其中②的目的是什么？ ②是为了保护氨基，使其不被氧化。 有机合成路线的设计与实施 第2课时 第五节 有机合成 1. 逆合成分析法 目标一 逆合成分析法 逆合成分析示意图 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 2. 逆合成分析法的应用 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①_____________________________________________________， (1)分析如下： CH2==CH2＋Cl2―→ CH2—CH2 Cl Cl ——乙烯合成草酸二乙酯 2. 逆合成分析法的应用 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ②_____________________________________________________， (1)分析如下： ——乙烯合成草酸二乙酯 ＋2NaOH ＋2NaCl CH2—CH2 Cl Cl CH2—CH2 OH OH 2. 逆合成分析法的应用 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ③_____________________________________________________， (1)分析如下： ——乙烯合成草酸二乙酯 ＋O2 ＋2H2O CH2—CH2 OH OH H—C—C—H O O 2. 逆合成分析法的应用 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ④_____________________________________________________， (1)分析如下： ——乙烯合成草酸二乙酯 ＋O2 H—C—C—H O O HO—C—C—OH O O 2. 逆合成分析法的应用 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ⑤_____________________________________________________， (1)分析如下： ——乙烯合成草酸二乙酯 2. 逆合成分析法的应用 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ⑥_____________________________________________________， (1)分析如下： ——乙烯合成草酸二乙酯 ＋2CH3CH2OH ＋2H2O HO—C—C—OH O O C2H5O—C—C—OC2H5 O O (2)合成路线如下： 导练 1.由溴乙烷制 ，下列流程合理的是（ ） ①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应 A.②③①⑤② B.③①②④② C.③①②④⑤ D.②④⑤②② B CH3CH2Br CH2==CH2 3. 合成路线设计应遵循的原则 (5)要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 (4)污染排放少。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (3)芳香族化合物合成 芳香酯 光照 Cl2 [O] [O] ② NaOH水溶液 CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 醇、浓硫酸 CH3 苯甲酸苯甲酯 合成 2.以 和 为原料合成 ，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。 已知：① ； 导练 本题可用逆合成分析法解答，其逆合成分析思路为 2.(2022·山东烟台检测) ，下列有关该合成路线的说法正确的是（ ） A.反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热 B.A分子中所有碳原子不可能共平面 C.B和C分子中均含有1个手性碳原子 D.反应③为加成反应 自我测试 1 2 C 卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热 分子中所有碳原子可能共平面 卤代烃的水解反应 手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的碳原子 由逆合成分析法可知，C为 与溴水发生加成反应 A B 卤代烃的水解 eq \o(――→,\s\up17(HCl)) eq \o(――――――――→,\s\up17(NaOH/乙醇),\s\do15(△)) R‒OHR‒O‒R′→……→R″‒O‒R′ R″‒OH eq \o(――――→,\s\up17(NaOH)) eq \o(――→,\s\up17(O3)) eq \o(――→,\s\up17(H＋)) eq \o(――→,\s\up17(H2O),\s\do15(△)) eq \o(―――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) eq \o(―――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) CH2==CH2＋H2Oeq \o(―――――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△，加压))CH3CH2OH eq \o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△)) eq \o(――→,\s\up17(消去)) eq \o(――→,\s\up17(加成)) ③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：Aeq \o(――――――→,\s\up17(反应物),\s\do15(反应条件))Beq \o(――――――――→,\s\up17(反应物),\s\do15(反应条件))C……→H。 ②RCH2CH==CH2＋Cl2eq \o(――――→,\s\up17(500 ℃))RCHClCH==CH2＋HCl； eq \o(――→,\s\up17(①))Aeq \o(――→,\s\up17(②))Beq \o(――→,\s\up17(③))Ceq \o(――――――――→,\s\up17(④),\s\do15(Cu、O2，△)) $$