3.5.1-3.5.2有机合成 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 课时3.51 有机合成的主要任务 第 三 章 烃的衍生物 1 重点、难点： 掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法 学习目标 1、掌握有机合成的概念，熟悉有机合成的任务及原则 2、掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【主干知识梳理】 一、有机合成 1、有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法2、有机合成的任务和过程 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、有机合成的原则(1)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高(2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒、低污染(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1、构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等(1)碳链的增长①炔烃与HCN加成反应 ②醛、酮与HCN加成反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ③羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α­H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活性。分子内含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物易失水，得到α，β­不饱和醛 ④卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa的反应CH3CH2Cl＋NaCN CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl ⑤卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Na 2CH3C≡CNa＋H2CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl CH3C≡CCH2CH3＋NaCl H 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ⑥醛、酮与格氏试剂反应 (R1、R2为烃基或氢原子) ⑦苯环与卤代烃反应(傅克反应) ⑧苯环与酰卤反应 ⑨卤代烃和钠反应2R—Cl＋2Na R—R+2NaCl⑩乙炔自身加成2CH≡CH CH2=CH—C≡CH 2CH3Cl+2Na → CH3—CH3+2NaCl 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)碳链的缩短 ①烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应 ②炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应 ③芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④脱羧反应 ⑤烃的裂化或裂解反应 C16H34 　　C8H18＋C8H16；C8H18 　　C4H10＋C4H8 ⑥水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)碳链成环①第尔斯­阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3­丁二烯)与含碳碳双键(三键)的化合物在一定条件下发生第尔斯­阿尔德反应(Diels­Alder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架 ； ； ②羟基酸酸的酯化成环(以“乳酸”为例) 两分子乳酸酯化成环状 一分子乳酸酯化成环状 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ③多元羧酸与多元醇的酯化成环 ④氨基酸的成环 两分子氨基酸成环 一分子氨基酸成环 ⑤形成环醚 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、引入官能团：引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等 (1)引入碳碳双键和碳氧双键的反应有①醇的消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应：CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O③炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应：HC≡CH＋H2 CH2=CH2HC≡CH＋Br2 CHBr=CHBr ； HC≡CH＋HCl CH2=CHCl 引入碳氧双键 ④醇的催化氧化引入碳氧双键。例如： 2RCH2OH＋O2 2RCHO＋2H2O 催化剂 △ 2RCH(OH)R'＋O2 催化剂 △ 2R—C—R＋2H2O O ⑤某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (2)引入卤素原子的反应有①烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2 HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃产物) (取代甲基邻对位的氢) (取代苯侧链甲基上的氢) CH2＝CH—CH3＋Cl2 500~600℃ 或光照 CH2＝CH—CH2Cl＋HCl 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ②不饱和烃(烯烃、炔烃)与卤素单质、卤化氢的加成反应CH2=CHCH3＋Br2 CH2BrCHBrCH3 HC≡CH＋HCl CH2=CHCl CH2=CHCH3＋HCl CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) ③醇的取代反应：R—OH＋HX R—X＋H2O ＋Br2 —Br —Br ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)引入—OH生成醇的反应有 ①烯烃与水的加成反应：CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH ②卤代烃的水解反应：R—X＋NaOH R—OH＋NaX ③醛或酮的还原反应： CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ ④酯水解生成醇。例如： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 引入酚羟基的方法 a.酚盐溶液与CO2、HCl等反应 —ONa＋CO2＋H2O —OH＋NaHCO3 ＋NaCl OH + HCl ONa b. 苯的卤代物水解生成苯酚。例如： —Cl＋H2O 一定条件下 —OH＋HCl 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (4)引入醛基(或羰基)的反应有①醇的催化氧化：2RCH2OH＋O2 2RCHO＋2H2O(5)引入羧基的反应有①醛被氧化成酸：2CH3CHO＋O2 2CH3COOH ②醇被强氧化剂氧化：CH3CH2OH CH3COOH＋H2O③含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O △ CH3COONa CH3COOH H＋ CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O △ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ⑤酰胺在酸性条件下水解： ④酯在酸性条件下水解： ⑥某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— ⑦━CN基水解 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成 碳卤键 醇、酚的取代或烯烃、炔烃的加成或烷烃、苯及苯的同系物的取代 羟基 烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醛基 醇的催化氧化或烯烃的氧化 羧基 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯基 酯化反应 1.