第2章 第3节 第2课时 分子间的作用力 分子的手性-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修2创新导学案教用word（人教版2019 不定项版）

化学　选择性必修2[RJ] 第二课时　分子间的作用力　分子的手性 1.掌握范德华力、氢键的概念。2.理解氢键的实质、特征、表示方法及形成条件，知道氢键对物质性质的影响，形成“结构决定性质”的认知模型。3.理解分子的手性、分子的溶解性。 1．范德华力及其对物质性质的影响 (1)范德华力 ①概念：分子间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。 ②特点：范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。 ③影响因素：分子的极性越大，范德华力越大；结构和组成相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大。 (2)范德华力对物质性质的影响 范德华力主要影响物质的物理性质，如熔、沸点，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。 2．氢键及其对物质性质的影响 (1)概念：由已经与电负性很大的原子(如N、F、O)形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力。 (2)表示方法：氢键通常用X—H…Y—表示，其中X、Y为N、O、F中的一种，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。 (3)类型 ①分子间氢键，如水中：O—H…O—。 ②分子内氢键，如。 (4)氢键对物质性质的影响 ①当形成分子间氢键时，物质的熔、沸点将升高。 ②当形成分子内氢键时，物质的熔、沸点将降低。 ③氢键对水分子性质的影响 a．水结冰时，体积膨胀，密度减小。 b．接近沸点时形成“缔合分子”，水蒸气的相对分子质量的测定值比按化学式H2O计算出来的相对分子质量大一些。 3．溶解性 (1)“相似相溶”规律 ①“相似相溶”：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl4，因为蔗糖、氨、水分子都是极性分子；而萘和碘易溶于CCl4，难溶于水，因为萘、碘、CCl4分子都是非极性分子。 ②“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如乙醇分子中的—OH与水分子中的—OH相近，因而乙醇能与水互溶。而戊醇CH3(CH2)4OH中的烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因此戊醇在水中的溶解度相比于乙醇的明显减小。 (2)溶质(如HF、NH3、乙醇等)与溶剂分子(如水)间若能形成氢键，则溶解度会增加。 4．分子的手性 (1)手性异构体与手性分子 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称为手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。 (2)手性分子在生命科学和药物生产方面的应用 对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。 1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。 (1)可燃冰中甲烷分子与水分子间形成了氢键。(　　) (2)氢键的存在一定能使物质的熔、沸点升高。(　　) (3)白磷(P4)易溶于CS2，但难溶于水。(　　) (4)NH3在水中溶解度很大，是因为NH3分子是三角锥形。(　　) (5)SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子。(　　) (6)对映异构体互为镜像，在三维空间中可以重叠。(　　) (7)固体碘升华克服的是分子间作用力。(　　) (8)卤素单质、卤素碳化物(CX4)的熔、沸点均随着相对分子质量的增大而增大。(　　) 答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×　(7)√　(8)√ 解析：(1)可燃冰中水分子间存在氢键，但CH4与H2O之间不存在氢键。 (2)分子内氢键使物质的熔、沸点降低。 (4)NH3在水中溶解度很大，除了由于NH3分子有极性外，还因为NH3分子和H2O分子之间可以形成氢键。 (6)对映异构体在三维空间里不能重叠。 2．下列有关物质的结构和性质的叙述错误的是(　　) A．水是一种非常稳定的化合物，这是由于水中存在氢键 B．分子间作用力包括氢键和范德华力 C．水、冰中都含氢键 D．分子间一定存在分子间作用力 答案：A 3．下列分子属于手性分子的是(　　) A．CHFBr2 B．CH3CH2OH C． D． 答案：D 4．已知H2S分子为V形结构，H2S在水中的溶解度和O2的大小关系为(　　) A．H2S在水中的溶解度和O2的一样 B．H2S在水中的溶解度比O2的小 C．H2S在水中的溶解度比O2的大 D．无法比较 答案：C 5．试用有关知识解释下列现象： (1)Ni(CO)4常温下呈液态，其分子空间结构为正四面体形。其易溶于CCl4、苯等有机溶剂的原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________。 (3)乙醇的挥发性比水的强，原因是________________________________　______________________________。 答案：(1)Ni(CO)4为非极性分子，CCl4、苯等为非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，Ni(CO)4易溶于CCl4、苯等有机溶剂 (2)NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离 (3)乙醇分子间形成氢键的数量比水分子间形成氢键的数量少，分子间作用力小 知识点一　范德华力、氢键、共价键的比较 1．氢键的形成与特征(氢键用X—H…Y—表示) (1)氢键的形成条件 ①与H原子形成共价键的X原子的电负性很大、半径很小。 ②Y原子的电负性很大、半径很小，且含有孤电子对。 ③符合上述条件的元素的原子有F、O、N。 (2)氢键的特征 ①氢键不属于化学键，是一种分子间作用力。氢键比化学键的键能小1～2个数量级，但比范德华力强。 ②氢键具有一定的方向性(X—H…Y—尽可能在同一条直线上)和饱和性(X—H只能和一个Y原子形成氢键)。 2．范德华力、氢键、共价键的比较 范德华力 氢键 共价键 成键粒子 分子或原子(稀有气体) 氢原子与电负性很大的原子 原子 强度比较 共价键>氢键>范德华力 影响其强弱的因素 ①组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大 ②相对分子质量相同的分子，范德华力随着分子极性增大而增大 对于 X—H…Y—，X、Y的电负性越大，原子的半径越小，氢键的作用力越大 成键原子半径越小，键长越短，键能越大，共价键越 稳定 对物质性质的影响 ①影响物质的熔、沸点等物理性质 ②一般组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高，如熔、沸点：F2<Cl2<Br2<I2，CF4<CCl4<CBr4 ①分子间氢键的存在，使物质的熔、沸点升高，在水中的溶解度增大，如熔、沸点：H2O>H2S，HF>HCl， NH3>PH3 ②分子内氢键使物质的熔、沸点降低 影响分子的稳定性，成键原子半径越小，共价键键能越大，分子稳定性越强 [注意]　(1)分子间作用力不等同于范德华力，对某些分子来说，分子间作用力包括范德华力和氢键。 (2)分子间作用力比化学键弱得多，它主要影响物质的熔点、沸点、溶解性等物理性质，而化学键主要影响物质的化学性质。 [练1]　关于氢键及范德华力，下列说法正确的是(　　) A．氢键比范德华力强，所以它属于化学键 B．分子间形成的氢键使物质的熔点和沸点升高 C．沸点：HI>HBr>HCl>HF D．H2O是一种稳定的化合物，这是由H2O分子之间形成氢键所致 答案：B 解析：氢键不是化学键，A错误；HF能形成分子间氢键，沸点大于HI的，C错误；分子的稳定性与共价键强弱有关，与氢键无关，D错误。 [练2]　下图中A、B、C、D四条曲线分别表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的气态氢化物的沸点，其中表示第ⅥA族元素气态氢化物的沸点的是曲线________；表示第ⅣA族元素气态氢化物的沸点的是曲线________；同一主族中第三、四、五周期元素的气态氢化物的沸点依次升高，其原因是__________________________________________________________。 A、B、C曲线中第二周期元素的气态氢化物的沸点显著高于第三周期元素气态氢化物的沸点，其原因是______________________________________，如果把这些氢化物分子间存在的主要影响沸点的相互作用表示为A—H…B—，则A、B元素一般具有的特点是______________________。 答案：A　D　组成和结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高　H2O、HF、NH3都存在分子间氢键　电负性大，原子半径小 知识点二　物质溶解性的判断　手性分子的成因与判断 1．物质溶解性的判断及解释 (1)外界因素：主要有温度、压强等。 (2)“相似相溶”规律。 (3)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 (4)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。 2．手性分子的成因及其判断 (1)手性分子的成因 当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”就不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为手性碳原子。例如，CHBrClF是一个简单的手性分子。 (2)手性分子的判断 ①观察分子与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。 ②观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。 [练3]　以下事实中不能用“相似相溶”规律说明的是(　　) A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4中 C．Cl2可溶于水 D．NH3难溶于苯中 答案：C [练4]　下列有机物中含有两个手性碳原子的是(　　) 答案：B [练5]　溶质在溶剂中的溶解度取决于多种因素，请回答下列问题： (1)实验发现：CH4极难溶于水，而HF极易溶于水，其原因是________________________________________________________________。 (2)通常条件下，1体积的水可溶解700体积的NH3，请说明三点理由：__________________________________________________________。 (3)硼酸晶体是片层结构，其中一层的结构如图所示。