官能团的引入 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2.官能团的消除 加成反应 （1）消除不饱和键 （2）消除羟基 取代、消去、酯化、氧化 （3）消除醛基、酮羰基 加成、氧化 （4）消除碳卤键 消去、水解 （5）消除酯基、酰胺基 水解 脱羧反应 （6）消除羧基 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 加成（+H2O） 消去（- H2O） +H2 +H2 X2 、HX 加成 X2 /HX 加成 消去(-HX) +X2 +HX +H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 官能团种类变化： 3.官能团的转化 1.利用衍变关系进行转化 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4.通过消去、加成（控制试剂）、水解反应使官能团数目增加或减少 CH3CH2OH CH2＝CH2 消去 －H2O 加成 ＋Cl2 CH2—CH2 Cl Cl 水解 CH2—CH2 OH OH 官能团数目变化： CH2CH2Br CH2=CH2 CH2Br－CH2Br 5.通过消去、加成（控制试剂）使官能团位置改变 CH3CH2CH2Cl CH3—CH—CH3 Cl CH3CH＝CH2 加成 ＋HCl 消去 －HCl 官能团位置变化： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 官能团的转化体现在烃及其衍生物的相互转化关系中: 规律总结 醇 醛 羧酸 [O] H2 [O] 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、官能团的保护：含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程： (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 【对点训练2】【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为 OCH3 COOH OH COOH CH3I KMnO4/H＋ H＋ OCH3 CH3 OH CH3 ①酚羟基的保护 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (1)将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？ (2)由 怎样转变为 ? (2) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。 C＝C ＋HX —C—C— X H C＝C NaOH/醇 △ ＋H2O —C—C— OH H H＋ 浓硫酸 △ ②碳碳双键的保护 C＝C C＝C 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 Cu/Ag 加热 CH2=CHCH2OH CH2=CHCHO 催化氧化 CH2=CH-COOH CH2=CH-CH2-OH CH2=CH-COOH KMnO4 方案1： 方案2： 方案3： 1.下列用CH2=CH-CH2-OH制取CH2=CH-COOH的方案中可行的是（ ） 方案2： 方案3： CH2=CHCH2OH KMnO4 HCl CH3CHClCH2OH CH3CHClCOOH H+ CH2=CHCOONa CH2=CH-COOH NaOH/醇 -HCl 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 ③醛基的保护 醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 认识有机合成 中间体1 中间体2 中间体4 官能团 转化 官能团 转化 碳骨架 构建 官能团 转化 官能团 转化 CH2 H+，H2O NaCN Br2 催化剂 H2O ，催化剂 CH2=CH2 CH2-Br CH2-Br CH2-CN CH2 COOH COOH CH3CH2OH COOCH2CH3 CH2 CH2 COOCH2CH3 CH2-CN 中间体3 原料 目标产物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 有机合成的一般思路示意图 碳骨架的构建 官能团的转化（引入、消除） 官能团的转化（引入、消除） 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【任务一】构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 烯烃、炔烃和醛 、酯化反应 ，脱羧反应、酯原水解、烃的裂解 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例1、烯是化工生产中重要的基础原料，请以乙烯为基本原料合成正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH），写出有关反应的化学方程式 【解析】 CH2＝CH2 H2O 催化剂/△ CH3CH2OH Cu/O2 △ CH3CHO CH3—CH—CH2CHO OH - H2O △ CH3—CH＝CHCHO ＋H2 Ni/△ CH3—CH2—CH2—CH2—OH 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例2、下列反应能使碳链缩短的是(　　) ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　③重油裂化为汽油　④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　⑤炔烃与溴水反应 A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 例3、我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下。 写出过程ⅰ的反应方程式： 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 总结：有机合成的主要任务---构建碳骨架 碳链的增长 碳链的缩短 碳链的成环 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （3）加聚反应 （4）酯化反应 （5）分子间脱水反应 （1）烷烃的分解反应 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 （2）酯的水解反应 （1）共轭二烯烃加成 （2）合成环酯 （3）羟基脱水成醚 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 课时3.52 有机合成线路的设计与实施 学习目标 1.了解设计有机合成路线的一般方法,结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 2.理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 一、有机合成的设计方法1、从原料出发设计合成路线的方法步骤:正向合成分析法（又称顺推法）基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 示例：以乙烯为原料合成乙酸 合成路线一 合成路线二 【主干知识梳理】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 2、从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路:逆合成分析法,又称逆推法(1)基本思路在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“ ”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应 (2)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化③依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程 ①逆合成分析思路 ②具体拆分步骤如下 ③写出正向合成路线图 【对点训练1】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 CH2＝CH2 催化剂、△ O2 H2C—CH2 O 加压、△ H2O CH2—CH2 OH OH (1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小 (2) 2，3两步反应原子利用率小于100%； 而实际工业生产工艺原子利用率100% 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 方法 内容 正合成分析法 采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机化合物,其思维程序:原料→中间体→产品 逆合成分析法 采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:产品→中间体→原料 综合比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线 有机合成的分析方法 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 典例1、它存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。 