硼酸在冷水中溶解度很小，但在热水中较大，原因是_____________________________________________________________________　____________________________________________________________________________________________________________________________________________。 答案：(1)CH4是非极性分子，水是极性溶剂，所以CH4极难溶于水；HF是极性分子且能与水分子形成氢键，所以HF极易溶于水 (2)NH3与H2O均为极性分子；NH3与H2O分子间易形成氢键；NH3与H2O易反应生成NH3·H2O (3)硼酸分子间以氢键缔合在一起，冷水中溶解度很小；加热时分子间部分氢键被破坏，硼酸分子与水分子间形成氢键，溶解度增大 本课总结 课时作业 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 难度 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★★ ★★ 对点 分子间作用力 分子间作用力 分子的手性 氢键 氢键 氢键与范德华力 相似相溶 氢键 题号 9 10 11 12 13 14 15 16 难度 ★★ ★★ ★★ ★★ ★★★ ★ ★★ ★★★ 对点 物质溶解性、氢键、手性碳原子的判断 手性分子、分子的极性 氢键 氢键 分子间作用力 范德华力 氢键 氢键与相似相溶 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．发生下列变化时，破坏分子间作用力的是(　　) A．氯化氢溶于水 B．加热氯酸钾使其分解 C．碘升华 D．氯化钠溶于水 答案：C 2．在“固体石蜡→液态石蜡→石蜡蒸气→裂化气”的变化过程中，被破坏的主要作用力依次是(　　) A．范德华力、范德华力、氢键 B．范德华力、范德华力、共价键 C．共价键、共价键、共价键 D．范德华力、氢键、共价键 答案：B 3．下列有机化合物中是手性分子的是(　　) A．乙醇(CH3CH2OH) B．甘油() C．乳酸() D．苯乙烯() 答案：C 4．下列说法错误的是(　　) A．卤族元素的非金属氢化物中HF的沸点最高，是由于HF分子间存在氢键 B．邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低 C．H2O的沸点比H2S的沸点高，是由于水中O—H键键能大 D．氨气极易溶于水与氨气分子和水分子间形成氢键有关 答案：C 解析：沸点与键能无关，水分子间可形成氢键，所以H2O的沸点高，C错误。 5．下列关于氢键的说法正确的是(　　) A．H2O是一种非常稳定的化合物，这与氢键有关 B．氯化钠易溶于水是因为形成了氢键 C．氨易液化与氨分子间存在氢键无关 D．甲硫醇(CH3SH)比甲醇熔点低的原因是甲醇分子间易形成氢键 答案：D 解析：H2O是一种非常稳定的化合物，这是由于H—O键很强，与氢键无关，A错误；氯化钠易溶于水是因为氯化钠是离子化合物，水分子是极性分子，离子化合物易溶于由极性分子构成的溶剂，与氢键无关，B错误；氨易液化与氨分子间存在氢键有关，C错误。 6．青藏铁路沿线的路基两旁插有一排排热棒，热棒为装有液氨的密闭空心长棒，在冬季，土中的热量使液氨蒸发到顶部，冷却后又液化回到下部，保持冻土冷冻状态不松软。下列说法正确的是(　　) A．液氨汽化时放出热量 B．液氨中含有氢键和共价键两种化学键 C．NH3是含有极性键的极性分子 D．沸点：NH3<PH3 答案：C 解析：液氨汽化时吸收热量，A错误；氢键不是化学键，B错误；NH3为三角锥形结构，其正、负电中心不重合，是含有极性键的极性分子，C正确；由于NH3分子间存在氢键，所以沸点：NH3>PH3，D错误。 7．用萃取法从碘水中分离碘，所用萃取剂应具有的性质是(　　) ①不和碘或水发生化学反应　②能溶于水　③不溶于水　④应是极性溶剂　⑤应是非极性溶剂 A．①③⑤ B．②③④ C．①②⑤ D．①③④ 答案：A 解析：I2是非极性分子，易溶于非极性溶剂中。 8．氨气溶于水中，大部分NH3与H2O以氢键(用“…”表示)结合形成NH3·H2O分子。根据氨水的性质可推知NH3·H2O的结构式为(　　) 答案：B 解析：从氢键的成键原理上讲，A、B都成立；但从空间结构上讲，由于氨分子是三角锥形，易于提供孤电子对，所以以B方式结合空间阻碍最小，结构最稳定；从事实上讲，依据NH3·H2ONH＋OH－可知答案是B。 9．Calanolide A是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是(　　) A．该物质在水中的溶解度较大 B．每个分子中有3个手性碳原子 C．Calanolide A可能存在分子内氢键 D．分子中sp2杂化的碳原子和sp3杂化的碳原子数目相同 答案：A 解析：该物质分子中疏水基对物质溶解性的影响大于亲水基，所以该物质在水中的溶解度不大，A错误。 10．丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，存在手性异构体，其结构如图所示。下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是(　　) A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，都是非极性分子 C．Ⅰ和Ⅱ化学键类型相同 D．Ⅰ和Ⅱ分子互为同分异构体，物理和化学性质完全相同 答案：C 解析：Ⅰ和Ⅱ属于对映异构，Ⅰ和Ⅱ分子中均存在1个手性碳原子，A错误；Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，二者存在的化学键相同，都是极性分子，B错误，C正确；Ⅰ和Ⅱ属于对映异构，物理和化学性质均有所不同，D错误。 11．