你能选用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成 吗?（设计完成你的流程图） 1.观察目标分子的结构: 2.逆推,设计合成思路: 有机原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯 1,3—丁二烯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线): (1) (2) 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4.合成方法的优选: (1)路线中由甲苯分别制取苯甲醇和苯甲酸较合理。 (2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。 (3)的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 二、有机合成路线的设计1、常见有机物的转化关系 若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 优化方案 碳架构建和官能团转化 科学性 可行性 安全性 简约性 依据 2、有机合成路线设计思路 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 1.有机合成的设计方法 碳骨架构建 官能团转化 有机合成路线的确定 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物。 【任务一】设计有机合成路线 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 3、常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线CH2=CH2 CH3CH2X CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 酯(2)二元化合物合成路线CH2=CH2 CH2XCH2X HOH2CCH2OH OHCCHO HOOCCOOH 链酯、环酯、聚酯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 (3)芳香化合物合成路线 4、解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。第三步：将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳合成方案 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 三、有机合成的发展史(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质 【对点训练2】【课后作业】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 3.有机合成的原则 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 有机合成 课堂小结 有机合成的 概念： 任务：碳架构建与 过程： 官能团转化 种类变化 数目变化 位置变化 消去、加成 引入与保护 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 CH3CH2OH 小资料： 1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护 2024/12/4 典例2、以甲苯为原料合成对羟基苯甲酸乙酯,其他原料及催化剂可自选。它是一种食品及化妆品业常用的防腐剂，对霉菌的抑菌效能较强，也用于制药、皮革等行业。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 合成路线流程图示例如下： CH2=CH2 HBr 催化剂 CH3CH2Br CH3CH2OH NaOH溶液 　 △ 书写格式为： 原料 其它反应物 　反应条件 中间产物 其它反应物 反应条件 产品 (用反应流程图表示，并注明反应条件) 合成路线 绿色合成 ①引入官能团的顺序和规律 ②遵循客观的反应事实 ③注意官能团的衍变及保护 ④运用有关的提示信息 Cl 2 FeCl3 NaOH的水溶液 　高温高压 酸性高锰酸钾 乙醇 浓硫酸加热 HI CH3I 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 4.常见的合成路线 （1）脂肪烃为基础原料到酯的合成路线 ①一元合成路线： 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R━CH＝CH2 R━CH2CH2━X NaOH水溶液 Δ R━CH2CH2━OH [O] R━CH2CHO [O] R━CH2COOH 浓硫酸 Δ ②二元合成路线： CH＝CH2 X2 X━CH2CH2━X NaOH水溶液 Δ HO━CH2CH2━OH 二元醇 [O] OHC━CHO 二元醛 [O] HOOC━COOH 二元羧酸 浓硫酸 Δ 链酯、环酯、 聚酯 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 （2）芳香族化合物合成路线 CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 芳香酯 光照 Cl2 NaOH水溶液 Δ [O] [O] 浓硫酸 Δ Cl OH Cl2 FeCl3 ② NaOH水溶液 Δ ① 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 练一练 1:以2-丁烯为原料制备1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+ Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 醇 CH2=CHCH=CH2 + 2NaCl +2H2O 2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 练习2：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 00 得路线 1、逆合成分析： + 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 NaOH 乙醇/△ NaOH 水/△ 2、合成路线： Br2 O2 Cu/△ O2 浓H2SO4 △ Br2 Br2 NaOH水/△ 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 【课堂回眸】 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 选择性必修３ 高中化学（人教版） 　　　 永远不要低估你改变自我的能力！ 第三章 烃的衍生物 D　[①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。] 2．(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为_____________________ _______________________________________________________ ____________________________(注明条件和试剂)。 (2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为______________________ ____________________________________(注明条件和试剂)。 $$