下列说法正确的是(　　) A．由液态水的密度大于冰可推知，冰中的氢键数目比相同质量液态水中的多 B．氢键具有方向性和饱和性，故氢键是一种特殊的共价键 C．邻羟基苯甲酸可以形成分子内氢键，所以熔、沸点高于对羟基苯甲酸 D．形成氢键A—H…B的三个原子总是在一条直线上 答案：A 解析：液态水在形成冰的过程中氢键数目增多，水分子排列更加有序，空间利用率减小，所以冰的密度小于液态水，A正确；氢键不是共价键，B错误；邻羟基苯甲酸可以形成分子内氢键，对羟基苯甲酸只能在分子间形成氢键，故邻羟基苯甲酸的熔、沸点低于对羟基苯甲酸，C错误；形成分子内氢键的三个原子不一定在同一条直线上，如，D错误。 12.韩国首尔大学科学家将水置于一个足够强的电场中，在20 ℃时，水分子瞬时凝固形成了“暖冰”。下列说法正确的是(　　) A．“暖冰”中水分子中的3个原子位于同一条直线上 B．在电场作用下，水分子间更易形成氢键，因而可以制得“暖冰” C．水凝固形成20 ℃时的“暖冰”所发生的变化是化学变化 D．水是一种非常稳定的化合物，这是由于水分子间存在氢键 答案：B 解析：水分子是V形结构，A错误；水凝固形成20 ℃时的“暖冰”没有新物质生成，所以发生的变化不是化学变化，C错误；水分子的稳定性与化学键有关，与氢键无关，D错误。 13．通过温度传感器采集到的不同物质在挥发过程中的温度曲线图如图，下列有关说法错误的是(　　) A．乙醇挥发需吸收热量 B．范德华力：正丁醇>正丙醇>乙醇 C．氢键的存在不利于醇的挥发 D．可以推测乙烷挥发得比乙醇慢 答案：D 解析：由题图可知，乙醇挥发过程温度降低，因此乙醇挥发需吸收热量，A正确；正丁醇、正丙醇、乙醇均存在氢键，三者不同的是范德华力，由题图可知，相同时间内，挥发温度降低程度：正丁醇<正丙醇<乙醇，由此可知沸点：正丁醇>正丙醇>乙醇，范德华力：正丁醇>正丙醇>乙醇，B正确；正丁烷和正丁醇分子间均存在范德华力，正丁烷分子间不存在氢键，正丁醇分子间存在氢键，对比正丁烷和正丁醇两条曲线，可以看出，氢键的存在使正丁醇温度下降得更慢，故氢键的存在不利于醇的挥发，C正确；乙烷和乙醇分子间均存在范德华力，乙烷分子间不存在氢键，乙醇分子间存在氢键，因此乙烷挥发得比乙醇快，D错误。 二、非选择题 14．请写出下列物质性质的变化规律与哪种作用力有关，并说明其原因。 (1)HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱：____________________________________。 (2)He、Ne、Ar、Kr、Xe、Rn等稀有气体单质的熔点和沸点逐渐升高：________________________________________________________。 (3)沸点： ：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)与共价键有关，键能逐渐减小 (2)与范德华力有关，相对分子质量逐渐增大，范德华力逐渐增强 (3)与范德华力有关，分子极性逐渐减弱，范德华力逐渐减弱 15．按要求回答下列问题。 (1)两种有机物的相关数据如下表： 物质 HCON(CH3)2 HCONH2 相对分子质量 73 45 沸点/℃ 153 220 HCON(CH3)2的相对分子质量比HCONH2的大，但其沸点反而比HCONH2的低，主要原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)已知氨(NH3，熔点：－77.8 ℃、沸点：－33.5 ℃)、联氨(N2H4，熔点：2 ℃、沸点：113.5 ℃)，解释其熔、沸点高低的主要原因：__________________________________________________。 (3)草酸(HOOC—COOH)与正丁酸(CH3CH2CH2COOH)的相对分子质量相差2，二者的熔点分别为101 ℃、－7.9 ℃，导致这种差异的最主要原因可能是____________________________________ __________________________。 答案：(1)HCON(CH3)2分子间只有范德华力，HCONH2分子间还存在氢键，所以HCON(CH3)2沸点低 (2)联氨分子间形成氢键的数目比氨分子的多 (3)草酸分子的羧基数多于正丁酸，形成的分子间氢键比正丁酸的多 16．双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如图所示。H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答： (1)下列关于H2O2的说法中正确的是________(填字母)。 a．分子中有极性键 b．分子中有非极性键 c．氧原子的轨道发生sp2杂化 d．分子是非极性分子 (2)H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是__________________。 (3)H2O2难溶于CS2，主要原因是_______________________________________________。 (4)H2O2易溶于水，主要原因是________________________________________________。 (5)H2O2分子中氧元素的化合价为________，原因是___________________________________。 答案：(1)ab　(2)O—H…O—　 (3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知H2O2难溶于CS2 (4)H2O2易与H2O分子形成分子间氢键且H2O和H2O2均为极性分子 (5)－1　O—O键为非极性键，O—H键为极性键，共用电子对偏向于氧，故氧元素显－1价 15 学科网（北京）股份有限公司 $$